Relatório de Cumarinas e Fenólicos em Plantas

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
 CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FARMÁCIA BACHARELADO
 DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
 PROF.: Dr. FRANCISCO DE ASSIS DE OLIVEIRA
RELATÓRIO DE CUMARINAS E HETEROSÍDEOS FENÓLICOS SIMPLES
Gilciara Sousa Santos Pereira
Lucas Mendes Feitosa Dias
Larisse Carneiro Frota Brito
Nayra Barbosa Alves
TERESINA - PI
ABRIL, 2019
1.0 INTRODUÇÃO 
As cumarinas constituem uma classe de metabólitos secundários C6-C3, amplamente distribuídos no reino vegetal, podendo também ser encontrados em fungos e bactérias. Estruturalmente são lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico (2H-1-benzopiran-2-onas) sendo o representante mais simples da cumarina. As cumarinas ocorrem em plantas na forma livre ou na forma de glicosídeos. Suas propriedades farmacológicas, bioquímicas e aplicações terapêuticas dependem de seus padrões de substituição (NOLLA, 2005). 
Na composição química de Mikania glomerata, guaco estão presentes a cumarina, sendo esta um dos principais responsáveis pelas atividades farmacológicas. Podendo-se citar às propriedades das folhas, que incluem ação tônica, depurativa, antipirética e broncodilatadora, além de estimulante do apetite e antigripal. É ainda empregada no tratamento da asma, bronquite e adjuvante no combate à tosse (CZELUSNIAK, 2012)
Outros compostos importantes do ponto de vista farmacológico são os fenólicos. Sendo classificados como metabólitos secundários que são sintetizados pelas plantas durante o desenvolvimento normal e em resposta a condições de stress, tais como infecções, ferimentos, radiações UV, entre outros. Estes incluem fenóis simples, ácidos fenólicos (derivados do ácido benzóico e cinâmico), cumarinas, flavonóides, estilbenos, taninos hidrolisáveis e condensados, lignanas e ligninas. Em plantas, compostos fenólicos podem atuar como atraentes para os polinizadores, participantes na pigmentação vegetal, antioxidantes e agentes de proteção contra os raios ultravioleta, entre outros (SOARES et al., 2008). 
Um bom exemplo é a carqueja Baccharis Trimera (Less) que apresenta em sua composição vários compostos fenólicos (antioxidantes), uma espécie originária da América do Sul, seu uso mais descrito na literatura recai sobre suas ações no sistema digestivo, especialmente funções hepáticas e biliares, sendo objeto de extração devido à alta demanda pela indústria de ervas, vários estudos demonstraram atividade anti-inflamatória (MOON, 2009).
Logo o objetivo deste trabalho foi verificar a presença ou ausência de cumarinas em folhas de guaco e fenólicos simples em folhas carqueja. 
2.0 METODOLOGIA
2.1. Caracterização das cumarinas
Foi aquecido em uma placa quente, por cerca de cinco minutos, 2 gramas da folha da droga vegetal guaco (Mikania glomerata Spreng.) em um béquer e cobriu-se o béquer com a placa de Petri. O sublimado apresentou-se sob a forma de gotas incolores. Dissolveu-se o sublimado obtido com 0,5 mL de metanol P.A. Em uma folha de papel filtro, com o auxílio de um capilar, pingou-se 5 gotas de sobrepostas, de que modo que se obteve uma mancha de 1 cm de diâmetro aproximadamente. Foi adicionado 1 gota de de solução alcoólica de KOH 5% e esperou a secagem. Depois de secar bem, foi gotejado na mesma mancha, mais 1 gota de solução alcoólica de hidróxido de potássio e deixou secar. Em seguida, foi colocado em exposição à radiação ultravioleta. A mancha exposta adquiriu fluorescência verde bem aparente.
2.2. Caracterização de fenólicos simples
Foi rasurado 1 grama da droga vegetal carqueja (Baccharis trimera) fornecida e colocado em um béquer e acrescentado 3 mL de HCl 6N. o béquer foi coberto com uma placa de Petri e colocado sobre uma chapa quente até a formação do sublimado. Esperou-se a formação de um condensado na placa de Petri, de coloração amarela. Em seguida, em um novo béquer, utilizando a mesma placa de Petri contendo o condensado repetiu-se o procedimento 1 a 4.
2.3. Identificação do sublimado de fenólicos simples
Com FeCl3, foi adicionado algumas gotas da solução de FeCl3 ao sublimado. A reação identificada foi coloração verde amarelada, sugerindo uma reação positiva.
