Grupos Funcionais Ácidos Carboxílicos

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Grupos Funcionais: Ácidos Grupos Funcionais: Ácidos Grupos Funcionais: Ácidos Grupos Funcionais: Ácidos 
Carboxílicos Carboxílicos Carboxílicos Carboxílicos 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA
COMPOSTOS ORGÂNICOS I
LICENCIATURA EM CIÊNCIAS DA NATUREZA
Grupos Funcionais: Ácidos Grupos Funcionais: Ácidos Grupos Funcionais: Ácidos Grupos Funcionais: Ácidos 
Carboxílicos Carboxílicos Carboxílicos Carboxílicos 
Uruguaiana, outubro de 2016.
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Introdução
Ácidos carboxílicos são substâncias com um grupo –
COOH. Essas substâncias são abundantes na natureza,
sendo responsáveis por vários odores conhecidos.
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Os ácidos carboxílicos são também encontrados em
uma ampla gama de produtos farmacêuticos que são usados
para tratar inúmeros problemas.
Estrutura e Propriedades dos Ácidos Carboxílicos
O átomo de carbono de um grupo ácido carboxílico tem hibridização sp2 e,
portanto, apresenta geometria plana triangular com ângulos de ligação de
aproximadamente 120°.
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Os ácidos carboxílicos podem interagir formando duas ligações de
hidrogênio, permitindo que as moléculas se associem entre si em pares.
Acidez dos Ácidos CarboxílicosAcidez dos Ácidos CarboxílicosAcidez dos Ácidos CarboxílicosAcidez dos Ácidos Carboxílicos
Como seu nome sugere, ácidos carboxílicos apresentam prótons
levemente ácidos. O tratamento de um ácido carboxílico com uma base
forte, tal como hidróxido de sódio, produz um sal de carboxilato.
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Efeito dos Substituintes sobre a AcidezEfeito dos Substituintes sobre a AcidezEfeito dos Substituintes sobre a AcidezEfeito dos Substituintes sobre a Acidez
A presença de substituintes retiradores de elétrons pode ter
um impacto profundo na acidez de um ácido carboxílico.
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Vamos Praticar...Vamos Praticar...Vamos Praticar...Vamos Praticar...
Distribua esses valores, de acordo com o substituinte...Distribua esses valores, de acordo com o substituinte...Distribua esses valores, de acordo com o substituinte...Distribua esses valores, de acordo com o substituinte...
Solubilidade em água
• Até quatro carbonos, completamente solúveis em água.
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Polaridade
• Ácidos carboxílicos são menos polares do que aldeídos e
cetonas.
Ácido acético (do latim acetum –vinagre)
CH3COOH
Presente no vinagre
Utilidade dos Ácidos Carboxílicos 
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Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura UsualUsualUsualUsual de Ácidos Carboxílicosde Ácidos Carboxílicosde Ácidos Carboxílicosde Ácidos Carboxílicos
Muitos Ácidos 
Carboxílicos foram 
extraídos de fontes 
naturais (Gorduras: 
Ácidos Graxos).
Origem de muitos 
nomes usuais.
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Ácido fórmico (do latim formica)
(Ácido Metanóico): HCOOH
"veneno" da formiga 
Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura UsualUsualUsualUsual de Ácidos Carboxílicosde Ácidos Carboxílicosde Ácidos Carboxílicosde Ácidos Carboxílicos
Ácido butírico (do latim butirum: manteiga)
(Ácido butanóico): C4H8O2
Odor característico da manteiga rançosa.
Ácido valérico (do latim valere: ser forte)
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Ácido valérico (do latim valere: ser forte)
(Ácido pentanóico): C5H10O2
Extraído da raiz valeriana
Ácido capróico
(Ácido hexanóico): C6H12O2
Odor característico das cabras.
Nomenclatura de Ácidos CarboxílicosNomenclatura de Ácidos CarboxílicosNomenclatura de Ácidos CarboxílicosNomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Ácidos carboxílicos, substâncias contendo um grupo ácido
carboxílico, são nomeados usando-se o sufixo “oico”.
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Quando um grupo ácido carboxílico está ligado a um anel, a 
substância é chamada de ácido alcanocarboxílico:
Exercícios...
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