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Química Orgânica I - profª Francisca de Assiz Carvalho De Mico AULA PRÁTICA 2 CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS I. MATERIAL E REAGENTES: - Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico - Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potássio-iodo - Glicose - Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona - Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico - NaOH 5% e 10% - Formol II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: a) Teste de Lucas: Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que acontece. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico. b) Teste de Tollens: - Preparação do reagente de TOLLENS: Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3. Em seguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos. - Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose. Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repetir o processo usando acetona e depois e glicose. (Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 10 mg). c) Teste do Iodofórmio: Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona. Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que a solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60oC. Registar suas observações. Repetir o processo usando metanol e depois acetona. Observações: 1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água. 2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento III. QUESTIONÁRIO: 1. O que é reagente de LUCAS ? 2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por que? 3. O que é reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo? 4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ? 5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio? Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo? 6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio. IV. BIBLIOGRAFIA: 1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3. 2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2. 3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
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