IEQ-602 - Parte 11-Estereoquímica
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IEQ-602 - Parte 11-Estereoquímica


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ESTEREOQUÍMICA
Prof. Dr. Joel Passo
ESTEREOQUÍMICA
\uf0a2 Arranjo de átomos no espaço.
Pentano 2-metilbutano Etanol Dimetiléter
1-clorobutano 2-clorobutano Acetona Propanal
ou ou
ou ou
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EXERCÍCIOS PROPOSTOS
\uf0a2 1) Escreva três isômeros constitucionais com a 
fórmula molecular C3H8O.
\uf0a2 2) Quantos isômeros constitucionais podem ser 
escritos com a fórmula C4H10O? 
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ISÔMEROS CIS-TRANS
cis-2-penteno trans-2-penteno
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ISÔMEROS CIS-TRANS
cis-1-bromo-2-clorociclobutano trans-1-bromo-2-clorociclobutano
cis-1,4-dimetilcicloexano trans-1,4-dimetilcicloexano 5
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EXERCÍCIO PROPOSTO
\uf0a2 Escreva a estrutura dos isômeros cis e trans dos 
compostos a seguir:
a) 1-etil-3-metilciclobutano
b) 2-metil-3-hepteno
c) 1-bromo-4-clorocicloexano
d) 1,3-dibromociclobutano
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QUIRALIDADE
Mão direita
Mão esquerda
Num objeto quiral sua imagem não
é sobreponível.
Num objeto aquiral sua imagem
é sobreponível.
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CARBONOS ASSIMÉTRICOS, CENTROS
QUIRAIS E ESTEREOCENTROS
Carbono 
assimétric
o
Quatro 
ligantes 
diferentes
4-octanol 2-bromobutano
2,4-dimetilexano
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EXERCÍCIO PROPOSTO
\uf0a2 Quais compostos abaixo têm carbonos 
assimétricos?
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ISÔMEROS COM UM CARBONO
ASSIMÉTRICO
Espelho
Os dois isômeros do 2-bromobutano
Enantiômeros
2-bromobutano
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ISÔMEROS COM UM CARBONO
ASSIMÉTRICO
Molécula
quiral A imagem especular
não se sobrepõe
Molécula
aquiral A imagem especular
se sobrepõe
Enantiômeros
Moléculas idênticas
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DESENHANDO ENANTIÔMEROS
\uf0a2 Os químicos desenham os enantiômeros usando 
as fórmulas em perspectiva ou projeções de 
Fischer.
Formulas em perspectiva dos enantiômeros do 2-bromobutano
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DESENHANDO ENANTIÔMEROS
\uf0a2 Projeções de Fischer
\uf097 Foi inventado no final do século XVII
\uf097 O carbono assimétrico é representado na intersecção das 
linhas;
\uf097 Linhas horizontais indicam os ligantes projetados para fora 
do plano;
\uf097 Linhas verticais indicam os ligantes projetados para dentro 
do plano;
\uf097 A cadeia principal é escrita na vertical com o C-1 no topo;
\uf097 Os estrutura somente pode ser movida no plano num 
ângulo de 180°.
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DESENHANDO ENANTIÔMEROS
\uf0a2 Mudando dois grupos/ átomos obtém-se o outro 
enantiômero;
\uf0a2 Fazendo uma segunda mudança de dois 
grupos/átomos obtém-se o enantiômero de 
origem.
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EXERCÍCIO PROPOSTO
\uf0a2 Desenhe cada enantiômero dos seguintes 
compostos usando:
\uf0a2 a) Fórmula em perspectiva
\uf0a2 b) Projeções de Fischer
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NOMEANDO OS ENANTIÔMEROS:
O SISTEMA R,S DE NOMENCLATURA
\uf0a2 O sistema de nomenclatura R,S indica a 
configuração (arranjo espacial) dos átomos ou 
grupos em torno do carbono assimétrico.
\uf0a2 O sistema foi inventado por Cahn, Ingold e 
Prelog.
\uf0a2 Determinando a configuração:
\uf097 1) Classifique os grupos por ordem de prioridade;
\uf0a2 Quanto maior o número atômico, maior a prioridade.
