Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
ALCENOS E ALCINOS Prof. Cristina Lorena Massocatto Ácido graxo saturado – não contém ligações duplas ou triplas em sua cadeia de HC Ácido graxo insaturado – apresenta pelo menos uma ligação dupla em sua cadeia de HC As cadeias de HC de ácidos graxos saturados se alinham de uma maneira suficientemente regular e ordenada As ligações duplas dos alcenos introduzem uma volta na cadeia. O resultado é não podem formar facilmente uma estrutura ordenada ALCENOS Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla carbono-carbono Fórmula geral = CnH2n Nomenclatura dos ALCENOS e CICLOALCENOS 1. Determine o nome principal ao selecionar a cadeia mais comprida que contém uma ligação dupla e modifique o final do nome do alcano de comprimento igual, de –ano para –ENO. Núm. de C Prefixo Núm. de C Prefixo 1 Met 17 Heptadec 2 Et 18 Octadec 3 Prop 19 Nonadec 4 But 20 Icos 5 Pent 21 Heneicos 6 Hex 22 Docos 7 Hept 23 Tricos 8 Oct 30 Triacont 9 Non 31 Hentriacont 10 Dec 40 Tetracont 11 Und 50 Pentacont 12 Dodec 60 Hexacont 13 Tridec 70 Heptacont 14 Tetradec 80 Octacont 15 Pentadec 90 Nonacont 16 Hexadec 100 Hect Penteno Buteno CH2=CH-CH2-CH3 Nomenclatura dos ALCENOS e CICLOALCENOS 2. Numere a cadeia de modo a incluir ambos os átomos de carbono de ligação dupla. Deve-se então numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla e citar o menor dos dois números que abrangem a ligação dupla. Penteno Buteno 1 2 4 3 5 1 2 4 3 1- Buteno (Não 3- Buteno) (Não 3- Penteno) 2- Penteno Nomenclatura dos ALCENOS e CICLOALCENOS Exceções: Para estas cadeias pequenas não é necessário indicar a posição da ligação dupla. Grupos substituintes Nome (terminação il) -CH3 Metil -CH2-CH3 Etil -CH2-CH2-CH3 Propil Nomenclatura dos ALCENOS e CICLOALCENOS 3. Indique a localização dos grupos substituintes pelos números dos átomos de carbonos aos quais estão ligados. 2-Metil-1- Buteno 3-Etil-2,4-Dimetil-3- Hepteno Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ordem alfabética. Nomenclatura dos ALCENOS e CICLOALCENOS 4. Numere os cicloalcenos substituídos de tal modo que os átomos de carbono de ligação dupla fiquem na posição 1 e 2, e que os grupos substituintes tenham os números menores no primeiro ponto de diferença. 1-Metilciclopenteno (não 2-Metilciclopenteno) 3,5-Dimetilciclohexeno (não 4,6--Dimetilcicloexeno) 5. Em compostos que contêm uma ligação dupla e um grupo álcool como alcenóis (ou cicloalcenóis), dê ao carbono ligado ao grupo de álcool o menor número. Nomenclatura dos ALCENOS e CICLOALCENOS 1 2 4 3 5 4-Metil-3-penten-2-ol 1 6 2 4 3 5 2-Metil-2-ciclohexen-1-ol A presença dos alcenos em nossas vidas... O composto mais simples da família do alceno em nossas vidas é o eteno ou etileno (CH2=CH2) que em condições ambientes é um gás. QUAL A FUNÇÃO DO GÁS ETILENO?? O gás etileno é produzido por frutos verdes e age no amadurecimento desses frutos. O alceno seguinte é o propeno ou propileno (CH2=CH-CH3), que é produzido, nas indústrias, em grandes quantidades, e totalmente transformado no plástico denominado... A presença dos alcenos em nossas vidas... polipropileno ... com o qual são fabricados fitilhos usados como barbantes, peças moldadas, como pára-choques de automóveis, etc. Fitilho de polipropileno ALCINOS Hidrocarbonetos que apresentam ligação tripla carbono-carbono Carbono sp Fórmula geral = CnH2n-2 C2H2 Fórmula molecular do etino Fórmula de estrutura do etino Nomenclatura dos alcinos A denominação dos alcinos é bastante similar à dos alcenos. Os alcinos não-ramificados são denominados ao substituir o –ANO do nome correspondente ao alcano pelo final –INO. 1. A cadeia é numerada para dar aos átomos de carbono de ligação tripla os números mais baixos possíveis . O número mais baixo de dois átomos de carbono de uma ligação tripla é usado para designar a localização da ligação tripla. Etino CH2CH2C≡CCH3 2-Pentino 1 2 4 3 5 * Quando houver escolha é dado o número mais baixo para a ligação dupla. Nomenclatura dos alcinos H-C≡CCH2CH=CH2 1-Penten-4-ino 1 2 4 3 5 2. As localizações dos grupos substituintes dos alcinos ramificados e alcinos substituídos também são indicados por números. Cl-CH2C≡CH 3-cloro-1-propino CH3C≡CCH2Cl 1-cloro-2-Butino Nomenclatura dos alcinos 3. Um grupo –OH tem prioridade sobre a ligação tripla ao numerar a cadeia de um alcinol H-C≡CCH2CH2-OH 1 3 2 4 3-butin-1-ol O alcino mais importante é o C2H2(H-C ≡C-H) chamado vulgarmente de acetileno. A presença dos alcinos em nossas vidas... A queima do acetileno produz chama muito quente e luminosa, segundo a reação: 2C2H2 + 5O2 4 CO2 + 2H2O + Calor Utilizado em: Lanternas para exploração de cavernas Combustível empregado nos maçaricos oxiacetilênicos, capazes de produzir temperaturas muito elevadas (da ordem de 3.000 °C), prestando-se por isso à solda e ao corte de metais. Exercícios para resolver em sala (UFSC) Observe as estruturas: Os compostos I, II e III são, respectivamente: a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2-metil-3-penteno. b) 2,3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4-metil-2-penteno. c) 2-etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-metil-2-penteno. d) 2,3-dimetil-1-penteno, 3-metil-hexano-2-metilpentano. e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2-metil-2-penteno. Exercícios para resolver em sala (Mackenzie-SP) Sobre o composto cuja fórmula estrutural é dada abaixo, fazem-se as afirmações: I. É um alceno. II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos terciários. São corretas: a) I e IV, somente b) I, II, III e IV c) II e III, somente d) II e IV, somente e) III e IV, somente Exercícios para resolver em sala (Unifor-CE) O 2,2,5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I. insaturada; II. ramificada; III. aromática. Dessas afirmações, somente: a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) I e II são corretas. e) I e III são corretas. Exercícios para resolver em sala (FEI-SP) Certo hidrocarboneto contém 90% em massa de carbono. O composto pode ser o: a) Propino b) Propano c) Acetileno d) Eteno e) Metano
Compartilhar