QUIMICA GABARITO

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Para determinar se uma molécula é polar ou apolar, deve-se levar em conta sua 
geometria, visto que o momento de dipolo total da molécula é dado pela soma vetorial 
dos dipolos das ligações químicas. Nesse contexto, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A molécula 2 é polar, devido a sua estrutura química assimétrica. 
( ) A molécula 1 é polar, devido à presença de uma região rica em elétrons em torno 
das ligações C-Cl. 
( ) A molécula 3 é polar, devido à distribuição de cargas simétricas em torno das 
quatro ligações químicas do carbono. 
( ) A molécula 4 é apolar, devido à presença das ligações químicas C-Cl, que são 
classificadas individualmente como apolares. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
A 
F - V - V - F. 
B 
V - F - V - F. 
C 
V - V - F - V. 
D 
V - V - F - F. 
 
Os pesquisadores, no intuito de explanar as interações ocorridas entre os átomos nas 
ligações químicas chegaram a algumas teorias, sendo uma delas a teoria de ligação de 
valência. Com relação a essa teoria, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para 
as falsas: 
 
( ) A ligação covalente é formada pela sobreposição dos orbitais de dois átomos. 
( ) As ligações covalentes formam-se por meio de orbitais moleculares. 
( ) A ligação covalente formada através da sobreposição frontal dos orbitais atômicos 
é chamada de ligação sigma. 
( ) O comprimento de ligação é a distância ideal para que os orbitais atômicos dos 
átomos se sobreponham. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - V - F - F. 
B 
V - V - V - V. 
C 
F - F - F - V. 
D 
V - F - V - V. 
 
 
A Teoria da Hibridização de Orbitais foi proposta por Linus Pauling, com o objetivo de 
explicar as ligações químicas nos compostos orgânicos. De acordo com essa teoria, 
orbitais híbridos podem ser criados pela mistura entre orbitais s e p do átomo do 
carbono, por exemplo. Considerando os orbitais híbridos, analise as seguintes sentenças: 
 
I- A hibridização de orbitais s e p do carbono origina orbitais híbridos de energia 
distintas. 
II- Os orbitais híbridos sp3 são degenerados. 
III- Os orbitais híbridos sp2 do carbono se formam quando o orbitai 2s se combina a 
dois orbitais 2p. 
IV- Os orbitais híbridos sp do carbono se posicionam perpendicularmente (ângulo de 
180°) entre si. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
B 
As sentenças II, III e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I e III estão corretas. 
D 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
 
Moléculas próximas acabam interagindo entre si, por meio de interações 
intermoleculares. Um fato importante é que compreender as interações intermoleculares 
é essencial para a racionalização das propriedades físico-químicas das substâncias. 
Nesse contexto, tomando como base as substâncias butano (C4H10), butanona 
(C4H8O) e butanol (C4H9OH), assinale a alternativa CORRETA: 
A 
Dentre essas substâncias, a butanona é a que apresenta ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
B 
Dentre essas substâncias, provavelmente o butanol apresenta maior ponto de ebulição. 
C 
A magnitude das interações intermoleculares é a mesma para os três líquidos. 
D 
As interações intermoleculares presentes no butanol são mais fracas que aquelas 
presentes na butanona. 
 
 
 
 
 
 
 
PPersonalidades como Kekulé, Couper, Van´t Hoff e Le Bel foram muito importantes 
para o desenvolvimento da Química Orgânica, principalmente no que concerne ao 
estudo das ligações químicas presentes nas moléculas orgânicas. Nesse contexto, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Os compostos orgânicos são classificados como moléculas, pois suas ligações 
químicas ocorrem todas por meio do compartilhamento de pares de elétrons. 
( ) Os compostos orgânicos se estruturam na forma de um tetraedro regular em torno 
dos átomos de carbono quando essas ligações químicas são saturadas. 
( ) A tetravalência do carbono é verdade apenas quando há formação de ligações 
simples entre átomos de carbono. 
( ) Os compostos orgânicos têm seus átomos ligados entre si exclusivamente por 
ligações covalentes, que são aquelas cujos átomos se atraem eletroestaticamente devido 
as suas cargas opostas. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - V - F - F. 
B 
V - F - V - F. 
C 
V - F - F - V. 
D 
V - V - F - F. 
 
