Introdução à Química Orgânica, Aula 1

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Introdução à Química Orgânica 
Prof.: Dr. Alexandre Tiburski Neto 
UNOESC-SC 
1. Química Orgânica: Origens 
Liberação de partículas subatômicas e radiação 
Explosão Cósmica – BIG - BANG 
Prótons, Neutrons, 
Elétrons 
Formação dos elementos 
H, He e D 
Forças 
gravitacionais 
 H, He e D 
Colisões 
atômicas 
Alta energia 
cósmica 
Elementos 
mais 
pesados 
Formação de 
núvens 
moleculares 
Moléculas 
simples 
1. Química Orgânica: Origens 
 Meio Interestelar 
90% H; 10% He; 0,1% de N, O e C 
Acetileno C₂H₂; 
Etileno C₂H₄; 
HCN; 
MeOH; Aminas; 
etç. 
Moléculas orgânicas 
simples 
1. Química Orgânica: Origens 
Acetileno (C₂H₂); Etileno (C₂H₄); HCN; CH3OH; etç. 
1. Química Orgânica: Origens 
Aplicações da Química Organica 
Medicina Farmácia 
bioengenharia 
Indústria 
1. Química Orgânica: Origens 
Coloração de tecidos - Antigos Egípcios 
Fermentação da uva – Obtenção do Álcool Etílico 
1770 – Torbern Bergman (químico sueco)  primeiro cientista a 
expressar a diferença entre substâncias orgânicas e Inorgânicas. 
 
1807 – Jöns Jakob Berzelius (1779-1848): 
Obtidos de 
organismos vivos 
“VITALISMO”  compostos 
orgânicos poderiam ser obtidos 
apenas de organismos vivos. 
Química Inorgânica 
Obtidos de fontes 
não-vivas. 
Química Orgânica 
Sistema de símbolos 
utilizados em química. 
2. Química Orgânica: Histórico 
1816 – Michel Chevreul  abalou a força vital pela primeira vez 
 sabão (preparação por reação com álcalis e gorduras animal 
poderia ser separado em diversos compostos orgânicos. 
 
 Gordura animal + NaOH/H2O Sabão + Glicerina 
 
 Sabão + H3O
+ “Ácidos Graxos” 
 
1828 – Fredrich Wöhler (1800-1882)  Compostos orgânicos 
foram sintetizados a partir de fontes inorgânicas. 
1848 – William Brande  fim do vitalismo, não há distinção entre 
química orgânica e Inorgânica. A diferença fundamental é que 
substâncias orgânica contêm átomos de carbono em sua constituição. 
2. Química Orgânica: Histórico 
• Substâncias orgânicas são substâncias que contêm 
carbono; 
 
•O carbono não libera nem aceita elétrons 
prontamente; 
 
• O carbono compartilha elétrons com outros 
átomos de carbon bem como com diferentes tipos 
de átomos. 
 
 
2. Química Orgânica: O CARBONO 
Fonte: Química Orgânica, 4th Edição. Paula Yurkanis Bruice 
• Um átomo consiste de elétrons, prótons carregados 
positivamente e nêutrons neutros; 
 
•Os elétrons formam ligações químicas; 
 
•Número atômico: número de prótons em seu núcleo; 
 
•Número massa: a soma de prótons e nêutrons de um átomo; 
 
•Isótopos têm o mesmo número atômico mas diferente número 
de massa; 
 
•O peso atômico: a média da massa atômica dos seus átomos; 
 
•Peso molecular: a soma de todos os pesos atômicos de todos os 
átomos da molécula 
3. Química Orgânica: Estrutura Atômica 
Fonte: Química Orgânica, 4th Edição. Paula Yurkanis Bruice 
• A mecânica quântica usa a equação matemática do 
movimento de onda para caracterizar o movimento dos 
elétrons em torno do núcleo. 
 
•As funções de onda ou orbitais nos diz a energia de um 
elétron e a região do espaço em torno do núcleo onde um 
elétron é mais provavelmente encontrado. 
 
• O orbital atômico mais perto do núcleo tem a menor 
energia. 
 
• Orbitais degenerados têm a mesma energia. 
 
4. Química Orgânica: Distribuição dos elétrons 
Fonte: Química Orgânica, 4th Edição. Paula Yurkanis Bruice 
Fonte: Química Orgânica, 4th Edição. Paula Yurkanis Bruice 
• O princípio de Aufbau: Primeiro os elétrons ocupam os 
orbitais de menor energia. 
 
 
 
 
 
•O princípio de exclusão de Pauli: somente dois 
elétrons podem ocupar o mesmo orbital e os dois 
elétrons têm que ter spins opostos. 
Fonte: Química Orgânica, 4th Edição. Paula Yurkanis Bruice 
4. Química Orgânica: Distribuição dos elétrons 
•A regra de Hund: os elétrons ocuparão orbitais 
degenerados vazios antes de ser emparelhado em um 
mesmo orbital. 
4. Química Orgânica: Distribuição dos elétrons 
4. Química Orgânica: Distribuição dos elétrons 
5.1 Ligação Iônica 
O octeto eletrônico é alcançado por transferência de elétrons 
entre elementos com eletronegatividade muito diferentes. A 
tranferência de elétrons leva a formação de partículas 
carregadas. 
 
 
 
Quanto menor for a diferença de eletronegatividade, maior a 
tendência a covalência da ligação, menor será a separação de 
cargas entre os elementos. 
5. Química Orgânica: Ligações Químicas 
Cátions (+) e Ânions (-) 
Unidos por forças de 
atração eletrostática. 
SAIS 
• Igual compartilhamento de elétrons: ligação covalente não-
polar (e.g., H2);  átomos de eletronegatividade idênticas (µ = 
0)  (diferença menor que 0,5)  apolares. 
 
 
•Compartilhamento de elétrons entre átomos com 
Eletronegatividade diferente: ligação covalente polar (e.g., HF). 
 
5. Química Orgânica: Ligações Químicas 
5.2 Ligação Covalentes 
5.2.1 Ligação Covalentes Polar 
Fonte: Química Orgânica, 4th 
Edição. Paula Yurkanis Bruice 
Se há uma pequena diferênça de eletronegatividade entre dois 
elementos (diferença entre 0,5 e 2,0  Ligação covalente polar 
 dipolo eletrônico  simbolizado por: 
 
diferença maior que 2,0  caráter iônico 
 
 
 A polaridade em uma molécula  grandeza vetorial  vetor 
aponta em direção ao elemento mais eletronegativo (pólo parcial 
negativo), enquanto o outro elemento torna-se o pólo positivo. 
5.2.1 Ligação Covalentes Polar 
5. Química Orgânica: Ligações Químicas 
Fonte: Química Orgânica, 4th Edição. Paula Yurkanis Bruice 
5.2.1 Ligação Covalentes Polar 
5. Química Orgânica: Ligações Químicas 
Fonte: Química Orgânica, 4th Edição. Paula Yurkanis Bruice 
 Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma 
extremidade negativa. 
Momento de dipolo (D)  m = e x d 
(e) : grandeza da carga no átomo 
(d) : distância entre as duas cargas 
(D = debye  unidade de medida do Momento Dipolo) 
 1D = 3,336 x 10-30 (C.m) - SI 
 
5. Química Orgânica: Ligações Químicas 
5.2.1 Ligação Covalentes Polar 
Fonte: Química Orgânica, 4th Edição. Paula Yurkanis Bruice 
Momento dipolo de Moléculas 
5. Química Orgânica: Ligações Químicas 
5.2.1 Ligação Covalentes Polar 
Qto > eletronegatividade > retensão de densidade eletrônica. 
 
- Elemento de < eletroneg.  carga parcial positiva (+). 
- Elemento de > eletroneg.  carga parcial negativa (-). 
 
 Elétrons não ligantes  grande contribuição para os 
momentos dipolos das moléculas. 
5. Química Orgânica: Ligações Químicas 
5.2.1 Ligação Covalentes Polar 
Propriedades Físicas; 
Reatividade de móléculas; 
Diferenças de eletronegatividade. 
6.1 Propriedades Físicas: Ponto de Ebulição, Ponto de Fusão e 
Solubilidade de Compostos Orgânicos 
 São determinados experimentalmente e dependem de 
particularidades de cada estrutura: 
 
Tipo de grupos funcionais presentes; 
 
 Forças Atrativas: Quanto maior as forças atrativas entre as 
moléculas, maior será o ponto de ebulição da substância 
 
- Presença de interações íon íon; 
- Van der waals; 
- Dipolo-dipolo; 
- Ligações Hidrogênio. 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
6.1 Propriedades Físicas: Ponto de Ebulição, Ponto de Fusão de 
Compostos Orgânicos 
 Íons, no estado cristalino  unidos por forças 
eletrostáticas de rede, fortes, que os mantém em uma rede 
cristalina ordenada. 
 
 Ponto de fusão: é o equilíbrio entre estado cristalino bem 
ordenado e o estado líquido desordenado. Geralmente muito 
alto. 
6.1.1 ForçasÍon-Íon 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
6.1.2 Forças Van der waals 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
Também chamadas de forças de London ou de dispersão. 
 
- Ocorre pela formação de um pequeno dipolo temporário em 
moléculas apolares devido aos movimentos uniformes dos 
elétrons na extensão de toda a molécula. 
 
- Esse dipolo temporários induz dipolos temporários nas 
moléculas vizinhas. 
 
- A grandeza das forças de Van der waals depende da 
polarizabilidade da nuvem eletrônica dos elementos que 
compões as moléculas. 
 
Ela se distende por toda a molécula: Moléculas longas  PE, 
altos. 
6.1.2 Forças Van der waals 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
 O ponto de ebulição de uma substância aumenta com 
o aumento nas forças de Van der Waals 
6.1.3 Forças Dipolo-dipolo 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
 Moléculas orgânicas também podem apresentar um momento 
dipolo permanente, este, resultante de uma distribuição não-
uniforme dos elétrons pela estrutura, que se dá pela variação nos 
valores de eletronegatividade dos elementos diferentes de 
carbono, que caracterizam os grupos funcionais. 
 São mais fortes que forças de Van der Waals, mas são mais 
fracas que ligações iônica ou covalente. 
6.1.3.1 Forças Dipolo-dipolo: Ligação Hidrogênio 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
- É um tipo especial de interação dipolo-dipolo. Ocorre quando 
átomos de H estão ligados à átomos muito eletroneg. (O, N ou F). 
 
- São mais fracas que as ligações covalentes normais, porém, mais 
fortes as interações dipolo-dipolo. 
 
- Explica os PE altos de álcoois, aminas primárias, água, etç.. 
6.2 Solubilidade: “Semelhante dissolve semelhante” 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
A solubilidade de um sólido cristalino em solução ocorre 
quando as energia das novas interações promovidas pelo 
solvente são maiores que as energias das interações de 
rede presentes na estruturas cristalina. 
 Compostos apolares dissolvem 
substâncias apolares e compostos 
polares dissolvem substâncias 
polares. 
1- O composto deve possuir um mínimo de 3g.100ml-1 de 
água de capacidade de dissolução. 
 
2- Os compostos devem possuir grupos formadores de 
ligações hidrogênio, ou elementos que confiram alguma 
polaridade a esses; 
 
3- Compostos com grupos hidrofílicos com 1 à 3 C. são 
solúveis; 
 
4- Compostos hidrofílicos com 4 à 5 C. estão na linha limite 
de solubilidade; 
 
5- Moléculas com mais de 6 C. são insolúveis em água. 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
6.2 Solubilidade: Regra para Solubilidade em Água 
6.2 Solubilidade 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
 Dissolução de um composto iônico em água: as interações 
inter-iônicas da superfície do cristal são rompidas e esses íons 
são solvatados/hidratados, circundados pelas moléculas de 
água, formando novas interações do tipo íon-dipolo. Processo é 
favorecido pelo aumento da entropia do sistema, 
desorganização das estruturas, ΔS>0. 
6.2 Solubilidade 
6. Química Orgânica: Interações Intermoleculares 
 Dissolução de um composto iônico em água/Hidratação: os 
íons negativos interagem com os hidrogênios e os íons positivos 
interagem com o oxigênio da água. 
ligação simples 
ligações duplas 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
NUMERO DE LIGAÇÕES POR ÁTOMO 
ligações triplas 
quatro ligações 
 O compartilhamento de elétrons entre dois átomos, além de 
proporcionar a configuração de um gás nobre, promove um 
aumento da densidade eletrônica entre os núcleos positivos. 
 
