Apostila Orgânica 1

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Universidade do Grande Rio.
Química- Bacharel
5º período- Manhã
Química Orgânica Experimental I
Apostila das aulas práticas
Professor: Edson Ferreira
Duque de Caxias, 05 de Junho de 2017.
Sumário
 Páginas
Calibração do termômetro ------------------------------------------------------------- 3-5
Destilação ---------------------------------------------------------------------------------- 6-19
Recristalização e Sublimação ---------------------------------------------------------- 20- 23
Ponto de ebulição e fusão --------------------------------------------------------------- 24- 28
Extração ------------------------------------------------------------------------------------ 29- 36
	Curso: Química
	Turno: Manhã
	Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica Experimental I
	Relatório: Experimento Nº 02
	Professor: Edson Ferreira
	Data do exp: 20/02/2017
	Alunos: Alice Barbosa
 Erick Ribeiro
 Luis Filipe Debosan
	Matrículas: 5106781
 5106830
 5106693
 Experimento nº 2: Calibração do termômetro
Introdução 
 A calibração é um processo de comparação, por exemplo na metrologia, a comparação de um equipamento que desejamos calibrar com um padrão, que pode ser outro equipamento (padrão) ou algum material padrão. Na área química a comparação pode ser feita usando medições obtidas de um material chamado de Material de Referência Certificado (MRC), como por exemplo podemos citar os materiais certificados internacionais (ISSO GUIDE). Consideramos que a quantidade do material de referência utilizado é a mesma, pelo menos no que diz respeito às propriedades do analito.
Objetivo
Verificar se a graduação do termômetro está correta em relação aos pontos de temperatura fixos definidos na escala internacional de temperatura, como ponto de fusão do gelo e ponto de ebulição da água.
Materiais e Reagentes
*Becker de 250 mL
*Erlenmeyer de 250 ml
*Termômetro
*Bico de Bunsen
*Tripé e tela de amianto
*Suporte universal
*Garra metálica
Procedimento Experimental
Montamos a aparelhagem de acordo com o que o professor demonstrou.
Colocamos o termômetro imerso no gelo picado. O termômetro ficou imerso numa profundidade suficiente para cobrir um pouco mais que o bulbo.
Colocamos o termômetro imerso no gelo por um período inicial de 3 minutos. Após este período fizemos uma leitura a cada minuto até que duas leituras consecutivas fossem iguais.
Desmontamos a aparelhagem e deixamos o termômetro atingir a temperatura ambiente.
Montamos outra aparelhagem de acordo com o que o professor demonstrou no laboratório.
Deixamos a água entrar em ebulição e então, introduzimos o termômetro, de forma que o bulbo do mesmo ficasse sobre a superfície do líquido sem que o tocasse.
Quando a temperatura ficou constante anotamos o valor.
Desmontamos a aparelhagem.
Resultados 
Valores obtidos: PF após 3 minutos: 5°C
 4 minutos: 4°C
 5 minutos: 3°C
 6 minutos: 2°C
 7 minutos: 1°C
 8 minutos: 1°C (Valor do ponto de fusão do termômetro 1°C)
 PE atingiu 100°C após ebulição, ficando com a temperatura constante.
*Gráfico com os valores obtidos:
Gráfico 1: Gráfico com os valores obtidos na calibração do termômetro
Estudando os coeficientes angulares, pode-se dizer que o termômetro utilizado para verificação de calibração não se encontrava estável, precisando de um maior tempo nessa temperatura para que se estabelecesse.
*Equação da reta estudada: y= 0,9695x + 3
*Número ideal de padrões: em testes de calibração, a cada dez análises realizadas um padrão de concentração conhecida e diferentes dos usados para construir a curva de calibração deve ser analisado.
Conclusão
O termômetro utilizado nessa prática estava calibrado, com apenas um erro (desvio) na temperatura de fusão, porém, este é confiável para utilização em práticas.
Referências
www.ufrj.br/nupis (acessado em 24/02)
www.portalaction.com.br (acessado em 24/02)
	Curso: Química
	Turno: Manhã
	Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica Experimental I
	Relatório: Experimento Nº 03
	Professor: Edson Ferreira
	Data do exp: 27/02/2017
	Alunos: Erick Ribeiro
 Luis Filipe Debosan
	Matrículas: 5106830
 5106693
 Experimento nº 3: Destilação Simples
Introdução
A destilação simples é utilizada para separar misturas homogêneas quando um dos componentes é líquido e o outro é um não volátil, como um sólido ou líquidos com a diferença entre pontos de ebulição maior que 80ºC. A destilação simples é utilizada quando há interesse nas duas fases. Este processo consiste em aquecer a mistura em uma aparelhagem apropriada, até que o líquido entre em ebulição. Como o vapor do líquido é menos denso, sairá pela parte superior do balão de destilação chegando ao condensador, que é refrigerado com água, entra em contato com as paredes frias, se condensa, voltando novamente ao estado líquido. Em seguida, é recolhido em um recipiente adequado, e a outra substancia permanece no balão de destilação.
Objetivo
Destilar uma mistura de etanol e butanol através do procedimento de destilação simples.
Materiais e Reagentes
•	Mistura de etanol e butanol;
•	Pérolas de vidro;
•	Condensador;
•	Termômetro;
•	Unha;
•	Cabeça de destilação;
•	Balão de destilação;
•	Suporte universal;
•	Garras e mufas;
•	Manta;
•	Proveta;
•	Rolha;
•	Mangueira.
Procedimento Experimental
Inicialmente foi preparado o sistema de destilação simples de acordo com as instruções do professor.
No balão de destilação foram adicionadas as pérolas de vidro e a mistura de etanol e butanol a ser destilada.
A temperatura da destilação foi aferida em intervalos de 5 mL de destilado, até completar 70 mL de produto obtido.
Ao término do procedimento a aparelhagem foi desmontada, o produto recolhido e as vidrarias foram devidamente lavadas.
Resultados 
A temperatura medida teve início quando o produto atingiu a marca de 5 mL, em seguida a contagem continuou. No total foram obtidas 14 medidas de temperatura e volume.
Temperatura (ºC): 84, 84, 84, 84, 84, 86, 89, 90, 94, 98, 100, 96, 82, 80.
Volume (mL): 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70.
*Questionário
1) Por que a destilação simples não é usada na separação de líquidos de ponto de ebulição relativamente próximos? 
