Carboidratos: Definição, Estrutura e Funções

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Universidade Federal de Pernambuco
Centro de Ciências da Saúde
Departamento de Nutrição
Disciplina: Bioquímica dos Alimentos
Prof. Taisy Ferro
CARBOIDRATOS
Recife, 2013
Definição
São Conhecidos como:
 Hidratos de Carbono
 Glucídios
 Glicídios
 Açúcares
• Polihidroxialdeídos (aldoses) OU
• Polihidroxicetonas (cetoses) OU
• Substâncias que liberam tais compostos por
hidrólise.
E quimicamente são 
definidos como: 
• São moléculas orgânicas que se apresentam estruturalmente 
átomos de C, H,O – Cx(H2O)y.
• Características:
• São as moléculas mais abundantes da natureza;
• Sua oxidação é a principal fonte de energia da maioria das 
células não fotossintéticas ;
• Além do suprimento energético, atuam como elementos 
estruturais da parede celular e como sinalizadores no 
organismo.
Definição
Estrutura Química
Estrutura: cadeia carbônica não ramificada, na qual um
dos átomos de carbono é unido por meio de uma dupla
ligação a um átomo de oxigênio, constituindo assim um
grupo carbonila.
O restante dos átomos de carbono possui um grupo
hidroxila (daí a denominação de poliidroxi).
Quando o grupo carbonila está na extremidade da cadeia,
o monossacarídeo é uma aldose. Caso o grupo carbonila
esteja em outra posição, o monossacarídeo é uma cetose.
Estrutura Química
Funções
FONTE DE ENERGIA
Plantas: Amido
Homem: Glicogênio
REGULAÇÃO PROTÉICA
Função 
anticatabólica
ANTICETOGÊNICA
Utilização de lipídios 
para a produção de 
corpos cetônicos
Funções
REVESTIMENTO
Constituição da 
parede celular de 
plantas
SISTEMA NERVOSO
Fonte de energia na 
forma de glicose 
PERISTALTISMO
Regulação do 
trânsito intestinal
Classificação
São classificados como: monossacarídeos,
oligossacarídeos e polissacarídeos de acordo com o
número de unidades de açúcares simples que
contém.
O termo sacarídeo é derivado do grego 
sakcharon que significa açúcar. 
Por isso, são assim denominados, embora nem 
todos apresentem sabor adocicado. 
 São as unidades básicas dos carboidratos.
 Consistem somente de uma unidade de
poliidroxialdeídos ou cetonas, as quais podem
ter de três a sete átomos de carbono.
 São sólidos cristalinos em temperatura
ambiente, solúveis em água e insolúveis em
solventes não polares.
MONOSSACARÍDEOS
MONOSSACARÍDEOS
• O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no
número de carbonos mais a terminação “ose”.
– 03 carbonos – trioses
– 04 carbonos – tetroses
– 05 carbonos – pentoses
– 06 carbonos – hexoses
– 07 carbonos – heptoses
– Podem ser classificados ainda como aldoses ou
cetoses.
MONOSSACARÍDEOS
Glicose: Aldose (poliidroxialdeído) Frutose: Cetose (poliidroxicetona)
Dois monossacarídeos mais abundantes na natureza:
 Por maior simplicidade, os monossacarídeos
são representados na forma de cadeia linear.
 Todavia, aldoses com quatro carbonos e todos
os monossacarídeos com cinco ou mais
átomos de carbono apresentam-se
predominantemente em estruturas cíclicas
quando em soluções aquosas.
MONOSSACARÍDEOS
O grupo carbonila (C1 nas aldoses e C2 nas 
cetoses) do monossacarídeos cíclico é 
denominado carbono anomérico.
MONOSSACARÍDEOS
Nas estruturas cíclicas, o carbono 
anomérico tem a capacidade de ser 
oxidado por íons cúpricos (Cu2+) e férricos 
(Fe3+) → são denominados açúcares 
redutores. 