Como os átomos e as moléculas não podem ser vistos, uma vez que seus tamanhos estão 
inseridos em uma escala muito pequena (ordem de angstrons), é necessária a utilização 
de modelos de representação dos compostos. Nesse contexto, observe as figuras e 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A Figura 1 representa uma molécula por meio da estrutura de Lewis. 
( ) A Figura 2 representa uma molécula por meio da estrutura de Kekulé. 
( ) A Figura 3 representa uma molécula por meio da estrutura condensada. 
( ) As fórmulas estruturais são usadas quando é necessário dar indicativos de como os 
átomos estão ligados na molécula. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
A 
F - V - F - V. 
B 
V - V - V - V. 
C 
F - F - V - F. 
D 
F - V - V - V. 
 
 
L 
De acordo com os princípios da mecânica quântica, as funções de onda (orbitais 
atômicos) dos elétrons só podem ser resolvidas se forem conhecidos os seus quatro 
números quânticos. Isso porque cada elétron de um átomo possui uma identidade única 
e bem definida. 
Assim, sobre os números quânticos, assinale a alternativa CORRETA: 
A 
O número quântico magnético de spin (ms) indica a orientação do momento angular do 
orbital (orientação cartesiana xyz do orbital atômico). 
B 
O número quântico principal (n) indica a camada de energia do orbital, definindo seu 
tamanho. 
C 
O número quântico magnético (ml) indica a subcamada ocupada pelo elétron, definindo 
a forma do orbital. 
D 
O número quântico azimutal (l) indica o sentido da rotação do elétron no orbital 
atômico. 
 
 
As moléculas orgânicas com grupamentos químicos idênticos apresentam propriedades 
químicas semelhantes e, assim, são classificadas em função dos grupos funcionais 
presentes na estrutura de determinado composto orgânico. Analise a figura anexa e 
assinale a alternativa INCORRETA: 
 
A 
A molécula apresenta um grupo funcional amida. 
B 
A molécula apresenta um grupo funcional éster. 
C 
A molécula apresenta um grupo funcional éter. 
D 
A molécula apresenta um anel aromático. 
 
 
 
Os pesquisadores, ao longo do tempo desenvolveram diferentes teorias com o intuito de 
explanar as interações ocorridas entre os átomos nas ligações químicas. Uma dessas 
teorias diz que uma ligação covalente é formada pela sobreposição entre os orbitais dos 
dois átomos participantes de uma ligação química. Assinale a alternativa CORRETA 
que indica a qual teoria essa afirmação se enquadra: 
A 
Teoria de ligação química. 
B 
Teoria de ligação de valência. 
C 
Teoria da ligação covalente. 
D 
Teoria do orbital molecular. 
 
 
 
Uma reação de adição é uma reação em que uma ou mais espécies químicas se unem a 
outra (substrato), formando um único produto. As reações de adição são típicas dos 
compostos insaturados, como os alcenos, os alcinos e até mesmo os aromáticos. 
Considerando as reações químicas típicas dos alcenos, assinale a alternativa 
CORRETA: 
A 
A reação de hidrogenação ocorre com a presença de um catalisador metálico para a 
formação do alcano correspondente. 
B 
A reação de halogenação ocorre entre um alceno e um ácido halogenado para a 
formação de um haleto de alquila. 
C 
A reação de halidrificação se processa para a formação de um álcool, sendo, geralmente, 
realizada em meio ácido. 
D 
A reação de hidratação ocorre entre um alceno e um composto simples de halogênio, 
formandoum 1,2-dialeto. 
 
