Identificação química de glicosídeos cardiotônicos - Epirradeira

Prévia do material em texto

2016 
 
 
ASSOCIAÇÃO DE ENSINO SUPERIOR DO PIAUÍ 
CURSO: FARMÁCIA – TURMA: FM5P02 
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA APLICADA 
PROFESSORA: LAÍSA LIS FONTENELE DE SÁ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
IDENTIFICAÇÃO QUÍMICA DE GLICOSÍDEOS 
CARDIOATIVOS (ESPIRRADEIRA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
COMPONENTES: 
KELRY CAROLINE 
ADRIANA FERREIRA 
 
 
 
2016 
 
SUMÁRIO 
 
1) INTRODUÇÃO ........................................................................................................ 3 
2) PROCEDIMENTOS ................................................................................................. 5 
3) RESULTADOS E DISCURSSÃO ........................................................................... 6 
4) CONCLUSÃO .......................................................................................................... 7 
5) REFERÊNCIAS ....................................................................................................... 8 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2016 
 
1. INTRODUÇÃO 
As plantas medicinais são as mais antigas armas empregadas no tratamento 
de enfermidades humanas e de outros animais. Com o surgimento da indústria 
químico-farmacêutica e, conseqüentemente, a produção de diversos fármacos 
eficazes no tratamento das mais diversas enfermidades, o uso de plantas medicinais 
foi abandonado pela medicina (OLIVEIRA & GOKITHI, 2000). Os glicosídeos 
cardioativos são caracterizados pela alta especificidade e poderosa ação que 
exercem no músculo cardíaco, essas substâncias constituem um grupo químico 
perfeitamente individualizado e de grande homogeneidade estrutural e 
farmacológica (SIMÕES et al., 1996). 
Os glicosídeos cardioativos são recomendados para o tratamento da 
insuficiência cardíaca congestiva (ICC), em geral em associação de diuréticos em 
particular quando existe ima fibrilação auricular; na profilaxia e tratamento de 
algumas arritmias como fiblilação atrial, flutter, taquicardia, e ainda no tratamento do 
choque cardiogênico (FUCHS E WANNMACHER,1992; JOHNSON E LALONDE, 
1992; KELLY E SMITH, 1996). 
A espirradeira (Nerium oleander L.) é um vegetal ornamental originário da 
região Mediterrânea, sendo cultivado em todo o mundo, exceto nas zonas 
montanhosas ou muito frias (BRUNETON, 1993). O nome Nerium vem de neros, 
úmido, referindo-se ao local onde a planta cresce (BARROSO,1991). A planta 
secreta um látex amargo e muito tóxico. As folhas contém 1,5% de cardenolídeo. 
Foram relatados casos de acidentes tóxicos com crianças e com pessoas 
inadvertidamente utilizaram os galhos dessa planta como esperto para assar carne 
(HOLLMAN, 1995). O objetivo da aula prática tem como finalidade identificar a 
presença de glicosídeos cardioativos na droga vegetal em questão espirradeira 
(Nerium oleander L.) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2016 
 
1) PROCEDIMENTOS 
 Na aula prática foram realizadas as reações de identificação de Liebermann-Burchard, 
Reação de Kedde e reação de Keller-Killiane para a identificação de glicosídeos cardiotônicos 
na Espirradeira (Nerium oleander L.) 
Pesou-se 1g da droga vegetal e adicionou-se no béquer 20 mL de etanol e ferveu-se 
em uma manta de aquecimento. Após o esfriamento filtrou-se por algodão para um béquer e 
adicionou-se 3 mL de acetato de chumbo e filtrou-se em papel filtro para um funil de 
separação onde adicionou-se 5 mL de água destilada e decantou-se o extrato hidroalcóolico, 
posteriormente adicionou-se 4 mL de clorofórmio e novamente decantou-se o extrato 
hidroalcóolico. 
Os extratos foram reunidos e divididos em 4 tubos de ensaio e levados ao banho Maria 
para total evaporação dos líquidos e realizou-se as reações de identificação. 
Para a reação de identificação de Liebermann-Bouchard dissolveu-se o resíduo 
resultante da evaporação com 0,5 mL de anidrido acético e transferiu-se cuidadosamente pelas 
paredes para um tubo de ensaio contendo 1 mL de ácido sulfúrico e observou-se o 
aparecimento de um anel castanho-avermelhado na zona de contato das duas substâncias. 
Para a reação de Kedde ao resíduo juntou-se 4 gotas de solução alcoólica a 1% de 
ácido 3,5-dinitrobenzóico e 2 gotas de solução de KOH e observou-se o aparecimento da 
coloração violeta intensa. 
E na reação de Keller-Killiane dissolveu-se o resíduo em 1 mL de ácido acético glacial 
e juntou-se a solução 2 gotas de cloreto férrico á 2%. Transferiu-se pelas paredes para outro 
tubo de ensaio contendo 1 mL de ácido sulfúrico concentrado e observou-se o aparecimento 
da coloração castanho avermelhado na zona de contato dos líquidos e coloração amarelo-
esverdeado na camada acética. 
 
