Funções Nitrogenadas

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Colégio Dinâmico 
 
SÉRIE: 3º ANO 
 
 
 
 
QUÍMICA 
Professor: 
ARILSON 
1 
Aminas 
 
 As aminas são compostos orgânicos derivados teoricamente 
da amônia (NH3), onde os hidrogênios são substituídos por grupos 
orgânicos. 
 
NH3 
 
Elas são classificadas em primárias quando há apenas um 
grupo orgânico ligado ao nitrogênio; secundárias se forem dois grupos; 
e terciárias se forem três grupos.Se apenas grupos alquila estiverem 
ligados ao nitrogênio , as aminas serão denominadas alifáticas e 
quando pelo menos um grupo aril estiver ligado ao nitrogênio 
aromáticas. 
 
Amina primária: 
CH3-NH2 
Amina secundária: 
CH3-NH-CH3 
Amina terciária: 
H3C N
CH3
CH3
 
 As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas 
de bases orgânicas.Quando voláteis possuem normalmente um odor 
desagradável. Dois bons exemplos dessa característica são a 
putrescina e a cadaverina, essas aminas são produtos da 
decomposição de proteínas e são liberadas na putrefação da matéria 
orgânica.A função amina também é fundamental para a vida, por estar 
presente nos aminoácidos. 
 
H2N NH2
H2N NH2
Cadaverina Putrescina
 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
 A nomenclatura das aminas primárias é feita utilizando o 
sufixo "amina" depois do nome do grupo substituinte ligado ao 
nitrogênio. 
 
H3C NH2
 
H3C CH2 NH2
 
Metilamina Etilamina 
 
NH2
Butilamina 
 
NH2
 
NH2
 
 Isopropilamina Terc-butilamina 
 
NH2
 Fenilamina(anilina) 
 
A anilina é utilizada como matéria prima na fabricação de corantes.O 
fato da fenilamina ter sido a matéria prima do primeiro corante 
sintético(1856), fez com que a palavra anilina passasse a ser utilizada 
como sinônimo para corante na linguagem popular. 
 
 
 Também pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto de 
origem, ao invés do radical: 
 
H3C CH3 H3C CH2 NH2
Etano Etanamina
 
Em aminas complexas o grupo NH2 pode ser citado como 
um substituinte da cadeia principal pelo prefixo amino junto com as 
ramificações ou no final como sufixo amina. 
 
CH3
CH3
NH2
2-feniloct-2-en-4-amina 
 4-amino-2-feniloct-2-eno
ou
1
2
3
4
5
6
7 8
 
 
 
NH2
NH2
Butano-1,4 -diamina
 
 
A IUPAC não recomenda o uso do prefixo amino como método 
alternativo quando o grupo NH2 for o grupo principal. 
 
 Em aminas secundárias e terciárias o grupo maior ligado ao 
nitrogênio é citado como grupo principal junto com o sufixo amina. Os 
outros grupos são citados em ordem alfabética precedidos da letra 
“N”.Quando os grupos são iguais pode se usar os prefixos de 
quantidade :di e tri. 
 
H3C N
H
CH2 CH3
 N-Metiletilamina 
 
 
2 
H3C N
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3
N-Etil-N-metilpropilamina 
H3C N
CH3
CH3
Trimetilamina 
 
A trimetilamina é o principal componente do forte cheiro dos peixes. 
 
 
È comum nos livros e questões de vestibulares a omissão da 
letra “N” na nomenclatura de aminas secundárias e terciárias, mas isso 
não está de acordo com as recomendações atuais da IUPAC. 
 
Alcalóides 
 
Alcalóides são compostos orgânicos, em geral heterocíclicos, 
nitrogenados, de caráter básico, de origem vegetal, que possuem 
acentuada ação fisiológica, atuando como tóxicos e alucinógenos. O 
filósofo grego Sócrates foi sentenciado à morte, sendo condenado a 
tomar um extrato vegetal , que continha um alcalóide extremamente 
tóxico com nome de coniina. Outros exemplos de alcalóides são: 
nicotina, cocaína, cafeína, morfina etc. 
 