MONOSSACARÍDEO FUNÇÃO FONTE
RIBOSE 
(PENTOSE)
ESTRUTURAL RNA
DESOXIRRIBOSE 
(PENTOSE)
ESTRUTURAL DNA
GLICOSE
(HEXOSE)
ENERGIA
Frutas, no açúcar, no 
xarope de milho, em 
certas raízes e no mel
FRUTOSE
(HEXOSE)
ENERGIA Frutas e mel
GALACTOSE
(HEXOSE)
ENERGIA
Leite e em outros 
produtos lácteos
Monossacarídeos - Isômeros
• Estereoisômeros são imagens especulares um do outro:
Aldoses e cetoses que apresentam o mesmo numero de
carbonos, sõa isomeros entre si
Dextrógiro: D-gliceraldeído
Levógiro: L- gliceraldeído
• A ciclização acontece como resultado de interação entre
carbonos distantes, tais como C-1 e C-5, para formar um
hemiacetal. Uma outra possibilidade é a interação entre C-
2 e C-5 para formar um hemicetal.
Monossacarídeos – Estruturas cíclicas
• O carbono carbonílico torna-se um novo centro quiral chamado
carbono anomérico.
• O açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes: α e ß,
denominados anômeros.
Reação entre o C1 e C5: forma 2 
estereoisômeros da glicose
Em temperatura ambiente as 
formas ciclicas de 6 
elementos predominam pelas 
formas cíclicas de 5 
elementos.
Monossacarídeos – Estruturas cíclicas
MONOSSACARÍDEOS
• A oxidação do açúcar fornece energia para a realização dos
processos vitais dos organismos.
Monossacarídeos – Reações – Óxido Redução
• As aldoses são chamadas açúcares redutores, pois, quando um
aldeído é oxidado, os agentes oxidantes devem ser reduzidos.
• A oxidação (completa) fornece CO2 e H2O. O oposto desta oxidação é
o que ocorre na fotossíntese.
• Além de açúcares oxidados, há açúcares reduzidos importantes,
como os desoxiaçúcares, onde um grupo OH é substituído por um
átomo de H (ex: D-2 desoxirribose).
B-D-Desoxirribose
Monossacarídeos – Reações – Óxido Redução
• Os grupos hidroxila, reagindo com ácidos, podem formar ésteres.
Monossacarídeos – Reações – Esterificação
• Os ésteres de fosfato são freqüentemente formados pela
transferência de um grupo Pi do ATP para formar um açúcar
fosforilado e ADP (metabolismo).
• Um açúcar com um grupo OH ligado a um C anomérico pode reagir
com outra hidroxila para formar uma ligação glicosídica (R-C-R’).
• Uma ligação glicosídica não é um éster, pois os glicosídeos podem
ser hidrolizados nos álcoóis originais.
Monossacarídeos – Reações – Formação de 
glicosídeos
• As ligações glicosídicas entre as unidades monossacarídicas são a
base para a formação de oligo e polissacarídeos.
• As ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois o C anomérico
de um açúcar pode estar ligado a qualquer um dos grupo OH de um
segundo açúcar para formar uma ligação α ou ß glicosídica.
• Os grupos OH são numerados e o esquema de numeração segue o
dos átomos de C nos quais estão ligados.
Monossacarídeos – Reações – Formação de 
glicosídeos
• A notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica
do açúcar (α ou ß) é a que está envolvida na ligação e também quais
átomos de C estão ligados.
Monossacarídeos – Reações – Formação de 
glicosídeos
Formação da ligação glicosídica (ex: maltose)
As figuras mostram as
ligações glicosídicas e sua
relação com a formação de
estruturas ramificadas.
• A natureza química de oligo e polissacarídeos depende de quais
monossacarídeos estão reunidos e da ligação glicosídica em si.
• Os C anoméricos internos não estão livres para participar das
reações de açúcares redutores.
Monossacarídeos – Reações – Formação de 
glicosídeos
• Nesse tipo de açúcares, um grupo OH do açúcar parental é
substituído pelo grupo amino (-NH2) ou um de seus derivados.
Monossacarídeos – Reações – Aminoaçúcares
• Dois exemplos importantes: N-acetil-ß-glicosamina e seu ácido
derivado N-acetil-ß-murâmico.
• Os dois exemplos acima são componentes da parede celular de
bactérias.