 
 
 
 
 
2016 
 
3. RESULTADO E DISCURSÃO 
 
A caracterização fitoquímica é uma etapa fundamental no estudo de produtos naturais, sendo 
possível delinear estudos químicos, farmacológicos e bromatológicos com base nos metabolitos 
secundários produzidos pela espécie em estudo. 
Foram realizadas três reações para identificação de diferentes partes da droga vegetal 
em questão espirradeira (Nerium oleander L.): 
3.1 .Reação Liebermann-Burchard 
A detecção da presença de glicosídeos cardiotônicos no teste de Liebermann-
Burchard foi realizada pela observação da coloração na zona de contato entre o 
anidrido acético e o ácido sulfúrico, sendo observado nesta região à formação de 
um halo com coloração avermelhado indicando a existência provável de núcleo 
triterpênico (ciclopentanoperhidrofenantreno). (HARBORNE, 1998). Conforme 
figura 1: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.2. Reação de Kedde 
Essa reação é pouco sensível ou negativa para bufadienolídeo, a reação de Kedde 
utiliza o Ácido 3,5- dinitrobenzóico resultando em coloração vermelho-violácea 
intensa para resultado positivo analizando a presença do anel pentagonal lactônico 
(Bruneton, 1993). Conforme figura 2: 
Figura 1 - Reação de Liebermann-
Burchard positiva para o núcleo 
esteoidal. 
Fonte: Autor (2016) 
 
 
2016 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.3. Reação de Keller-Kiliani 
A reação de Keller-Kiliani é considerada como um ensaio particular dos 
desóxi-açúcares e dos heterosídeos facilmente hidrolisáveis que os contém 
diretamente ligados ás geninas (COSTA, 1967). O teste de Keller-Kiliani é 
caracterizado positivo quando ocorre à formação de coloração vermelho-
acastanhada na zona de contato, entre os solventes e de cor amarelo-esverdeada 
na camada acética indicando quando positivo a presença de 2 desóxi-açúcares 
ligados a estrutura triterpênica. Conforme figura 3: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2 – Reação de Kedde indica 
resultado positivo para identificação 
do anel lactônico. 
Fonte: Autor (2016) 
Figura 3 - Reação de Keller-Kiliani 
positiva para caracterização de 
açúcares na droga. 
Fonte: Autor (2016) 
 
 
2016 
 
 
4. CONCLUSÃO 
Os resultados obtidos foram realizados com êxito, obtendo resultado positivo nas três 
reações realizadas: Reação de Kedde; Reação de Keller-Kiliani e Reação de Liebermann-
Burchard para identificar cada parte fundamental dos glicosídeos cardioativos. Há 
também outras técnicas interessantes como agentes de revelação em cromatografia de 
camada delgada (CCD) (WAGNER et all., 1993), também são relatados na literatura a 
utilização da CLAE (Cromatografia líquida de alta eficiência) em fase reversa que 
descrevem a determinação quantitativa dos heterosídeos (IKEDDA et al., 1996). 
 
 
2016 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
BARROSO,G. M. et al. Sistemática de Angiospermas do Brasil. Vol.3. 
Viçosa: Universidade Federal de Viçosa. Imprensa Universitária, 1991. 
 
 
BRUNETON, J. Eléments de phytochimie et de pharmacognosie. Paris: 
Lavosier, 1993. 
 
COSTA, A.F. Farmacognosia. V. 2. 3. ed. Lisboa: Fundação Calouste 
Gulbenkian, 1967. 
 
FUCHS, F. D. & WANNMACHER, L.,. Farmacologia Clínica. Fundamentos 
da Terapêutica Racional. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1992. 
 
HARBORNE, A. J. Phytochemical methods a guide to modern techniques 
of plant analysis. 3 ed. New York: Chapman, 1998. 
 
HOLLMAN, A. Plants and cardiac glycosides. Br. Heart J., V.54, P.258-261, 
1985. 
 
IKEDA, Y.; FUJII, Y; ET AL. Quantitative Determination of Cardiac 
Glycosides in Digitalis Lanata Leaves by Reversed-Phase Thin-Layer 
Chromatography. J. Chromatogr., v. 746, n. 11, p 225-260, 1996. 
 
Johnson, J.A., Lalonde, R.L. Congestive heart failure. in: J.T. DiPiro, R.L. 
Talbert, P.E. Hayes et al, (Eds.) Pharmacotherapy: A Pathophysiologic 
Approach. 2nd ed. Appleton and Lange, Norwalk, Conn; p. 160–193, 1992. 
 
KELLY, R.A.; SMITH, W.T. Tratamento farmacológico da insuficiência 
cardíaca. In: GILMAN, A.G., et al. (ed). Goodman e Gilman as bases 
farmacológicas da terapêutica. 9. ed, Rio de Janeiro:McGraw-Hill 
Interamericana, 1996. cap. 34, p.595-615. 
 
 
 
2016 
 
OLIVEIRA, F.; GOKITHI, A. Fundamentos de Farmacobotânica. Editora 
Atheneu, São Paulo, 2000. 
 
SHARMA, R. K.; BAKHASHI, N. N. Catalytic upgrading of biomass-derived 
oils to transportation fuels and chemicals. Can. J. Chem. Eng., v. 69, p. 
1071, 1991. 
 
SIMÕES, C. M. O; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; MELLO, J. C. P.; 
MENTZ, L. A.; PETROVICK, P.R. (org.) Farmacognosia: da planta ao 
medicamento. 3. ed. Porto Alegre/Florianópolis: Editora da Universidade 
UFRGS / Editora da UFSC, 2001. 
 
WAGNER GC; LUCOT JB; SCHUSTER CR; SEIDEN LS.: 
Alphamethyltyrosine attenuates and reserpine increases 
methamphetamineinduced neuronal changes, 1993. 
	SUMÁRIO