Resposta: Por que ela tem uma coluna simples que não é suficiente para a separação de líquidos de pontos de ebulição próximos, para este tipo de separação é necessário a utilização de uma coluna fracionada que cria várias regiões de equilíbrio entra liquido-vapor.
2) Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua capacidade?
Resposta: Por que o líquido entra em ebulição e se estiver muito cheio acaba invadindo a coluna e o condensador.
3) Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em uma aparelhagem totalmente fechada?
Resposta: Dependendo o tipo de composto corre o risco de explosão.
4) Qual a função da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em uma destilação?
Resposta: As pedras de porcelana, que, devido à alta porosidade fornecem uma grande superfície de contado para as microbolhas que se formam na solução, controlando-as, evitando
um excesso de turbulência na ebulição. 
5) Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos vapores?
Resposta: Para condensar o vapor e transformá-lo em liquido com mais facilidade.
 
6) Em que casos se utiliza condensador refrigerado a ar? Justifique.
Resposta: Quando o ponto de ebulição do composto que se quer separar é mais alto que o da água. Se usar água como fluido refrigerador, obviamente ela vai entrar em ebulição e o condensador não vai resistir visto que ao invés de ele resfriar irá ebulir.
7) Por que misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação? 
Resposta: Por que as misturas azeotrópicas são misturas em que o ponto de ebulição não se altera, em temperatura constante.
8) Diferenciar destilação simples de destilação fracionada.
Resposta: Destilação simples é utilizada para a separação de um composto liquido de um não volátil tal como o solido, ou de outro liquido que possuem uma diferença no ponto de ebulição superior a 80°C. A destilação fracionada serve para separar uma mistura homogênea composta por dois líquidos, com ponto de ebulição próximo.
9) Construa um gráfico lançando na abcissa os volumes em intervalos de 5 ml e na ordenada a temperatura do vapor na cabeça de destilação, observada em cada ponto.
Gráfico 1: Gráfico com os valores obtidos na prática
Conclusão
A destilação simples não é indicada para este tipo de separação, pois o etanol possui ponto de ebulição entre 76 a 78ºC e o butanol 124ºC. A diferença entre os pontos de ebulição é de 48 a 50ºC. De acordo com a literatura a destilação deve ser feita quando os líquidos possuem uma diferença de 80ºC. Contudo, o procedimento ocorreu da maneira esperada e pode ser realizado da forma ministrada pelo professor.
Referências 
www.sobiologia.com.br/conteudos (acessado em 12/03)
	Curso: Química
	Turno: Manhã
	Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica Experimental I
	Relatório: Experimento Nº 04
	Professor: Edson Ferreira
	Data do exp: 13/03/2017
	Alunos: Alice Barbosa
 Erick Ribeiro
 Luis Filipe Debosan
	Matrículas: 5106781
 5106830
 5106693
	
 Experimento nº 4: Destilação Fracionada
Introdução
A destilação fracionada é um método comum utilizado para separar misturas homogêneas de liquido + líquido (como água e álcool etílico), ou até mesmo líquido + gás (como é o caso do petróleo, mistura de vários líquidos e gases).No processo de destilação fracionada, as substâncias serão separadas através de suas temperaturas de ebulição, mesmo que eles sejam relativamente próximos (nesse caso, será necessária a utilização de uma coluna de destilação fracionada grande e com várias saídas, como são as colunas (torres) de destilação do petróleo).
Objetivo
Separação de dois líquidos onde a diferença entre os pontos de ebulição é menor do que 80°C.
Materiais e Reagentes
 *Condensador
 *Coluna de fracionamento de Vigreux
 *Termômetro
 *Unha
 *Cabeça de destilação
 *Balão de destilação
 *Suporte universal
 *Garras e mufas 
 *Pérolas de vidro
 *Manta aquecedora
 *Proveta
 *Mangueira de látex
 *Funil de vidro
 *Proveta
Procedimento Experimental
Transferimos para um balão de destilação, 100 mL da amostra fornecida pelo professor. Adicionamos pérolas de vidro e procedemos com a montagem da aparelhagem.
Aquecemos a mistura de forma que a destilação ocorresse lentamente. Recolhemos o destilado em proveta graduada.
Anotamos a temperatura inicial da destilação, rejeitamos cerca de 1 mL do destilado (cabeça de destilação). Continuamos a destilação anotando a temperatura em intervalo de 5 mL de destilado, até completar cerca de 35 mL e desligamos a manta.
 Desmontamos e lavamos todo o material utilizado.
Resultados 
A temperatura medida teve início quando o produto atingiu a marca de 5 mL, em seguida a contagem continuou. No total foram obtidas 14 medidas de temperatura e volume.
	 Temperatura (°C)
	 Volume (mL)
	82
	5
	82
	10
	84
	15
	84
	20
	84
	25
	84
	30
	85
	35
	86
	40
	87
	45
	88
	50
	89
	55
	92
	60
	96
	65
	100
	70
*Questionário
Quais os principais tipos de coluna de fracionamento em escala de bancada e qual é a mais eficiente?
Principais tipos de coluna: de dufton, de vigreux, de hempel e de prato. A mais eficiente é de dufton. 
De que forma pode ser mensurada a eficiência relativa entre estas colunas?
A eficiência relativa é medida pelo número de vezes que a solução é vaporizada e recondensada durante a destilação. É expressa em pratos teóricos. O comprimento da coluna necessário para a obtenção de um prato teórico é conhecida como Altura Equivalente a um Prato Teórico (AEPT). Quanto menor for essa grandeza, mais eficiente é a coluna.
Que cuidados devem ser tomados com relação ao aquecimento durante a destilação fracionada?
A temperatura deve ser mantida constante até a substância com menor ponto de ebulição ser evaporada. Quando a temperatura sofrer um salto o destilado deve ser recolhido.
O que pode ocorrer se estes cuidados não forem tomados?
 A destilação é um processo de separação. É preciso ficar atento, controlando também a temperatura, caso contrário, todo o conteúdo pode ser destilado, ou seja, o recipiente contendo a mistura inicial não pode estar vazio ao final do experimento, pois neste caso você separou e depois juntou tudo de novo.
Construa um gráfico lançando na abscissa os volumes em intervalos de 5 ml e na ordenada a temperatura do vapor na cabeça de destilação, observada em cada ponto.
Gráfico 1: Gráfico com os valores obtidos na prática 
Ao observar os valores e o gráfico, pode-se concluir que a destilação fracionada não obteve total desempenho.
Compare esses resultados com os obtidos na destilação simples
Gráfico 2: Gráfico com os valores da destilação simples e destilação fracionada
Há uma diferença entre os dois tipos de destilação, que pode ser observado no gráfico. A destilação simples é mais usada para separar compostos sólidos dissolvidos em líquidos, enquanto a fracionada separa compostos líquidos. 
Conclusão
Foi observado que após algum tempo, com a temperatura se elevando, as substâncias foram separadas, tendo apenas o produto no final da destilação. A destilação fracionada é mais utilizada para destilar substâncias que possuem ponto de ebulição constante, enquanto na destilação simples as substâncias possuem pontos de ebulição bastante distantes. O procedimento teve o resultado obtido.
Referências
quiprocura.net/w/2015/07/27/destilacao (acessado dia 16/03)
 Experimento nº 5: Destilação por arraste a vapor
 (Data do experimento: 20/03)
Introdução
Eugenol ou óleo de cravo, é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e diarreia. Contém propriedades bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e antisséptico para o alívio de dores de dente.
	Para a obtenção do óleo essencial presente no cravo-da-índia é comumente utilizado a destilação por araste de vapor, que nada mais é do que a destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos com água. Este tipo de técnica de extração baseia-se na destilação com arraste à vapor sob baixa pressão. Ao ser extraído, a água vaporizada e óleo, condensam-se em condensador resfriado com água e a mistura é separada com funil de decantação, pois o líquido extraído é uma mistura de composto polar e apolar, constituindo assim uma mistura de líquidos imiscíveis.
	A técnica é possível por que a pressão total de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual
à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais, isso permite que a mistura ferva numa temperatura inferior ao ponto de ebulição de qualquer um dos componentes da mistura, por exemplo, o da água que corresponde a 100ºC.
Objetivo
Realizar a extração do eugenol através da técnica de destilação por arraste a vapor.
Materiais e Reagentes
•	Cravos – 5g;
•	Na2SO4 anidro;
•	CHCl3;
•	Reagente de Bayer (KMnO4 0,1 M);
•	Pérolas de vidro;
•	Condensador;
•	Termômetro;
•	Unha;
•	Cabeça de destilação;
•	Balão de destilação;
•	Suporte universal, garras, mufas;
•	Manta;
•	Proveta;
•	Rolha;
•	Mangueira.
Procedimento Experimental
Inicialmente fora preparada a aparelhagem de destilação simples a ser utilizada. Em seguida, pesou-se aproximadamente uma quantidade de 6 g de botões de cravos. E material pesado foi transferido para um balão de destilação contendo água deionizada.
Após a destilação, o líquido obtido foi transferido para um funil de separação e tratado com clorofórmio (CHCl3) com o objetivo de separar em fases. Com as fases separadas adicionou-se sulfato de sódio anidro (Na2SO4) para remover possíveis partículas de água da fase orgânica contendo o eugenol. 
Extraiu-se a fase orgânica presente no produto anterior e feito o teste de confirmação do óleo de cravo. Em um tubo de ensaio uma pequena amostra da fase orgânica estava presente para ser tratada com permanganato de potássio (reagente de Bayer). Em outro tubo, contendo a água que estava presente na mistura bifásica anterior, foi aplicado o mesmo tratamento com permanganato.
Resultados 
Foram obtidos aproximadamente 70 mL de destilado total. O material obtido da destilação apresentava aparência esbranquiçada devido à solução formada de líquidos imiscíveis, o eugenol e a água. O produto também apresentava odor característico de cravo, indicando possivelmente a presença do óleo desejado. Ao término da separação dos componentes, o material extraído contendo eugenol pode ser confirmado com a adição de permanganato de potássio, formando um precipitado marrom. Em contrapartida, a água testada não apresentou a coloração característica esperada do eugenol ao reagir com permanganato, ficando apenas com a aparência lilás do reagente de Bayer.
*Questionário
1) Descreva e discuta o que foi observado durante o arraste.
Resposta: Durante o aquecimento pode-se observar a formação do óleo na superfície da água, mostrando que a destilação estava ocorrendo. No momento em que mistura atingiu o ponto de ebulição, o vapor seguiu para o condensador se tornando líquido novamente e sendo coletado em um recipiente. O destilado apresentou coloração leitosa indicando que houve destilação de alguma substância.
2) Dê exemplos da utilidade desta técnica como método de separação.
Resposta: Muitos componentes dos óleos essenciais são substâncias de alto ponto de ebulição e podem ser isolados através de destilação por arraste a vapor. Este tipo de destilação era (e ainda é) o processo mais utilizado para extrair as essências, principalmente a de rosas e ervas, como lavanda, angélica e camomila.
Conclusão
A destilação por arraste a vapor demonstrou a capacidade esperada de extrair o óleo de eugenol presente nos botões de cravo, estando, desta forma, de acordo com a literatura. Através de método de extração e identificação do óleo, pode ser observado que a fase orgânica continha o eugenol e a água não apresentava o óleo, demonstrando então que o processo de separação é adequado para a prática.
Referências
www.qmc.ufsc.br (acessado dia 04/04)
www.ebah.com.br (acessado dia 04/04)
 Experimento nº 6: Destilação Azeotrópica
 (Data do experimento: 27/03)
Introdução
Azeótropo é o nome que se dá a uma mistura de líquidos, composta por dois ou mais componentes, que, em proporções específicas dos constituintes, formam uma mistura com Ponto de Ebulição (P.E.) constante e fixo, e que, portanto, não podem ser desagregados pelo mero processo de destilação simples.
Uma destilação azeotrópica é um processo de separação difusional realizado quando a mistura contendo os componentes que precisam ser separados formam um azeótropo ou apresentam baixa volatilidade relativa. Neste processo, um componente chamado componente de arraste é adicionado à mistura original, formando um novo azeótropo que deve ser do tipo heterogêneo, ou seja, deve ocorrer a formação de duas fases líquidas. O novo azeótropo formado é retirado no topo (azeótropo de mínimo) ou no fundo (azeótropo de máximo ponto de ebulição) da coluna de destilação, enquanto que um dos componentes da mistura original é obtido puro na outra extremidade da coluna. Uma segunda coluna deve ser utilizada para realizar a separação do componente de arraste.
