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Universidade Federal de Pernambuco Centro de Ciências da Saúde Departamento de Nutrição Disciplina: Bioquímica dos Alimentos Prof. Taisy Ferro CARBOIDRATOS Recife, 2013 Definição São Conhecidos como: Hidratos de Carbono Glucídios Glicídios Açúcares • Polihidroxialdeídos (aldoses) OU • Polihidroxicetonas (cetoses) OU • Substâncias que liberam tais compostos por hidrólise. E quimicamente são definidos como: • São moléculas orgânicas que se apresentam estruturalmente átomos de C, H,O – Cx(H2O)y. • Características: • São as moléculas mais abundantes da natureza; • Sua oxidação é a principal fonte de energia da maioria das células não fotossintéticas ; • Além do suprimento energético, atuam como elementos estruturais da parede celular e como sinalizadores no organismo. Definição Estrutura Química Estrutura: cadeia carbônica não ramificada, na qual um dos átomos de carbono é unido por meio de uma dupla ligação a um átomo de oxigênio, constituindo assim um grupo carbonila. O restante dos átomos de carbono possui um grupo hidroxila (daí a denominação de poliidroxi). Quando o grupo carbonila está na extremidade da cadeia, o monossacarídeo é uma aldose. Caso o grupo carbonila esteja em outra posição, o monossacarídeo é uma cetose. Estrutura Química Funções FONTE DE ENERGIA Plantas: Amido Homem: Glicogênio REGULAÇÃO PROTÉICA Função anticatabólica ANTICETOGÊNICA Utilização de lipídios para a produção de corpos cetônicos Funções REVESTIMENTO Constituição da parede celular de plantas SISTEMA NERVOSO Fonte de energia na forma de glicose PERISTALTISMO Regulação do trânsito intestinal Classificação São classificados como: monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos de acordo com o número de unidades de açúcares simples que contém. O termo sacarídeo é derivado do grego sakcharon que significa açúcar. Por isso, são assim denominados, embora nem todos apresentem sabor adocicado. São as unidades básicas dos carboidratos. Consistem somente de uma unidade de poliidroxialdeídos ou cetonas, as quais podem ter de três a sete átomos de carbono. São sólidos cristalinos em temperatura ambiente, solúveis em água e insolúveis em solventes não polares. MONOSSACARÍDEOS MONOSSACARÍDEOS • O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a terminação “ose”. – 03 carbonos – trioses – 04 carbonos – tetroses – 05 carbonos – pentoses – 06 carbonos – hexoses – 07 carbonos – heptoses – Podem ser classificados ainda como aldoses ou cetoses. MONOSSACARÍDEOS Glicose: Aldose (poliidroxialdeído) Frutose: Cetose (poliidroxicetona) Dois monossacarídeos mais abundantes na natureza: Por maior simplicidade, os monossacarídeos são representados na forma de cadeia linear. Todavia, aldoses com quatro carbonos e todos os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono apresentam-se predominantemente em estruturas cíclicas quando em soluções aquosas. MONOSSACARÍDEOS O grupo carbonila (C1 nas aldoses e C2 nas cetoses) do monossacarídeos cíclico é denominado carbono anomérico. MONOSSACARÍDEOS Nas estruturas cíclicas, o carbono anomérico tem a capacidade de ser oxidado por íons cúpricos (Cu2+) e férricos (Fe3+) → são denominados açúcares redutores. MONOSSACARÍDEO FUNÇÃO FONTE RIBOSE (PENTOSE) ESTRUTURAL RNA DESOXIRRIBOSE (PENTOSE) ESTRUTURAL DNA GLICOSE (HEXOSE) ENERGIA Frutas, no açúcar, no xarope de milho, em certas raízes e no mel FRUTOSE (HEXOSE) ENERGIA Frutas e mel GALACTOSE (HEXOSE) ENERGIA Leite e em outros produtos lácteos Monossacarídeos - Isômeros • Estereoisômeros são imagens especulares um do outro: Aldoses e cetoses que apresentam o mesmo numero de carbonos, sõa isomeros entre si Dextrógiro: D-gliceraldeído Levógiro: L- gliceraldeído • A ciclização acontece como resultado de interação entre carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para formar um hemiacetal. Uma outra possibilidade é a interação entre C- 2 e C-5 para formar um hemicetal. Monossacarídeos – Estruturas cíclicas • O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado carbono anomérico. • O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: α e ß, denominados anômeros. Reação entre o C1 e C5: forma 2 estereoisômeros da glicose Em temperatura ambiente as formas ciclicas de 6 elementos predominam pelas formas cíclicas de 5 elementos. Monossacarídeos – Estruturas cíclicas MONOSSACARÍDEOS • A oxidação do açúcar fornece energia para a realização dos processos vitais dos organismos. Monossacarídeos – Reações – Óxido Redução • As aldoses são chamadas açúcares redutores, pois, quando um aldeído é oxidado, os agentes oxidantes devem ser reduzidos. • A oxidação (completa) fornece CO2 e H2O. O oposto desta oxidação é o que ocorre na fotossíntese. • Além de açúcares oxidados, há açúcares reduzidos importantes, como os desoxiaçúcares, onde um grupo OH é substituído por um átomo de H (ex: D-2 desoxirribose). B-D-Desoxirribose Monossacarídeos – Reações – Óxido Redução • Os grupos hidroxila, reagindo com ácidos, podem formar ésteres. Monossacarídeos – Reações – Esterificação • Os ésteres de fosfato são freqüentemente formados pela transferência de um grupo Pi do ATP para formar um açúcar fosforilado e ADP (metabolismo). • Um açúcar com um grupo OH ligado a um C