• Os oligossacarídeos são formados por cadeias curtas de monossacarídeos
(duas a dez unidades).
• Os dissacarídeos têm em sua composição dois monossacarídeos unidos
por uma ligação denominada glicosídica, as quais são hidrolisadas
facilmente pelo aquecimento com ácido diluído.
• Os mais comuns são os dissacarídeos, dos quais se destacam a sacarose
(açúcar da cana), a lactose (açúcar do leite), e a maltose (açúcar do malte)
OLIGOSSACARÍDEOS
DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE
Maltose Glicose + Glicose CereaisSacarose Glicose + Frutose
Açúcar de cana, da 
beterraba, da uva e no 
mel. 
Lactose Glicose + Galactose Leite
• A ligação glicosídica ocorre pela
condensação entre o grupo hidroxila
de um monossacarídeo com o carbono
anomérico de outro monossacarídeo.
• A extremidade na qual se localiza o
carbono anomérico é a extremidade
redutora.
OLIGOSSACARÍDEOS
• Quando o carbono anomérico de ambos os monossacarídeos
reage para formar a ligação glicosídica, o açúcar não é mais
redutor. Esse é o caso da sacarose.
OLIGOSSACARÍDEOS
• A lactose e a maltose comportam-se, diferentemente da
sacarose, como açúcares redutores, pois o carbono
anomérico encontra-se disponível
OLIGOSSACARÍDEOS
TRISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE
Rafinose
Glicose + Galactose + 
Frutose
Vegetais (casca de 
semente de 
algodão)
1 glicose + 1 frutose + 1 galactose
TETRASSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE
Estaquiose
Glicose + Galactose 
+ Frutose
Leguminosas 
(soja, feijão etc.)
1 glicose + 1 frutose + 2 galactoses
A-Fruto-oligossacarídeos, B- Oligofrutose e C-Inulina
• Açúcares contendo mais de 20 unidades de monossacarídeos.
• São a forma predominante dos carboidratos na natureza.
• São insolúveis em água e não têm poder redutor.
POLISSACARÍDEOS
Homopolissacarídeo: quando os polissacarídeos contêm apenas um
tipo de monossacarídeo. Ex: amido, glicogênio e celulose
Heteropolissacarídeo: se estiverem presentes dois ou mais tipos de
monossacarídeos. Ex: ácido hialurônico, quitina
POLISSACARÍDEO FUNÇÃO E FONTE
Amido
Açúcar de reserva energética de vegetais 
e algas
Glicogênio
Açúcar de reserva energética de animais 
e fungos
Celulose
Função estrutural; compõe a parede 
celular das células vegetais e algas
Quitina
Função estrutural; compõe a parede 
celular de fungos e exoesqueleto de 
artrópodes
Ácido hialurônico
Função estrutural; cimento celular em 
células animais
AMIDO:
• O amido é composto por dois tipos de polímeros de glicose: a amilose e a
amilopectina.
• A diferença básica entre estes é a ramificação da cadeia.
• Ambos possuem cadeias nas quais as unidades de glicose se unem
mediante ligações (α1→ 4). Por sua vez, a amilopectina apresenta pontos
de ramificação com ligações glicosídicas (α1→ 6).
POLISSACARÍDEOS
Amilose
POLISSACARÍDEOS
POLISSACARÍDEOS
Amilopectina
Estrutura Química
AMIDO
GLICOGÊNIO
• A estrutura do glicogênio é similar à amilopectina, mas com
maior número de ramificações
• Presente principalmente no músculo esquelético e no fígado
POLISSACARÍDEOS
CELULOSE
• É encontrada na parede celular vegetal, formada por
unidades de glicose conectadas por ligações (β1→ 4),
POLISSACARÍDEOS
Quitina 
é a fibra natural de ocorrência mais abundante depois da celulose.
Sequência linear de açúcares 
monoméricos (N-acetilglicosamina), 
possuindo uma estrutura semelhante à 
fibra vegetal da celulose. 
Ácido hialurônico: 
é uma substância do nosso organismo que preenche os espaços 
entre as células
Doçura Relativa