As misturas azeotrópicas têm grande importância na remoção de substâncias indesejável presentes em alguns líquidos. A adição de uma terceira substância, que forma uma mistura azeotrópica com a impureza, permite a obtenção da outra pura. Por exemplo, a água pode ser eliminada de solventes orgânicos pela adição de certa quantidade de benzeno, tolueno ou xileno, que formam misturas azeotrópicas com a água que, assim, pode ser eliminada facilmente do outro solvente por destilação. Destilações deste tipo são conduzidas em uma aparelhagem do tipo Dean-Stark.
Objetivo
O experimento teve por objetivo utilizar o método de destilação simples para verificar a separação da mistura, o ponto de ebulição e o tipo de azeótropo.
Materiais e Reagentes
•	Mistura de água e n-butanol;
•	Pérolas de vidro;
•	Condensador;
•	Termômetro;
•	Unha;
•	Cabeça de destilação;
•	Balão de destilação;
•	Suporte universal, garras, mufas;
•	Manta;
•	Proveta;
•	Rolha;
•	Mangueira.
Procedimento Experimental
*Inicialmente preparou-se a mistura de água e n-butanol a ser utilizada e transferida para um balão de 250 mL. A mistura continha 10 mL de água deionizada e 100 mL de n-butanol.
* Em seguida fora montada a aparelhagem de destilação simples e conectou-se o balão contendo a mistura.
*O aquecimento foi iniciado de forma gradual e a temperatura do destilado inicial registrada.
*Utilizando uma proveta de 50 mL coletou-se o destilado e as temperaturas foram registradas a cada 5 mL de destilado coletado.
Resultados 
A temperatura começou a ser registrada quando o primeiro volume de produto foi obtido na proveta, antes de completar 5 mL. A temperatura obtida foi de 92ºC. Em seguida a temperatura passou a ser registrada de forma regular.
	Os resultados de temperatura e volume registrados foram:
	Volume e Temperatura: 5 mL/94ºC; 10 mL/95ºC; 15 mL/96ºC; 20 mL/98ºC; 25 mL/104ºC; 30 mL/114ºC; 35 mL/115ºC; 40 mL/116ºC; 45 mL/117ºC; 50 mL/118ºC.
Ao término da destilação foi coletado um total de 50 mL de destilado. Aproximadamente 23 mL de mistura azeotrópica de água/n-butanol e restante de destilado fora apenas de n-butanol. Este resultado pode ser observado visualmente devido à divisão de fases na proveta, em que a parte inferior, contendo o azeótropo, apresentada aparência esbranquiçada, enquanto a parte superior estava completamente incolor.
*Questionário
1) O que é um azeótropo?
Resposta: Azeótropo é o nome que se dá a uma mistura de líquidos, composta por dois ou mais componentes, que, em proporções específicas dos constituintes, formam uma mistura com Ponto de Ebulição (P.E.) constante e fixo.
2) Qual é a composição do azeótropo entre n-butanol e água? Qual é a sua temperatura?
Resposta: Azeótropo com ponto de ebulição entre 92 e 93ºC.
3) O azeótropo em questão é de mínima ou de máxima? Por que?
Resposta: Azeótropo de mínima, pois a temperatura em que ocorre a ebulição é inferior ao ponto de ebulição da água e do n-butanol.
4) Qual a temperatura e o volume obtidos para o azeótropo no experimento?
Resposta: 98ºC em 20 mL.
5) Ocorre separação de fases no azeótropo destilado?
Por que?
Resposta: Sim.
6) A destilação azeotrópica pode ser empregada como um método de secagem de solventes orgânicos? Exemplifique.
Resposta: A adição de uma terceira substância, que forma uma mistura azeotrópica com a impureza, permite a obtenção da outra pura. Por exemplo, a água pode ser eliminada de solventes orgânicos pela adição de certa quantidade de benzeno, tolueno ou xileno, que formam misturas azeotrópicas com a água.
7) Qual foi o volume de água que separou do azeótropo destilado? Através desse valor podemos avaliar se toda a água contida no n-butanol foi retirada? Justifique sua resposta baseada em cálculos simples.
Resposta: Baseado na quantidade de destilado azeotrópico destilado, na quantidade de água utilizada na mistura e no resultado visual obtido, podemos concluir que o resultado final continha os 10 mL de água e aproximadamente 13 mL de n-butanol em interação.
Conclusão
O valor registrado da temperatura inicial do destilado se mostrou próxima ao valor presente na literatura, em que o azeótropo de água e n-butanol possui P.E em torno de 92 a 93ºC. A temperatura se manteve relativamente aproximada do ponto de ebulição, aumentando gradativamente enquanto a água era destilada e, sofrendo um salto quando toda a água havia sido destilada, tendo seu valor registrado em 104ºC aos 25 mL, estando assim de acordo com o resultado visualizado na proveta. Ao atingir os 50 mL de produto obtido a temperatura registrada foi de 118ºC, o mesmo valor de ebulição da substancia pura de n-butanol.
Referências
blogs.uoregon.edu (acessado dia 29/03)
www.academia.edu (acessado dia 29/03)
leandromaiafernandes.wordpress.com (acessado dia 29/03)
	Curso: Química
	Turno: Manhã
	Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica Experimental I
	Relatório: Experimento Nº 07 e 08
	Professor: Edson Ferreira
	Data do exp: 03/04 e 10/04
	Alunos: Alice Barbosa
 Erick Ribeiro
 Luis Filipe Debosan
	Matrículas: 5106781
 5106830
 5106693
 Experimento nº 7 e 8: Recristalização e Sublimação 
Introdução
Recristalização
	Acetanilida é uma amida secundária formada pela reação da anilina com o anidrido acético. Sólido à temperatura ambiente, é de cor branca e inodora. Solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos.
	A recristalização da acetanilida foi empregada como um processo para se obter, ao final do experimento, essa amida com alto grau de pureza. Na cristalização, um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente, e depois cresce camada por camada de maneira reversível.
	Essa técnica é baseada na diferença na solubilidade de um sólido em diferentes temperaturas, sendo normalmente mais solúvel a temperaturas mais altas. Para purificação, aquece-se um sólido impuro em um solvente em que o dissolva bem em altas temperaturas, mas pouco em baixas temperaturas. Em seguida, esfria-se, de modo a se obter cristais, dessa vez, mais puros, pois estariam livres da maior parte das impurezas, que continuariam em solução. Quanto menos solúvel for o sólido a baixas temperaturas, maior será o rendimento após a recristalização, pois menor quantidade do sólido irá ficar em solução ao final do experimento.
