Lista de Exercícios I-Respostas

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UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02214 - Química Orgânica IB
Profa. Tatiana Eichler
Lista de Exercícios I - Respostas
1. a) Na - 1s1 2s2 2p6 3s1
b) Ca - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2
c) Al - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p1
d) Si - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p2
e) Cl - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p5
f) Mg - 1s1 2s2 2p6 3s2
g) S - 1s1 2s2 2p6 3s2 3p4
2. a) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de nitrogênio no
centro de um triangulo equilátero e os três ligantes ocupando os vértices desse
triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo de nitrogênio e o átomo
de oxigênio. Um dos átomos de oxigênio estará ligado ao átomo de nitrogênio
central e ao átomo de hidrogênio.
b) Molécula com geometria linear composta de uma ligação simples (sigma).
c) Molécula com geometria linear com o átomo de carbono do meio fazendo
quatro ligações com um átomo de oxigênio de cada lado (O=C=O).
d) Molécula com geometria tetraédrica com o carbono como átomo central e
quatro átomos de hidrogênio dispostos ao redor do carbono como vértices de um
cubo.
e) Molécula com geometria tetraédrica.
f) Metilamina, CH3-NH2, átomo de carbono com geometria tetraédrica e átomo de
nitrogênio com geometria pirâmide triangular.
g) Ácido sulfídrico, molécula com geometria angular, como a da água, com dois
pares de elétrons não-ligantes.
h) Molécula com uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono e dois
átomos de cloro ligado em cada átomo de carbono.
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i) Molécula com geometria piramidal (pirâmide triangular) com o nitrogênio como
átomo central e um par de elétrons não-ligantes.
j) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de boro no centro de um
triangulo equilátero e os três átomos de flúor ocupando os vértices desse
triângulo.
l) Molécula com geometria tetraédrica com o átomo de carbono no centro de um
cubo e seus ligantes ocupando os vértices desse cubo.
m) Molécula com geometria linear com duas ligações duplas onde o átomo de
cebono está no meio e os átomos de enxofre estão um em cada ponta, como na
molécula de CO2 (S=C=S).
n) Molécula com geometria linear com o átomo de carbono no meio fazendo uma
ligação tripla com o átomo de nitrogênio e uma ligação simples com o higrogênio.
o) Molécula com geometria tetraédrica com o átomo de nitrogênio no centro de um
cubo e quatro átomos de hidrogênio ocupando os vértices desse cubo.
p) Peróxido de hidrogênio, os dois átomos de oxigênio possuem geometria angular
(como na água) com duas ligações simples uma ligada ao átomo de hidrogênio e
outra ligando um átomo de oxigênio no outro e dois pares de elétrons não ligantes
para cada átomo de oxigênio.
q) Metanol, CH3-OH, átomo de carbono com geometria tetraédrica.
r) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de carbono no centro de
um triangulo equilátero e os três átomos ligantes ocupando os vértices desse
triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo de carbono e o átomo de
oxigênio.
s) Molécula com geometria triangular planar com o átomo de carbono no centro de
um triangulo equilátero e os três átomos ligantes ocupando os vértices desse
triângulo, sendo que há uma ligação dupla entre o átomo de carbono e o átomo de
oxigênio.
t) Metil mercaptana, CH3-SH, átomo de carbono com geometria tetraédrica.
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3. a) Molécula com geometria tetraédrica.
b) Molécula com geometria tetraédrica.
c) Molécula com geometria tetraédrica.
d) Molécula com geometria linear.
e) Molécula com geometria tetraédrica.
f) Molécula com geometria triangular planar.
g) Molécula com geometria linear.
h) Molécula com geometria angular.
i) Molécula com geometria trigonal planar.
j) Molécula com geometria tetraédrica.
k) Molécula com geometria tetraédrica.
l) Molécula com geometria linear.
4. Átomos de carbono que estão ligados aos átomos de flúor possuem geometria
trigonal planar (sp2) e o átomo de carbono central, no meio da molécula, possui
geometria linear (sp).
5.