Basicidade 
 
As aminas são consideradas as bases orgânicas.A origem da 
basicidade das aminas é o par de elétrons livre do nitrogênio que pode 
ser doado para o cátion H+, portanto as aminas podem atuar como 
bases de Bronstëd ou Lewis. 
 
 
NH2R + H
+
NH3
+R
 
 
 
 
 
Brönsted 
Ácido⇒ substância que pode doar um próton (H+). 
Base ⇒ substância que pode receber um próton (H+). 
 
 
Lewis 
Ácido⇒ substância que pode receber um par de elétrons. 
Base ⇒ substância que pode doar um par de elétrons. 
 
A ordem de basicidade das aminas é a seguinte: 
 
Aminas secundárias >Aminas primárias >Aminas terciárias 
>NH3>Aminas aromáticas 
 
Quanto maior o Kb mais forte é a base e menor é o pKb. 
 
Dimetilamina Kb = 5,2.10- 4(secundária) 
Metilamina Kb = 4,4.10- 4(primária) 
Trimetilamina Kb = 6,2.105(terciária) 
Amônia Kb = 1,8.10- 5 
Fenilamina Kb = 3,8.10- 10(aromática) 
 
 Devido ao caráter básico as aminas podem ser neutralizadas 
por ácidos formando um sal. 
 
H3C-NH2 + HCl → [ H3C-NH3]+Cl- 
 
[ H3C-NH3]+Cl- = Cloreto de metilamônio ou cloridrato de 
metilamina 
 
O costume de se utilizar limão ou vinagre para diminuir o forte cheiro 
do peixe é baseado nessa reação. 
 
Amidas 
 
 Fórmula Geral: 
R C
O
N
Grupo funcional
 
O grupo ligado ao nitrogênio pelo carbono da carbonila é 
denominado de acila. 
O
R
 
“Radical acila” 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
A nomenclatura de monoacilados de amônia substitui a 
terminação óico do ácido de origem por amida. 
 
H3C CH2 C
O
NH2
 Propanamida 
7
O
NH2123
456
 
4-etil-3,5-dimetilept-3-enamida 
C
O
NH2
 Benzamida ou Benzenocarboxiamida 
 
 
3 
Na reação de ácidos carboxílicos com aminas primárias ou 
secundárias os produtos são amidas monossubstituídas e 
dissubstituídas respectivamente. 
 
 
O
N
H
CH3
1
2
35
4
N-metilpentanamida (amida 
monossubstituída) 
 
O
N
CH3
CH3
N-fenil-N-metilpentanamida(amida 
dissubstituída) 
Algumas amidas recebem nomes usuais derivados dos 
ácidos de origem. 
 
O
NH2
H
 Formamida(derivada do ácido fórmico) 
O
NH2
CH3
 Acetamida(derivada do ácido acético) 
 
A nomenclatura de derivados da amônia diacilados e triacilados 
normalmente não é abordada nos vestibulares. 
 
Caráter ácido-básico 
 
Devido ao compromentimento do par de elétrons do 
nitrogênio com a ressonância que ocorre com a carbonila , podemos 
considerar as amidas como substâncias neutras. 
 
 
 
 
Amida importante 
 
Uma amida muito importante é a uréia. Sólido branco, 
cristalino, solúvel em água que constitui um dos produtos finais do 
metabolismo dos animais, sendo eliminada pela urina. A uréia é 
largamente usada como adubo, na alimentação do gado, produção de 
hidratantes, como estabilizador de explosivos e na produção de 
resinas. Vários derivados da uréia são importantes na medicina como a 
classe de compostos denominados de barbitúricos. 
Barbitúricos são substâncias utilizadas, desde o início do 
século XX, para o tratamento da ansiedade e agitação de pacientes, 
principalmente por indivíduos com problemas psiquiátricos. 
Produzidos a partir do ácido malônico e da uréia, agem no sistema 
nervoso central, podendo causar sono ou relaxamento, dependendo da 
dosagem ministrada. A mistura de barbitúricos com bebidas alcoólicas 
é extremamente perigosa. Jimi Hendrix um dos mais carismáticos 
guitarristas da história do rock foi vítima dessa mistura e morreu com 
27 anos sufocado no próprio vômito. 
 