Sublimação
	A sublimação pode ser usada para purificar sólidos. O sólido é aquecido até que sua pressão de vapor se torna suficientemente grande para ele vaporizar e condensar como sólido numa superfície fria colocada logo acima. O sólido é então contido na superfície fria enquanto as impurezas permanecem no recipiente original.
Muitos sólidos não desenvolvem pressão de vapor suficiente a 760 mm Hg (pressão atmosférica ao nível do mar), mas podem ser sublimados utilizando aparatos capazes de reduzir a pressão aplicada. A redução de pressão é uma forma de prevenir a decomposição térmica de substâncias que requerem alta temperatura para sublimarem a pressões comuns.
A vantagem que esta técnica apresenta é que nenhum solvente é necessário e assim não é preciso removê-lo mais tarde. A sublimação também permite a remoção de material ocluso, como moléculas de solvatação. Ela consiste num método mais rápido de purificação do que a cristalização, no entanto, não é tão seletiva, pois é difícil lidar com a similaridade de pressão de vapor entre os sólidos.
Objetivo
Purificar a acetanilida e o naftaleno através dos processos de recristalização e sublimação, respectivamente.
Materiais e Reagentes
•	Acetanilida;
•	Etanol;
•	Água deionizada;
•	Naftaleno;
•	Proveta;
•	Erlenmeyer;
•	Funil;
•	Papel de filtro;
•	Tripé;
•	Tela de amianto.
•	Suporte universal;
•	Argola.
Procedimento Experimental
Recristalização
	Inicialmente foi pesado aproximadamente 5 g de acetanilida. Em seguida o sólido foi transferido para um erlenmeyer, para então ser adicionada a solução de etanol e água. A mistura continha respectivamente 2,5 mL de etanol e 42,5 mL de água. Depois, em outro recipiente, foi adicionada a mesma quantidade da mistura anterior. Ambos os recipientes foram levados ao aquecimento.
	Quando os frascos atingiram o ponto de ebulição e o sólido solubilizou parcialmente, verteu-se o líquido do recipiente contendo apenas a mistura etanol: água no erlenmeyer contendo a acetanilida.
	Agora, com tudo em apenas um recipiente, a solução formada foi deixada resfriando a temperatura ambiente. Após resfriar em temperatura ambiente o frasco foi deixado em água gelada.
	Com a substancia agora resfriada, montou-se a aparelhagem para realizar uma filtração simples através de um funil e papel de filtro com dobra pregueada. O componente fora transferido para o funil, separando a fase sólida da fase líquida. Ao término do procedimento o sólido foi deixado para secar.
	Na semana seguinte o sólido obtido fora extraído seco do papel de filtro e levado para pesagem. O resultado foi anotado e os cálculos de rendimentos realizados.
Sublimação
	Em um Becker pequeno, foi pesada aproximadamente uma quantidade de 1g de naftaleno. Em seguida colocou-se em cima do Becker um vidro de relógio contendo uma pedra de gelo.
	A substância foi levada para aquecimento em fogo baixo e com chama amarela. O produto obtido da sublimação fora extraído e pesado em outro vidro de relógio
Resultados
Recristalização
	O recipiente contendo o sólido solubilizado, ao ser deixado resfriando, apresentou formação gradual de cristais em queda. Ao ser separado na filtração, o sólido demonstrava aparência branca e forma não definida a olho nu. Ao extrair a substancia da superfície do papel de filtro, pode ser observado que a solidificação formou o sólido em finas camadas.
	A quantidade obtida após a recristalização da acetanilida foi de 3,10 g. Em termos percentuais, são 62% de rendimento da amostra total.
Sublimação
	A substância sublimada cristalizou no vidro de relógio de forma semelhante às formações geológicas conhecidas como estalactites, porém, em pequenos filamentos. A substancia foi extraída e levada para pesagem obtendo-se o seguinte resultado.
	Amostra inicialmente pesada: 1,14 g.
	Amostra extraída: 0,032 g.
	Rendimento: 2,8%.
*Questionário
1) Descreva as características que um solvente deve possuir para ser usado em Recristalização.
Resposta: O solvente deve possuir a capacidade de solubilizar a substancia em condições de aquecimento e de não dissolver em condições de resfriamento. Também precisa ter ponto de ebulição menor que o ponto de fusão do sólido.
2) Qual a função do carvão ativo ?
Resposta: O carvão tem por objetivo retirar substancias resinosas e coloridas que contaminam a amostra.
3) O que poderia acontecer se a filtração de uma solução saturada e quente fosse filtrada a vácuo em funil de büchner?
Resposta: Poderia ocorrer a formação de cristais no papel de filtro ou precipitação da substancia.
4) Que características uma substância deve possuir para ser sublimável?
Resposta: Em seu ponto de fusão a substancia deve possuir pressão de vapor maior
que a pressão atmosférica. Também deve possuir moléculas simétricas.
5) Calcule o rendimento obtido em cada procedimento de separação.
Resposta:
Recristalização - amostra inicial: 5 g = 100%, amostra obtida: 3,2 g. Rendimento de 62%.
Sublimação – amostra inicial: 1,14 g = 100%, amostra extraída: 0,032 g. Rendimento de 2,8%.
Conclusão
A recristalização está para os sólidos na mesma proporção que a destilação está para os líquidos. É um método viável para se purificar componentes sólidos e com um bom rendimento. Porém, possui algumas desvantagens como ser necessário trabalhar em temperaturas relativamente variáveis, podendo ocorrer cristalização em momentos inadequados.
	A sublimação é um método que permite a obtenção de substancias em uma alta pureza. Porém, em termos de rendimento, não é um processo viável, principalmente quando se deseja produtos em larga escala.
Referências
www.cempeqc.iq.unesp.br (acessado dia 04/04)
 Experimento nº 9: Ponto de ebulição
 (Realizado dia 17/04)
Introdução
O ponto de ebulição de uma substância é definido como a temperatura em que a pressão de vapor de um liquido é igual à pressão externa exercida sobre uma superfície, sendo conhecido como ponto de ebulição normal a temperatura em que a pressão de vapor do líquido é igual a pressão atmosférica que equivale a 1 atm ou 760 mmHg. Isso diz que o ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância pura, ou uma mistura azeotrópica líquida, passa do estado líquido para o estado gasoso, ou seja, é uma pequena faixa de temperatura em que o vapor e líquido coexistem harmonicamente.
