Lista de Exercicios 1

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Universidade ESTADUAL PAULISTA
Curso: Engenharia Industrial Madeireira	Disciplina: Química Orgânica
Lista de Exercícios
1) Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes compostos:
a) H2C =CH- CH3 			b) H3C-CH=CH- CH2-CH3 		
c) H2C=CH-CH-(CH3)CH3 			d) H2C=C(H2C-CH3)CH2-CH2-CH3
e) H2C=C(CH3) CH3			f) H3C-CH(CH3)CH=C(CH3)CH2CH3	
g) H3C-CH2-CH=CH-CH-(CH3)CH3		h) H3C-C(CH3)2CH(CH2-CH3)CH2-CH=CH3 
2) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 2-metil-buteno-1 	b) 4-metil-penteno-1 		c) trans-2-hexeno
d) 1-metil-ciclobuteno 	e) 3-metil-ciclopenteno 	f) 2,3-dimetil-penteno-2
g) 3,3,3-tricloro-propeno 	h) isobutileno 		i) 4-ciclopentil-penteno-1
j) metilpropano	k) 3-etilpentano 		l) 3-ciclopentil-3-etilexano
m) tetradecano	n) 3-etil-5-metileptano	o) cicloexilcicloexano	
p) 5-butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano 	q) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano	
r) 2-metil-4-etil-3-fenil-heptano		s) 2,2,4,4,5,7,-hexametiloctano
t) 3-bromo-2,5-dimetil-hexano		u) brometo de ciclo-heptila 
v) cloreto iso-hexila		(x) 4,5-dibromo-2-cloro-2-metil-heptano
3) Dê os nomes, segundo a IUPAC, dos seguintes alcinos:
a) HC≡C-CH3 	b) H3C-C≡C-CH2-CH3	c) H3C-CH2-C≡C-CH2-CH3
d) H3C-CH2-C≡C-CH3 	e) H3C-CH2-CH2-CH(CH3)C≡CH
f) HC≡C-CH2-CH(CH3)2 	g) H3C-CH2-C≡C-CH(CH3)2
4) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(a) 4-metil-pentino-1 (b) 4,4-dimetil-hexino-2 (c) 2-metil-5-etil-heptino-3.
5) Quais são as hibridações dos átomos de carbono que formam a cadeia do 2-buteno?
6) Dentre os seguintes compostos, quais apresentam isomeria cis-trans?
a) propeno 	b) buteno-2 	c) butino-2 		d) penteno-1 		e) penteno-2
f) buteno-1	g) 2-metil-propeno 		h) hepteno-2 		i) 1-cloro-buteno-1
7) Desenhe as estruturas dos quatro cloro-2-metil-2-butenos.
8) Quantas ligações sigma e quantas ligações pi existem no composto H2C=CH-C≡CH?
9) Existem 14 isômeros com a fórmula C5H12O. Dê suas estruturas e nomes.
10) Escreva as estruturas de todos os álcoois hexílicos primários isoméricos (C6H13OH) dando os nomes segundo as regras da IUPAC. Qual delas corresponde ao álcool iso-hexílico?
11) Escreva o nome e a estrutura de acordo com as regras da IUPAC para os compostos abaixo:
(a) álcool t-butílico		(b) 2-metil-2-butanol			(c) tetrametileno glicol	
(d) glicerina			(e) 3-etil-1,3-hexanodiol		(f) 
(g) álcool neopentílico		(h) 3-(hidróxi-metil)1,6-hexanodiol
12) Dê o nome dos seguintes compostos:
13) Escrever as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) óxido de propileno		b) 1-metoxi-2-metilbutano	c) éter dimetilíco
14) Desenhe a estrutura correspondente aos seguintes compostos. 
a) 2-metil-2-pentanol 		b) cis-1,4-cicloexanodiol 	c) 3-fenil-2-butanol 
d) álcool benzílico 		e) álcool alílico 		f) álcool t-butílico 
15) Escrever as fórmulas estruturais dos oito alcoóis de fórmula molecular C5H12O, sem levar em conta a isomeria espacial. Dar o nome de cada um deles pela nomenclatura oficial da IUPAC
16) Escrever as fórmulas estruturais dos seis compostos de fórmula molecular C3H6O, indicando a função e o nome de cada composto.
17) Escreva a fórmula molecular dos seguintes compostos
18) O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural:
	
