Lipidios

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LIPÍDIOS
LIPÍDIOS
1. Indrodução.
2. Classificação.
3. Composição e estrutura dos lipídios.
5. Óleos e gorduras (acilgliceróis).
4. Ácidos graxos.
INTRODUÇÃO
 Os lipídios formam juntamente com os carboidratos e 
as proteínas, o grupo de compostos mais importante em 
alimentos e mais freqüentemente encontrado na 
natureza, tanto em vegetais como em animais.
 As principais fontes de energia utilizadas pelo homem 
se encontram entre os lipídios: as gorduras fornecem em 
peso 2,3 vezes mais calorias que os carboidratos e 
proteínas, e apesar desses dois últimos grupos de 
compostos se transformarem em gorduras no organismo 
humano, alguns lipídios têm funções biológicas 
específicas.
INTRODUÇÃO
 Os lipídios abrangem um número muito vasto de 
substâncias, razão pela qual não é possível defini-los 
exatamente. De uma maneira geral são considerados 
compostos encontrados nos organismos vivos, 
geralmente insolúveis em água, mas solúveis em 
solventes orgânicos.
 Todos os lipídios contêm na molécula carbono, 
hidrogênio e oxigênio; em algumas classes são 
encontrados fósforo, nitrogênio, e às vezes enxofre. 
Ocorrem em quase todas as células animais e vegetais 
e podem ser facilmente extraídos com solventes 
orgânicos de baixa polaridade.
CLASSIFICAÇÃO
LIPÍDIOS
 Lipídios Simples
 Lipídios Compostos
 Lipídios Derivados
LIPÍDIOS SIMPLES
 São compostos que por hidrólise total são origem 
somente a ácidos graxos e álcoois.
LIPÍDIOS
SIMPLES
ÓLEOS E GORDURAS:
ésteres de ácidos graxos e 
glicerol são denominados 
acilglicerois.
CERAS: ésteres de ácidos 
graxos e mono-hidroxiálcoois
de alto peso molecular 
geralmente de cadeia linear.
LIPÍDIOS COMPOSTOS
 São compostos que contêm outros grupos na 
molécula, além de ácidos graxos e álcoois.
LIPÍDIOS
COMPOSTOS
FOSFOLÍPIDIOS 
(OU FOSFATÍDIOS): ésteres de 
ácidos graxos, que contêm ainda 
na molécula ácido fosfórico e um 
composto nitrogenado.
CEREBROSÍDIOS (OU 
GLICOLIPÍDIOS): compostos 
formados por ácidos graxos, um 
grupo nitrogenado e um 
carboidrato.
LIPÍDIOS DERIVADOS
 São chamados lipídios derivados as substâncias obtidas na 
sua maioria por hidrólise dos lipídios simples e compostos.
LIPÍDIOS 
DERIVADOS
 Ácidos graxos;
 Álcoois: glicerol, álcoois de cadeia 
reta de alto peso molecular, esteróis;
 Hidrocarbonetos;
 Vitaminas lipossolúveis;
 Pigmentos;
 Compostos nitrogenados entre os 
quais colina, serina, esfingosina e 
aminoetanol.
COMPOSIÇÃO E ESTRUTURA 
DOS LIPÍDIOS
ÁCIDOS GRAXOS
Saturados
Insaturados
LIPÍDIOS SIMPLES
Óleos e Gorduras
Ceras
LIPÍDIOS COMPOSTOS Fosfolipídios
LIPÍDIOS DERIVADOS (ou insaponificáveis)
ÁCIDOS GRAXOS
 São denominados ácidos graxos todos os 
ácidos monocarboxílicos alifáticos, ou seja, 
que possuem uma longa cadeia constituída de 
átomos de carbono e hidrogênio 
(hidrocarbonetos) e um grupo terminal, 
característico de ácidos orgânicos, 
denominado carboxila.
 Os ácidos graxos livres ocorrem em 
quantidades pequenas nos óleos e gorduras. 
No entanto, participam da construção das 
moléculas de glicerídios e de certos não 
glicerídios, representando até 96 % da massa 
total dessas moléculas.
