Aminas, Amidas e Nitrilas

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Química 
Prof. Arilson 
Aminas 
 
 São compostos orgânicos que podem ser considerados como derivados 
da amônia (NH3), onde os hidrogênios são substituídos por grupos orgânicos. 
Elas são classificadas em primárias quando há apenas um grupo orgânico 
ligado ao nitrogênio; secundárias se forem dois grupos; e terciárias se forem 
três grupos. 
 
 
As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases 
orgânicas. Quando voláteis, possuem normalmente um odor desagradável. A 
função amina também é fundamental para a vida, por estar presente nos 
aminoácidos. 
 
Nomenclatura IUPAC 
 
 A nomenclatura das aminas primárias é feita utilizando o sufixo 
"amina" depois do nome do grupo ligado ao nitrogênio. 
 
 
 
 
 Metilamina Etilamina 
Butilamina 
 
Isopropilamina Terc-butilamina 
 
 Fenilamina(anilina) 
 
A fenilamaina (anilina) é utilizada na fabricação de corantes. Outro 
sistema de nomenclatura para aminas primárias utiliza o nome do 
hidrocarboneto de origem, com elisão do sufixo “o”, seguido do sufixo 
“amina”. 
 
Normalmente, as aminas voláteis possuem um odor desagradável. 
Dois bons exemplos dessa característica são a putrescina e a cadaverina. Essas 
aminas são produtos da decomposição de proteínas por bactérias e são 
liberadas na putrefação da matéria orgânica. 
 
 
 
 
 
 Em aminas secundárias e terciárias, o grupo maior ligado ao nitrogênio 
é citado como grupo principal, junto com o sufixo amina. Os outros grupos são 
citados em ordem alfabética precedidos da letra“N”. Quando os grupos são 
iguais, pode-se usar os prefixos de quantidade di e tri. 
 
N-metiletilamina 
 
 
N-etil-N-metilpropilamina 
 
Trimetilamina 
 
Em aminas complexas, o grupo -NH2 pode ser citado como um 
substituinte da cadeia principal pelo prefixo amino junto com as ramificações 
ou no final com o sufixo amina. 
CH3
CH3
NH2
2-feniloct-2-en-4-amina 
 4-amino-2-feniloct-2-eno
ou
1
2
3
4
5
6
7
8
 
 
Basicidade das aminas 
 
Uma característica muito importante das aminas é a basicidade. Por 
essa razão, são consideradas bases orgânicas. A origem da basicidade das 
aminas é o par de elétrons livre do nitrogênio que pode ser doado para o cátion 
H+. Portanto, as aminas podem atuar como bases de Brönsted ou Lewis. 
 
 
 
O costume de se utilizar limão ou vinagre para diminuir o forte 
cheiro dos peixes é baseado no caráter básico das aminas. As aminas voláteis 
responsáveis pelo forte odor dos peixes são neutralizadas pelos ácidos 
presentes no limão e no vinagre, formando sais inodoros. 
 
 
Amidas 
 
São compostos que possuem pelo menos um grupo acila ligado a 
um átomo de nitrogênio. 
 
 
 
Na nomenclatura substitutiva de amidas monoaciladas, o sufixo 
“oico” do ácido carboxílico correspondente é substituído pelo sufixo “amida”. 
A numeração da cadeia sempre deve ser feita de modo que a carbonila receba o 
menor número possível. 
 
 
Propanamida 4-Etil-3,5-dimetilept-3-enamida 
 
Os grupos ligados ao nitrogênio são citados em ordem alfabética 
como ramificações, precedidos da letra “N”maiúscula. 
 
H3C NH2 H3C CH2 NH2
NH2
NH2
NH2
NH2
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
Butano-1,4-diamina
Putrescina
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
Pentano-1,5-diamina
 Cadaverina
H3C N
H
CH2 CH3
H3C N
CH2
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C N
CH3
CH3
H3C CH2 C
O
NH2
7
O
NH2123
4
5
6
uso do prefixo amino como 
método alternativo quando 
o grupo NH2 for o grupo 
principal. 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 2 
 
 
 
Para amidas de cadeia cíclica, a nomenclatura recomendada pela 
IUPAC é a seguinte: 
 
 
 
 
 
Atenção! 
 
A amida mais importante é a ureia, também conhecida como 
carbamida ou metanodiamida. É um sólido branco, cristalino e solúvel em 
água. Constitui um dos produtos finais do metabolismo das proteínas nos 
mamíferos, sendo eliminada na urina. Um homem adulto elimina cerca de 30 
gramas de ureia por dia na urina. A ureia é largamente usada como adubo, na 
alimentação do gado, na produção de hidratantes, como estabilizador de 
explosivos e na produção de resinas(plásticos). 
 
 
 Ureia 
 
Industrialmente a ureia pode ser obtida em reatores submetendo o 
gás carbônico à ação do gás amoníaco (NH3) a 200
oC e 100atm. 
 
Uma reação muito abordada nos vestibulares é a hidrólise da ureia 
que dá origem a amônia e gás carbônico. 
O
NH2 NH2
+ +CO2 2NH3
H2O
 
 
Essa reação ocorre na urina devido à ação de uma enzima 
denominada urease. A amônia liberada na reação e um gás tóxico que possui 
cheiro forte responsável pelo forte odor da urina. 
 
 
Nitrilas 
 
 Nitrilas: são compostos orgânicos obtidos do ácido cianídrico pela 
substituição do hidrogênio por um radical derivado de hidrocarboneto. Em sua 
nomenclatura, usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido do 
sufixo nitrila. 
 
 Etanonitrila ou cianeto de metila 
Propenonitrila ou cianeto de vinila(usual) 
 
 
 
Nitrocomposto 
 
 São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico através da 
substituição da hidroxila por um grupo alquila ou arila. Em sua nomenclatura, 
usa-se o prefixo “nitro” seguido do nome do hidrocarboneto correspondente. 
 
 
 
 
 2-nitroexano 2,4,6 trinitrotolueno (T.N.T) 
Alguns nitrocompostos são bastante reativos e, por isso, são 
largamente utilizados como explosivos. O exemplo mais importante é o 2,4,6-
trinitrotolueno (TNT). 
 
C
O
H2N NH2
CO2 + NH32 H2NCONH2 + H2O
H3C C N
H2C CH C N
CN
12
3
4
5
6
Hexanonitrila
CN
Benzenocarbonitrila ou
Benzonitrila
NO2
1
2
3
4
5
6
CH3
O2N NO2
NO2