Quando se aquece um líquido a sua temperatura aumenta progressivamente até atingir o ponto de ebulição. Durante a ebulição a energia fornecida através do aquecimento é utilizada na vaporização do líquido e por isso a temperatura não aumentará. A temperatura manter-se-á constante até que todo o líquido tenha evaporado.
Objetivo
Partindo de um líquido desconhecido, identificar o seu ponto de ebulição e com o ponto de ebulição identificar o líquido através de uma lista fornecida pelo professor.
Materiais e Reagentes
•	Suporte universal;
•	Garras;
•	Tubo de Thiele;
•	Bico de Bunsen;
•	Óleo;
•	Termômetro;
•	Tubo capilar;
•	Tubo de ensaio;
•	Amostra desconhecida.
Procedimento Experimental
1 - Com a garra que presa ao suporte universal, prendeu-se o tubo de Thiele contendo o óleo.
2 – Utilizando a chama oxidante do bico de Bunsen fechou-se uma das extremidades de um tubo capilar.
3 – Ao microtubo, fora adicionado a substância desconhecida. Em seguida o capilar foi adicionado ao microtubo.
5 – O termômetro foi acoplado ao microtubo utilizando uma fita de teflon. O fundo do microtubo foi colocado no mesmo nível do bulbo do termômetro. 
7 – O sistema termômetro/microtubo foi introduzido ao tubo de Thiele sem que a fita de teflon entrasse em contato com o óleo.
8 – Finalmente, o óleo contido no tubo foi aquecido com o bico de Bunsen até atingir o ponto de ebulição da substancia desconhecida.
9 – As temperaturas obtidas foram registradas no início da ebulição e quando o borbulhamento se tornou constante.
Resultados
As temperaturas obtidas foram: T1 = 120ºC e T2 = 116ºC. A temperatura de base utilizada foi a T2, devido à diferença entre as duas temperaturas. Utilizando a faixa de erro de 10ºC para mais e para menos, obteve-se as temperaturas 126º e 106ºC. O líquido utilizado identificado posteriormente foi o isobutil-metilacetona, seu ponto de ebulição é 119ºC.
*Questionário
1) O que é ponto de ebulição?
Resposta: O ponto de ebulição normal de uma substância é definido como a temperatura na qual sua pressão de vapor é igual à pressão atmosférica normal. A substância passa do estado líquido para o gasoso.
2) O que é pressão de vapor de um líquido?
Resposta: Pressão de vapor é a pressão exercida por um vapor quando este está em equilíbrio termodinâmico com o líquido que lhe deu origem, ou seja, a quantidade de líquido que evapora é a mesma que se condensa.
3) Explique o aumento da velocidade de borbulhamento na extremidade aberta do tubo capilar quando atinge o ponto de ebulição do líquido?
Resposta: Quando o líquido atinge o ponto de ebulição o vapor liberado entra pela extremidade aberta do capilar, preenchendo o espaço que antes continha apenas ar.
4) Por que se determina o ponto de ebulição no momento que o líquido entra no tubo capilar?
Resposta: Como a temperatura de ebulição se situa no momento em que a pressão de vapor se iguala à pressão atmosférica, no momento que ocorre a ascensão do líquido pelo capilar a temperatura de ebulição pode ser registrada.
5) O ponto de ebulição normal de um composto é 200º C. Qual o ponto de ebulição desta substância a 10 mmHg?
Resposta: 760 mmHg – 200ºC
 10 mmHg – x
 x= 5,56ºC
Conclusão
A temperatura obtida com o experimento provou-se bem próxima do valor real de ebulição da substância. Desta forma, pode-se concluir que o método é válido para este tipo de identificação, devido à proximidade dos resultados estarem dentro do esperado teoricamente.
Referências
www.ebah.com.br (acessado dia 20/04)
objetoseducacionais2.mec.gov.br (acessado dia 20/04)
 Experimento nº 10: Ponto de fusão
 (Realizado dia 24/04)
Introdução
O ponto de fusão de uma substância pura é a temperatura em que a fase sólida e a fase líquida coexistem, ou seja, entram em equilíbrio. Neste ponto, um acréscimo de energia (calor) é utilizado para romper a estrutura sólida, e a temperatura permanece constante, ou seja, não sobe até que a substância tenha se fundido completamente. Este acréscimo de energia sem que haja aumento de temperatura é chamado de calor latente de fusão, enquanto a energia utilizada pelo sistema para elevar a temperatura é chamada de calor sensível.
Para determinar o ponto de fusão de uma substância, o método mais simples e mais comum, porém não menos eficiente, é o método do tubo capilar. Este método consiste em colocar uma pequena quantidade de substância em um tubo capilar que se prende a um termômetro, imergindo-se o sistema em um banho líquido e aquecendo-se, observando-se a temperatura em que a fusão ocorre. Os líquidos mais empregados para o banho líquido são os óleos de silicone, devido à sua estabilidade, resistência ao calor e por não serem inflamáveis nem corrosivos. Porém, como têm custo elevado, ainda são utilizados outros líquidos, como a glicerina e a parafina líquida.
Objetivo
Partindo de uma substância pura não identificada, determinar o ponto de fusão e a substância utilizada.
Materiais e Reagentes
•	Suporte universal;
•	Garras;
•	Tubo de Thiele;
•	Bico de Bunsen;
•	Óleo;
•	Termômetro;
•	Tubo capilar;
•	Amostra desconhecida.
Procedimento Experimental
1 - Com a garra presa ao suporte universal, prendeu-se o tubo de Thiele contendo o óleo.
2 – Utilizando a chama oxidante do bico de Bunsen fechou-se uma das extremidades de um tubo capilar.
3 – Ao capilar de vidro foi adicionada uma pequena quantidade da amostra desconhecida fornecida para o experimento.
5 – Utilizando uma fita de teflon, foi acoplado o termômetro ao capilar de vidro contendo a amostra. 
7 – O termômetro e o capilar foram introduzidos no tubo de thiele, sem que a fita entrasse em contato com o óleo.
8 – Finalmente, o óleo contido no tubo foi aquecido com o bico de Bunsen até atingir o ponto de fusão da substancia.
9 – As temperaturas obtidas foram registradas no início da fusão e quando ocorreu fusão completa.
Resultados
A substância teve o início de sua fusão quando a temperatura registrou em 120ºC. Sua fusão ocorreu completamente ao registrar 124ºC. A substancia analisada foi o ácido benzoico,
que tem seu ponto de fusão por volta de 122ºC.