ÁCIDOS GRAXOS
 Com algumas exceções, todos os ácidos 
encontrados na natureza são de alto peso 
molecular, em geral de cadeia linear 
(denominados também ácidos graxos normais), 
saturados e insaturados. Poderão ter também ter 
substituintes na cadeia, como grupos metílicos, 
hidroxílicos ou carbonílicos.
ÁCIDOS GRAXOS
 Os principais ácidos saturados são o láurico, o 
palmítico e o esteárico, e insaturados o oleico, 
linoleico e o linolênico.
ÁCIDOS GRAXOS
 Gorduras de animais e plantas terrestres têm 
ácidos com cadeias de dezesseis a dezoito átomos 
de carbono, com predominância destes últimos.
 Ácidos com vinte ou mais carbonos são 
comuns em gorduras de animais marinhos.
 A grande maioria dos ácidos graxos 
encontrados em gorduras naturais tem número 
par de carbonos na cadeia, e quando insaturados, 
na maioria das vezes, têm a configuração cis.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 A nomenclatura dos ácidos graxos é feita 
simplesmente pela substituição do sufixo O do 
hidrocarboneto com o mesmo número de 
carbonos na cadeia, pelo sufixo OICO.
CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)4 COOH
Hexano Ácido Hexanóico
CH3 (CH2)8 CH3 CH3 (CH2)8 COOH
Decano Ácido Decanóico
CH3 (CH2)14 CH3 CH3 (CH2)14 COOH
Hexadecano Ácido Hexadecanóico
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Insaturações, ramificações ou substituições 
na cadeia são indicadas de modo análogo ao 
empregado aos hidrocarbonetos e neste caso a 
posição das substituições ou insaturações são 
indicadas a partir do carbono do grupo 
carboxílicos que recebe sempre o número um.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
12345678910
Ácido Decanóico
CH3 CH2 CH CH CH2 COOH
CH3 CH3
123456
Ácido 3,4-dimetil-hexanóico
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 No caso de ácidos insaturados, a posição das 
duplas ligações deve ser indicada e neste caso 
também a cadeia de átomos de carbono é 
numerada a partir do carbono do grupo 
carboxílico, sendo apenas numerado o átomo de 
carbono de número mais baixo, de cada par de 
átomos que fazem parte da ligação insaturada.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
C C
R1
H H
R2
C C
H
R1 H
R2
cis trans
 Além da posição, deve também ser indicada a 
configuração cis-trans das insaturações.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Quando os quatro substituintes dos carbonos são 
diferentes entre si, como no exemplo seguinte:
C C
R2
R3 H
R1
As prioridades são atribuídas a cada substituinte, de 
acordo com o número atômico de cada substituinte, a 
prioridade maior correspondendo ao número atômico 
mais alto, seguindo o procedimento de Cahn-Ingold-
Prelog, R/S para carbonos quirais.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Se a direção da diminuição da ordem de prioridade 
segue a direção dos ponteiros do relógio, a 
configuração é R (do latim rectus); se for contrária, 
será S (do latim sinister).
C C
R2
R3 H
R1
C C
R2
R3 H
R
R S
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Se os substituintes de maior prioridade estão do 
mesmo lado dos sois carbonos, a configuração é 
denominada Z (do alemão Zusamenn); se em lados 
opostos é empregada a letra E (do alemão Entagegen).
 No caso da configuração cis-trans ser omitida, 
adimite-se geralmente para a dupla ligação, a 
configuração cis.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
CH3 (CH2)6 C C
H H
(CH2)6 COOH
CH3 (CH2)4 C C
H H
(CH2)2 C C
H
(CH2)6
H
COOH
Ácido hexadeca-cis-8-enóico
(ou ácido 8-hexadenóico, nomenclatura mais usualmente empregada)
Ácido octadeca-cis-8-cis-12-dienóico
(ou ácido 8,12-octadecadienóico, nomenclatura mais usualmente empregada)
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 A existência das duplas ligações pode também ser 
indicada de modo mais completo, da seguinte maneira: 
C 16:1 indica apenas a existência de ácido com 
dezesseis átomos de carbono e uma dupla ligação.
