ÁcidosCarboxílicos

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Ácidos Carboxílicos e 
Derivados 
8ª Aula 
Reacções de Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Ácidos Carboxílicos: nomenclatura 
Ácido metanóico Ácido Fórmico 
Ácido etanóico Ácido Acético 
Ácido 2-hidroxipropanóico Ácido Láctico 
Ácido 2-hidroxi-2-feniletanóico Ácido Mandélico 
Nome Sistemático Nome Trivial 
O
OHR
Ácidos Carboxílicos: nomenclatura 
Ácido benzenocarboxílico Ácido Benzóico 
 Ácido Ácido 
o-hidroxibenzenocarboxílico Salicílico 
 Ácido Ácido 
benzeno-1,2-dicarboxílico Ftálico 
Nome Sistemático Nome Trivial 
Ácidos Carboxílicos: estrutura 
Ácidos Carboxílicos: estrutura 
Ácidos Carboxílicos: propriedades físicas 
Ácidos Carboxílicos: propriedades físicas 
R
O
O H
H O
R
O
Atracção entre regiões com 
potencial electrostático 
positivo (azul) e negativo 
(vermelho). 
Ácidos Carboxílicos: acidez 
Ácidos Carboxílicos: acidez 
1. Efeito indutivo do grupo carbonilo 
2. Efeito de ressonância 
Ácidos Carboxílicos 
Ácidos Carboxílicos 
Conversão de Ácidos Carboxílicos a Cloretos de Ácido 
Conversão de Ácidos Carboxílicos a Cloretos de Ácido 
Redução de Ácidos Carboxílicos 
Reacções de Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Esterificação de Ácidos Carboxílicos 
Esterificação de Ácidos Carboxílicos 
Esterificação de Ácidos Carboxílicos 
Esterificação de Ácidos Carboxílicos 
Esterificação de Ácidos Carboxílicos 
Esterificação de Ácidos Carboxílicos 
Descarboxilação do Ácido Malónico e Derivados 
Descarboxilação do Ácido Malónico e Derivados 
Descarboxilação do Ácido Malónico e Derivados 
Exercícios 
Como poderia preparar a lactona 1 partindo do composto 2 ? 
Exercícios 
Resposta: 
 
A redução de 2 leva ao isolamento da lactona via formação do álcool 
correspondente (condições controlados para garantir selectividade: 
preferencialmente NaBH4) seguida de uma esterif icação 
intramolecular (descrever mecanismos). 
 
CO2H
O 1. NaBH4
2. H2O CO2H
OH O
O
12
9ª Aula 
Reacções de Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
Cloretos de Ácido 
Anidridos 
Ésteres 
Amidas 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
Cloretos de Ácido 
Estabilização por ressonância menos pronunciada do que a observada 
para outros derivados (ligação C-Cl longa): 
O efeito indutivo do Cloro não é eficientemente compensado pelo efeito 
de conjugação dos pares de electrões não-ligantes 
Cloretos de Ácido mais reactivos do que Ácidos carboxílicos e seus 
derivados na reacção com nucleófilos 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
Reactividade de Cloretos de Ácido: Hidrólise 
Síntese de Anidridos 
Reacções de Anidridos 
Reacções de Ésteres 
Reacções de Ésteres: Hidrólise com Catálise Ácida 
Reacções de Ésteres: Hidrólise com Catálise Ácida 
Reacções de Ésteres: Hidrólise com Catálise Ácida 
Reacções de Ésteres: Hidrólise com Catálise Ácida 
Reacções de Ésteres 
Reacções de Ésteres: Hidrólise Promovida por Base 
Reacções de Ésteres: Hidrólise Promovida por Base 
Reacções de Ésteres: Hidrólise Promovida por Base Reacções de Ésteres: Hidrólise Promovida por Base 
Reacções de Ésteres: Hidrólise Promovida por Base 
Reacções de Ésteres: Hidrólise Promovida por Base 
Exemplo de um Sabão 
Reacções de Ésteres: Síntese de Amidas 
Reacções de Ésteres: Síntese de Amidas 
Amidas Cíclicas: Lactamas 
Imidas 
Hidrólise de Amidas 
Hidrólise de Amidas 
Hidrólise de Amidas 
Hidrólise de Amidas 
Hidrólise de Amidas 
Hidrólise de Amidas 
Hidrólise de Amidas 
Hidrólise de Amidas 
Reactividade de Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Exercícios 
Como poderia preparar ácido benzóico partindo de bromobenzeno ? 
Resposta: 
(Fazer uma pequena discrição da síntese). 
Nota: 
Exercícios Exercícios 
Como poderia preparar o composto 5 partindo do composto 4 ? 
Exercícios 
Completar as seguintes reacções e descrever os respectivos 
mecanismos: 
Exercícios 
Descrever o mecanismo envolvido na seguinte transformação: 
H
Exame 2 
1. Completar as seguintes reacções e descrever os respectivos 
mecanismos: 
10ª Aula 
Reacções de Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Reactividade de Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Reacções de Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Rearranjo de Hofmann 
Rearranjo de Hofmann 
Rearranjo de Hofmann 
Nitrilos 
Síntese de Nitrilos 
Síntese de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Reacções de Nitrilos 
Exercícios 
Descrever o mecanismo envolvido na seguinte transformação: 
11ª Aula 
Reacções de Ácidos Carboxílicos e Derivados 
Condensação de Claisen 
Condensação de Claisen 
Condensação de Claisen 
Condensação de Claisen 
Condensação de Claisen 
Acetoacetatos 
Acetoacetatos 
Acetoacetatos são compostos interessantes para a preparação de 
cetonas:!
!
•  Acidez dos hidrogénios α	
•  Fácil descorboxilação do ácido acetoacético !
Acetoacetatos 
HO2C
Acetoacetatos 
Síntese acetoacética 
Síntese acetoacética 
Condensação de Claisen Intramolecular 
Condensação de Claisen Intramolecular 
Condensação de Claisen Intramolecular 
Condensação de Claisen Mista 
Condensação de Claisen Mista 
Condensação de Claisen Mista 
Condensação de Claisen Mista 
Condensação de Claisen Mista 
Exercícios 
Apresentar um método de síntese de acetil-ciclopentano partindo 
dos reagentes apresentados: