Aula 04 - Carboidratos.pdf

Prévia do material em texto

Carboidratos
Prof. Dra. Maria Carolina de Albuquerque Wanderley
Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas , 
ou substâncias que liberam estes compostos quando 
hidrolisadas. Possuem a fórmula empírica de (CH2O)n, por 
isso são também chamados de hidratos de carbono. 
São as biomoléculas mais abundantes na Terra;
Atuam como fonte de energia para os organismos;
São elementos estruturais e protetores nas paredes
celulares bacterianas e em tecidos animais (Glicanos);
Lubrificam as articulações e auxiliam o reconhecimento
e adesão intercelular.
• Divididos em 3 classes principais de acordo com o seu tamanho
• “sacarídeo” derivada do grego sakcharon que significa “açúcar”
• Monossacarídeo mais abundante na natureza
D-glicose ou dextrose
• Quanto ao número de unidades monoméricas
• Monossacarídeos: constituídos por uma única
unidade poliidroxicetona ou poliidroxialdeído.
Exemplo: D-glicose
• Oligossacarídeos: constituídos por cadeias curtas
de unidades de monossacarídeos unidos por
ligações glicosídicas. Exemplo: Sacarose (D-
glicose e D-frutose);
• Polissacarídeos: contém mais de 20 unidades de
monossacarídeos. Exemplo: Celulose.
• Quanto a natureza quimica dos grupo funcional
• Aldose: se o grupo carbonila é um aldeído;
• Cetose: se o grupo carbonila é uma cetona.
D-Gliceraldeído
Aldotriose
Diidroxicetona
Cetotriose
Número de Estereoisômeros = 2n, onde n é o número de 
carbonos assimétricos
Manose
(Epímeros em 
C-2) 
Galactose
(Epímeros em 
C-4) 
Glicose
• Os monossacarídeos com 5 ou mais átomos de carbono
ciclizam-se, formando anéis pela reação de grupos
alcoólicos com os grupos carbonila dos aldeídos e
cetonas para formar hemiacetais e hemicetais.
Aldeídos 
Aldeído Álcool Hemiacetal
Cetonas 
Cetona Álcool Hemicetal
• Monossacarídeo mais importante
• Também chamado de Glucose ou 
Dextrose
• Células utilizam glicose como fonte de 
energia pelo ciclo de Krebs nas 
mitocôndrias
• Estrutura simples: 6 carbonos 
• Regulação da glicose no pâncreas: 
• Glicose : liberação de insulina
• Glicose : liberação de glucagon
• Função energética
• Obtido a partir da hidrólise da lactose
• Constituinte importante dos glicolipídios, 
dos proteoglicanos e das glicoproteínas
• Principais fontes: leite e produtos 
laticínios
• No fígado, é convertido em glicose, que 
será incorporado ao glicogênio ou usado 
para obtenção de energia Galactose
• Açúcar das frutas
• Também chamado: levulose
• Encontrada em cereais, vegetais, mel e 
esperma humano
• Hexose e cetose
• No fígado, a frutose é metabolizada par 
formação de um composto importante da 
via glicolítica (gliceraldeído-3-fosfato)
• Consumo excessivo: saturação da via 
glicolítica, biossíntese de ácidos graxo, 
acúmulo de gordura no tecido adiposo
• Ácidos urônicos: são formados quando o grupo terminal CH2OH dos
monossacarídeos são oxidados.
• Aminoaçúcares: são formados quando um grupo hidroxila é
substituído por um grupo amino.
Ácido α-D-Glicurônico Ácido β-D-Glicurônico
α-D-Glicosamina α-D-Galactosamina
Ácido N-
acetilneuramínico
Ácido siálico
• Pentoses: açúcares do DNA e RNA
• Os dissacarídeos consistem de dois monossacarídeos unidos
covalentemente por uma ligação glicosídica, formada quando o grupo
hidroxil de um açúcar reage com carbono anomérico de outro açúcar.