 A nomenclatura Ä9-hexadecenóico indica, além do 
número de átomos de carbono na molécula, a posição 
da dupla ligação, sem no entanto indicar a 
configuração da insaturação, o que é feito pela 
indicação 16:1 (9c), ou 16:1 (9t) onde c e t significam 
respectivamente cis e trans.
NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 O mesmo critério é empregado para os 
ácidos poliinsaturados; por exemplo, o ácido 
linoléico com dezoito carbonos na cadeia e 
duas insaturações, ambas com a configuração 
cis, é indicado por: C18:2 (9c, 12c); C18:2 
indica apenas um ácido diinsaturado com 
dezoito átomos de carbono namolécula.
Em pequenas quantidades nos óleos de 
amendoim, mostarda, gergelim, colza e 
girassol 
CH3-(CH2)22-COOH TetracosanóicoLignocérico
Óleos de raiz forte, mostarda, colzaCH3-(CH2)20-COOH DocosanóicoBe-hênico
Óleo de amendoimCH3-(CH2)18-COOH EicosanóicoAraquídico
Gordura animal, plantas tropicais (manteiga 
de cacau)
CH3-(CH2)16-COOH OctadecanóicoEsteárico 
Óleo de sementes de soja e algodão, oliva, 
abacate, amendoim e milho, manteiga de 
cacau, toucinho
CH3-(CH2)14-COOH HexadecanóicoPalmítico 
Óleo de noz-moscada, gordura do leite, 
óleo de coco 
CH3-(CH2)12-COOH TetradecanóicoMirístico
Óleo de sementes das Lauraceae, gordura 
do leite 
CH3-(CH2)6-COOH DodecanóicoLáurico 
Gordura do leite, óleos de coco e babaçu, 
óleo de semente de uva
CH3-(CH2)6-COOH OctanóicoCaprílico
Gordura do leite, óleos de 
Coco e babaçu 
CH3-(CH2)4-COOH HexanóicoCapróico
Gordura de leite CH3-(CH2)2-COOHButanóicoButírico
Fonte Fórmula Nome
Sistemático 
Nome
Comum 
PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS 
ENCONTRADOS EM ALIMENTOS
Óleos de sementes de soja, 
gérmen de trigo e linhaça
C17H29-COOH 9,12,15-OctadecatrienóicoLinolênico
Óleo de amendoim e algodão, 
gergelim e girassol
C17H31-COOH 9,12-OctadienóicoLinoléico
Óleo de mostarda e colzaC21H41-COOH 13-DocosenóicoErúcico
Óleo de peixes e de animais 
marinhos
C19H37-COOH 9-EcosenóicoGadoléico
Gorduras animal e vegetal, 
gordura do leite
C17H33-COOH 9-cis-OctadecenóicoOléico 
Óleo de sardinhaC13H25-COOH 5-TetradecenóicoFisetérico
Gordura animalC13H25-COOH 9-TetradecenóicoMiristoléico
Gordura do leiteC11H21-COOH 9-DodecenóicoLauroléico
Gordura de leite C9H17-COOH 9-DecenóicoCaproléico
Fonte Fórmula Nome
Sistemático 
Nome
Comum 
PRINCIPAIS ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS 
ENCONTRADOS EM ALIMENTOS
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS
 As propriedades físicas dos ácidos 
carboxílicos mostram diferenças marcantes em 
relação às mesmas propriedades físicas dos 
álcoois de mesmo peso molecular.
 O álcool propílico ferve a 97 oC e o ácido acético, 
composto de mesmo peso molecular, ferve a 118 oC. 
O álcool etílico e ácido fórmico, ambos com igual 
peso molecular, têm ponto de ebulição 78 oC e 
101 oC, respectivamente.