Grupo de maior 
prioridade
Grupo de menor 
prioridade
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\uf0a2 2) Oriente o grupo de menor prioridade (4) de modo 
que esteja apontando para longe de você;
\uf0a2 3) Desenhe uma seta curva que parte do grupo de 
maior prioridade (1) para o segundo grupo em ordem 
de prioridade (2);
\uf097 Se a seta curva seguir em sentido horário a configuração do 
carbono assimétrico é R ( R provém de rectus que significa 
direito);
\uf097 Se a seta curva seguir em sentido anti-horário a 
configuração do carbono assimétrico é S ( S provém de 
sinister que significa esquerdo);
NOMEANDO OS ENANTIÔMEROS:
O SISTEMA R,S DE NOMENCLATURA
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\uf0a2 Exemplo: Qual a configuração dos enantiômeros 
abaixo?
\uf0a2 Classifique os grupos por ordem de prioridade:
NOMEANDO OS ENANTIÔMEROS:
O SISTEMA R,S DE NOMENCLATURA
Enantiômeros do 2-bromobutano
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\uf0a2 Se o grupo de menor prioridade (4) estiver 
apontando para longe de você (ligado a uma 
cunha tracejada) desenhe uma seta curva que 
parte do grupo de maior prioridade (1) para o 
segundo grupo em ordem de prioridade (2);
\uf0a2 Seta no sentido anti-horário, configuração S. Seta 
no sentido horário, configuração R.
NOMEANDO OS ENANTIÔMEROS:
O SISTEMA R,S DE NOMENCLATURA
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\uf0a2 Caso o grupo de menor prioridade esteja ligado 
não a uma cunha tracejada proceder da seguinte 
maneira:
\uf097 Troque dois grupos de maneira que o grupo de menor 
prioridade fique numa cunha tracejada;
\uf097 Repita o passos anteriores, caso encontre a 
configuração R, a configuração da molécula de origem 
será S e vice-versa.
NOMEANDO OS ENANTIÔMEROS:
O SISTEMA R,S DE NOMENCLATURA
Qual é a 
configuração?
Configuração R, portanto trata-se
do (S)-2-butanol.
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\uf0a2 Quando desenhar a seta curva do grupo 1 para o 
grupo 2 você pode passar pelo grupo de menor 
prioridade (4), mas não deve passar pelo grupo 3 
saindo de 1 para 2.
NOMEANDO OS ENANTIÔMEROS:
O SISTEMA R,S DE NOMENCLATURA
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EXERCÍCIO PROPOSTO
\uf0a2 Indique a configuração R ou S das estruturas a 
seguir:
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EXERCÍCIO PROPOSTO/RESOLVIDO
\uf0a2 As seguintes estruturas representam moléculas idênticas 
ou enantiômeros?
\uf0a2 Solução: a) A configuração da primeira estrutura é R
enquanto a configuração da segunda é S, devido terem 
configurações opostas trata-se de um par de enantiômeros.
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EXERCÍCIO PROPOSTO
\uf0a2 Determine a prioridade dos seguintes grupos:
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ATIVIDADE ÓPTICA
\uf0a2 Os enantiômeros compartilham as mesmas
propriedades, exceto, as propriedades 
relacionadas ao carbono assimétrico como a 
interação com a luz plano polarizada.
Fonte
de luz 
Luz
normal
Polarizador
Luz
Plano-polarizada
A luz oscila em 
todas as direções
A luz oscila em 
uma direção
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\uf0a2 1815 \u2013 Jean-Baptiste Biot
\uf097 Observou que a cânfora e o óleo de turpentina eram 
capazes de rotacionar a luz plano-polarizada.
\uf097 Alguns compostos rotacionavam a luz plano-
polarizada no sentido horário e outros no sentido 
anti-horário e outros não rotacionavam a luz plano-
polarizada.
\uf097 Ele preveu que a habilidade de rotacionar a luz 
plano-polarizada era devido alguma assimetria nas 
moléculas.
\uf097 Van´t Hoff e Le Bel determinaram depois que 
assimetria molecular estava associada com 
compostos com um ou mais carbonos assimétricos. 
ATIVIDADE ÓPTICA
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ATIVIDADE ÓPTICA
Fonte
de luz 
Luz
normal
Polarizador Luz
Plano-polarizada
Tubo contendo
amostra de um 
composto aquiral
O plano-polarizado 
não é rotacionado
Fonte
de luz 
Luz
normal
Polarizador Luz
Plano-polarizada
Tubo contendo
amostra de um 
composto quiral
O plano-polarizado 
é rotacionado
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\uf0a2 Um composto que rotaciona o plano polarizado é 
considerado ativo opticamente.
\uf0a2 O composto aquiral é inativo opticamente.
\uf0a2 O composto ativo opticamente pode rotacionar o 
plano