*Questionário
1) Quais os valores de ponto de fusão encontrados para a amostra analisada?
Resposta: Os valores encontrados foram de T1 = 120ºC e T2 = 124ºC.
2) Defina ponto de fusão.
Resposta: É a temperatura na qual um sólido passa para o estado líquido.
3) Pode se usar ponto de fusão como critério de pureza?
Resposta: Quando uma substância conhecida se encontra impura, seu ponto de fusão diminui. Desta forma, o ponto de fusão pode ser utilizado como critério de pureza.
Conclusão
Dentro da faixa de temperatura obtida e do valor real da substancia, pode-se concluir que o experimento obteve um bom resultado, pois foi aproximado da temperatura de fusão do ácido benzoico. Desta forma pode-se concluir, também, que o método utilizado para obter o ponto de fusão é viável.
Referências
www.ebah.com.br (acessado dia 30/04)
	Curso: Química
	Turno: Manhã
	Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica I Pratica Lab.
	Relatório: Experimento Nº 11
	Professor: Edson Ferreira
	Data: 15/05/2017
	Alunos: Alice Barbosa
 Erick Ribeiro
 
	Matrículas: 5106781
 5106830
 
 Experimento nº 11: Extração ácido-base
 (realizado dia 15 de Maio)
Introdução
A extração ácido-base é utilizada para a separação e purificação de ácidos e bases de uma solução-problema, utilizando das propriedades químicas das substâncias envolvidas.
A remoção do componente da mistura que se pretende separar (soluto) é induzida pela adição de um novo composto ao sistema (solvente), o qual tem mais afinidade com o soluto do que com o diluente que estava inicialmente (corrente de alimentação).
 Porém, o solvente adicionado deve ser o mais imiscível possível com o diluente da alimentação, pois é esta diferença de solubilidade que permite a separação, ou seja, que o soluto seja retirado da alimentação. Quanto maior a diferença de solubilidades mais eficiente é a separação.
Objetivo
Obter o princípio ativo de comprimidos do fármaco aspirina e, realizar a confirmação ao final do procedimento.
Materiais e Reagentes
•	Suporte universal;
•	Bico de Bunsen;
•	Suporte universal;
•	Béquer;
•	Fita indicadora de pH;
•	Funil de separação;
•	Funil de filtração;
•	Argola;
•	Gral e pistilo;
•	Bastão de vidro;
•	Tubo de ensaio;
•	Papel de filtro;
•	Clorofórmio (CHCl3);
•	Metanol (CH3OH);
•	Ácido clorídrico (HCl);
•	Ácido sulfúrico (H2SO4);
•	Bicarbonato de sódio (NaHCO3);
•	Comprimidos de aspirina.
Procedimento Experimental
1)Para iniciar o procedimento foram utilizados 3 comprimidos de aspirina 500 mg. Os comprimidos foram triturados em um gral utilizando o pistilo.
2)Com o sólido em forma de pó, o transferiu para um Becker para ser solubilizado em água.
3)Em seguida a mistura teve o pH testado com fita indicadora universal. Com o pH ácido confirmado a substância foi transferida para um Becker e à mistura fora adicionado clorofórmio para solubilização dos demais componentes.
4)Transferiu-se a mistura resultante para um funil de separação e à ela foi adicionada solução de bicarbonato de sódio. Verificou-se o pH da solução novamente confirmando pH ácido.
5)A fase orgânica e a fase aquosa foram separadas. À fase aquosa fora adicionada solução de ácido clorídrico 20% até ocorrer precipitação total do componente.
6)O precipitado obtido foi filtrado através de filtração simples. Uma pequena amostra do sólido obtido foi extraída do papel de filtro e colocada em um tubo de ensaio.
7)Ao tubo contendo o sólido anterior uma pequena quantidade de metanol e gotas de ácido sulfúrico concentrado foram adicionadas. A mistura foi levada ao aquecimento em banho maria para finalizar o teste de confirmação.
Resultados
Ao fim do procedimento de identificação pode ser verificada a presença de um leve odor característico. O odor assemelha-se ao medicamento “Gelol”, pois o produto obtido é um analgésico obtido das folhas de Gautheria procumbens (Ericaceae) e da casca da Betula lenta (Betulaceae). Aplicado na pele tem ação irritante e rubefaciente, além da ação analgésica e anti-inflamatória característica dos salicilatos. 
	O tipo de reação ocorrida foi uma esterificação, transformando o ácido acetilsalicílico (A.A.S), C9H8O4, em salicilato de metila (C10H10O4).
	As reações ocorridas podem ser apresentadas como:
1)	C8H7O2COOH + NaHCO3 → C8H7O2COO-Na+ + H2O(l) + CO2(g)
2)	C8H7O2COO-Na+ + HCl → C8H7O2COOH + NaCl
3)	C8H7O2COOH + CH3OH → C8H7O2COOCH3 + H2O
*Questionário
1) Por quê na preparação do biodiesel é adicionado uma quantidade mínima de hidróxido de sódio?
Resposta: Em catálise homogênea, catalisadores alcalinos (hidróxidos de sódio e de potássio; ou alcóxidos correspondentes) proporcionam processos muito mais rápidos que catalisadores ácidos. Por se tratar de um catalizador, o hidróxido é regenerado no fim da reação, sendo assim, precisará ser removido no término do processo e, se utilizado em quantidade muito grande a remoção torna-se mais difícil.
2) Qual seria o produto da reação se utilizasse o etanol no lugar álcool metílico?
Resposta: C9H8O4 + NaHCO3 C9H7O4Na + C2H5OH C11H12O4
3) Por quê o NaOH deve ser solubilizado primeiro na água e, depois, adicionar álcool metílico?
Resposta: Pois o NaOH é mais solúvel em água que em álcool metílico.
Conclusão
Devido ao material de origem utilizado (comprimido) conter pequena quantidade do princípio ativo a ser extraído, o procedimento resultaria em baixo rendimento, sendo assim, não sendo um bom método quantitativo neste tipo de situação. Porém, como método qualitativo a extração ácido-base se mostrou um método viável de analise, atingindo o resultado esperado, podendo ainda permitir mudanças de substancias utilizadas, não se atendo apenas em reagentes fixos específicos.
Referências
portaldoprofessor.mec.gov.br (acessado dia 19/05)
www.proceedings.scielo.br (acessado dia 22/05)
	Curso: Química
	Turno: Manhã
	Disciplina: IEN165-01 / 1 - Química Orgânica I Pratica Lab.
