Questionário de lipídios

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ATIVIDADE SOBRE LIPÍDIOS- PERGUNTAS E RESPOSTAS
1. Quimicamente, como podemos definir as gorduras? Quais são as suas
características químicas?
Os lipídios são ésteres de ácidos graxos com álcoois, por isso a sua hidrólise gera
esses dois produtos. Os ácidos graxos, por sua vez, são ácidos carboxílicos com cadeias
hidrocarbonadas e podem ser saturados ou não e ramificados ou não.
Os lipídios são insolúveis em água e em outros solventes polares, formando
emulsões neles, são untuosos ao tato, pouco consistentes e menos densos que a água.
Além disso, são poucos solúveis no etanol a frio e solúveis em etanol a quente e em outros
solventes apolares, como benzeno e clorofórmio.
2. Quais as funções das gorduras no organismo humano? Como se classificam? Qual
sua importância médica?
As gorduras são formas de armazenamento de energia no organismo humano por
meio dos adipócitos, além de servirem como isolantes térmicos e elétricos, já que os
lipídeos apolares permitem a rápida propagação das ondas de despolarização ao longo dos
nervos mielinizados. Ademais, são componentes importantes da dieta, tanto por causa de
seu alto valor energético, quanto pelos ácidos graxos essenciais e pelas vitaminas
lipossolúveis. A seguir, mais funções das gorduras são descritas:
• Formação de lipoproteínas de transporte e estruturais, com as das biomembranas;
• Sinalização química: vitaminas lipossolúveis A e D3 e os segundo mensageiros IP3 e
DAG;
• Cofatores enzimáticos, como as vitaminas E e K;
• Âncoras hidrofóbicas;
• Agentes emulsificantes no trato digestivo: sais biliares;
• Reconhecimento e especificidade celular (sistema ABO) e imunidade dos tecidos;
• Isolante mecânico: proteção contra choques;
• Formação de pigmentos (captores de luz na visão e na fotossíntese) e de corantes nas
penas de aves e em vegetais;
• Impermeabilização e proteção: cera de ouvido, cera nas penas das aves e na superfície
foliar;
• Os lipídeos são fontes de ácidos graxos essenciais e auxiliam na absorção das vitaminas
e de outros compostos lipossolúveis;
• Transporte de elétrons: suporte da Cadeia Transportadora de Elétrons (CTE).
O conhecimento da bioquímica dos lipídeos é fundamental, porque eles estão
relacionados com algumas patologias, como aterosclerose, diabetes melito e obesidade.
Inclusive, acredita-se que a suplementação da dieta com ácidos ômega de cadeia longa
possua efeitos benéficos no caso de várias doenças crônicas, como doenças
cardiovasculares, artrite reumatoide e demência.
Quanto à classificação, pode-se denominar os lipídios simples, que são os ésteres
de ácidos graxos com diversos álcoois. Nessa classe, há as gorduras, que são ésteres de
ácidos graxos com glicerol, e as ceras, que são ésteres de ácidos graxos com álcoois
monoídricos de peso molecular elevado. Uma segunda classe é a dos lipídeos complexos,
que são ésteres de ácidos graxos com outros compostos ou substituintes. Eles são
divididos em três grupos:
a) Fosfolipídios: contêm, além dos ácidos graxos e de um álcool, um resíduo de ácido
fosfórico. Frequentemente, eles possuem bases contendo nitrogênio e outros substituintes.
Em muitos fosfolipídios, o álcool é o glicerol (glicerofosfolipídeos), mas, nos
esfingofosfolipídeos, é a esfingosina, a qual contém um grupamento amino.
b) Glicolipídeos (glicoesfingolipídeos): lipídeos que contêm um ácido graxo, esfingosina e
carboidrato.
c) Outros lipídeos complexos: sulfolipídeos, aminolipídeos e lipoproteínas.
Por fim, há os lipídeos precursores e derivados, que são os ácidos graxos, o glicerol,
os esteroides, os aldeídos graxos, os corpos cetônicos, os hidrocarbonetos, as vitaminas
lipossolúveis e os hormônios.
3. Citar as características da estrutura química dos ácidos graxos encontrados nas
gorduras.
Os ácidos graxos são derivados dos hidrocarbonetos, pois constituem ácidos
carboxílicos de comprimento variando de 4 a 36 carbonos. Eles podem conter ligações
duplas (serem insaturados) ou não, bem como apresentarem ramificações de grupo metila
ou não. Grande parte dos ácidos graxos é de cadeia longa e possui cadeia aberta, mas é
possível de se encontrarem moléculas cíclicas.