	As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e amina.
19) Dê a função química orgânica e escreva a estrutura química dos seguintes compostos:
a) butanona		b) etanoato de metila		c) metóxietano	d) ácido propanóico
e) 5-etil-2-metil-pentano	f) 3-metil-ex-2-in-4eno		g) vinilbenzeno	h) etanal	
i) ácido benzóico		j) etanal				k) acetaldeído 	l) pentacloro-fenol	
m) formaldeído		n) isopropanol	m) acetato de etila	o) estireno (vinil-benzeno)
p) antraquinona	q) hidroquinona 	r) benzaldeído	s) m-xileno	
t) 1,3,5-trimetil-benzeno	u) ácido benzóico	v) tolueno	x) anilina
20) Considere a fórmula molecular C4H10O / C4H8O 
a) Escreva pelo menos 5 fórmulas estruturais de compostos diferentes.
b) Entre as estruturas representadas, dê o nome sistemático para cada uma.
21. Represente a fórmula estrutural, na conformação em cadeia, para o trans-1-bromo-3-clorocicloexano.
22. Dê o nome sistemático dos seguintes compostos:
a) (CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 		g) CH3[CH2]5CHBrCH2CCl2CH2CH(CH3)2
b) (CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3	 	h) CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CHCH3
c) (CH3CH2)2CHCH2CH2CH3	 	i) C(CH2CH3)4
d) CH3CH2CH2C(CH3)2CH2CH3	j) Cl3CCH2CH3
e) CH2ClCH2CH3 			k) BrCH2CH2CH2CH2CH2Cl
f) CH3[CH2]4CHBrCH2CH3		l) Cl3CCl2CCl2CCl3
23. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes para seis possíveis produtos resultantes da cloração do etano.
24. Escreva as fórmulas estruturais dos cinco isômeros constitucionais de fórmula moléculas C5H11Br:
25. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os compostos obtidos da monocloração do metilciclopentano. Quando houver estereoisômeros, classifique-os como cis ou trans:
26. Explique por que cada um dos seguintes nomes esta incorreto:
a) 5-metilpentano 		e) 3-isopropil-5,5-dimetiloctano
b) 3-propilexano 		f) 2-dimetilbutano
c) 2-etilpentano 		g) metil-etilciclopentano
d) dicloropropano		h) 3,3,3-tricloropentano
27. Os seguintes hidrocarbonetos não apresentam ligações duplas ou tríplices e reagem com cloro, resultando na formação de um único composto monoclorado. Deduza a estrutura e dê o nome de cada hidrocarboneto e o de seu derivado clorado.
a) C8H18 		b) C8H16 		c) C8H14
28. Represente uma fórmula estrutural que corresponda a cada um dos nomes que seguem:
a) cis-1-bromo-3-clorocicloexano 	d) 1,1-dibromociclobutano
b) cicloeptano 				e) cis-1,2-dimetilciclopropano
c) trans-1-etil-2-metilciclopentano 	f) isoprpilcicopentano
29. Organize o composto de cada grupo em ordem crescente de temperatura de ebulição:
a) hexano, 3-metilpentano, 2,2-dimetilbutano
b) butano, octano, heptano				c) butano, octano, pentano, etano
30. Escreva a estrutura de Lewis para os radicais metila, etila, tert-butila e isopropila. Ordene esses radicais em ordem crescente de estabilidade?
31. Como você pode determinar se um composto orgânico é membro da família dos alcanos?
32. Você poderia prever se o butan-1-ol (CH3CH2CH2CH2CH2OH) é mais ou menos volátil que o octano? Justifique sua resposta.
33. Explique o que significa índice de octano e qual a importância.
34. Desenhe a estrutura molecular e os nomes IUPAC dos cinco hexanos isoméricos.
35. Quantos isômeros existem para o heptano, C7H16? (Nota: Você não precisa desenhar as
estruturas de todos os isômeros para resolver este problema.)
36. Por que um composto com a fórmula molecular C3H10 não pode existir?
37. Desenhe as estruturas moleculares de todos os isômeros do:
a) C2H6 (um isômero)		b) C2H5Cl (um isômero)	c) C3H7Cl (dois isômeros), 
d) C4H10 (dois isômeros) 	e) C5H12 (três isômeros).
38. Desenhe todas a estruturas moleculares condensadas do heptano, C7H16, que têm exatamente seis hidrogênios primários.
39. Escreva a equação balanceada para a combustão de (a) propano, (b) etano, (c) etileno, (d) acetileno.
40) Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc. são muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas propriedades químicas comuns, constituindo assim, as funções orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se:
Sobre as representações acima, é incorreto afirmar:
a) A estrutura I representa um alcano.				b) A estrutura II representa um aldeído.
c) A estrutura III representa um álcool.d) A estrutura V representa uma cetona.
e) A estrutura IV representa um ácido carboxílico.
41) Escreva a fórmula molecular e indique a hibridização dos carbonos das seguintes substâncias abaixo:
(sp, sp2 e sp3)?
	
	
	
	
	
	
42) A morfina é um alcalóide que constitui 10% da composição química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada em pacientes com doenças terminais muito dolorosas. Indique quais são as funções orgânicas existentes na estrutura da morfina?
	
	a) álcool, amida e éster. 		
b) álcool, amida e éter.
c) álcool, aldeído e fenol. 		
d) amina, éter e fenol.
e) amina, aldeído e amida.
43) Taxol, ou também conhecido por paclitaxel, um produto natural presente na casca e nas agulhas da árvore/arbusto Taxus brevifolia, é utilizado como agente anti-tumoral. Identifique os grupos funcionais em destaque na estrutura química do Taxol abaixo:
44) Indique na figura quais são as funções químicas orgânicas presente na rifampicina?
45) Indique a hibridização dos carbonos das seguintes substâncias ( sp, sp2 e sp3)?
 
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