• Maltose, Sacarose e Lactose
Ligação Glicosídica α (1 → 4)
Maltose
Ligação Glicosídica α (1 → 2)
Sacarose
Reserva energética vegetal
Hidrólise do amido
Dois resíduos de glicose unidos
por ligação glicosídica alfa 1-4
Grande quantidade no malte de
cereais
Malte: matéria-prima da cerveja
Dissacarídeo mais abundante;
Sintetizado por plantas;
Principal produto intermediário da
fotossíntese;
Constituído pela união de uma
glicose com frutose
Sacarose
Açúcar do leite;
Ocorre naturalmente no leite em
uma concentração de 0 a 7%,
dependente da espécie;
Constituído pela união de uma
galactose e glicose.
Lactose
β-D-galactopiranosil-(1-4)-β-D-glicopiranose
• Polímeros de médio a alto peso molecular, também chamados de glicanos.
• Diferenciam-se na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas,
no comprimento das cadeias, nos tipos de ligações que unem as unidades e
no grau de ramificações.
Não 
ramificado Ramificado
HeteropolissacarídeosHomopolissacarídeos
• São carboidratos unidos à estruturas que não são carboidratos 
como: 
• Bases púricas e pirimídicas (ácidos nucléicos); 
• Anéis aromáticos (esteróides e bilirrubina); 
• Proteínas (glicoproteínas e glicosaminoglicanos); 
• Lipídeos (glicolipídeos).
Forma de armazenamento de glicose nas plantas e
importante nutriente para os animais;
Constituído por dois tipos de polímeros de glicose:
amilose e amilopectina.
Grânulos de 
Amido
• AMILOSE
Resíduos de 
glicose ligados 
por ligação 
α(1→4)
• AMILOPECTINA
Resíduos de glicose unidos 
por ligações glicosídicas 
α(1→4) e por ligações 
α(1→6) nos pontos de 
ramificação 
É o polissacarídeo de
reserva dos animais;
Presente em todas as
células mas é mais
abundante no músculo
esquelético e no fígado;
A sua estrutura assemelha-
se a da amilopectina,
exceto pelo maior número
de ramificações que
ocorrem em intervalos de 8-
12 resíduos de glicose.
Glicogênio
Principal componente estrutural dos
vegetais;
Homopolissacarídeo linear, não
ramificado, constituído por 10.000 a
15.000 unidades de D-glicose.
D-glicose ligadas por ligações 
β(1→4)
Homopolissacarídeo linear composto por resíduos de N-
acetilglicosamina em ligações (β1→4);
Principal componente estrutural do exoesqueleto de
invertebrados como insetos e crustáceos;
Representação de uma unidade 
constituinte da Quitina
Funcionam no reconhecimento e adesão célula-célula, na 
migração celular, na coagulação do sangue, nas respostas imunes 
e na cicatrizações das lesões
• Proteoglicanos 
• Quando as proteínas e os glicosaminoglicanos na matriz extracelular 
agregam-se de modo covalente e não-covalente 
• Glicoproteínas 
• São encontradas na superfície externa da membrana plasmática, na matriz 
extracelular e no sangue. 
• Glicolipídeos 
• No cérebro auxiliam na condução nervosa e na formação da mielina. São 
importantes para a transdução de sinal celular. 
• NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5. ed. 
Porto Alegre: Artmed, 2011. 
• BERG, J.M.; STRYER, L.; TYMOCZKO, J. L. Bioquímica. 6. ed. Rio de 
Janeiro: Guanabara Koogan, 2008. 
• VOET, D.; VOET, J.G. Bioquímica. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2006. 
• MARZOCCO, A.; TORRES, B.B. Bioquímica Básica. 3. ed. Rio de Janeiro: 
Guanabara-Koogan, 2007. 
• SACKHEIM, G.I.; LEHMAN, D.D. Química e Bioquímica para ciências 
biomédicas. 8. ed. São Paulo: Manole, 2001. 
• CHAMPE, P. C.; HARVEY, R. A.; FERRIER, D. R. Bioquímica Ilustrada. 4. ed. 
Porto Alegre: Artmed, 2008. 
• CAMPBELL, M.K. Bioquímica Básica. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2001. 
• MURRAY, RK. Harper: Bioquímica ilustrada. 26. ed São Paulo: Atheneu, 
c2006.