 
 
A base desses medicamentos é o ácido barbitúrico. 
 
 
 Na indústria , a uréia é obtida submetendo o gás carbônico à 
ação do gás amoniaco(NH3) em autoclave (200oC e 100atm). 
C
O
H2N NH2Uréia ou carbodiamida 
 
 
Uma reação muito abordada nos vestibulares é a hidrólise da 
uréia. 
O
NH2 NH2 + +CO2 2NH3H2O
 
 
Essa reação libera amônia um gás tóxico que possui cheiro 
forte. Essa é a reação que produz o forte odor da urina. 
 
Nitrilas 
 
 Nitrilas são compostos orgânicos obtidos a partir do ácido 
cianídrico (HCN) pela substituição do hidrogênio por um radical 
derivado de um hidrocarboneto. Em sua nomenclatura substitutiva 
(IUPAC), usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido do 
sufixo nitrila. Na nomenclatura radicofuncional(usual) as nitrilas são 
nomeadas pela citação da palavra cianeto seguida da preposição de e 
do nome do grupo R com a terminação ila. 
 
 
4 
Fórmula Geral: 
R C N
 
 
H3C C N
 Etanonitrila ou cianeto de metila 
 
H2C CH C N Propenonitrila ou cianeto de vinila(usual) 
 
CN
12
3
4
5
6
Hexanonitrila
 
 
As nitrilas cíclicas são nomeadas citando-se o nome do 
grupo R correspondente, seguido da palavra carbonitrila. 
 
CN
Ciclopentanocarbonitrila ou cianeto de ciclopentila 
 
CN
Benzenocarbonitrila ou
Benzonitrila
 
 
As nitrilas são compostos muito tóxicos 
 
 
 
As sementes de alguns alimentos como cerejas ,uvas ,maçãs 
e pêssegos possuem uma pequena quantidade de uma nitrila a 
amigdalina. 
 
“Amigdalina” 
Essa nitrila pode sofrer hidrólise em nosso organismo 
liberando o HCN, uma substância extremamente tóxica. No entanto 
nessas sementes a quantidade de amigadalina não é suficiente para 
causar uma intoxicação ou a morte de uma pessoa.Já na mandioca 
brava , o nível de amigadalina presente é suficiente para matar uma 
pessoa.Ela pode ser utilizada na alimentação do gado ou no preparo de 
pratos típicos da região norte do país depois de receber tratamentos 
especiais. 
 
Quadro Clínico: libera ácido cianídrico causando anóxia celular. 
Distúrbios gastrointestinais: náuseas, vômitos, cólicas abdominais, 
diarréia, acidose metabólica, hálito de amêndoas amargas. 
Distúrbios neurológicos: sonolência, convulsões e coma. 
Distúrbios respiratórios: dispnéia, apnéia, secreções, cianose, 
distúrbios cárdiocirculatórios. 
 
Isonitrilas 
 
São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: 
 
N CR
 
 
Em sua nomenclatura substitutiva (IUPAC), usa-se o nome 
do grupo R substituinte com a terminação “il”. seguido do sufixo 
carbilamina. Na nomenclatura radicofuncional (usual) as isonitrilas 
são nomeadas pela citação da palavra isocianeto seguida da 
preposição de e do nome do grupo R com a terminação ila. 
 
