LIPÍDIOS

LIPÍDIOS

1. Indrodução.

2. Classificação.

3. Composição e estrutura dos lipídios.

5. Óleos e gorduras (acilgliceróis).
4. Ácidos graxos.

INTRODUÇÃO
 Os lipídios formam juntamente com os carboidratos e
as proteínas, o grupo de compostos mais importante em
alimentos e mais freqüentemente encontrado na
natureza, tanto em vegetais como em animais.

 As principais fontes de energia utilizadas pelo homem
se encontram entre os lipídios: as gorduras fornecem em
peso 2,3 vezes mais calorias que os carboidratos e
proteínas, e apesar desses dois últimos grupos de
compostos se transformarem em gorduras no organismo
humano, alguns lipídios têm funções biológicas
específicas.

INTRODUÇÃO
 Os lipídios abrangem um número muito vasto de
substâncias, razão pela qual não é possível defini-los
exatamente. De uma maneira geral são considerados
compostos encontrados nos organismos vivos,
geralmente insolúveis em água, mas solúveis em
solventes orgânicos.

 Todos os lipídios contêm na molécula carbono,
hidrogênio e oxigênio; em algumas classes são
encontrados fósforo, nitrogênio, e às vezes enxofre.
Ocorrem em quase todas as células animais e vegetais
e podem ser facilmente extraídos com solventes
orgânicos de baixa polaridade.

CLASSIFICAÇÃO

LIPÍDIOS

 Lipídios Simples

 Lipídios Compostos

 Lipídios Derivados

LIPÍDIOS SIMPLES

 São compostos que por hidrólise total são origem
somente a ácidos graxos e álcoois.

LIPÍDIOS
SIMPLES

ÓLEOS E GORDURAS:
ésteres de ácidos graxos e

glicerol são denominados
acilglicerois.

CERAS: ésteres de ácidos
graxos e mono-hidroxiálcoois

de alto peso molecular
geralmente de cadeia linear.

LIPÍDIOS COMPOSTOS

 São compostos que contêm outros grupos na
molécula, além de ácidos graxos e álcoois.

LIPÍDIOS
COMPOSTOS

FOSFOLÍPIDIOS
(OU FOSFATÍDIOS): ésteres de

ácidos graxos, que contêm ainda
na molécula ácido fosfórico e um

composto nitrogenado.

CEREBROSÍDIOS (OU
GLICOLIPÍDIOS): compostos

formados por ácidos graxos, um
grupo nitrogenado e um

carboidrato.

LIPÍDIOS DERIVADOS
 São chamados lipídios derivados as substâncias obtidas na

sua maioria por hidrólise dos lipídios simples e compostos.

LIPÍDIOS
DERIVADOS

 Ácidos graxos;
 Álcoois: glicerol, álcoois de cadeia
reta de alto peso molecular, esteróis;
 Hidrocarbonetos;
 Vitaminas lipossolúveis;
 Pigmentos;
 Compostos nitrogenados entre os
quais colina, serina, esfingosina e
aminoetanol.

COMPOSIÇÃO E ESTRUTURA
DOS LIPÍDIOS

ÁCIDOS GRAXOS
Saturados

Insaturados

LIPÍDIOS SIMPLES
Óleos e Gorduras
Ceras

LIPÍDIOS COMPOSTOS Fosfolipídios

LIPÍDIOS DERIVADOS (ou insaponificáveis)

ÁCIDOS GRAXOS

 São denominados ácidos graxos todos os
ácidos monocarboxílicos alifáticos, ou seja,

que possuem uma longa cadeia constituída de
átomos de carbono e hidrogênio

(hidrocarbonetos) e um grupo terminal,
característico de ácidos orgânicos,

denominado carboxila.

 Os ácidos graxos livres ocorrem em
quantidades pequenas nos óleos e gorduras.

No entanto, participam da construção das
moléculas de glicerídios e de certos não

glicerídios, representando até 96 % da massa
total dessas moléculas.

ÁCIDOS GRAXOS

 Com algumas exceções, todos os ácidos
encontrados na natureza são de alto peso

molecular, em geral de cadeia linear
(denominados também ácidos graxos normais),

saturados e insaturados. Poderão ter também ter
substituintes na cadeia, como grupos metílicos,

hidroxílicos ou carbonílicos.

ÁCIDOS GRAXOS

 Os principais ácidos saturados são o láurico, o
palmítico e o esteárico, e insaturados o oleico,

linoleico e o linolênico.

ÁCIDOS GRAXOS
 Gorduras de animais e plantas terrestres têm

ácidos com cadeias de dezesseis a dezoito átomos
de carbono, com predominância destes últimos.

 Ácidos com vinte ou mais carbonos são
comuns em gorduras de animais marinhos.

 A grande maioria dos ácidos graxos
encontrados em gorduras naturais tem número

par de carbonos na cadeia, e quando insaturados,
na maioria das vezes, têm a configuração cis.

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 A nomenclatura dos ácidos graxos é feita
simplesmente pela substituição do sufixo O do

hidrocarboneto com o mesmo número de
carbonos na cadeia, pelo sufixo OICO.

CH3 (CH2)4 CH3 CH3 (CH2)4 COOH
Hexano Ácido Hexanóico

CH3 (CH2)8 CH3 CH3 (CH2)8 COOH
Decano Ácido Decanóico

CH3 (CH2)14 CH3 CH3 (CH2)14 COOH
Hexadecano Ácido Hexadecanóico

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS
 Insaturações, ramificações ou substituições

na cadeia são indicadas de modo análogo ao
empregado aos hidrocarbonetos e neste caso a

posição das substituições ou insaturações são
indicadas a partir do carbono do grupo

carboxílicos que recebe sempre o número um.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
12345678910

Ácido Decanóico

CH3 CH2 CH CH CH2 COOH
CH3 CH3

123456

Ácido 3,4-dimetil-hexanóico

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 No caso de ácidos insaturados, a posição das
duplas ligações deve ser indicada e neste caso

também a cadeia de átomos de carbono é
numerada a partir do carbono do grupo

carboxílico, sendo apenas numerado o átomo de
carbono de número mais baixo, de cada par de

átomos que fazem parte da ligação insaturada.

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

C C
R1

H H

R2
C C

H

R1 H

R2
cis trans

 Além da posição, deve também ser indicada a
configuração cis-trans das insaturações.

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 Quando os quatro substituintes dos carbonos são
diferentes entre si, como no exemplo seguinte:

C C
R2

R3 H

R1

As prioridades são atribuídas a cada substituinte, de
acordo com o número atômico de cada substituinte, a
prioridade maior correspondendo ao número atômico
mais alto, seguindo o procedimento de Cahn-Ingold-
Prelog, R/S para carbonos quirais.

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 Se a direção da diminuição da ordem de prioridade
segue a direção dos ponteiros do relógio, a

configuração é R (do latim rectus); se for contrária,
será S (do latim sinister).

C C
R2

R3 H

R1
C C

R2

R3 H

R

R S

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 Se os substituintes de maior prioridade estão do
mesmo lado dos sois carbonos, a configuração é

denominada Z (do alemão Zusamenn); se em lados
opostos é empregada a letra E (do alemão Entagegen).

 No caso da configuração cis-trans ser omitida,
adimite-se geralmente para a dupla ligação, a

configuração cis.

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

CH3 (CH2)6 C C
H H

(CH2)6 COOH

CH3 (CH2)4 C C
H H

(CH2)2 C C
H

(CH2)6
H

COOH

Ácido hexadeca-cis-8-enóico
(ou ácido 8-hexadenóico, nomenclatura mais usualmente empregada)

Ácido octadeca-cis-8-cis-12-dienóico
(ou ácido 8,12-octadecadienóico, nomenclatura mais usualmente empregada)

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 A existência das duplas ligações pode também ser
indicada de modo mais completo, da seguinte maneira:

C 16:1 indica apenas a existência de ácido com
dezesseis átomos de carbono e uma dupla ligação.

 A nomenclatura Ä9-hexadecenóico indica, além do
número de átomos de carbono na molécula, a posição

da dupla ligação, sem no entanto indicar a
configuração da insaturação, o que é feito pela

indicação 16:1 (9c), ou 16:1 (9t) onde c e t significam
respectivamente cis e trans.

NOMENCLATURA DOS ÁCIDOS GRAXOS

 O mesmo critério é empregado para os
ácidos poliinsaturados; por exemplo, o ácido

linoléico com dezoito carbonos na cadeia e
duas insaturações, ambas com a configuração

cis, é indicado por: C18:2 (9c, 12c); C18:2
indica apenas um ácido diinsaturado com

dezoito átomos de carbono na