 
Uma das grandes funções da química é compreender a maneira como as moléculas são 
formadas, assim como os compostos se estruturam. A química orgânica, por exemplo, 
busca analisar as propriedades das moléculas orgânicas, dentre outras formas, com base 
na classificação das cadeias carbônicas. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir: 
 
I- Os carbonos podem ser classificados em primários, secundários, terciários ou 
quaternários. 
II- As cadeias carbônicas podem ser classificadas em abertas ou fechadas quanto aos 
tipos dos átomos presentes na cadeia carbônica. 
III- As cadeias carbônicas podem ser classificadas em linear ou ramificada quanto à 
disposição dos átomos na cadeia carbônica. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças II e III estão corretas. 
B 
Somente a sentença III está correta. 
C 
As sentenças I e II estão corretas. 
D 
As sentenças I e III estão corret 
 
 
 
 
 
 
 
 
P 
O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-
americano, 1927-2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse 
modo, os carbocátions têm deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons 
na camada de valência do carbono "positivo", fazendo com que eles sejam altamente 
reativos. Além disso, a natureza do carbocátion define quais produtos serão formados e 
em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 3-hexeno e 1 mol de ácido 
clorídrico, analise as sentenças a seguir: 
 
I- Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion 
terciário e de um carbocátion secundário. 
II- Essa reação gera como produtos os 3-clorohexano e o 4-clorohexano, em proporções 
semelhantes. 
III- Essa reação gera como único produto o 3-clorohexano. 
IV- Nessa reação, o carbono positivo do intermediário carbocátion age como um 
nucleófilo. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I e II estão corretas. 
B 
Somente a sentença III está correta. 
C 
As sentenças III e IV estão corretas. 
D 
Somente a sentença II está correta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX, do 
empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de 
hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, 
butano, pentano, isopentano, entre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 
260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 a 15 trilhões de pés 
cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia - metade do que a 
Bolívia manda ao Brasil diariamente. O texto cita alguns alcanos que podem ser 
extraídos do gás natural e que têm importância comercial. Considerando a estrutura dos 
alcanos e sua reatividade, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo 
exotérmica e gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água. 
( ) Quanto maior a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de 
combustão. 
( ) Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de 
combustão. 
( ) A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta 
reatividade química e a liberação de altas quantidades de energia nas reações de 
combustão. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: http://www.jucema.ma.gov.br. Acesso em: 21 nov. 2019. 
A 
V - V - F - V. 
B 
V - F - V - F. 
C 
F - V - V - F. 
D 
V - V - F - F. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Os alcinos, devido à ligação tripla entre dois átomos de carbono, são moléculas bastante 
reativas. O propino, por exemplo, é um composto muito usado em síntese orgânica, pois 
a partir dele podem ser produzidos outros compostos, com funções orgânicas distintas, 
como álcoois, ésteres, hidroquinonas e organometálicos. Considerando a molécula do 
propino e suas reações químicas, analise as seguintes sentenças: 
 
I- A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto 
principal o 2,2-dibromopropano. 
II- A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 
1,2-dicloropropeno. 
III- A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-
propenol. 
IV- A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal 
o 1,1,2,2-dibromopropano. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
B 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
C 
As sentenças I e III estão corretas. 
D 
As sentenças II e III estão corretas. 
 
 
 
Os alcinos são classificados como moléculas polares, uma vez que os átomos de 
carbono e de hidrogênio têm eletronegatividades parecidas. Assim, as interações 
intermoleculares entre as moléculas dos alcinos ocorrem por forças de dispersão. 
Considerando a tendência relativa às temperaturas de ebulição dos alcinos e os 
compostos 1-pentadecino, 5,9-dimetil-1-tridecino e 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino, 
assinale a alternativa CORRETA: 
A 
Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino 
é a intermediária (mais baixa do que a do 1-pentadecino e mais alta do que a do 5,9-
dimetil-1-tridecino). 
B 
Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 5,9-dimetil-1-tridecino é a mais 
baixa. 
C 
Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais alta. 
D 
Por serem isômeros, as temperaturas de ebulição dos três compostos é a mesma. 
 
 
 
 
 
 
IIIII 
fins psicoterápicos, porém percebeu-se que seu uso contínuo provocava lesão neuronal, 
o que fez com que ela fosse proibida. No entanto, hoje em dia ela ainda é 
comercializada por meios escusos, devido ao seu efeito psicoestimulante, semelhante às 
anfetaminas e à cocaína, e alucinógeno, se usada em doses elevadas. Analisando a 
fórmula estrutural da MDMA na figura anexa, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A MDMA apresenta apenas um carbono assimétrico, existindo, então, como um 
par de enantiômeros: a (R)-MDMA e a (S)-MDMA. 
( ) A MDMA apresenta dois carbonos assimétricos, existindo, então, na forma de 
quatro estereoisômeros, que se dividem em dois pares de enantiômeros. 
( ) A MDMA não possui carbonos assimétricos, assim é uma molécula aquiral e não 
apresenta isomeria. 
( ) A MDMA apresenta três carbonos assimétricos, existindo na forma de 
estereoisômeros, cada um possuindo um plano de simetria específico. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
A 
F - V - F - F. 
B 
F - F - V - F. 
C 
F - F - F - V. 
D 
V - F - F - F. 
 