Os ácidos graxos de ocorrência mais comum apresentam um número par de átomos
de carbono em uma cadeia não ramificada de 12 a 24 carbonos.
4. Quando escrevemos que o ácido graxo tem a seguinte estrutura 18:1 9 e 16:0 CH3
3,7,11,15, qual o significado?
A primeira nomenclatura refere-se a um ácido graxo de 18 carbonos e com uma
ligação dupla (insaturada) entre os carbonos 9 e 10. Já a segunda nomenclatura refere-se a
um ácido graxo de 16 carbonos saturado, isto é, apenas com ligações simples e com
ramificação metil nos carbonos 3, 7, 11 e 15 começando a numeração a partir do carbono
da carboxila.
5. Quanto à saturação, como podemos classificar os ácidos graxos naturais? Qual o
isômero encontrado na natureza? Dê exemplos indicando as fontes na natureza.
Os ácidos graxos naturais podem ser saturados, isto é, os que apresentam apenas
ligações simples, ou insaturados, os quais possuem uma ou mais ligações duplas.
Dependendo do número de insaturações, eles podem ser monoinsaturados, monoetenoides
ou monoenoicos, isto é, os que contêm apenas uma ligação dupla, ou poli-insaturados,
polietenoides ou polienoicos, isto é, que apresentam mais de uma ligação dupla. O isômero
encontrado na natureza é o cis. Como exemplos, pode-se citar os ácidos graxos saturados
láurico (presente na canela, no óleo de coco, na manteiga) e palmítico (comum em todas as
gorduras animais e vegetais) e os ácidos graxos insaturados linoleico (presente no leite, em
queijos e na carne vermelha) e araquidônico (presente na gema do ovo e nas carnes
gordurosas).
6. O que se entende por ácidos ômegas? Dê exemplos e explique quais as suas
funções e indicações de uso.
Os ácidos ômegas nada mais são do que ácidos graxos insaturados que receberam
uma nomenclatura distinta. Por essa outra regra, a numeração dos carbonos começa a
partir do último átomo e, em seguida, contam-se as posições das ligações duplas, dando-se
o nome “ω” e, posteriormente, colocando-se o número do primeiro carbono onde aparece a
ligação insaturada. Assim, por exemplo, um ácido graxo que tenha 18 carbonos cuja ligação
dupla está entre os carbonos 15 e 16, começando a numeração a partir do carbono ω, que
é o do lado oposto à carboxila, a sua nomenclatura será ácido ômega 3 (ω-3). Essa regra é
frequentemente utilizada, porque os ácidos graxos de maior importância fisiológica são
poli-insaturados e apresentam ligações duplas mais próximas ao carbono da extremidade
com o grupo metila do que da extremidade com o grupo carboxila. Assim, por exemplo, o
ácido graxo ômega 3 α-linolênico é essencial ao nosso corpo por estarmos impossibilitados
de sintetizá-lo, por isso a importância de incluí-lo na dieta. Além disso, a partir dele, o corpo
humano pode produzir o ácido eicosapentaenoico e o docosaexanoico, que também são
ômega 3 e que, se ingeridos na proporção correta com o ácido ômega 6 (isto é, de 1:1 até
4:1), pode-se reduzir o risco de doenças cardiovasculares, auxiliar no processo
anti-inflamatório e no tratamento de doenças como câncer, artrite reumatoide e Alzheimer.
7. O que se entende por ácidos graxos essenciais? Dê exemplos e explique por que
são considerados essenciais e como o organismo pode obtê-los.
Os ácidos graxos essenciais são os que precisam ser ingeridos na dieta, porque o
corpo humano não consegue sintetizá-los, já que não há enzimas que adicionem ligações
duplas acima do carbono 9. Os ácidos graxos essenciais são o linolênico e o linoleico e
podem ser obtidos por meio da alimentação. O primeiro é encontrado, geralmente,
juntamente com o ácido linoleico, mas principalmente no óleo de linhaça e o segundo, no
milho, no amendoim e em muitos óleos vegetais.
