IEQ-602 - Parte 4 - Estrutura e propriedades físicas de compostos orgânicos.
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IEQ-602 - Parte 4 - Estrutura e propriedades físicas de compostos orgânicos.


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Estrutura, propriedades físicas de 
compostos orgânicos. 
Prof. Dr. Joel Passo 
Estrutura de haletos orgânicos \u2013 
Ligação carbono-halogênio: Comprimento de ligação e força de ligação. 
Interações 
orbitalares 
Comprimento de 
ligação 
Força de ligação 
passoja-2013 2 
Estrutura dos álcoois. 
Hibridização sp3 
Álcool 
Mapa potencial eletrostático 
para o metanol 
passoja-2013 3 
Estrutura dos éteres. 
Éter 
Mapa potencial eletrostático 
para o dimetil éter 
Hibridização sp3 
passoja-2013 4 
Estrutura das aminas 
Hibridização sp3 
Metilamina 
Amina primária 
Dimetilamina 
Amina secundária 
Trimetilamina 
Amina terciária 
Mapa potencial eletrostático para 
Metilamina Dimetilamina Trimetilamina 
passoja-2013 5 
Propriedades físicas \u2013 Ponto de ebulição (pe) 
\uf07d Alcanos \uf0e0 apolares 
Forças de Van der Waals: 
Interação dipolo-induzido-dipolo-induzido. 
Pentano 
pe = 36,1°C Isopentano 
pe = 27,9°C 
Neopentano 
pe = 9,5°C 
passoja-2013 6 
Propriedades físicas \u2013 Ponto de ebulição (pe) 
Interações dipolo-dipolo 
passoja-2013 7 
Ciclopentano 
pe = 49,3°C 
Tetraidrofurano 
pe = 65°C 
Propriedades físicas \u2013 Ponto de ebulição (pe) 
Ligação de hidrogênio: Um tipo de interação dipolo-dipolo 
que ocorre entre um hidrogênio que está ligado a um oxigênio, 
um nitrogênio ou um flúor e a um par de elétrons isolado de um 
oxigênio, nitrogênio ou flúor de uma outra molécula. 
passoja-2013 8 
Propriedades físicas \u2013 Ponto de ebulição (pe) 
passoja-2013 9 
Propriedades físicas \u2013 Ponto de ebulição (pe) 
Comparativo de pontos de ebulição (°C) 
Alcano Éters Álcoois Aminas 
H2O \u2013 pe = 100°C 
passoja-2013 10 
Propriedades físicas \u2013 Ponto de ebulição (pe) 
Amina primária 
pe = 97°C 
Amina secundária 
pe = 84°C 
Amina secundária 
pe = 65°C 
Quais dos compostos seguintes podem formar ligação de hidrogênio entre as suas 
moléculas? 
Quais dos compostos acima podem formar ligação de hidrogênio com etanol como 
solvente? 
passoja-2013 11 
Exercícios propostos 
passoja-2013 12 
\uf07d 1) Quais dos compostos abaixo formarão ligação de 
hidrogênio entre suas moléculas? 
 
 
 
\uf07d 2) Quais dos compostos acima formarão ligação de 
hidrogênio com o etanol como solvente? 
\uf07d 3) Explique as sentenças abaixo: 
\uf07d a) H2O tem o ponto de ebulição maior que o CH3OH 
(65°C). 
\uf07d b) H2O tem o ponto de ebulição maior que a NH3(-33°C). 
\uf07d c) H2O tem o ponto de ebulição maior que a HF (20°C). 
 
 
Propriedades físicas \u2013 Ponto de ebulição (pe) 
\uf07d Polarizabilidade 
\uf07d Indica a possibilidade de uma nuvem eletrônica poder ser 
distorcida. 
\uf07d Quanto maior o átomo, mais \u201csoltos\u2019 estarão seus 
elétrons da camada externa e mais polarizável será. 
Comparativo dos ponto de ebulição de alcanos e haletos de alquila ( °C) 
passoja-2013 13 
Exercícios propostos 
passoja-2013 14 
\uf07d 1) Liste os seguintes compostos em ordem decrescente 
dos pontos de ebulição: 
 
 
\uf07d 2) Liste os seguintes compostos em ordem decrescente 
dos pontos de ebulição: 
 
Propriedades físicas \u2013 Ponto de fusão (pf) 
Empacotamento molecular é a propriedade que determina uma molécula 
individualmente se acomoda na estrutura cristalina. 
passoja-2013 15 
Propriedades físicas \u2013 solubilidade 
\uf07d Regra geral: 
\uf07d Semelhante dissolve semelhante. 
Solvatação de um composto polar 
pela água. 
passoja-2013 16 
Propriedades físicas \u2013 solubilidade 
\uf07d Álcool 
\uf07d Grupo alquílico \uf0e0 apolar 
\uf07d Hidroxila \uf0e0 polar 
\uf07d Álcoois com menos de quatro carbonos são geralmente 
solúveis em água a temperatura ambiente, acima, 
insolúveis. 
\uf07d Álcoois com a parte alquílica mais ramificada tendem a 
ser mais solúveis. 
\uf07d Ex. Álcool terc-butílico é mais solúvel que Álcool n-butílico. 
\uf07d Éteres 
\uf07d Grupo alquílico \uf0e0 apolar 
\uf07d Oxigênio \uf0e0 polar 
\uf07d Éteres com três carbonos são solúveis em água. 
passoja-2013 17 
Propriedades físicas \u2013 solubilidade 
Solubilidade dos éteres em água 
Solubilidade dos haletos de alquíla em água 
passoja-2013 18 
Propriedades físicas \u2013 solubilidade 
\uf07d Aminas 
\uf07d Forma ligações de hidrogênio 
\uf07d Solubilidade das aminas (Baixa massa molecular) 
\uf07d 1ª > 2ª > 3ª 
 
passoja-2013 19 
Exercícios propostos 
passoja-2013 20 
\uf07d 1) Coloque os compostos abaixo em ordem 
decrescente de solubilidade em água: 
 
 
 
 
 
\uf07d 2) Em qual dos seguintes solventes o cicloexano 
tem a menor solubilidade: pentanol, dietil éter, etanol 
ou hexano? Justifique. 
Conformação de Alcanos 
sp3 
Conformações: Diferentes arranjos espaciais dos átomos que resultam da rotação 
Em torno de uma ligação simples. 
Confôrmero: uma conformação específica, ou seja, uma arranjo espacial específico 
dos átomos. 
passoja-2013 21 
Conformação de Alcanos 
Fórmula em 
perspectiva 
Fórmula em 
cavalete 
Projeção de 
Newman 
Conformação alternada Conformação eclipsada 
passoja-2013 22 
Conformação de Alcanos \u2013 
análise conformacional \uf0e0 etano 
Energia potencial do etano em função do ângulo de rotação entre a ligação carbono-carbono. 
Tensão torsional 
passoja-2013 23 
Conformação de Alcanos \u2013 
análise conformacional \uf0e0 butano 
Modelo tipo bola e palito do butano 
Conformação alternada 
Conformação eclipsada 
passoja-2013 24 
Conformação de Alcanos \u2013 
análise conformacional \uf0e0 butano 
Energia potencial do butano em função do ângulo de rotação entre as ligações C2-C3. 
passoja-2013 25 
Conformação de Alcanos \u2013 
conformacão \uf0e0 decano 
passoja-2013 26 
Conformação zig-zag 
Exercícios propostos 
passoja-2013 27 
\uf07d 1) Desenhe todos confôrmeros alternados e 
eclipsados resultantes da rotação em torno dos 
carbonos C2-C3 do pentano. 
\uf07d 2) Usando a projeção de Newman, escreva o 
confôrmero mais estável para os seguintes 
compostos: 
\uf07d a) 3-metilpentano, considerando a rotação em torno das 
ligações C2-C3. 
\uf07d b) 3-metilexano, considerando a rotação em torno das 
ligações C3-C4. 
\uf07d c) 3,3-dimetilexano, considerando a rotação em torno das 
ligações C3-C4. 
Cicloalcanos \u2013 Tensão no anel 
Ciclopropano 
Sobreposição do orbital sp3 
numa ligação sigma normal. 
Sobreposição do orbital sp3 
No ciclopropano. 
Ciclopropano 
Ligação banana 
Proposta do químico alemão Adolph von Bayer - 1885 
Tensão 
angular 
passoja-2013 28 
Cicloalcanos \u2013 Tensão no anel 
Ciclopentano \u201cplanar\u201d 
Ângulo de ligação = 108° 
Cicloexano \u201cplanar\u201d 
Ângulo de ligação = 120° 
Cicloeptano \u201cplanar\u201d 
Ângulo de ligação = 128,6° 
Ciclobutano 
Ciclopentano 
Mais estável? 
Conformação envelope passoja-2013 29 
Cicloalcanos \u2013 Tensão no anel 
\uf07d Tipos de tensões no anel 
\uf07d Tensão angular 
\uf07d É a tensão induzida no anel quando os ângulos de ligação são 
diferentes do ângulo tetraédrico ideal de 109,5°. 
\uf07d Tensão torsional 
\uf07d É causada pela repulsão entre os elétrons de uma ligação de 
um substituinte e os elétrons da ligação do substituinte 
adjacente. 
\uf07d Tensão estérica 
\uf07d É causada por átomos ou grupos próximos um do outro. 
passoja-2013 30 
Cicloalcanos \u2013 conformações do cicloexano 
\uf07d Cicloalcano mais comum na natureza. 
\uf07d Existe numa conformação praticamente livre de 
tensões: 
\uf07d Conformação cadeira; 
\uf07d Ângulos de 111°. 
 
Cicloexano em 
conformação cadeira 
Projeção de Newman da 
conformação cadeira 
Modelo do cicloexano em 
conformação cadeira 
passoja-2013 31 
Cicloalcanos \u2013 
conformação cadeira do cicloexano 
\uf07d Como desenhar a conformação cadeira: 
\uf07d Traçar
Gerlane
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