Introdução à química orgânica

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INTRODUÇÃO À 
QUÍMICA ORGÂNICA
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
para indicar as substâncias produzidas por 
ORGANISMOS VIVOS
Era a TEORIA DA FORÇA VITAL 
A UREIA era obtida a partir da urina, onde ela existe 
devido à degradação de proteínas no organismo 
Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu 
produzir a ureia a partir do cianato de amônio, 
COMPOSTO INORGÂNICO 
A partir desta observação, define-se 
QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a 
parte da química que estuda os 
compostos do elemento químico 
CARBONO 
NH
4
CNO C
NH2
NH2
O
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Existem substâncias como o 
CO, CO2,
H2CO3 e demais carbonatos, 
HCN e demais cianetos, que 
são considerados compostos 
de transição.
Alguns elementos formam, 
praticamente, todos os 
compostos orgânicos, tais 
elementos são chamados de 
ORGANÓGENOS e, são 
constituídos pelos elementos 
C, H, O e N
Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria 
que se resume a: 
• O carbono é tetravalente
• As quatro valências do carbono são equivalentes e coplanares 
• Os átomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias 
carbônicas 
• O átomo de carbono forma múltiplas ligações simples duplas e 
triplas 
6
12𝐶 𝐾 = 2 𝐿 = 4
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
Na estrutura
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente:
a) dupla, simples, dupla
b) simples, tripla, dupla
c) dupla, tripla, simples
d) simples, dupla, simples
e) dupla, dupla, tripla
H2C C C CH2
| |
NH3 H
1 2 3
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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA
Carbono primário: Liga-se a
1 outro átomo de carbono,
apenas (ou a nenhum).
Carbono secundário: Liga-
se a 2 outros átomos de
carbono, apenas.
Carbono terciário: Liga-se a
3 outros átomos de
carbono, apenas.
Carbono quaternário: Liga-
se a 4 outros átomos de
carbono.
1 2 4 6 8 9
3 7
5
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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA
(UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos
secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e
“k”, respectivamente:
a) 5, 3, 1 e 1.
b) 4, 2, 3 e 1.
c) 2, 4, 2 e 2.
d) 3, 2, 5 e 0.
e) 1, 4, 2 e 3.
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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
ABERTAS possuem extremidades
FECHADAS não possuem extremidades
NORMAL não possui ramificação
RAMIFICADA possui ramificação
SATURADA possui apenas ligações simples
entre carbonos
INSATURADA possui pelo menos uma
ligação dupla e/ou tripla entre carbonos.
HOMOGÊNEA não possui heteroátomo
HETEROGÊNEA possui heteroátomo
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Aberta, Normal, Saturada, Homogênea
Aberta, Normal, Insaturada, Homogênea
Aberta, Normal, Saturada, Heterogênea
Aberta, Normal, Saturada, Homogênea
Aberta, Ramificada,
Saturada, Homogênea
Aberta, Ramificada,
Insaturada, Homogênea
Aberta, Ramificada,
Saturada, Heterogênea
Fechada, Normal,
Saturada, Homogênea
Fechada, Normal,
Insaturada, Homogênea
Fechada, Normal,
Saturada, Heterogênea
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:
a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.
b) aromática, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.
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Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes características:
Possuem moléculas praticamente APOLARES, que se mantêm unidas por forças de Van Der Waals
Possuem baixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os compostos polares.
Nas condições ambientes são:
GASES com 1 a 4 átomos de carbonos
LÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonos
SÓLIDOS com mais de 17 átomos de carbonos
Função química é um agrupamento de substâncias que apresentam propriedades semelhantes.
HIDROCARBONETOS São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO .
FUNÇÃO HIDROCARBONETO
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NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL
PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
N° de C Prefixo
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
Indica a quantidade
de carbonos presente
na cadeia
Indica o tipo de ligação entre os
átomos de carbono na cadeia
Tipo de ligação Intermediário 
Apenas ligações simples AN
Uma ligação dupla EN
Uma ligação tripla IN
Duas ligações duplas DIEN
Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a 
função química do composto é 
HIDROCARBONETO
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NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL
N° de C Prefixo
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
Simples AN
Dupla EN
Tripla IN
Duas 
duplas
DIEN
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Propino
Eteno
Butano
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL
N° de C Prefixo
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
Simples AN
Dupla EN
Tripla IN
Duas 
duplas
DIEN
Quando existir mais uma
possibilidade de localização
da insaturação, deveremos
indicar o número do
carbono em que a mesma
se localiza
A numeração dos carbonos da 
cadeia deve ser iniciada 
da extremidade mais próxima 
da insaturação
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) 
recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam
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But eno
But eno
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL
Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
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NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL
O composto abaixo chama-se:
1
2
3
4
5
6
7
a) heptano.
b) hept-2-eno.
c) hept-2,4-dieno.
d) hept-3,5-dieno.
e) pent-2,4-dieno.
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CADEIAS RAMIFICADAS
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) 
GRUPO SUBSTITUINTE é qualquer grupo de átomos 
que apareça com frequência nas moléculas 
A nomenclatura dos grupos substituintes segue a 
seguinte regra:
PREFIXO + IL ou ILA
H3C –
H3C – H2C –
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
propiliso
H3C – CH – CH3
propil
H3C – CH2 – CH2 –
n –
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H C
H
H
H
butilsec
H3C – CH – CH2 – CH3
butiln –
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
butiliso
H3C – CH – CH2 –
CH3
butilterc
H3C – C – CH3
CH3 Página - 15/22
CADEIAS RAMIFICADAS
Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.
H3C CH2 CH3
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CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que possua o
maior número de insaturações, de ramificações e maior quantidade de
átomos de carbono
H3C CH2 C CH3CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
8 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH2
CH2 CH2 CH CH3CH
CH3
CH2 CH3
7 átomos de carbono
• Os grupos que não pertencem à cadeia
principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES
(RADICAIS )
• A cadeia principal deve ser numerada a
partir da extremidade mais próxima da
característica mais importante no composto
(insaturação > radicais)
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NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
➢ Determinar a cadeia principal.
➢ Numerar os carbonos da cadeia principal.
➢ Nomes dos substituintes precedidos do nº
do carbono da cadeia principal em se
encontra ligado, em ordem da cadeia
principal em se encontra ligado, em ordem
alfabética.
3 – metil
4 – etil
4 – etil – 3 – metil
➢ Nome do hidrocarboneto de cadeia
normal correspondente à cadeia principal.
heptano
C – CH – CH2
||
CH2
|
CH
|
CH2 – CH2 – CH3
CH3
|
H3C – CH2 –
– CH31
2
3
4
5
6 7 8
2 – etil
3 – metil
5 – metil
oct – 1 – eno
2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais
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NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
A nomenclatura oficial(IUPAC) do composto de fórmula:
a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano.
b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano.
c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano.
d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano.
e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano.
H3C – CH2
CH3
CH3
1
2
3
4
1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano
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NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
Construa a estrutura do hidrocarboneto com as indicações abaixo.
A cadeia principal contém 5 átomos de carbono;
Todas as ligações na cadeia principal são simples;
Existem 3 radicais metil na estrutura: dois no carbono 2 e um no 
carbono 4.
A nomenclatura oficial do composto é:
a) trimetilpentano
b) 2,2,4 metilpentano
c) 2,2 metilpent-4-ano
d) 2,2,4 trimetilpentano
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NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
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BONS ESTUDOS!