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS
 A diferença nos pontos de ebulição se deve à 
forte polaridade dos grupos carboxílicos, capazes 
de formar como os álcoois ligações de 
hidrogênio. Porém, os ácidos são capazes de 
formar ligações de hidrogênio duplas, muito mais 
estáveis do que os álcoois.
R C
O
O
H
C R
O
O
H
δ−
δ−
δ+
δ+
δ+
δ+
δ−
δ−
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Ácidos com até quatro átomos de carbono na 
molécula se encontram na forma de compostos 
dímeros mesmo em soluções diluídas de solventes 
não polares e, em pequenas quantidades, também 
no estado de vapor.
 Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos 
aumenta de maneira mais ou menos uniforme com 
o aumento da cadeia, e são influenciados pelo 
comprimento da cadeia, presença de ramificações 
e substituintes. Nos ácidos insaturados também 
pelo número e posição da duplas ligações.
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Ácidos insaturados de cadeia linear têm sempre 
pontos de fusão ou ebulição mais baixo do que os 
saturados, a configuração cis tem sempre pontos de 
fusão ou ebulição mais baixos do que a 
configuração trans.
 Nos ácidos graxos não ramificados com número par 
de átomos de carbono sempre fundem a uma 
temperatura mais alta do que o próximo ácido da série, 
pelo fato de no estado sólido, as cadeias de carbono 
dos ácidos quando estendidas formam um zig-zag.
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS
CH2
CH2CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
CH2
CH2CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
 Nas cadeias com número par de átomos de carbono 
os grupos terminais (metílico e carboxílico) estão 
situados em lados opostos (o que não acontece com as 
cadeias de número ímpar de átomos de carbono), se 
ajustando melhor umas às outras e permitindo assim a 
ação das forças de van der Waals.
PONTOS DE FUSÃO DE ÁCIDOS 
GRAXOS SATURADOS
PONTOS DE FUSÃO DE ÁCIDOS GRAXOS 
SATURADOS DE CADEIA RETA
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Os ácidos graxos apresentam o fenômeno do 
polimorfismo, isto é, cristalizam em mais de uma 
forma, com a mesma composição química, mas com 
algumas propriedades físicas e químicas diferentes. 
Este fenômeno é muito importante na indústria de 
óleos e gorduras, uma vez que a consistência de 
gorduras hidrogenadas, manteiga, margarina, 
gorduras animais, vai depender também da forma 
cristalina dos ácidos graxos.
GOSTO E CHEIRO DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Os ácidos carboxílicos cuja solubilidade em água 
permite uma concentração apreciável de prótons 
têm sabor azedo e cheiro acre bem acentuado; os 
de cadeia com quatro a sete átomos de carbono 
têm cheiro desagradável. O cheiro da manteiga 
rançosa e de alguns tipos de queijo é causado por 
ácidos voláteis, e o ácido capróico deve seu nome 
ao fato de ser encontrados na secreção da pele de 
cabras. Os ácidos de peso molecular alto, devido à 
sua baixa volatilidade, são praticamente inodoros.
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
 “Ácidos Graxos Essenciais”: 
ácidos linoléico ou araquidônico.
 Ácidos graxos insaturados: “ω-3”, “ω-6” e “ω-9”.
 Os animais, incluindo humanos, sem dificuldade 
sintetizam ácidos graxos saturados com até 18 
carbonos. Contudo a insaturação, isto é, a 
inserção de ligações duplas, pode ocorrer somente 
entre os carbonos 9 e 10, ou raramente em outras 
posições mais próximas do grupo carboxila.
 Os animais são incapazes de sintetizar o ácido 
linoléico; porém, os seres humanos são capazes 
de convertê-lo em ácido araquidônico. 
 Formação de ácidos graxos da série ω-3.
ÓLEOS E GORDURAS
 Óleos e gorduras são ésteres de ácidos 
graxos de alto peso molecular e glicerol; são 
denominados acilgliceróis.