 
N CCH3
 Metilcarbilamina ou isocianeto de metila 
 
N C
Fenilcarbilamina ou isocianeto de fenila 
 
As isonitrilas são menos estáveis que as nitrilas 
 
Devido a essa diferença de estabilidade, uma isonitrila pode 
ser convertida facilmente em uma nitrila por um simples 
aquecimento.As nitrilas são isômeras das isonitrilas. 
 
CH3 NC CH3 CN
250 °C
 
Nitrocomposto 
 
São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico pela 
substituição da hidroxila por um grupo alquila ou arila. Em sua 
nomenclatura, usa-se o prefixo nitro seguido do nome do 
hidrocarboneto correspondente. 
 
 ou 
Fórmula geral 
 
 
NO2
123
4
5
6
 
NO2
 
2-nitroexano Nitrobenzeno 
 
 
5 
CH3
O2N NO2
NO2
 2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T) 
 
Explosivos 
 
A nitroglicerina(TNG) é uma substância líquida, 
incolor,oleosa altamente instável e explosiva que foi descoberta em 
1847 pelo químico italiano Sobrero.A sua detonação espontânea pode 
ser causada facilmente por aquecimento ou por um simples choque 
mecânico. 
 
O
O
O
NO2
NO2O2N
 
 
 
 
A nitroglicerina é um éster inorgânico 
 
A sua decomposição forma uma grande quantidade de 
produtos gasosos estáveis, gerando uma grande conversão de energia 
de ligação para energia cinética. A nitroglicerina também foi utilizada 
como vaso-dilatador no tratamento de doenças cardíacas. 
 
 4C3H5N3O9(l) → 6N2(g) + 12 CO2(g) +10H2O(v) + O2(g) 
 
Devido a sua gande instabilidade muitas pessoas perderam a 
vida tentando trabalhar com essa substância, até o problema ter sido 
resolvido pelo químico suéco Alfred Nobel. Nobel estivera 
trabalhando em Stockholm, por vários anos, com a nitroglicerina, que 
era preparada pela mistura de glicerol é os ácidos sulfúrico e nítrico. 
Foram vários os acidentes explosivos no laboratório, incluindo um 
em que seu irmão, Emil Nobel e outras pessoas morreram. As 
autoridades de Stockholm proibiram, então, experimentos com 
nitroglicerina nos limites da cidade. Nobel mudou o seu laboratório 
para Lake Malaren e, em 1864, encontrou a solução. Nobel 
experimentou misturar nitroglicerina com vários aditivos, numa 
tentativa de torná-la estável. Ele logo descobriu que a mistura da 
nitroglicerina com um certo tipo de argila, chamado kieselguhr, era 
muito eficaz: tornava o líquido instável em uma pasta sólida estável e 
maleável. No ano seguinte, em 1867, ele patenteou a mistura com o 
nome "Dynamite". Atualmente, a dinamite é feita com nitroglicerina, 
nitrato de amônio e nitrato de sódio (2 outros explosivos), polpa de 
madeira e um pouco de carbonato de cálcio para neutralisar os 
excessos de ácidos que podem estar presentes. 
 
Os propósito da dinamite era, segundo Nobel, auxiliar na 
construção civil. Mas na primeira guerra mundial, foi logo adotada 
como uma arma extremamente mortal. Logo após o fim da guerra, um 
jornal publicou, erroneamente, o obituário de Alfred Nobel, sem este 
ter realmente morrido. Nobel percebeu que seria lembrado como o 
homem que criou o explosivo e causou tantas mortes. Para limpar sua 
consciência e seu nome, criou um instituto, que anualmente distribui 
prêmios para trabalhos relevantes em medicina, ciência e paz. 
 
 
“Medalha do prêmio Nobel” 
 
Atualmente existem outros explosivos que também possuem 
o grupo nitro.Os principais são: 
 
CH3
O2N
NO2
NO2
2,4,6 - trinitrotolueno(TNT)
 
N
N
N NO2
O2N
NO2
RDX