803093 Apostila Química Básica para entender bioquímica 2014

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QUÍMICA BÁSICA PARA ENTENDER BIOQUÍMICA 
Uma revisão da química básica de moléculas simples 
Os nomes dos elementos são abreviados. Muitas vezes a abreviatura é 
perfeitamente clara (como C para o Carbono), mas em alguns casos ela é 
menos óbvia (como Na para o sódio). Os elementos que compõem a 
Terra e os sistemas vivos são numerosos, mas apenas quatro deles 
respondem por 99% dos seres vivos. Esses elementos são o hidrogênio 
(H), o oxigênio (O), o nitrogênio (N) e o carbono (C), que se destacam por 
serem 1) abundantes e 2) adequados.
Termos a conhecer 
Elemento - matéria composta por átomos que possuem o mesmo número atômico (número de prótons). 
Átomo - a menor parte de um elemento que ainda conserva as propriedades do elemento. Consiste de um 
núcleo com carga positiva no interior de uma nuvem de elétrons carregados negativamente. As cargas "+" e 
"-" se atraem fortemente. 
Próton - partícula do núcleo, possui carga positiva +1 e massa igual a 1 Dalton. 
Nêutron - partícula nuclear sem carga elétrica, com massa igual à do próton. 
Elétron - partícula carregada negativamente (-1), com massa igual a 1/1837 da massa do próton. 
Isótopo - átomos com o mesmo número de prótons e de elétrons, mas com diferentes números de nêutrons. 
Os elétrons determinam propriedades químicas dos elementos 
Os elétrons estão fora do núcleo e determinam certas propriedades do 
átomo. As reações químicas envolvem o compartilhamento ou a troca 
de elétrons. Os elétrons se movem em torno do núcleo em orbitais. A 
absorção de energia pelos elétrons pode fazê-los passar para um 
nível de energia superior. O átomo é estável quando o seu nível (ou 
camada) de energia mais externo contém oito elétrons. Elétrons 
podem ser transferidos de uma molécula para outra, carregando 
energia. O átomo de hidrogênio pode carrear elétrons numa 
transferência de energia. O oxigênio tem uma grande afinidade por 
elétrons. Nas reações de óxi-redução, elétrons são transferidos de 
uma molécula (a que se oxida) para outra (a que se reduz). A 
estabilidade pode ser conseguida pela adição, pela perda ou pelo 
compartilhamento de elétrons. 
O compartilhamento de elétrons leva à formação de uma ligação covalente. Na 
tabela à direita, você pode observar o padrão de ligação dos elementos 
biologicamente mais importantes. As ligações contêm energia, e requerem 
energia para serem quebradas. A energia de ligação (expressa em kcal/mol) é a 
energia requerida para quebrar a ligação. Por exemplo, uma ligação H-H requer 
104 kcal/mol para ser rompida. 
Padrões de Ligação 
elemento
número de 
ligações covalentes
H - 1
O - 2
N - 3
C - 4
 S - 5
I
LIGAÇÕES QUÍMICAS E FORÇAS ATRATIVAS 
Uma molécula é composta por dois ou mais átomos ligados por uma ligação química. As moléculas podem 
conter diferentes tipos de ligações. Se os átomos estão compartilhando elétrons, a ligação entre eles é 
covalente. Se um dos átomos doa elétrons para o outro, a ligação entre eles é iônica.
Ligações covalentes 
O metano tem quatro ligações covalentes entre o carbono (C) e o hidrogênio (H). A figura abaixo mostra a 
molécula do metano de quatro maneiras diferentes. Note que em cada uma delas os átomos e as ligações 
entre eles estão representadas de um jeito diferente. A idéia-chave a recordar é que os átomos envolvidos 
numa ligação covalente compartilham elétrons. 
