Aula 06.1 Compostos Orgânicos Intro Alcenos

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Introdução ao Compostos Orgânicos
Prof. D.Sc. Felipe Moro
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Introdução
� Alcenos;
� São moléculas orgânicas constituídos apenas por átomos de 
carbono e hidrogênio e contêm apenas ligações simples (σ) 
e ligações duplas (pi) entre átomos de carbono.
� Aplicações gerais;
�Hormônios;
�Óleos essenciais;
� Perfumaria e cosméticos;
� Insumo da Industria Petroquímica;
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Introdução
� Fórmula molecular; 
� Alceno acíclico: CnH2n
� Alceno cíclico: CnH2n-2
� Alcanos são chamados de hidrocarbonetos saturados.
� Alceno são chamados de hidrocarbonetos insaturados.
� Exemplo;
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Nomenclatura
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Nome sistemático; radical (prefixo) + eno (sufixo do
alceno).
Eteno
Propeno
Nome comum; etileno e propileno;
Compostos Cíclicos;
Nomenclatura dos Alcenos
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� Regras;
1. Cadeia contínua mais longa contendo o grupo funcional
(ligação dupla C=C) é numerada em uma direção que
confere ao sufixo do grupo funcional o menor número
possível.
Nomenclatura dos Alcenos
2. Para um composto com duas ligações duplas, o sufixo é
“dieno”.
3. O nome de um substituinte é colocado na frente do nome
da cadeia contínua mais longa que contém o grupo
funcional, juntamente com um número para designar o
carbono ao qual o substituinte está ligado.
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Nomenclatura dos Alcenos
4. Se uma cadeia tiver mais de um substituinte, estes serão
listados em ordem alfabética, usando as mesmas regras
para ordenar em ordem alfabética.
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Nomenclatura dos Alcenos
5. Se a contagem em todas as direções resultar no mesmo
número para o sufixo do grupo funcional alceno, o nome
correto é aquele que contiver o menor número para o
substituintes.
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Nomenclatura dos CicloAlcenos
6. Um número não é necessário ara denotar a posição da
dupla em um alceno cíclico, por que o anel é sempre
numerado de modo que a ligação dupla esteja entre os
carbonos 1 e 2.
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Nomenclatura dos CicloAlcenos
7. Os números são necessários para designar as posições
das ligações duplas, se o anel tiver duas ligações duplas.
Obs.: os carbonos sp2 de um alceno são chamados de
vinílicos. Os carbonos sp3 de alceno são chamados de
alílicos.
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Grupos Vinila e Alila
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� Grupos alcenos utilizados; Vinila e Alila
� Grupo Vinila: é o menor grupo possível contendo um 
carbono vinílico.
� Grupo Alila: é o menor grupo possível contendo um 
carbono alílico.
Estrutura dos Alcenos
� Hibridização dos carbonos com ligação dupla é sp2;
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Isômeros Cis e Trans
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Rotação sobre a ligação pi;
Isômeros Geométricos
� Isômeros cis e trans;
� Cis: são isômeros com hidrogênios situados do mesmo
lado que a ligação dupla.
� Trans: onde os hidrogênios situam-se em lados opostos da
ligação dupla.
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Isômeros Geométricos
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� Interconversão cis e trans
Isômeros E,Z
� Utilizado para diferenciar quando há diferentes 
substituintes.
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Isômeros E,Z
� Prioridade dos grupos ligados aos carbonos sp2;
� Regras para determinar prioridade;
1. Dependem dos números atômicos dos átomos ligados
diretamente ao carbono sp2. Quanto maior o número atômico
maior será a prioridade.
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Isômeros E,Z
2. Se os dois grupos ligados a um sp2 começam com o mesmo
átomo (há um empate). Então mova-se para fora do ponto de
ligação e considere os números atômicos dos átomos dos
átomos que estão ligados aos átomos empatados.
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Isômeros E,Z
3.Se um átomo apresentar ligação dupla com outro átomo, o
sistema de prioridade considera como se ele estivesse ligado
isoladamente a dois desses átomos. Se um átomo apresentar
ligação tripla com outro átomo, o sistema de prioridade
considera como se ele estivesse ligado isoladamente a três
desses átomos.
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Estabilidade relativa dos Alcenos
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� Substituintes alquila ligados ao carbono sp2 têm efeito
estabilizador sobre o alceno.
Reatividade dos Alcenos
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� A reatividade se dá por meio da dupla ligação;
Reatividade dos Alcenos
� As moléculas irão reagir se elas são deficientes ou rico
em elétrons.
� Eletrófilos; São átomos ou moléculas que tem
necessidade de receber elétrons.
� Eletrófilos estão procurando por elétrons!
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Reatividade dos Alcenos
� Nucleófilos; são átomos e ou moléculas ricas
em elétrons
� Nucleófilos tem a tendência de doar (compartilhar)
elétrons!
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Reatividade dos Alcenos
� A ligação pi em alcenos consiste em uma nuvem
eletrônica que está acima e abaixo do plano definido
pelos carbonos sp2 e os quatro átomos ligados a eles.
� Como resultado dessa nuvem de elétrons, um
alceno é uma molécula rica em elétrons!
� Importante; Vimos que a ligação pi é mais fraca que a
ligação simples σ, portanto a ligação pi, é a ligação
que se rompe mais facilmente quando um alceno
participa da reação.
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Reatividade dos Alcenos
� Mecanismo de reação;
� É a etapa de descrição em que a reação ocorre.
� Exemplo;
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Reatividade dos Alcenos
� Etapa I;
� Etapa II;
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Reatividade dos Alcenos
� Reação de adição;
� Como o primeiro passo da reação é a adição de um
eletrófilo (H+) ao alceno a reação é mais precisamente
chamada de reação de adição eletrofílica.
� Mecanismos de reação se dá pelo uso correto de
setas curvas!
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Reatividade dos Alcenos
� Setas Curvas;
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Reatividade dos Alcenos
� Setas Curvas;
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Reatividade dos Alcenos
� Setas Curvas;
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EXERCÍCIOS
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Exercício1:
Exercício II:
Diagramas de Energia
� Variações de Energia que ocorrem durante a reação:
� Estado de transição;
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Diagramas de Energia
Diagramas da coordenada de reação;
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Diagramas de Energia
Ex.: reação de adição de HBr ao but-2-eno.
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Diagramas de Energia
� Quanto maior a barreira de energia, mais lenta será a reação.
� Barreira de energia é denominada de Energia livre de
Ativação
� Etapa lenta da reação é determinada como a etapa
determinante da velocidade.
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VELOCIDADE DE REAÇÃO
� Fatores que afetam a velocidade de reação:
i. Número de colisões que ocorrem entre as moléculas que
reagem em um determinado periodo de tempo. Quanto
maior o número de colisões, mais rápida é a reação.
ii. A fração de colisões que ocorrem com energia suficiente
para que moléculas dos reagentes superem a barreira de
energia. Se a energia livre de ativação for pequena, mais
colisões levarão à reação do que se a energia livre de
ativação for grande.
iii. Orientação adequada que ocorre nas frações de colisões.
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VELOCIDADE DE REAÇÃO
� Velocidade de reação = (número de colisões por unidade de
tempo) x (fração com energia suficiente) x (fração com orientação
adequada).
� Aumentar a concentração dos reagentes aumenta a velocidade da
reação, por que aumenta o número de colisões que ocorrem em
um determinado período de tempo.
� O aumento de temperatura na qual a reação ocorre também