6.
a)
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b)
c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresenta
enantiômeros.
d)
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano
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b)
c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresenta
enantiômeros.
d)
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano
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b)
c) A forma cis apresenta um eixo de simetria, portanto não apresenta
enantiômeros.
d)
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
(S)-2-bromo-4-metilpentano (R)-2-bromo-4-metilpentano
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f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.
g)
h)
i) O composto não apresenta estereoisômeros-
j) O composto não apresenta estereoisômeros-
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
Cl
Cl Cl
Cl
(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano
(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano
CH3
CH3 H
HH H
CH3 CH3 H
HCH3
CH3
(1S,2S) (1R,2R)
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f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.
g)
h)
i) O composto não apresenta estereoisômeros-
j) O composto não apresenta estereoisômeros-
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
Cl
Cl Cl
Cl
(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano
(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano
CH3
CH3 H
HH H
CH3 CH3 H
HCH3
CH3
(1S,2S) (1R,2R)
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f) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.
g)
h)
i) O composto não apresenta estereoisômeros-
j) O composto não apresenta estereoisômeros-
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
H
CH3
CCH2
H
Br
C
CH3
Cl
Cl Cl
Cl
(2S,4R)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4R)-2-bromo-4-cloropentano
(2S,4S)-2-bromo-4-cloropentano (2R,4S)-2-bromo-4-cloropentano
CH3
CH3 H
HH H
CH3 CH3 H
HCH3
CH3
(1S,2S) (1R,2R)
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k)
l) Existem apenas como isômeros estruturais cis-trans.
7. a) Falta uma ligação no átomo de carbono, ou seja, falta outro ligante.
b) Sem erros.
c) Sem erros.
d) Sem erros.
e) Há um ligante a mais.
f) Sem erros.
g) Há um ligante a mais.
h) Sem erros.
i) Sem erros.
j) Deveria estar representada como um ânion (CO32-).
k) Deveria estar representada como um cátion (hidrônio, H3O+).
l) Deveria estar representadacomo um cátion (amônio, NH4+).
8. A ligação de hidrogênio pode ocorrer entre duas moléculas se: i) uma das
moléculas possuir átomos de hidrogênio ligados a átomos (ou grupos de átomos)
bastante eletronegativos como nitrogênio, oxigênio e flúor; ii) a outra molécula
Cl
Br
Br
Cl
Br Cl
ClBr
(1S,2R)(1R,2S) (1R,2R)(1S,2S)
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possua também átomos eletronegativos como nitrogênio, oxigênio e flúor
com pares de elétrons não ligantes.
a) Pode formar ligações de hidrogênio.
b) Não forma ligações de hidrogênio.
c) Não forma ligações de hidrogênio.
d) Não forma ligações de hidrogênio.
e) Pode formar ligações de hidrogênio.
f) Pode formar ligações de hidrogênio.
g) Pode formar ligações de hidrogênio.
h) Pode formar ligações de hidrogênio.
i) Não forma ligações de hidrogênio.
j) Pode formar ligações de hidrogênio.
k) Pode formar ligações de hidrogênio.
l) Não forma ligações de hidrogênio.
9. a) Csp2=Csp2-Csp3
b) Csp2=Csp2-Csp2=Csp2
c) Átomos de carbono do anel aromático são sp. Csp=NH.
d) No anel ciclo-hexeno, os átomos de carnodo que formam a ligação dupla são
sp2. Os outros átomos de carnono do ciclo-hexeno são sp3. O átomo de carbono
que está ligado ao oxigênio por uma ligação dupla é sp2.
e) Csp3-Csp≡Csp-Csp-Csp2
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10. De posse de uma tabela de pKa temos que:
a) -CH2NO2 - base conjugada do CH3NO2 (pKa = 10)
b) HC≡C- - base conjugada do HC≡CH (pKa = 25)
c) PhO- - base conjugada do PhOH (pKa ~ 9-11)
d) NH2- - base conjugada da NH3 (pKa = 36)
e) CH3CH2CH2CH2- - base conjugada do CH3CH2CH2CH3 (pKa = 42)
f) CH3COO- - base conjugada do CH3COOH (pKa ~ 4-5)
g) Cl- - base conjugada do HCl (pKa = -7)
h) Br- - base conjugada do HBr (pKa = -9)
Bem, quanto mais forte é o ácido, ou seja, quanto menor é o valor de pKa, mais
forte é esse ácido e mais fraca é sua base conjugada. Os íons listados nesse
exercício são bases conjugadas de ácidos.
De acordo com o exercício 10, a ordem crescente de acidez é:
h, g, f, c, a, b, d, e.
E essa é a ordem decrescente da basicidade, para o ácido mais forte, que é o
HBr, a base mais fraca é o Br-.
12. a) H3O+
b) NH4+
c) H2S
d) H2O