Aula Prática 2017 - Separação de mistura de compostos orgânicos

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QUÍMICA ORGÂNICA III
AULA PRÁTICA 02
2017
PARTE II – SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS DE CARÁTER ÁCIDO, BÁSICO E NEUTRO POR MEIO DE REAÇÕES ÁCIDO-BASE. 
OBJETIVOS:
Neste experimento vamos investigar como reações entre ácidos e bases ser aplicadas em problemas que requerem a separação de misturas de substâncias orgânicas. Vamos também verificar a dependência da solubilidade de substâncias químicas em relação ao pH. 
INTRODUÇÃO:
Reações entre ácidos e bases geram em muitos casos substâncias ionizáveis e que apresentam elevada solubilidade em água (polar dissolve polar, pois permite o mesmo tipo de interações intermoleculares). A solubilidade em água de íons derivados de substâncias orgânicas é fortemente dependente do tamanho da cadeia apolar presente na substância. Normalmente íons orgânicos de cadeia pequena são bastante solúveis em água.
 Na reação abaixo, a 25 ºC, a solubilidade em água do ácido benzóico é 0,34g/100g enquanto que a do benzoato de sódio é 61,2g/100g. A grande diferença de solubilidade entre o reagente e o produto na reação abaixo faz com que a reação seja acompanhada de solubilização do produto no meio aquoso.
PROCEDIMENTO: 
Inicialmente pese, em um mesmo erlenmeyer de 50 mL, cerca de 0,3 g de naftaleno, de difenilamina e de ácido benzóico (não misture as espátulas para não contaminar as substâncias do frasco de origem). Adicione então 25 mL de tolueno e agite com um bastão de vidro até obter o máximo de dissolução possível.
SEPARAÇÃO DO COMPONENTE DE CARÁTER BÁSICO:
Passe a solução contida no erlenmeyer acima para um funil de separação pequeno e adicione 10 mL de ácido clorídrico 3 molar. Agite a mistura de acordo com as instruções dadas em aula no momento do experimento. Após a separação das fases, recolha a fase inferior para um béquer rotulado como difenilamina e repita o procedimento com mais 10 mL de ácido clorídrico 3 molar. Não descarte a fase tolueno que será usada posteriormente! 
Adicione hidróxido de sódio 6 molar, gota a gota, ao béquer contendo o extrato até que a solução esteja básica (teste com auxílio de papel tornassol e use um bastão de vidro!). Resfrie o mesmo em gelo durante a adição de base já que a reação de neutralização é bastante exotérmica. Note a formação de cristais na solução ou ainda de óleo (algumas substâncias orgânicas demoram bastante tempo para formar cristais em procedimentos como este e recristalizações, sendo bastante comum isolar substâncias orgânicas que deveriam ser cristalinas na forma de óleo).
SEPARAÇÃO DO COMPONENTE DE CARÁTER ÁCIDO: 
Adicione com cuidado ao tolueno que restou no funil de separação 10 mL de hidróxido de sódio 3 molar e agite a mistura. Após a separação das fases recolha a fase inferior em um béquer rotulado como ácido benzóico. Repita a extração com mais 10 mL de hidróxido de sódio 3 molar recolhendo a fase inferior no mesmo béquer. Continue guardando a fase superior de tolueno para o último teste a seguir. Acidifique a solução contida no béquer usando ácido clorídrico 5 molar até que o teste com papel de tornassol mostre um ligeiro excesso de ácido. Note a formação de cristais de ácido benzóico. 3.
SEPARAÇÃO DO COMPONENTE NEUTRO: 
Passe a solução de naftaleno que está no funil de separação para um erlenmeyer de 50 mL e adicione cerca de 0,5 g de sulfato de sódio anidro. Coloque algumas gotas dessa solução em um vidro de relógio e seque em corrente de ar (na capela com a exaustão ligada, por exemplo). Note o resíduo após a evaporação do tolueno. 
RELATÓRIO:
 Represente um fluxograma do procedimento adotado no laboratório e inclua as reações químicas envolvidas.
QUESTÕES:
Explique como são as interações que permitem a solubilização do cloreto de sódio em meio aquoso e do naftaleno em solvente apolar como o tolueno. 
Justifique a solubilidade do benzoato de sódio e do cloridrato de difenilamina em água. 
Um álcool pode ter seu oxigênio protonado agindo, portanto como uma base. O mesmo álcool pode reagir com uma base forte doando o hidrogênio ligado ao oxigênio formando um alcóxido e água e agindo, portanto como um ácido. Como são chamadas as substâncias que agem tanto como ácidos e como bases? 
Para que serve a adição de sulfato de sódio anidro ao tolueno na ultima parte do experimento? 
 Os seguintes solventes são comumente usados em procedimentos de extração em química por não serem apreciavelmente solúveis em água: a) diclorometano, b) pentano, c) tolueno, d) éter dietílico e tetracloreto de carbono. Quando misturados com a água esses solventes ficarão como fase superior ou inferior? Explique sua resposta para cada caso.