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Universidade Estadual da Paraíba Centro de Ciências e Tecnologia - CCT Departamento de Química Componente: Química Orgânica Experimental Professora: António Augusto Preparação e Identificação da Acetona Autor: Gracilene Francisca da Silva Campina Grande - PB 2018 Introdução O produto formado a partir da oxidação de álcoois depende do agente oxidante empregado e da natureza do álcool de partida (álcool primário, secundário ou terciário). Álcoois primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. A oxidação é feita com uma solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em água e meio ácido. Uma vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes, deve-se remover o mais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através de uma destilação. Os álcoois secundários sofrem oxidação, produzindo cetonas. Como agente oxidante normalmente se utiliza uma solução de K2Cr2O7 + H2SO4 (mistura sulfocrômica). Pode-se utilizar, alternativamente, CrO3 em ácido acético glacial, CrO3 em piridina ou ainda uma solução de KMnO4 a quente. Os álcoois terciários não se oxidam em condições alcalinas ou em presença de ácido. Estes álcoois são rapidamente desidratados formando alcenos, e estes então são oxidados. A acetona será preparada a partir do álcool isopropílico, através de uma reação de oxidação. Esta reação poderá ser observada pela mudança de coloração, onde o dicromato de potássio (K2Cr2O7) é alaranjado e se reduz a Cr+3, de coloração verde. A purificação de líquidos, como é o caso da propanona, pode ser feita através da destilação fracionada, observando-se a temperatura de ebulição deste solvente (56C). Objetivo Obter a acetona através de um álcool secundário e em seguida identificar se a substância obtida é acetona mesmo. Materiais e Reagentes Os materiais utilizados foram: pipeta graduada, conta-gotas, erlenmeyer, condensador de Liebig, balão de destilação, funil de decantação, aquecedor, pipetador do tipo pêra, pérolas de vidro, becker, proveta, termômetro. Os reagentes utilizados foram: Solução Oxidante ( K2Cr2O7), álcool isopropílico, Nitroprussiato de sódio a 2%, Hidróxido de sódio a 30%, Ácido Acético Glacial. Procedimento Experimental · Preparação da solução oxidante Em um erlenmeyer de 205 mL colocar 7,3 g de dicromato de potássio e 37,5 mL de água destilada. Adicionar lentamente e homogeneizando, 6,3 mL de ácido sulfúrico concentrado sob corrente de água de torneira. · Obtenção da acetona · Inicialmente, foi necessário montar um sistema com um balão de destilação de 500 mL na parte da abertura lateral foi acoplado um condensador de Liebig e um aquecedor abaixo do balão de destilação e na saída do condensador foi colocado um erlenmeyer para que ele recebesse a acetona obtida na reação. · No balão, que está acima do aquecedor, foi adicionado 5 mL de álcool isopropílico (2-propanol), 15 mL de água destilada e 4 pérolas de vidro. · Na abertura central do balão foi adaptado o funil de decantação contendo a solução oxidante (aproximadamente 5 mL) e adicionada lentamente a mesma no balão de destilação. · Em seguida, retirar o funil de decantação e substituí-lo por um termômetro. · Aquecer o balão de destilação e observar a temperatura de ebulição da acetona (T.E= 56°C), para recolher o destilado em um erlenmeyer de 100 mL. · Identificação Em um becker de 50 mL, colocar 4 gotas de acetona obtida. Em seguida, adicionar 4 gotas da solução aquosa a 2% de nitroprussiato de sódio e 4 gotas da solução de hidróxido de sódio a 30%. Após um minuto, adicionar 8 gotas de ácido acético. Observar a mudança de coloração. A coloração vermelho-arroxeada indica a presença da acetona. Resultados e Discussões A acetona foi sintetizada a partir do álcool isopropílico, que é álcool secundário mais simples, então, verificou-se a ocorrência de uma reação de oxidação, catalisada pela solução de permanganato de potássio em meio ácido. O carbono central do isopropanol tem carga 0 inicialmente, e é oxidado a +2 no carbono da acetona. Já o manganês do permanganato de potássio, de carga +7 é reduzida a carga +4 no dióxido de manganês, que forma um precipitado escuro. No sistema montado iniciou a destilação buscando manter uma ebulição constante (aproximadamente 56°C), para isso foram colocadas as pérolas de vidro para que não houvesse um superaquecimento da solução. A solução contida no balão começou a entrar em ebulição, o sistema montado auxilia na contenção de vapores, não permitindo que os mesmos escape. Ao final o destilado obtido é incolor e verificou-se um odor característico da acetona. Ao obtermos a acetona por meio da destilação, em seguida fomos para a identificação da mesma, obtivamos o teste positivo quando adicionamos 4 gotas da solução de nitroprussiato de sódio a 2% e 4 gotas da solução de hidróxido de sódio a 30% em aproximadamente 4 gotas de acetona obtida e após um minuto foi adicionado 8 gotas de ácido acético e observamos a mudança da coloração, no qual mudou para vermelho-arroxeada indicando a presença da acetona. Conclusões Quando colocamos a solução oxidante na solução de álcool e água observamos que a reação começou a esquentar, indicando que é uma reação exotérmica e libera calor. O início da destilação ocorreu a temperatura próxima de 56°C, ponto de ebulição da acetona. A acetona obtida através do experimento teve características físicas da propanona, como por exemplo o odor contido no destilado apresentava odor característico da acetona. Ao final do experimento o teste de identificação da acetona deu-se positivo, mostrando que obtivemos sucesso na obtenção da acetona e podemos ver que a prática realizada no laboratório está associada a teoria. Referências SOLOMONS, T. G. Química Orgânica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1. UTFPR – Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campus Medianeira, Engenharia de Alimentos. Medianeira-PR, Brasil. Disponível em: https://www.passeidireto.com/arquivo/16554603/sintese-da-propanona-1 C H R R 1 + K 2 C r 2 O 7 O H H 2 S O 4 O R R 1 + C r 3 + + H 2 O Á l c o o l S e c u n d á r i o C e t o n a ( c o r v e r d e ) a c e t o n a i s o p r o p a n o l N a 2 C r 2 O 7 H 2 S O 4 H 3 C C H 3 O H H 3 C C H 3 O A l d e í d o Á l c o o l p r i m á r i o R C H 2 O H + C r 2 O 7 2 - O H R H + + C r 3 +