Relatório alcaloides

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UNIVERSIDADE TIRADENTES
EXTRAÇÃO DE ALCALOIDE ISOQUINOLÍNICO
BOLDINA EM BOLDO-DO-CHILE (Peumus boldus Molina)
CATIANE DE SANTANA GÓES
Relatório referente à aula prática 09, da Disciplina de Farmacognosia,
do curso de Farmácia.
Aracaju, maio de 2017.
Objetivos: 
Reconhecer a importância do estudo farmacognóstico para a identificação e controle de qualidade da matéria-prima vegetal.
Conhecer as técnicas para extração e identificação de alcaloides.
Identificar através de reações químicas a presença de boldina, um alcaloide isoquinólico, na droga vegetal Boldo do Chile (Peumus boldus Molina).
Observar as características apresentadas pelo material vegetal com a adição do reagente Dragendorff (Iodo bismutato de potássio).
Introdução:
Alcaloides são compostos nitrogenados farmacologicamente ativos e são encontrados em vários vegetais. Eles constituem um vasto grupo de metabólitos com grande diversidade estrutural. Os alcaloides contendo um átomo de nitrogênio no anel heterocíclico são considerados verdadeiros e são classificados de acordo com o sistema anelar presente na molécula. As substâncias com o átomo de nitrogênio não-pertencente a um sistema heterocíclico são denominados de protoalcaloides. Compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos que não são derivados de aminoácidos são chamados de pseudoalcalóides.5 A sua origem biogenética é normalmente a partir de aminoácidos mas há vários alcaloides que derivam de terpenos e esteróis. São providos de uma grande atividade farmacológica ou toxicológica.3
A boldina é um alcaloide isoquinolínico do tipo aporfinico, presente no Boldo do Chile. A origem biossintética dos alcaloides isoquinolínicos inicia-se pela rota do ácido chiquímico a partir dos carboidratos. O ácido chiquímico é responsável pela formação dos aminiácidos aromáticos a L-fenilalanina, L-tirosina, sendo esses os percursores dos alcaloides isoquinolínicos.4
Todos os alcaloides isoquinolínicos são derivados dos benzilisoquinolínicos, a formação biossintética desse esqueleto tem início com a reação de condensação de duas unidades fenólicas, ambas derivadas do aminoácido L-tirosina, a dopamina e o dos 3,4-di-hidróxi-fenilacetaldeído.4
 Figura demonstrando a rota biossintética para a formação da estrutura benzilisoquinolínica a partir do L-tirosina:4
Demonstração da origem biossintética dos alcalídes isoquinolínicos a partir do esqueleto benzilisoquinolinico.4
O Peumus boldus Molina pertence à família Monimiaceae. A droga vegetal é constituída de folhas secas contendo, no mínimo, 1,5% de óleo essencial e no mínimo 0,1% de alcalóides totais expressos em boldina.1
 
 Características macroscópicas Características microscópicas 
 
Fonte: http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/drogas_com_alcaloides_isoquinolicos.html
O Boldo-do-Chile é utilizado na medicina popular para cálculos biliares, cistite, reumatismo, como estimulante da digestão, e principalmente no tratamento da colelitíase com dor. Sua ação colerética é atribuída aos alcalóides, principalmente a boldina. Estudos demonstraram que a boldina possui efeito relaxante sobre o íleo do rato, interferindo no mecanismo colinérgico associado à contração. A ação diurética observada é caracterizada por uma irritação promovida pelo terpineol, presente no óleo essencial.2
As seguintes atividades farmacológicas lhe são atribuídas: estimulante de secreções gástricas, facilitando a digestão; antidispéptico; colerético, colagogo e antiespasmódico.2
Seu uso deve ser realizado com cautela devido aos seus efeitos tóxicos. 
Resultados e Discussões 
Para a caracterização e extração do alcaloides presente no Boldo do Chile, foram realizadas duas etapas uma de hidrólise ácida com H2SO4 a 1% e em segida a reação de Dragendorff.
Extração:
Para a extração foram utilizados 2g da droga vegetal e 20mL Ácido sulfúrico (H2SO4) a 1%. O pó da droga vegetal (Boldo do Chile) foi colocado em um Béquer e em seguida foram acrescentados 20mL do H2SO4 diluído, posteriormente o material foi aquecido por 5 minutos para que permitisse a hidrólise do material tornando os alcaloides mais solúveis e promovendo o desprendimento das gliconas(geninas) presentes no vegetal. Após o aquecimento o material foi filtrado e separado em dois tubos de ensaio. 
 Material vegetal com solução de H2SO4 a 1%, após aquecimento. 
Filtração em algodão com auxílio de funil de vidro, argola, suporte universal e tubo de ensaio. 
 
 O material filtrado, dividido em dois tubos, identificados como tubo 1 e tubo 2, prontos para a etapa posterior da reação. 
 
Reação de Dragendorff:
O Dragendorff é um reagente pouco seletivo para outras substâncias, mas bem reativo em alcaloides. Para a identificação do alcaloide presente no Boldo do Chile, foram adicionados em um dos tubos de ensaio, 3 gotas de Dragendorff, o tubo foi agitado para que os constituintes pudessem ser misturados, até observa-se a coloração laranja-avermelhado3, positivando a presença de alcaloides no material vegetal.
 O reagente Dragendorff foi adicionado ao tubo 2, para a caracterização do alcaloide no material vegetal. 
 Comparação entre os tubos identificados, onde no tubo 2 a solução com a droga vegetal e o reagente, apresentou mudança de cor para laranja-avermelhado3, positivando a presença de alcaloide no material. 
Os resultados estão de acordo com a literatura, pois os alcaloides isoquinolínicos ficam laranjas-avermelhados com a adição do reagente Dragendorff.
Conclusão
A identificação de alcalódes se faz importante, pois eles estão presentes em muitos vegetais sendo conhecidos por suas atividades farmacológicas e toxicológicas, onde são utilizados em terapêuticas atualmente puros ou em associações, e também na forma de derivados.5 O Dragendorff, é um reagente bem reativo na presença de alcaloides, o que promove a caracterização simples dos compostos de várias classes de alcaloides. 
Referências: 
1. BOLDO. Anvisa. Disponível em: http://www.anvisa.gov.br/hotsite/farmacopeia brasileira/arquivos/cp_240509/ boldo%20_final_.pdf. Acesso em 26 de maio de 2017.
2. Boldo do Chile. Florien. Disponível em: florien.com.br/wp-content/uploads/2016/ 06/BOLDO-DO-CHILE.pdf. Acesso em: 26 de maio de 2017.
3. CABRAL, Célia; PITA, João Rui. Alcaloides - Relevância na Farmácia e no Medicamento. Ciclo de Exposições: Temas de Saúde, Farmácia e Sociedade. Catálogo. Ano 2015. Disponível em: https://www.uc.pt/ffuc/patrimoniohisto-ricofarmaceutico/publica-coes/catá-logosdeexposicoes/catalogo_1exp.pdf. Acesso em: 26 de maio de 2017.
4. RINALDI, Maria Valéria Nani. Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica dos alcaloides isoquinolínicos de Annona hypoglauca Mart. Disponível em: www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422007000800004. Acesso em: 26 de maio de 2017. 
5. SIMÕES, Claudia Maria Oliveira etal. Farmacognosia: da Planta ao Medicamento. 6a ed. Porto Alegre: Editora da UFRGS; Florianópolis: Editora da UFSC, 2010.