 
A hibridização é resultado da combinação entre diferentes tipos de orbitais atômicos, 
devido a superposição entre eles. O estudo da hibridização de orbitais é muito útil para 
compreensão da geometria da molécula, por exemplo. Considerando os orbitais híbridos 
resultantes da sobreposição entre os orbitais atômicos típicos dos compostos orgânicos, 
assinale a alternativa CORRETA: 
A 
A ligação C-H na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos orbitais 
sp3 do hidrogênio com os orbitais híbridos sp3 do carbono. 
B 
A ligação C-H na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos orbitais 
1s do hidrogênio com os orbitais híbridos sp do carbono. 
C 
A ligação C-H na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos orbitais 
1s do hidrogênio com os orbitais híbridos sp3 do carbono. 
D 
A ligação C-H na molécula do etano, C2H6, é formada pela sobreposição dos orbitais 
1s do hidrogênio com os orbitais híbridos sp2 do carbono. 
 
 
 
PP 
onversão de um triéster do glicerol em um biodiesel (ou seja, um monoéster doetanol) 
passa por diversas etapas, na sequência: 
(1) Triéster de glicerol + H2O -> Diéster de glicerol + Ácido graxo. 
(2) Diéster de glicerol + H2O -> Monoéster de glicerol + Ácido graxo. 
(3) Monoéster de glicerol + H2O -> Glicerol + Ácido graxo. 
(4) Ácido graxo + Etanol -> Monoéster de etanol + H2O. 
 
Sobre o comportamento dessa reação e sua curva cinética, foram feitas as seguintes 
afirmativas: 
 
I- As curvas 1, 2, 3 e 4 representam as variações das concentrações dos produtos 
formados ao longo da reação. 
II- A curva 5 representa a variação da concentração do triéster de glicerol com o tempo 
de reação. 
III- A curva 4 representa a variação da concentração do glicerol formado na reação. 
IV- A curva 1 representa a variação da concentração de hexadecanoato de etila com o 
tempo de reação. 
 
Estão corretas apenas as afirmativas: 
 
A 
II e IV. 
B 
II e III. 
C 
I e III. 
D 
III e IV. 
 
(ENADE, 2011) O etanol é um combustível produzido a partir de fontes renováveis e, 
ao ser utilizado como aditivo da gasolina, reduz as emissões de gases de efeito estufa. 
Essas duas características lhe dão importância estratégica no combate à intensificação 
do efeito estufa e seus efeitos nas mudanças climáticas globais e colocam o produto em 
linha com os princípios do desenvolvimento sustentável. Para ser usado como tal, o 
processo de combustão do etanol deve ser exotérmico e pouco poluente. A reação da 
combustão desse combustível é dada pela reação não balanceada a seguir: 
 
C2H6O + O2 -> CO2 + H2O 
 
A tabela a seguir traz informações sobre as energias, em termos de entalpia, das ligações 
envolvidas na reação química de combustão do etanol. Com base nessas informações, 
analise as sentenças a seguir: 
 
I- A energia envolvida na quebra das ligações C-H é +2 055 kJ. 
II- A energia envolvida na quebra das ligações O=O é -1 482 kJ. 
III- A energia envolvida na formação das ligações C=O é +3 196 kJ. 
IV- A energia envolvida na formação das ligações O-H é -2 754 kJ. 
 
É correto apenas o que se afirma em: 
 
FONTE: ÚNICA. Produção e uso do etanol no Brasil. Disponível em: 
www.ambiente.sp.gov.br/etanolverde/artigos/Producao/producao_etanol_unica.pdf. 
Acesso em: 7 set. 2011. 
 
A 
III. 
B 
I e IV. 
C 
II e III. 
D 
II. 
 
Anterior