Ligações iônicas 
Átomos podem se ionizar para atingir um número estável de elétrons, 
perdendo ou ganhando elétrons. Por exemplo, o Na (sódio) pode doar um 
elétron para o Cl (cloro), gerando os íons Na+ e Cl-. O par iônico é 
mantido junto por uma forte atração eletrostática. 
Ligações não-covalentes e outras forças fracas 
Linus Pauling, 1946 
• Reatividade química das moléculas - tendência de quebrar e formar ligações químicas. 
• Biologia das moléculas - tamanho e forma das moléculas, e natureza das interações fracas com outras 
moléculas. 
Ligações não-covalentes e outras forças fracas são importantes nas estruturas biológicas. 
• Ligações eletrostáticas (iônicas) - resultam da atração eletrostática entre dois grupos ionizados com 
cargas opostas, como os grupos carboxila (-COO-) e amino (-NH3+). Em meio aquoso, essas ligações 
são muito fracas. 
• Ligações (ou pontes) de hidrogênio - resultam da atração eletrostática entre um átomo eletronegativo 
(O ou N) e um átomo de hidrogênio que está ligado covalentemente a um outro átomo eletronegativo: 
 N-H ----- O=C- -O-H----- O=C- 
• Ligações de Van Der Waals - são forças atrativas de curto alcance entre grupos químicos em contato. 
São provocadas por leves deslocamentos de carga. 
• Atrações hidrofóbicas - em meio aquoso, levam à associação entre grupos apolares tais como as 
cadeias dos hidrocarbonetos. 
II
• Múltiplas ligações ou forças fracas podem ocasionar interações fortes 
• O reconhecimento biológico resulta de uma estrutura tridimensional que permita estabelecer múltiplas 
forças fracas entre moléculas. 
A QUÍMICA DA ÁGUA 
A polaridade da água 
A água tem uma estrutura molecular simples. Ela é composta de um 
átomo de oxigênio e dois átomos de hidrogênio. Cada átomo de 
hidrogênio liga-se covalentemente ao átomo de oxigênio, compartilhando 
com ele um par de elétrons. O oxigênio também tem um par de elétrons 
não compartilhados. Assim, há 4 pares de elétrons em torno do átomo de 
oxigênio, dois deles envolvidos nas ligações covalentes com o hidrogênio 
e dois pares não-compartilhados no outro lado do átomo de oxigênio. O 
átomo de oxigênio é mais "eletronegativo" que o átomo de hidrogênio, ou 
seja, tem mais "afinidade" pelos elétrons. 
A água é uma molécula "polar", o que quer dizer que ela tem uma 
distribuição desigual da densidade de elétrons. A água tem uma carga 
negativa parcial ( ) junto ao átomo de oxigênio, por causa dos pares de 
elétrons não-compartilhados, e tem cargas positivas parciais ( ) junto aos 
átomos de hidrogênio. 
Uma atração eletrostática entre as cargas positivas parciais dos átomos 
de hidrogênio e a carga negativa parcial do átomo de oxigênio resulta na 
formação de uma ligação (ou "ponte" de hidrogênio, como mostrado na 
ilustração. 
A habilidade dos íons e de certas moléculas de se dissolver na água é devida à polaridade. Por exemplo, na 
ilustração abaixo o cloreto de sódio está mostrado na sua forma cristalina e também dissolvido em água. 
Várias propriedades peculiares da água são devidas às pontes de hidrogênio. Por exemplo, o gelo flutua porque 
as ligações hidrogênio mantêm as moléculas de água mais afastadas no sólido do que no líquido, onde há uma 
ligação hidrogênio a menos por molécula. Também são devidas às ligações hidrogênio as propriedades físicas 
singulares da água, que incluem um elevado calor de vaporização, uma forte tensão superficial, um alto calor 
específico e propriedades solventes quase universais. O efeito hidrofóbico, ou seja, a exclusão de compostos 
contendo carbono e hidrogênio (compostos apolares), é outra propriedade da água causada pelas ligações 
hidrogênio. O efeito hidrofóbico é particularmente importante na formação das membranas celulares. A melhor 
descrição desse efeito é dizer que a água "comprime" as moléculas apolares mantendo-as juntas. 
III
ÁCIDOS E BASES, IONIZAÇÃO DA ÁGUA, TAMPÃO
• Ácidos liberam H+ 
• Bases aceitam H+ 
O pH de uma solução é definido como o logaritmo negativo da concentração de íons hidrogênio. 
• em pH 7,0 a solução é neutra 
• em valores inferiores de pH (1-6), a solução é ácida 
• em valores superiores de pH (8-14), a solução é básica 
TAMPÕES: 
 Soluções que possuam capacidade de resistir a variações de pH, pela adição a ela de ácidos ou de bases, 
chamam-se soluções tampão. Elas são constituídas geralmente por sistemas de doadores e receptores de 
prótons, dissolvidos no mesmo solvente. 
Asreações bioquímicas em plantas ou animais são sensíveis a variações de pH, por dois motivos: 
-podem ser afetados equilíbrios críticos; 
-ou mais freqüentemente porque as velocidades de reação são muito alteradas por uma mudança no pH do 
meio de reação. 
Entretanto, estas variações de pH normalmente não ocorrem em organismos sadios, porque seus fluídos 
internos são bem tamponados. Grandes variações na comida e na bebida e na maneira de viver, embora 
produzam mudanças internas consideráveis no corpo, afetam muito pouco o pH do sangue. Até a maioria das 
doenças provoca mudanças muito pequenas. 
O sangue humano é tamponado por uma série de sistemas. 
FUNÇÕES ORGÂNICAS: NOMENCLATURA E EXEMPLOS
As cadeias carbônicas podem ser exemplificadas desta forma: 
C
A
D
E
I
A
ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA Quanto à natureza: Homogênea e Heterogênea 
Quanto à disposição dos C: Normal ou reta, Ramificada 
ou arborescente.
Quanto à saturação: Saturada, Insaturada ou não-
saturada
C
A
R
B
O
N
I
C
A
FECHADA ou 
CÍCLICA
Alicíclica ou 
não-aromática
Quanto à natureza: Homogênea ou homocíclica, 
Heterogênea ou heterocíclica 
Quanto à saturação: Saturada, Insaturada ou não-
saturada.
Quanto ao número de ciclos: Monocíclica ou 
mononuclear, Policíclica ou polinuclear (condensada ou 
não-condensada)
 
Aromática
Quanto ao número de ciclos: Monocíclica ou 
mononuclear, Policíclica ou polinuclear (condensada ou 
não-condensada)
IV
PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função Orgânica Fórmula Geral Nomenclatura IUPAC Exemplos
ÁLCOOL R-OH
(OH ligado a C saturado)
(Nome do Radical) + ol
CH3 - CH2-CH2-OH
1-propanol
ETER
R1-O-R2
(Nome Radical 1) + oxi + 
(Nome Radical 2)
CH3-O-CH2-CH3
metoxietano
ALDEÍDO
...O
...||
R-C
...|
...C
(Nome do Radical - a letra 
o) + al
...............O
...............||
CH3-CH2-C
..............|
...............C
propanal
CETONA
....O
...||
R-C
...|
....R1
(Nome dos Radicais - a 
letra o) + ona .......O
.......||
CH3-C
.......|
........C
propanona
ÁCIDO 
CARBOXÍLICO
...O
...||
R-C
...|
....OH
ácido + (Nome do Radical) 
+ óico ..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
.............. OH
ácido propanóico
ÉSTER
.....O
.....||
R1-C
.....|
...........O-R2
(Nome do Radical 1 menos 
ácido e óico) + ato + 
(Nome do Radical 2)
..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
......................O-CH3
propanoato de metila
AMINA .....H
.....|
R1-N
.....|
Nome do Radical) + amina .....................H
.....................|
CH3-CH2-CH2-N
......................|
V
.....H
(primária)
......................H
metiletilamina
AMIDA
....O
....||
R-C
...|
....OH
(Nome do Radical) + amida
..............O
..............||
CH3-CH2-C
..............|
.................NH2
propanoamida
ISOMERIA
Cada vez mais percebemos como a linguagem da química orgânica está fazendo parte do cotidiano das 
pessoas. Por exemplo, atualmente, qualquer pessoa que vai ao supermercado procura comprar alimentos sem 
gordura trans. Agora, o que é essa tal gordura trans?
Para responder, precisamos fazer uma viagem através da química orgânica. 
Quando dois compostos term a mesma fórmula molecular porém são diferentes estruturalmente tem-se a 
chamada isomeria. Então, vamos entender um pouco sobre esse tema.
Os hidrocarbonetos que possuem carbono assimétrico ou carbono quiral (carbono ligado a quatro grupos 
químicos diferentes) são capazes de formar isômeros. 
Por exemplo, a fórmula molecular C2H6O corresponde a duas substâncias conhecidas, o etanol e o metóxi-
metano (éter dimetílico). 
Fórmula molecular: C2H6O
Etanol: CH3CH2OH 
VI
Éter dimetílico: CH3OCH3 
Podemos distinguir essas duas substâncias com base nas suas propriedades físicas - seus pontos de fusão e 
ebulição (p.e.), índice de refração, etc. O etanol é um líquido (p.e. 78,5oC), muito usado como solvente nos 
laboratórios e na indústria, presente também nas bebidas alcoólicas. O éter dimetílico é um gás (p.e. - 23oC) 
usado como gás refrigerante, que substitui os Freons. 
Duas substâncias que ocorrem na natureza podem ilustrar as consequências biológicas dessas diferenças 
estruturais. A prostaciclina I2 e a tromboxana A2 têm a fórmula molecular ( C20H32O5) são sintetizados no 
organismo a partir da mesma molécula, porém tem estrutura e função bastante diferenciadas. A prostaciclina I2 
impede que o sangue coagule no sistema circulatório. A tromboxana A2, excretada quando ocorre um ferimento, 
induz à agregação plaquetária e à formação de coágulos sobre a ferida.
A Tabela 1 (abaixo) exemplifica esse fato, mostrando todos os cinco isômeros possíveis para o alcano com a 
fórmula molecular de C6H14, incluindo algumas propriedades físicas, como ponto de fusão (p.f.), ponto de 
ebulição (p.e.), densidade e índice de refração.
Estereoisômeros
Existe outra classe de moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular (portanto são isômeros), mas 
que não são classificadas como isômeros constitucionais. São os chamados estereoisômeros, cujos átomos 
são ligados na mesma sequência (a mesma constituição), mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço.
Os estereoisômeros podem ser subdivididos em duas categorias gerais: enantiômeros e diasteroisômeros. 
Os enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares não superponíveis. 
Os diasteroisômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra.
Quando falamos em moléculas com imagens especulares não superponíveis (enantiômeros), falamos em 
VII
termos de quiralidade. A quiralidade tem uma importância muito grande no dia-a-dia. Muitos medicamentos 
são quirais. Normalmente, apenas uma forma de imagem especular de uma droga fornece o efeito desejado. A 
outra forma de imagem especular é geralmente inativa, menos ativa, ou mesmo nociva à saúde, provocando 
efeitos colaterais sérios ou toxicidade. 
Mesmo os sentidos do paladar e do olfato também dependem, muitas vezes, da quiralidade. Uma forma 
especular de uma molécula quiral pode ter um determinado sabor ou odor, enquanto a sua imagem especular 
cheira e tem um sabor completamente diferente. Um exemplo é o caso da molécula do limoneno e de sua 
imagem especular, que têm fragrâncias muito distintas: uma molécula (o enantiômero S) ocorre no fruto dos 
pinheiros e tem odor semelhante ao da terebintina, enquanto o outro isômero (R) é responsável pelo cheiro 
característico das laranjas. 