8. O que entende por rancificação, saponificação, hidrogenação e halogenação de
ácidos graxos?
a) Saponificação: possibilidade de fabricação de sabões a partir de ácidos graxos. Nesse
processo, um lipídeo (que, portanto, é um éster de ácidos graxos)reage com uma base
inorgânica (o NaOH, por exemplo) e produz um sal orgânico, que é o sabão, além de um
álcool. Para que o sabão seja solúvel em água e possa ser eficiente na sua ação de limpar
as gorduras, ele deve conter um metal alcalino. Além disso, a sua ação é garantida pela sua
propriedade anfipática.
b) Rancificação: consiste na formação de produtos tóxicos, como aldeídos, peróxidos e
ácidos, pela ação do oxigênio, da luz, das bactérias, do calor ou da umidade. O processo
pode ocorrer por hidrólise e por oxidação e, como consequência, há a alteração da cor, do
aroma, do sabor e da consistência. Ademais, se ingeridos, os alimentos com gorduras
rançosas podem provocar irritações gastrointestinais, inibição de enzimas e até a
carcinogênese. Para evitar tal reação, pode-se adicionar as vitaminas A, C e E e outros
antioxidantes, sejam naturais ou sejam sintéticos. Por fim, as gorduras saturadas são
menos sensíveis à rancificação e as insaturadas podem sofrer mudança na forma de
isomeria geométrica: de cis para trans.
c) Hidrogenação: é uma reação de adição na qual a ligação dupla torna-se simples pela
adição de hidrogênio. Assim, os ácidos graxos são saturados e formam-se gorduras sólidas
na presença de catalisadores, como o níquel e a platina. Exemplo: margarina e gordura
hidrogenada.
d) Halogenação: é utilizada para determinar, em laboratório, o número de ligações duplas
de um determinado ácido graxo com base na quantidade do halogênio empregado, como a
molécula de iodo e de bromo.
9. Citar a relação entre ponto de fusão e solubilidade das gorduras e dos óleos com o
peso molecular, estrutura e grau de insaturação dos ácidos graxos.
O tamanho e o tipo de ligação dos ácidos graxos influenciam sua solubilidade e o
seu ponto de fusão. Quanto mais longa for a cadeia acila do ácido graxo e quanto menos
ligações duplas ela tiver, mais baixa é a solubilidade em água. O grupo ácido carboxílico é
polar (e ionizado em pH neutro) e é responsável pela leve solubilidade dos ácidos graxos de
cadeia curta em água. Porém, para cadeias longas isso não ocorre, porque a polaridade da
carboxila frente ao restante da cadeia apolar não é suficiente para manter a solubilidade na
água polar.
Além disso, as gorduras saturadas apresentam uma organização espacial firme, de
modo que as moléculas interagem entre si por forças de van der
Waals e se mantêm coesas e compactas, o que eleva seu ponto de fusão, diminui sua
solubilidade e as torna sólidas sob temperatura ambiente. Já as gorduras insaturadas
apresentam moléculas não tão firmemente ligadas entre si, já que a própria ligação dupla
não permite devido à dobra na cadeia hidrocarbonada. Por conseguinte, essas fracas
ligações são mais propensas a serem rompidas, seu ponto de fusão é mais baixo do que o
das gorduras saturadas e elas se encontram líquidas sob temperatura ambiente.
10. O que são micelas? Como são formadas e qual a sua importância para o
organismo?
As micelas constituem uma organização de moléculas anfifílicas, de forma que a
extremidade apolar (hidrofóbica) fica longe do contato da água, enquanto a polar
(hidrofílica) entra em contato com o fluido. Essa conformação ocorre espontaneamente, pois
é a forma energética mais estável de construção frente a um fluido polar. Dependendo de
sua forma, as moléculas podem fazer isso de duas maneiras: podem formar micelas
esféricas com as caudas para dentro ou formar folhas de camadas duplas, ou bicamadas,
com as caudas hidrofóbicas para o interior entre as cabeças hidrofílicas. Isso pode ser
aplicado no âmbito dos lipídeos, pois ácidos graxos, fosfolipídeos, esfingolipídeos e sais
biliares, embora apolares, contêm grupos polares. Por isso, essa organização é importante,
por exemplo, na formação das bicamadas fosfolipídicas das biomembranas, garantindo a
fluidez e formando um espaço adequado para o isolamento da célula da matriz extracelular.
Além disso, as agregações de sais biliares nas micelas e nos lipossomos e a
formação de micelas mistas com produtos da digestão lipídica são importantes na
facilitação da absorção dos lipídeos nos intestinos.
11. Quais os álcoois que são encontrados nos lipídios de importância no nosso
organismo?