 Essa densidade eletrônica extra, incrementa as forças 
atrativas resultantes dos núcleos pelos elétrons  átomos 
unidos. 
 
 Elementos do período 3 em diante, apresentam orbitais d 
que podem ser utilizados para fazer ligações. 
 
 Estes elementos podem acomodar mais de oito elétrons em 
sua comada de valência, camada de valência expandida  
número maior de ligações do que comumente eles podem fazer. 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Regra do Octeto 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7. 1 Camada de Valência Expandida: Hibridização do Enxofre 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7. 2 Camada de Valência Expandida: Hibridização do Fósforo 
Promoção dos elétrons 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7. 3 Camada de Valência Expandida: Hibridização do Boro 
Promoção dos elétrons 
 Algumas moléculas ou 
ínos altamente reativos têm 
átomos com menos de oito 
elétrons em seus níveis 
eletrônicos sp2. 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7. 4 Camada de Valência Expandida: Hibridização do Berílio 
Promoção dos elétrons 
 Algumas moléculas ou 
ínos altamente reativos têm 
átomos com menos de oito 
elétrons em seus níveis 
eletrônicos sp2. 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7. 5 Camada de Valência Expandida: Hibridização do Carbono 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7. 5.1 Camada de Valência Expandida: Hibridização do Metano 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7.5.2 Camada de Valência Expandida: Hibridização do Eteno 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7.5.2.1 Camada de Valência Expandida: ligação dupla, rotação restrita 
 Esses compostos são isômeros do tipo estereoisômeros (a 
conecção dos átomos é a mesma para ambas as fórmulas, 
modifica a posição espacial dos mesmos) ou simplesmente 
isômeros gométricos cis-trans / E e Z. 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7.5.3 Camada de Valência Expandida: Hibridização do Etino 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7.5.4 Camada de Valência Expandida: Cátion Metila e Ânion Metila 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
7.5.5 Camada de Valência Expandida: Radical Metila 
Ligação na Água 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Ligação na Amônia 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Ligação no Íon Amônio 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Ligação em Haletos de Hidrogênio 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Ligação em Haletos de Hidrogênio 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Modelo de Repulsão de Pares de Elétrons no Nível 
de Valência (MRPENV) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Geometria Molecular 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Pares de elétrons não-ligantes têm maior capacidade de repulsão do 
que pares de elétrons ligantes. 
Geometria Tetraédrica: a separação máxima dos quatro elétrons 
ligantes do metano promove a formação de uma estrutura com 
angulos de lig. iguais as de um tetraédro regular = 109,5⁰ 
MRPENV 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Geometria Piramidal Trigonal: O par de elétrons não-ligantes da 
amônia possui maior capacidade de repulsão que os pares ligantes. 
Isso leva a uma diminuição dos ângulos de ligação dos H. para 
ângulos menores, próximos aos de um tetraédro regular, 107⁰. 
MRPENV 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Geometria angular ou curva: a repulsão entre os dois pares de 
elétrons livres da molécula de água explica a sua geometria e os 
ângulos de 105⁰ de suas ligações. 
MRPENV 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Geometria Trigonal plana: O boro com hibridização sp² pode fazer 
trêsligações. A separação máxima dos pares ligantes ocupam os 
vértices de um triângulo equilátero conferindo ao trifluoreto de boro 
âgulos de lig. = 120⁰. 
MRPENV 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Geometria Linear: Arranjos de pares de elétrons ligantes e não 
ligantes explicam essa geometria que possui ângulos de lig. = 180⁰. 
MRPENV 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Tabela apresenta moléculas e íons simples e suas 
respectivas geometrias de acordo com MRPENV. 
7. Química Orgânica: Ligações químicas em Química Orgânica 
Referências 
• BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: 
Pearson Prentice Hall, 2006. 2 v. (v.1 e v.2). 
 
• MCMURRY, John. Química orgânica. 2. ed. São Paulo: Cengage 
Learning, 2011. xviii, 1141 p. (V.1). 
 
• SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 9. 
ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. 1 v. e 2 v. 
 
• MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Química 
orgânica. 14. ed. Lisboa, Portugal: Fundação Calouste Gulbenkian, 
2005. xv, 1510 p. ISBN 9723105136.