Como já foi dito, os diatereoisômeros são todos os outros estereoisômeros que não guardam entre si a relação 
de imagem especular. Os isômeros cis e trans de alcenos ou cicloalcanos enquadram-se nesta classe: 
Então, voltando ao que dizíamos no início do texto, a gordura trans é um tipo específico de gordura, formado 
por um processo de hidrogenação natural (em animais) ou industrial, e pertence à classe dos ácidos graxos 
insaturados (que apresenta um tipo de isomeria). A designação "trans" vem de "transversos" e o nome é 
referente à ordem da cadeia de átomos do ácido graxo. 
Assim, em um óleo encontrado na natureza, por exemplo, os átomos estão distribuídos em posição cis. No 
entanto, quando é submetido ao tratamento industrial de hidrogenação, a estrutura química do óleo é 
modificada, transformando-o em gordura, fazendo com que os ácidos graxos fiquem com os átomos em 
disposição "diagonal" - ou em alinhamento transversal (trans). 
Então, como vimos, há uma subdivisão de isômeros:
Isômeros - compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
a. Isômeros constitucionais - isômeros cujos átomos têm uma conectividade diferente.
b. Estereoisômeros - isômeros que têm a mesma conectividade, mas que diferemno arranjo de seus átomos 
no espaço.
- Enantiômeros - estereoisômeros que são imagens especulares não-superponíveis um do outro.
- Diasteroisômeros - estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro. 
REAÇÕES DE ÓXIDO-REDUÇÃO
O estudo da extensão de reações de oxi-redução ou simplesmente EQUILÍBRIO “REDOX”, envolve o fenômeno 
de transferência de cargas. O principal objetivo é estabelecer fundamentos teóricos sobre a habilidade que uma 
substância tem de reagir como “doadora ” ou “aceptora” de elétrons.
Em uma reação de oxi-redução ocorre a variação do número de oxidação das espécies envolvidas.
Os elétrons são transferidos de um reagente para outro.
Oxidação: é um processo que resulta na perda de um ou mais elétrons pelas substâncias (átomos, íons ou 
moléculas). → seu estado de oxidação altera-se para valores mais positivos.
Redução: é um processo que resulta em ganho de um ou mais elétrons pelas substâncias (átomos, íons ou 
moléculas). → seu estado de oxidação atinge valores mais negativos (ou menos positivos).
VII
Agente oxidante: é aquele que aceita elétrons e é reduzido durante o processo.
Agente redutor: é aquele que perde elétrons e que se oxida no processo.
A redução e a oxidação sempre ocorrem simultaneamente.
Quando se falam em PROCESSOS ORGÂNICOS, porém, vale uma regra geral:
A REDUÇÃO de uma molécula orgânica corresponde, usualmente, ao aumento de seu conteúdo de hidrogênio 
e à diminuição do seu conteúdo em oxigênio.
DIMINUIÇÃO DO CONTEÚDO 
EM OXIGÊNIO
O exemplo acima é genérico e mostra a transformação de ácido carboxílico em aldeído.
Do mesmo modo, a conversão de aldeído em álcool, representa uma redução orgânica:
AUMENTO DO 
CONTEÚDO 
EM HIDROGÊNIO
A OXIDAÇÃO de uma molécula orgânica corresponde, usualmente, ao aumento de seu conteúdo de oxigênio e 
à diminuição do seu conteúdo em hidrogênio.
De maneira mais geral, a oxidação de um composto orgânico é uma reação em que ocorre o aumento do 
conteúdo de qualquer elemento mais em que ocorre o aumento do conteúdo de qualquer elemento mais 
eletronegativo que o carbono:
IX
	Química Básica para Entender Bioquímica 
	LIGAÇÕES QUÍMICAS E FORÇAS ATRATIVAS 
	A QUÍMICA DA ÁGUA 
	Estereoisômeros