Os álcoois de importância para o organismo são o glicerol, o qual é composto por
três carbonos ligados a grupos hidroxila e a átomos de hidrogênio e forma os glicerídeos, a
esfingosina, que é um álcool de grande peso molecular (mais de 12 carbonos) e compõe os
esfingolipídeos, e, por fim, o colesterol, que constitui um esterol dotado de anéis em sua
cadeia e é exclusivo dos animais. Este último faz parte da constituição de biomembranas e
é precursor dos hormônios sexuais.
12. O que são glicerídios? Dê exemplos e indique a sua importância para o nosso
organismo.
Os glicerídios são lipídios caracterizados por um éster de ácidos graxos e de
glicerol, um álcool tri-hídrico. Eles são importantes para o reconhecimento de membranas
celulares, pois compõem o glicocálice, e estão em diversos tecidos. A galactosilceramida,
por exemplo, é um glicosfingolipídeo majoritário no encéfalo e em outros tecidos nervosos,
já a glicosilceramida,
semelhante a ela, é o glicosfingolipídeo predominante nos tecidos extraneurais e está
presente no encéfalo.
Os monoacilgliceróis e os diacilgliceróis, em que um ou dois ácidos graxos estão
esterificados com o glicerol, são segundo mensageiros de hormônios e atuam na síntese e
na hidrólise de triacilgliceróis. Estes, por sua vez, constituem a principal forma de
armazenamento de ácidos graxos na maioria das células eucarióticas.
13. Qual a diferença entre óleos e gorduras? Cite exemplos de óleos e gorduras de
origem animal e vegetal.
Os óleos são lipídios insaturados e líquidos sob temperatura ambiente. Eles são
encontrados em fontes vegetais, como o óleo de babaçu, de oliva, de canola, de linhaça, de
coco e de rícino, e em fontes animais, como o óleo de fígado de bacalhau e óleo de
capivara. Já as gorduras são lipídios saturados sólidos à temperatura ambiente e estão no
sebo das vísceras de alguns animais, como o porco, na parafina de velas, na banha e na
manteiga (proveniente da gordura do leite). Quanto às gorduras de origem vegetal, há a
manteiga de cacau e a manteiga de karité.
14. Qual a função dos triacigliceróis e como são classificados?
Os triacilgliceróis são depositados na maioria das células eucarióticas como
combustíveis metabólicos, uma vez que são capazes de armazenar grande quantidade de
energia. No organismo humano, são depositados nos adipócitos do tecido adiposo. Essa
função também está presente nos vegetais, pois as sementes podem obter energia
necessária para germinar por meio dos triacilgliceróis armazenados na forma de óleos.
Dessa forma, em ambos os casos, faz-se necessária a presença de lipases que quebrem a
cadeia lipídica e liberem a energia armazenada.
A classificação dos triacilgliceróis ocorre de acordo com a quantidade de tipos de
ácidos graxos distintos e com a natureza física.
Primeira classificação:
a) Simples: um tipo de ácido graxo saturado ou insaturado;
b) Mistos ou complexos: mais de um tipo de ácido graxo.
Quanto à natureza física:
a) Líquidos: menor ponto de fusão (óleos), ácidos graxos insaturados;
b) Semissólidos: ponto de fusão intermediário (manteiga), mistura de ácidos graxos
saturados e insaturados;
c) Sólidos: maior ponto de fusão (sebo), ácidos graxos saturados.
15. Citar os componentes estruturais de uma cera. Qual a sua importância para os
seres vivos?
As ceras biológicas são ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia
longa com álcoois de cadeia longa. Elas apresentam pontos de
fusão muito altos, mais elevados que o dos triacilgliceróis em geral. As ceras são
importantes para várias espécies de seres vivos:
• Para as espécies de plâncton, microrganismos flutuantes da base da cadeia alimentar dos
animais marinhos, as ceras são a principal forma de armazenamento de combustível
metabólico;
• As aves secretam ceras pelas glândulas uropigiais para impermeabilizar suas penas e
possibilitara flutuação na água;
• Algumas glândulas da pele de vertebrados secretam compostos dessa classe de lipídeos
para impermeabilizar e lubrificar a pele e os pelos;
• As ceras são secretadas na superfície foliar de algumas espécies de plantas tropicais,
como a hera venenosa, para evitar a perda excessiva de água pela transpiração;
• A cera de abelha, de carnaúba e a lanolina (extraída da lã do carneiro) são utilizadas
comercialmente na indústria.