anomérico pode reagir com outra hidroxila para formar uma ligação glicosídica (R-C-R’). • Uma ligação glicosídica não é um éster, pois os glicosídeos podem ser hidrolizados nos álcoóis originais. Monossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeos • As ligações glicosídicas entre as unidades monossacarídicas são a base para a formação de oligo e polissacarídeos. • As ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois o C anomérico de um açúcar pode estar ligado a qualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar para formar uma ligação α ou ß glicosídica. • Os grupos OH são numerados e o esquema de numeração segue o dos átomos de C nos quais estão ligados. Monossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeos • A notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a que está envolvida na ligação e também quais átomos de C estão ligados. Monossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeos Formação da ligação glicosídica (ex: maltose) As figuras mostram as ligações glicosídicas e sua relação com a formação de estruturas ramificadas. • A natureza química de oligo e polissacarídeos depende de quais monossacarídeos estão reunidos e da ligação glicosídica em si. • Os C anoméricos internos não estão livres para participar das reações de açúcares redutores. Monossacarídeos – Reações – Formação de glicosídeos • Nesse tipo de açúcares, um grupo OH do açúcar parental é substituído pelo grupo amino (-NH2) ou um de seus derivados. Monossacarídeos – Reações – Aminoaçúcares • Dois exemplos importantes: N-acetil-ß-glicosamina e seu ácido derivado N-acetil-ß-murâmico. • Os dois exemplos acima são componentes da parede celular de bactérias. • Os oligossacarídeos são formados por cadeias curtas de monossacarídeos (duas a dez unidades). • Os dissacarídeos têm em sua composição dois monossacarídeos unidos por uma ligação denominada glicosídica, as quais são hidrolisadas facilmente pelo aquecimento com ácido diluído. • Os mais comuns são os dissacarídeos, dos quais se destacam a sacarose (açúcar da cana), a lactose (açúcar do leite), e a maltose (açúcar do malte) OLIGOSSACARÍDEOS DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE Maltose Glicose + Glicose CereaisSacarose Glicose + Frutose Açúcar de cana, da beterraba, da uva e no mel. Lactose Glicose + Galactose Leite • A ligação glicosídica ocorre pela condensação entre o grupo hidroxila de um monossacarídeo com o carbono anomérico de outro monossacarídeo. • A extremidade na qual se localiza o carbono anomérico é a extremidade redutora. OLIGOSSACARÍDEOS • Quando o carbono anomérico de ambos os monossacarídeos reage para formar a ligação glicosídica, o açúcar não é mais redutor. Esse é o caso da sacarose. OLIGOSSACARÍDEOS • A lactose e a maltose comportam-se, diferentemente da sacarose, como açúcares redutores, pois o carbono anomérico encontra-se disponível OLIGOSSACARÍDEOS TRISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE Rafinose Glicose + Galactose + Frutose Vegetais (casca de semente de algodão) 1 glicose + 1 frutose + 1 galactose TETRASSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE Estaquiose Glicose + Galactose + Frutose Leguminosas (soja, feijão etc.) 1 glicose + 1 frutose + 2 galactoses A-Fruto-oligossacarídeos, B- Oligofrutose e C-Inulina • Açúcares contendo mais de 20 unidades de monossacarídeos. • São a forma predominante dos carboidratos na natureza. • São insolúveis em água e não têm poder redutor. POLISSACARÍDEOS Homopolissacarídeo: quando os polissacarídeos contêm apenas um tipo de monossacarídeo. Ex: amido, glicogênio e celulose Heteropolissacarídeo: se estiverem presentes dois ou mais tipos de monossacarídeos. Ex: ácido hialurônico, quitina POLISSACARÍDEO FUNÇÃO E FONTE Amido Açúcar de reserva energética de vegetais e algas Glicogênio Açúcar de reserva energética de animais e fungos Celulose Função estrutural; compõe a parede celular das células vegetais e algas Quitina Função estrutural; compõe a parede celular de fungos e exoesqueleto de artrópodes Ácido hialurônico Função estrutural; cimento celular em células animais AMIDO: • O amido é composto por dois tipos de polímeros de glicose: a amilose e a amilopectina. • A diferença básica entre estes é a ramificação da cadeia. • Ambos possuem cadeias nas quais as unidades de glicose se unem mediante ligações (α1→ 4). Por sua vez, a amilopectina apresenta pontos de ramificação com ligações glicosídicas (α1→ 6). POLISSACARÍDEOS Amilose POLISSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS Amilopectina Estrutura Química AMIDO GLICOGÊNIO • A estrutura do glicogênio é similar à amilopectina, mas com maior número de ramificações • Presente principalmente no músculo esquelético e no fígado POLISSACARÍDEOS CELULOSE • É encontrada na parede celular vegetal, formada por unidades de glicose conectadas por ligações (β1→ 4), POLISSACARÍDEOS Quitina é a fibra natural de ocorrência mais abundante depois da celulose. Sequência linear de açúcares monoméricos (N-acetilglicosamina), possuindo uma estrutura semelhante à fibra vegetal da celulose. Ácido hialurônico: é uma substância do nosso organismo que preenche os espaços entre as células Doçura Relativa
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