H2C
HC
OH
OH
H2C OH
+ R1COOH + R2COOH + R3COOH
H2C
HC
OOCR1
OOCR2
H2C OOCR3
Esterificação
Hidrólise
Glicerol Ácidos graxos Glicerídeo
ÓLEOS E GORDURAS
 Óleos e gorduras diferem entre si apenas 
pelo fato de que, à temperatura ambiente, as 
gorduras são sólidas e os óleos líquidos, o que 
é pouco significativo, uma vez que, dependendo 
da temperatura ambiente, é difícil classificar-se 
um composto como óleo ou gordura.
ACILGLICERÓIS
 Acilgliceróis, nome mais atual para os 
glicerídios, são ésteres de ácidos graxos e 
glicerol, e nesta classe de compostos os 
triacilgliceróis (compostos nos quais as três 
hidroxilas do glicerol estão esterificadas a ácidos 
graxos) são os mais importantes por serem os 
componentes principais dos óleos e gorduras.
ACILGLICERÓIS
 Os triacilgliceróis podem ser constituídos por 
espécies diferentes de ácidos graxos, ou por 
ácidos graxos da mesma espécie, estes últimos 
denominados triglicerídios simples.
 A distribuição de ácidos graxos nos triacilgliceróis
pode se dar ao acaso, nas posições um e três, que 
são idênticas, mas não na posição dois, que é a 
mais impedida estericamente.
 A orientação das substituições nas diferentes 
posições é determinada pelo comprimento da 
cadeia e pelas insaturações dos ácidos graxos. Na 
maioria dos casos, cadeias curtas e insaturações
dirigem o ácido para a posição dois.
ACILGLICERÓIS
NOMENCLATURA DOS ACILGLICERÓIS
 Os triglicerídios, nomeados conforme o número 
de ácidos graxos existentes na molécula, podem 
ser designados como monoacilglicerol (um ácido 
graxo). Diacilglicerol (dois ácidos graxos), 
triacilglicero (três ácidos graxos). O termo 
acilglicerolé reservado para glicerídeos em geral.
NOMENCLATURA DOS ACILGLICERÓIS
 A nomenclatura dos acilgliceroís deve indicar a 
posição e a natureza de cada ácido graxo esterificado. 
Podem ser utilizadas as seguintes designações:
ϖ ___ (posição do ácido graxo na molécula) 
ácido graxo com substituição do sufixo ico por il
(1-estearil, 2-oleil, 3-palmitil glicerol).
ϖ ou omitindo-se o termo glicerol e denominando 
os ácidos graxos localizados nas posições 1 e 2 
pela substituição do prefixo ico por o e o ácido 
graxo localizado na posição 3 pela substituição do 
sufixo ico por ina (1-estearo, 2-oelo, 3-palmitina).
CH2
 CH O
O
CH2 O
estearil
oleil
palmitil
NOMENCLATURA DOS ACILGLICERÓIS
1-estearil, 2-oleil, 3-palmitil glicerol 
ou1-estearo, 2-óleo, 3-palmitina 
NOMENCLATURA DOS ACILGLICERÓIS
CH2
 CH O
O
CH2 O
oleil
oleil
estearil
CH2
 CH O
O
CH2 O
estearil
estearil
estearil
Dióleo estearina ou 
estearo dioleina
Triestearina
REAÇÕES QUÍMICAS
1. Reação de neutralização
2. Reação de saponificação
3. Reação de hidrogenação
4. Reação de interesterificação
5. Reação de halogenação
6. Rancidez hidrolítica ou lipólise
7. Rancidez oxidativa
REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO
 A reação consiste na neutralização do 
grupamento carboxílico do ácido graxo na 
presença da base forte. A titulação é feita 
com NaOH ou KOH, que neutraliza os 
ácidos graxos livres no meio.
R COOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
 A reação de saponificação é qualquer reação 
de um éster com uma base para produzir um 
álcool e o sal alcalino de um ácido carboxílico. 
Neste caso, a reação consiste na 
desesterificação do triglicerídio, na presença de 
solução concentrada de álcali forte (NaOH ou 
KOH) sob aquecimento, liberando sais de ácidos 
graxos e glicerol.
