Reações de Aldeidos e cetonas

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FACULDADE METROPOLITANA DE MANAUS
CURSO DE LICENCIATURA QUÍMICA
REAÇÕES DE ALDEIDOS E CETONAS
LEANDRO MÁRCIO ALVES
MANAUS – AM
2016
LEANDRO MÁRCIO ALVES
REAÇÕES DE ALDEIDOS E CETONAS
Relatório, como requisito para obtenção de nota parcial da disciplina de Química Orgânica, ministrada pela professora Dr. Ellen.
MANAUS-AM
2016
1 INTRODUÇÃO
Um aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, o seu grupo funcional sempre vem da extremidade de uma cadeia carbônica e é dado por:
           O
    │     ║
─ C ─ C ─ H
    │
Grupo Funcional
  dos Aldeídos
Já as cetonas são aqueles compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila entre dois carbonos. Portanto, seu grupo funcional nunca irá aparecer na extremidade de uma cadeia carbônica.
           O
    │     ║    │  
─ C ─ C ─ C ─
    │             │  
Grupo Funcional
      das Cetonas
Quando esses dois tipos de compostos são expostos a agentes oxidantes, somente os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxigênio na carbonila adquire caráter positivo, visto que o oxigênio é mais eletronegativo e atrai mais fortemente os elétrons da ligação química.
Assim, um oxigênio nascente que estiver no meio irá atacar esse carbono, colocando-se exatamente entre a ligação carbono-hidrogênio. No caso dos aldeídos, forma-se um composto do grupo dos ácidos carboxílicos, e, no caso das cetonas, não há reação, porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum hidrogênio.
2 PRINCIPAIS REAÇÕES DOS ALDEÍDOS E CETONAS
Reações envolvendo Aldeídos e Cetonas
O compostos carbonílicos são preparados por oxidação de álcoois, utilizando o Cromo +6; Os álcoois primários oxidam para aldeídos e os álcoois secundários oxidam para cetonas.
 
Obtenção de Aldeídos a partir de Álcoois primários
Os aldeídos podem ser preparados por diversos métodos que envolvem a oxidação e redução. Os álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos, um reagente utilizado com este propósito é o complexo formado quando o clorocromato de piridínio CrO3Cl (PCC) ou o dicromato de sódio (Na2Cr2O7) reage com a piridina (C5H5N):
 
Pelo esquema acima, podemos ver que o Álcool é oxidado à Aldeído, e se o processo tiver uma continuidade ele se transformará em um ácido carboxílico. Por exemplo, a oxidação de 1-Pentanol em Pentanal:
Aldeído por oxidação de alceno
Os alcenos com hidrogênios vinílicos através de clivagem oxidativa produzem aldeídos. A reação ocorre com o ozônio em presença de dimetilsulfeto
O alceno cíclico, com hidrogênios vinílicos produz um dialdeído.
Obtenção de Cetonas a partir de Álcoois Secundários
Os álcoois secundários podem ser oxidados a cetonas, em geral, a reação para no estado de cetona porque uma oxidação posterior requer a quebra de uma ligação carbono-carbono. 
O reagente utilizado é a adição de CrO3 ao ácido sulfúrico, á medida que o ácido crômico oxida o álcool á cetona, o cromo é reduzido do estado de oxidação +6 para o estado de oxidação +3, quando isto ocorre há uma mudança de açor que acompanha esta mudança de estado. As oxidações dos álcoois secundários dão, em geral, cetonas de exelente rendimento.
 
Adição de água a Aldeídos e Cetonas
A água, que é um nucleófilo, é capaz de atacar o grupamento carbonila dos aldeídos e cetonas, esse processo é chamado de hidratação. O processo de hidratação gera um composto chamado de hidrato, esta reação é catalisada por um ácido ou por uma base. A redação de hidratação é reversível, o produto é um diol, duas moléculas “OH”. 
 
 
Hidrogenação
Se aldeídos e cetonas são resultados da oxidação de álcoois primários e secundários respectivamente, se sofrerem um processo de hidrogenação (redução), eles voltam aos estados anteriormente. Quando ocorre uma redução com aldeído, ao entrar em contato com níquel e platina ele se transforma em um álcool primário, o mesmo ocorre com a cetona, que originará um álcool secundário.
	R  CHO + H2
	Pt,Ni

	RCH2OH 
	aldeído 
	
	álcool primário 
 
	R1  C = O – R2 + H2
	Pt,Ni

	RCHR - OH 
	Cetona
	
	álcool secundário
Reação com hidreto
Os aldeídos e cetonas podem ser tratados com um agente fornecedor de hidretos (ex: LiAlH4) e posteriormente, tratados em meio ácido. Assim, obtemos um álcool:
Reação com álcoois em meio ácido
Reagindo-se um aldeído ou cetona com um álcool, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos. Veja:
Reação com ilídios
Os aldeídos e cetonas, quando reagidos com ilídios (compostos especiais de fósforo pentavalente: H2C = PR3), produzem alcenos. O ilídio mais comumente usado, por sua grande reatividade, é o metileno-trifenil-fósforo. Veja:
Reação com derivados da amônia
Os aldeídos e cetonas reagem, em meio ácido, com vários derivados da amônia e produzem inúmeros produtos diferentes, geralmente contendo uma insaturação carbono-nitrogênio, característica. Veja as principais reações com estes compostos:
3 CONCLUSÃO
O grupo carbonila faz parte de varias funções orgânicas que estão presentes na natureza e na indústria química desempenhando papel importante. Os aldeídos, RCHO, e cetonas, RCOR1, são responsáveis pelo aroma e sabor de muitos alimentos. No sistema biológico participam das funções de muitas enzimas. O centro reativo das estruturas carboniladas esta no grupo carbonila, - C = O, que devido ao efeito de ressonância permite uma variedade de reações de adição.
4 BIBLIOGRAFIA
PERUZZO, Francisco Miragaia (Tito); CANTO, Eduardo Leite; Química na Abordagem do Cotidiano, Ed. Moderna, vol.1, São Paulo/SP- 1998.
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Teorias ácido-base de Arrhenius, de Brönsted-Lowry e de Lewis"; Brasil Escola. Disponível em <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/teorias-acidobase-arrheniusbronstedlowry-lewis.htm>. Acesso em 07 de dezembro de 2016.
T. W. G. Solomons, “Organic Chemistry”, John Wiley, 6a ed. (1996). Edição traduzida para o português - “Química Orgânica”, Vols. 2 e 3, Livros Técnicos e Científicos Editora S. A., Rio de Janeiro (1996).
McMURRY, J. Química Orgânica. Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1997. v. 2.
K. Peter C. Vollardt, Quimica Orgânica, Bookman, Porto Alegre, 2004.
Paulo A. Bobio e Florinda O. Bobio, Química de Processamento de Alimentos, Campinas, fundação Cargill, 1984.