3.0 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
3.1. Caracterização das cumarinas
Vários estudos relatam a presença de diversas substâncias na Mikania glomerata Sprengel, sendo as principais, além da cumarina, o ácido caurenóico, ácido cinamoilgrandiflórico, estigmasterol, friedelina, lupeol e acetato de lupeol (CABRAL et al., 2001; CELEGHINI et al., 2001; VENEZIANI et al., 1999; VILEGAS et al., 1997; VILEGAS et al., 1997). O guaco é usado na cultura popular há séculos devido às propriedades das folhas, que incluem ação tônica, depurativa, antipirética e broncodilatadora, além de estimulante do apetite e antigripal (Lorenzi & Matos, 2008). É ainda empregada no tratamento da asma, bronquite e adjuvante no combate à tosse (Teske & Trentini, 1997). O guaco contém a cumarina (Figura 1) como um dos principais metabólitos secundários, sendo responsável pela atividade do guaco em seu efeito brônquio-dilatador. 
 Figura 1: Estrutura da 2H-1-benzopiran-2-one (cumarina)
A presença de cumarinas foi detectada no extrato em metanol das folhas de guaco (Mikania glomerata). A extração do sublimado, formado pelo aquecimento da das folhas, foi realizada com metanol. A cumarina foi identificada utilizando-se como revelador químico uma solução de KOH a 5%, visto que as cumarinas normalmente se apresentam como uma mancha azul ou verde brilhante sob luz UV-365 nm, sendo esta coloração intensificada em presença de uma base devido a abertura do anel lactônico. O papel de filtro foi tratado com uma solução de hidróxido de potássio a 5% e visualizados em luz UV- 254 a 365 nm. Após isso, foi verificado que houve a formação, no papel de filtro, de uma coloração azul esverdeada evidente (Figura 2), confirmando presença de cumarina no extrato de guaco, o que já era esperado, pois no extrato de guaco, segundo a literatura, há grande presença de cumarinas. As cumarinas em meios alcalinos formam o ácido cis-o-hidroxicinâmico, que sob ação da radiação ultravioleta origina o isômero trans (Figura 3), que é fluorescente e dá origem a coloração final obtida azul esverdeada. 
Figura 2: Coloração obtida pela reação positiva para cumarina
 Fonte: Alunos do curso de Farmácia - Laboratório de Farmacognosia, UFPI. 2019.1
Figura 3: Reação positiva para cumarina
3.2. Caracterização e identificação de fenólicos simples
Atribui-se o efeito antioxidante das plantas aromáticas à presença de grupamentos hidroxilas em seus compostos fenólicos (MORAIS, 2009). O grupamento é caracterizado na reação com FeCl3 pela coloração amarelo esverdiado, como apresentado na figura 5.
Figura 4: Formação de condensado na placa de Petri.
Fonte: Alunos do curso de Farmácia - Laboratório de Farmacognosia, UFPI, 2019.1
Figura 5: Coloração obtida pela reação positiva para heterosídeo fenólico.
Fonte: Alunos do curso de Farmácia - Laboratório de Farmacognosia, UFPI, 2019.1
4.0 CONCLUSÃO
Através do experimento realizado pode-se colocar em prática o método de caracterização e identificação das cumarinas nas folhas de guaco e dos fenólicos simples utilizando a planta carqueja. Às cumarinas são atribuídas uma grande variedade de atividades farmacológicas enquanto que os polifenóis desempenham uma ação antioxidante no nosso organismo. 
5.0 REFERÊNCIAS
CABRAL, L.M.; DOS SANTOS, T.C.; ALHAIQUE, F. Development of a profitable procedure for the extraction of 2-H-1-benzopyran-2-one (coumarin) from Mikania glomerata. Drug Development and Industrial Pharmacy, v.27, p.103-106, 2001.
CZELUSNIAK, K. E. et al. Farmacobotânica, fitoquímica e farmacologia do Guaco: revisão considerando Mikania glomerata Sprengel e Mikania laevigata Schulyz Bip. ex Baker. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, v. 14, n. 2, p. 400-409, 2012.
DE MORAIS, Selene M. et al. Ação antioxidante de chás e condimentos de grande consumo no Brasil. BrazilianJournal of Pharmacognosy, v. 19, n. 1B, p. 315-320, 2009.
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NOLLA; D.; SEVERO, B.M.A; MIGOTA, A.M. Plantas medicinais, 2 ed., Editora da Universidade de Passo Fundo, Passo Fundo, 2005.
OLIVEIRA, F.; OGA, S.; AKISUE, G.; AKISUE, M.K. Parâmetros físicos e químicos e efeito antiedema dos extratos fluídos de guaco (Mikania glomerata Sprengel) e de guaco do mato (Mikania laevigata Schultz Bip. Ex Baker). Anais de Farmácia e Química, v.25, n.1/2, p.50-54, 1985.
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SOARES, M.; WELTER, L.; KUSKOSKI, E. M.; GONZAGA, L.; FETT, R. Compostos fenólicos e atividade antioxidante da casca de uva Niágara e Isabel. Revista Brasileira de Fruticultura, Jaboticabal, v. 30, p. 59-64, 2008.
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