IV Lista de exercícios Adição eletrofílica

Prévia do material em texto

Quarta Lista de Exercícios – Adição Eletrofílica 
Química Orgânica I EQ – Profa Michelle Rezende 2º semestre/2011 
 
1. Que produto você esperaria para adição de cloro a 1,2-dimetil-ciclo-hexeno? Indique a 
estereoquímica. 
 
2. Que produto(s) você esperaria para adição de HCl a 1,2-dimetil-ciclo-hexeno? Indique a 
estereoquímica. 
 
3. Quantos alquenos incluindo isômeros E e Z podem ser obtidos como produtos da desidratação de 
3-metil-3-hexanol com ácido sulfúrico aquoso? Dos produtos obtidos, qual isômero é favorecido 
termodinamicamente? 
 
4. Que produtos você esperaria obter da reação de 1-metil-ciclo-hexeno com O3 seguido de Zn/ 
CH3COOH? 
 
5. Que produtos são esperados da reação de O3 seguido de Zn/CH3COOH com os seguintes materiais 
de partida: a) CH3CH2CH2CHCH2; b) CH3CH2CH2CH2CHCHCH3 
 
6. A reação de adição eletrofílica de HBr ao 1-penteno leva à formação de uma mistura racêmica de 
(R)-2-bromo-pentano e (S)-2-bromo-pentano. Proponha um esquema mecanístico que seja 
coerente com este fato, mostrando as estruturas dos reagentes, intermediários e produtos (indique 
o fluxo de elétrons adequadamente !!! ). Qual a denominação do intermediário envolvido nesta 
reação e qual a sua geometria? 
 
7. Dê as estruturas dos produtos formados caso ocorra reação de 1-butino com os reagentes listados 
a seguir, indicando a estereoquímica dos produtos quando for necessário (Z/E ou R/S). 
 
(a) 1 mol de Br2/CCl4 
(b) 2 mols de Cl2/CCl4 
(c) 1 mol de HBr 
(d) 2 mols de HBr