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
CH2
C
O C R1
O
HOC
O
R2
CH2 O C
O
R3
+ 3 NaOH
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
+
R1COO-Na+
R2COO-Na+
R3COO-Na+
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
 As reações de saponificação e de neutralização 
servem de base para importantes determinações 
analíticas, as quais têm por objetivo informar 
sobre o comportamento dos óleos e gorduras em 
certas aplicações alimentícias, como, por 
exemplo, estabelecer o grau de deterioração e a 
estabilidade, verificar se as propriedades dos 
óleos estão de acordo com as especificações e 
identificar possíveis fraudes e adulterações.
REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO
 A adição de hidrogênio (H2) às duplas 
ligações dos ácidos graxos insaturados, livres 
ou combinados, é chamada reação de 
hidrogenação.
CH3(CH2)7 CH CH (CH2)7COOH + H2 CH3 (CH2)16 COOH
Ácido oléico
C 18:1
Hidrogênio Ácido esteárico
C 18:0
REAÇÃO DE INTERESTERIFICAÇÃO
 Como o auxílio de catalisadores como zinco, 
cádmio, seus compostos, ou compostos de metais 
alcalinos ou de metais alcalinos terrosos, é possível 
mudar a composição de triglicerídios. Esse processo 
é muito usado industrialmente para a obtenção de 
gorduras hidrogenadas, com composição similar às 
de ocorrência natural em alimentos.
CH2
CH
CH2
O
O
O
COR1
COR2
COR3
+
CH2
CH
CH2
O
O
O
COR4
COR5
COR6
CH2
CH
CH2
O
O
O
COR2
COR5
COR3
+
CH2
CH
CH2
O
O
O
COR6
COR1
COR4
REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO
 As duplas ligações presentes nos ácidos 
graxos insaturados reagem com halogênio (cloro 
e bromo), para formar compostos de adição, 
mesmo que tais ácidos graxos estejam 
combinados como nas gorduras.
H2C (CH2)6CH CH (CH2)7COOH + Br2 H2C (CH2)6CH CH (CH2)7COOH
Br Br
RANCIDEZ HIDROLÍTICA OU LIPÓLISE
 As ligações ésteres dos lipídios estão sujeitas 
à hidrólise enzimática, estresse térmico ou ação 
química, os quais liberam para o meio os ácidos 
graxos dos triglicerídios, que podem ser 
desejáveis ou indesejáveis à qualidade do 
alimento.
RANCIDEZ OXIDATIVA
 A rancidez oxidativa é a principal responsável 
pela deterioração de alimentos ricos em lipídios, 
porque resulta em alterações indesejáveis de cor, 
sabor, aroma e consistência do alimento.
 A oxidação lipídica envolve uma série 
extremamente complexa de reações químicas que 
ocorre entre o oxigênio atmosférica e os ácidos 
graxos insaturados dos lipídios. Essa reação 
ocorre em três estágios: iniciação, propagação e 
terminação.
CERAS
 As ceras são ésteres derivados de ácidos carboxílicos 
e álcoois de cadeia longa. Diferentemente de gorduras e 
óleos há somente uma ligação éster em cada molécula. 
As ceras em geral são mais duras e quebradiças, menos 
gordurosas do que as gorduras, mais resistentes à 
hidrólise e à decomposição, portanto servem de fator de 
proteção, ex.: as folhas e caules de regiões áridas, 
possuem uma camada de cera que as protegem contra 
agentes externos e evitam a evaporação excessiva de 
água (ex., cera da carnaúba). As ceras são utilizadas para 
polimentos, cosméticos, velas, etc.
R1 C
O
O R2 onde, R1 e R2 são cadeias alquílicas longas
Ex.: 
C15H31 C
O
O C30H61 palmitato de miricila, principal componente da 
cêra da abelha.
ponto de fusão = 72 oC
C15H31 C
O
O (CH2)15CH3 palmitato de cetila (do espermaceti da baleia)
CH2(CH2)n C
O
O CH2(CH2)mCH3 HO
n = 16-28 m = 30 e 32
cêra da carnaúba
CERAS