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UFMS 1 Química Orgânica Profª Drª Karina de Oliveira Vasconcelos UFMS 3 Composição dos Compostos Orgânicos São constituídos por carbono e outros átomos principais que são: hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Número de ligações covalentes C (F4A, 4 ligações) H (F1A, 1 ligação) O (F6A, 2 ligações) N (F5A, 3 ligações) UFMS 4 Estudo do carbono O átomo de carbono é tetravalente As quatro unidades de valência do carbono são iguais entre si. Os átomos de carbono ligam-se entre si ou com outros átomos formando cadeias carbônicas UFMS 4 Fórmulas Estruturais Estrutura de Pontos UFMS 5 Fórmulas Estruturais Fórmula Condensada Fórmula de Traços Fórmula de Linha Fórmula Empirica UFMS 6 Fórmulas Tridimensionais Projeção para cima e fora do plano do papel Projeção para atrás do plano No plano da página UFMS 7 Tipos de Carbono Carbono Primário Carbono Secundário UFMS 7 Carbono Terciário Tipos de Carbono Carbono Quaternário UFMS 9 Classificação das Cadeias Carbônicas Aberta ou acíclica ou alifática Fechada ou Cíclica UFMS 10 Mista Classificação das Cadeias Carbônicas UFMS 11 Classificação das Cadeias Abertas, Acíclicas ou Alifáticas Classificadas de acordo com três critérios: Disposição do átomo de carbono; Natureza dos átomos que compõe a cadeia; Ao tipo de ligação entre os átomos de carbono. UFMS 12 Disposição dos átomos de carbono Cadeia normal Cadeia ramificada UFMS 13 Natureza dos átomos que compõem a cadeia Homogênea Cadeia Heterogênea UFMS 14 Tipos de ligações entre os átomos de carbono Cadeia Saturada Cadeia Insaturada UFMS 15 Classificação das Cadeias Cíclicas ou Fechadas Classificadas de acordo com dois critérios: Natureza dos átomos que compõe a cadeia; Formação ou não de anel benzênico. UFMS 16 Natureza dos átomos que compõem a cadeia Homocíclica Heterocíclica UFMS 17 Formação ou não de anel benzênico Alíclica ou não aromática Aromática UFMS 18 Nomenclatura IUPAC Partes básicas da nomenclatura dos compostos orgânicos: Número de carbonos Natureza das ligações Função orgânica UFMS 19 no. de carbonos prefixo no. de carbonos prefixo 1 met 6 hex 2 et 7 hept 3 prop 8 oct 4 but 9 non 5 pent 10 dec Prefixo: indica o número de átomos de carbono presentes na cadeia UFMS 20 Intermediário: indica o tipo de ligação que ocorre entre os átomos de carbono. Tipo de ligação Intermediário simples an dupla en tripla in 2 duplas dien 2 triplas diin Sufixo: indica a função a que pertence o composto orgânico. o Hidrocarboneto UFMS 21 Hidrocarbonetos São todos os compostos formados unicamente por átomos de carbono e hidrogênio: Alcanos ou Parafinas São hidrocarbonetos alifáticos e saturados. CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – CH3 H3C – (CH2)5 – CH3 Hidrocarbonetos Alifáticos UFMS 22 Hidrocarbonetos Alcenos ou Olefinas São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados que apresentam uma dupla ligação. CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 H2C = C – CH3 H Para os compostos insaturados é necessário especificar a posição das insaturação, de forma que estas recebam a menor numeração possível.ara UFMS 23 Hidrocarbonetos Alcinos São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados que apresentam uma tripla ligação. H3C – CH2 – C C – CH3 Alcadienos São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados que apresentam duas duplas ligações. H3C - CH = CH – CH = CH2 UFMS 24 Hidrocarbonetos Alcadiinos São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados que apresentam duas triplas ligações. HC C – C C – CH3 UFMS 25 São hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechado mas não são aromáticos. Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Alicíclico UFMS 26 São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aromática. Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos Aromático AEMS 27 São espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres). Grupos Orgânicos AEMS 25 São espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres). Grupos Orgânicos UFMS 29 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de cadeia fechada Hidrocarboneto Utiliza-se o prefixo CICLO e o nome do alcano com o mesmo número de carbonos do anel. UFMS 30 Dê o nome oficial para as seguintes cadeias Grupos Orgânicos a) b) c) d) e) Parei aqui UFMS 31 Grupos Orgânicos 1 – Esboçar o esqueleto de carbono das fórmulas estruturais condensadas a seguir e depois escrever cada uma como uma fórmula de linha de ligação. a) (CH3)2CHCH2CH3 f) CH2=C(CH2CH3)2 b) (CH3)2CHCH2CH2OH c) (CH3)2C=CHCH2CH3 d)CH3CH2CH2CH2CH3 g) e)CH3CH2CH(OH)CH2CH3 h)CH3CHClCH2 UFMS 31 Grupos Orgânicos 2 – Escreva a fórmula estrutural condensada para cada composto ilustrado abaixo. a) b) c) UFMS 32 4 - Classifique as cadeias carbônicas em aberta, fechada e ou aromática, normal ou ramificada, saturada ou insaturada, homogênea ou heterogênea, aromática.
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