PROVA FINAL 1/2016

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QUI 138 - FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
PROVA FINAL - 12/07/2016 - Valor da prova: 100 pontos 
Nome: _____________________________________________ Matr. ________________ Turma:________ 
Professores: 
Vânia: T1 3ª 08-10h (PVA363); 5ª 11-12h (PVA301) 
T5 2ª 16-18h (PVB101); 4ª 16-17h (PVB104) 
Marcelo: T4 2ª 08-09h (PVB306); 6ª 10-12h (PVB306) 
Demuner T2 3ª 11-12h (PVA343); 6ª 10-12h (PVA343) 
T9 4ª 08-10h (PVA327); 6ª 09-10h (PVA327) 
Marcelo/Vânia: T3 3ª 15-16h (PVA131); 5ª 14-16h (PVA165) 
 
Questão 1 (12): Escreva nos espaços a seguir os nomes sistemáticos ou as fórmulas estruturais dos compostos 
indicados. 
 
3-Metilbutanal 
 
Pentan-2-ona 
 
Etanoato de etila 
 
Questão 2 (8): A reação de monocloração do 2-metilpropano leva à formação dos produtos monoclorados I e II com 
rendimentos de 64% e 36%, respectivamente. 
a) Escreva nos quadros abaixo as fórmulas estruturais dos produtos formados. 
 
b) Escreva no espaço abaixo a equação da etapa de iniciação do mecanismo da reação descrita. 
 
c) Escreva no quadro abaixo a estrutura do radical mais estável formado na etapa de propagação da reação. 
 
Questão 3 (10): A seguir são apresentados os valores de temperatura de ebulição para os álcoois isoméricos contendo 
quatro átomos de carbono. 
Butan-1-ol Te = 117,5 ºC 
 
Butan-2-ol Te = 99,5 ºC 2-Metilpropan-2-ol Te = 82,2 ºC 
 
 
 
a) Escreva nos espaços acima as fórmulas estruturais desses 3 álcoois. 
b) Explique os valores de temperatura de ebulição observados para os álcoois acima. 
 
 
 
c) Sabendo que o 2-metilpropan-2-ol é completamente miscível em água, represente abaixo uma ligação de hidrogênio 
entre este álcool e uma molécula de H2O. 
 
 
Questão 4 (10): Considere a estrutura da fomoeuforbina A, isolada do fungo Phomopsis euphorbiae: 
 
a) Escreva nos espaços a seguir a estereoquímica (E ou Z) das 
ligações duplas nos carbonos 2, 4, 8 e 13. 
N
o
 atômico: O = 8; C = 6; H = 1. 
 
 C2: _______ C4: _______ C8: _______ C13: _______ 
b) Escreva abaixo o nome de duas funções orgânicas presentes na estrutura da fomoeuforbina A. 
 
 
Questão 5 (10): a) Coloque os 3 compostos a seguir em ordem crescente de reatividade para as reações de 
substituição eletrofílica aromática. 
CF3 OCH3
I II III 
_________ < _________ < _________ 
b) Escreva nos quadros abaixo a estrutura do produto principal obtido nas reações indicadas. 
Reação de bromação (Br2/FeBr3) de I 
 
 
 
 
 Reação de sulfonação (SO3/H2SO4) de III 
Questão 6 (10): A noretindrona foi o primeiro contraceptivo oral comercializado na década de 1960. Analise sua 
estrutura e marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas: 
 
 
N
o
 atômico: O = 8; C = 6; H = 1. 
( ) A noretindrona apresenta 6 carbonos assimétricos em sua estrutura. 
( ) A configuração da ligação dupla da noretindrona é E. 
( ) A estrutura da noretindrona possui 16 átomos de carbono sp
3
, 3 
átomos de carbono sp
2
 e 2 átomos de carbono sp. 
( ) A configuração absoluta do carbono A é R. 
( ) As funções orgânicas éster e éter estão presentes na estrutura da 
noretindrona. 
Questão 7 (10): Analise as estruturas dos compostos representados abaixo e preencha os espaços a seguir de modo a 
tornar verdadeiras as afirmativas. 
O
OH
O
OCH3
O
H
O
(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8)
 
____ sofre reação de hidrólise para dar origem ao ácido propanóico. 
____ e ____ são isômeros constitucionais. 
____ sofre redução com boroidreto de sódio (NaBH4) para formar um álcool secundário. 
A fórmula molecular de (4) é ______________________. 
____ sofre reação de autocondensação na presença de base para dar origem ao um produto de fórmula molecular 
C8H14O. 
____ e ____ são terpenos. 
____ pode ser formado através da reação de desidratação do cicloexanol. 
____ pode ser submetido a uma reação de hidrogenação catalítica (H2/Pd-C) para levar ao 2,6-dimetiloctano. 
Questão 8 (10): A seguir, estão representadas as fórmulas estruturais e os valores de pKa do fenol (I) e do cicloexanol (II). 
OH
(I)
pKa = 9,89
OH
(II)
pKa = 16 
a) Explique a diferença observada entre os valores de pKa do fenol (I) e do cicloexanol (II) considerando a estabilidade 
da base conjugada. 
 
 
 
b) Escreva a equação da reação ácido-base entre o fenol (I) e o hidróxido de sódio (NaOH). 
 
 
 
 
Questão 9 (10): Determine a configuração absoluta (sistema R/S) de cada um dos carbonos assimétricos presentes 
nas estruturas abaixo. N
o
 atômico: Br = 35; O = 8; N = 7; C = 6; H = 1. 
 
Questão 10 (10): Dadas a aminas abaixo, responda o que se pede: 
 
a) Escreva os nomes sistemáticos das aminas no quadro abaixo. 
Amina Nome sistemático 
(I) 
(II) 
(III) 
b) Ordene as aminas II à V em ordem crescente de basicidade: _____<_____<_____<_____. 
c) Ordene as aminas I à IV em ordem decrescente de temperatura de ebulição: _____>_____>_____>_____. 
Questão 11 (10): O Acetaminossalol é um fármaco de ação anti-inflamatória e analgésica, obtido pela reação de 
esterificação entre o paracetamol (analgésico e antipirético) e o ácido salicílico (antimicrobiano). Sabendo que o 
paracetamol possui as funções amida e fenol e que o ácido salicílico possui as funções fenol e ácido carboxílico, 
preencha os quadros abaixo com as estruturas destes dois precursores utilizados para a preparação do Acetaminossalol.