	Relatório: Experimento Nº 12
	Professor: Edson Ferreira
	Data: 22/05/2017
	Alunos: Alice Barbosa
 Erick Ribeiro
 Luis Filipe
	Matrículas: 5106781
 5106830
 5106693
 
 Experimento nº 12: Extração por solvente
 (Realizado dia 22 de Maio)
Introdução
O processo extração com solventes é o método simples empregado na separação e isolamento de substâncias que compõem uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas solúveis indesejáveis.
A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma de uma solução ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a substância.
Quando as duas fases dão líquidos imiscíveis, o método é conhecido por extração líquido-líquido, o composto estará distribuído entre os dois solventes. O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente.
A água é usada como um dos solventes neste tipo de extração, uma vez que a maioria dos compostos orgânicos é imiscível em água e compostos iônicos ou altamente polares são dissolvidos. Os solventes mais comuns que são compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos são: éter etílico, éter diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de petróleo. Por serem relativamente insolúveis em água, duas fases distintas são formadas. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da
facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase orgânica".
Objetivo
Realizar a extração do ácido acético através de técnicas de extração simples e múltipla e comparar os resultados.
Materiais e Reagentes
Suporte universal;
Funil de separação;
Argola;
Erlenmeyer;
Béquer;
Proveta;
Pipeta;
Ácido acético (CH3COOH);
Hidróxido de sódio (NaOH);
Éter etílico ((C2H5)2O);
Fenolftaleína (C20H14O4)
Procedimento Experimental
Preparo da solução
Inicialmente preparou-se uma solução diluida de ácido acético em um elenmeyer de 125 mL, partindo de 5 mL de outra solução de ácido acético e 110 mL de água.
Com uma aparelhagem de titulação montada, uma bureta de 50 mL foi preenchida com solução de hidróxido de sódio 0.3 M.
12 mL da solução ácida preparada anterior foi pipetada para outro erlenmeyer para então ser titulada com o hidróxido de sódio na presença de fenolftaleína.
Extração Simples
Utilizando a mesma solução ácida anterior, uma quantidade de 12 mL foi transferida para um funil de separação. Em seguida, ao mesmo funil, adicionou-se 36 mL de éter etílico.
Separou-se a fase aquosa da fase orgânica e em seguida iniciou o processo de titulação da fase aquosa em presença de indicador fenolftaleína.
Extração Múltipla
Em um funil de separação, 12 mL da solução de ácido acético foi acrescentado, juntamente, 12 mL de éter etílico. Em seguida as fases foram separadas e, à fase aquosa efetuou-se o procedimento de extração mais duas vezes, para só então a solução ser titulada.
Resultados
Em todas as titulações realizadas o ponto de virada do indicador de fenolftaleína apresentou coloração levemente rosa, tornando possível identificar o pH como básico. Neste ponto as titulações eram cessadas e o volume utilizado de hidróxido de sódio era anotado, obtendo-se os seguintes resultados:
32,9 mL
13,9 mL
10,6 mL
Calculando a massa de ácido etanoico presente na solução inicial:
Massa de CH3COOH = 60 g/mol.
Massa de NaOH = 40 g/mol.
Volume gasto de NaOH = 32,9 mL = 0,0329 L
M1 = massa De NaOH 
V1 = Volume de NaOH 
M2 = Massa do CH3COOH
V2 = Volume de CH3COOH
M1 x V1 = M2 x V2 
0,3 x 0,0329 = M2 x 0,012 
M2 = (0,3 x 0,0329)/0,012
M2 = 0,8225 mol/L de CH3COOH
Em 115 mL de solução: M2 = 0,8225 x 0,115 = 0,0945875 mol/L
Utilizando a concentração na solução e a massa molecular obtém-se o produto da concentração em grama por litro:
C2 = M2 x MM
C2 = 0,0945875 x 60
C2 = 5,67525 g/L
Extração Simples
Volume de NaOH = 13,9 mL = 0,0139 L
M2 = (0,3 x 0,0139)/ 0,012
M2 = 0,3475 mol/L
Em 115 mL de solução: M2 = 0,3475 x 0,115 = 0,0399625 mol/L
C2 = 0,0399625 x 60
C2 = 2,39775 g/L
Extração Múltipla
Volume de NaOH = 10,6 mL = 0,0106 L
M2 = (0,3 x 0,0106)/ 0,012
M2 = 0,265 mol/L
Em 115 mL de solução: M2 = 0,265 x 0,115 = 0,030475 mol/L
C2 = 0,030475 x 60
C2 = 1,8285 g/L
Quantidade extraída
Cextraída = Cinicial - Cfinal
Cextraída = 5,67525 – 2,39775
Cextraída = 3,2775 g/L
Porcentagem de extração
X = (3,2775 x 100)/ 5,67525 = 57,75075%
Questionário
Que outro solvente você poderia utilizar para extrair o ácido acético da água?
Resposta: Diclorometano (CH2Cl2), clorofórmio (CHCl3), tolueno (C6H5-CH3).
O que poderia ser feito para melhorar a eficiência da extração?
Resposta: A eficiência poderia ser alterada utilizando um solvente diferente, aumentando o número de ciclos de extração ou por alteração do pH. 
Que cuidados foram tomados durante a utilização de funil de separação?
Resposta: Inicialmente fora verificado se o funil estava retendo liquido e se a válvula estava funcionando corretamente. Durante o manuseio o funil deve estar com o registro fechado para impedir o líquido de sair. No momento de agitar os líquidos o funil foi invertido e, abriu-se a válvula para eliminar a pressão do interior.
Que reações ocorreram no procedimento acima?
Resposta: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Conclusão
Através dos experimentos realizados nesta prática concluímos que a extração com solvente e um método amplamente utilizado para separação de substâncias. Desde que, estas apresentem uma diferença de solubilidade. Portanto, neste processo, seriam obtidas duas fases: uma fase orgânica contendo o produto desejado e uma fase aquosa contendo os subprodutos.
Esta técnica de extração não apresenta rendimento total, pois ocorrem perdas de reagente, tanto pela interação da substância com o solvente ou com outros compostos da mistura quanto pela lavagem do composto já extraído. Porém é uma técnica de fácil reprodução, não tão rápida e consideravelmente eficiente no processo de separação de substâncias em uma mistura.
Referências
www.ebah.com.br (acessado dia 26/05)
www.ufjf.br (acessado dia 26/05)