Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
TANINOS Conceito: O tanino foi usado para definir o princípio adstringente isolado da casca do carvalho que possuía a propriedade de tornar a pele dos animais imputrescíveis. Transformando- a em couro. TANINOS Classificação dos taninos segndo a estrutura química – Hidrolisáveis: – Condensados Os Taninos hidrolisáveis são caracterizados por um poliol central, geralmente -D-glucose, cujas funções hidroxilas são esterificadas com o ácido gálico. TANINOS O CO 2 H P H OH OH O PO O CO 2 H OH OH OHH PO O CO 2 H OH OH OH OH OH OH CO2H O OH OH OH CO2H OH OH OHO CO 2 H OH OHOH CO 2 H OH OH CO 2 H OH OH OH CO 2 H H+ FosfoenolPiruvato Eritrose-4-fostato HOP H+ Ac. 3-Desoxi-Arabino- heptulosóico 7-fosfato DAHP Ácido 3-dihidroquínico Ácido Quínico NADH Ácido 3-dihidrochiquímico H2O NADPH Ácido Chiquímico H2O Ácido protocatequínico NADPH Ácido Gálico Hidrolisáveis: TANINOS Hidrolisáveis: TANINOS Hidrolisáveis: Taninos hidrolisáveis ou pirogálico: São ésteres de ácido fenólicos, principalmente do ácido gálico e do ácido elágico. São também denominados uma vez que por decomposição térmica liberam pirogalol. Após hidrólise ácida, básica ou enzimática há a liberação de ácido gálico e ou elágico e glicose TANINOS Hidrolisáveis: Os taninos hidrolisáveis podem ser subdivididos em 2 tipos: a) Galotaninos: Por hidrólise liberam ácido gálico e glicose b) Elagitaninos: Por hidrólise liberam ácido elágico, ácido gálico e glicose. TANINOS Condensados: Taninos condensados (catequínicos): São assim denominados uma vez que por decomposição térmica liberam catecol. São os mais freqüentes na natureza. TANINOS Condensados: Quimicamente são oligoelementos e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades flavan-3-ol e flavan-3,4-diol. Essa classe de taninos também é denominada como proantocianidina devido ao fato de os taninos condensados produzirem pigmentos avermelhados da classe das antocianidinas, tais como cianidina e delfinidina, após degradação com ácido mineral diluído à quente. TANINOS Condensados: TANINOS Condensados: Pseudotaninos: São os precursores dos taninos verdadeiros. São compostos de menor pesos moleculares. Não tem propriedade de se complexar com as proteínas, não curtem a pele TANINOS Ocorrência – Taninos condensados e hidrolisados se distribuem no reino vegetal seguindo padrões diferentes: As protocianidinas ocorrem amplamente em gimnosperma e angiosperma; Taninos hidrolisados encontra–se quase que restrito dicotiledôneas herbaceas e lenhosas; Os taninos condensados em geral estão amplamente distribuídos em plantas lenhosas. TANINOS Propriedades dos taninos – São substâncias orgânicas de origem natural, amorfa complexas, formada por substâncias fenólicas, cuja massa molecular varia de 500 a 3000 D – Geralmente apresentam coloração marrom escura – São solúveis solventes como: álcool, água, acetona e acetato de etila. – Insolúvel nos solventes polares (hexano, benzeno) TANINOS Propriedades dos taninos – Formam precipitado com a maioria dos alcalóides e com a maioria das macromoléculas e proteínas, isto explica a propriedade de adstringência. – Forma complexo com os íons metálicos (ferro, manganês, cobre, alumínio, cálcio, entre outros) – Combina-se com as proteínas da pele fresca de animal transformado-a em couro, pele imputrescível e resistente às proteases. TANINOS Empregos dos taninos: – A principal utilidade dos taninos é na industria de curtume. – São usados em larga escala na indústria de plásticos e resinas – Na indústria de tintas pelas suas cores intensas obtidas com sais de férricos e como preservativo na clarificação de vinhos. – Vasta aplicação na medicina tradicional como antissépticos, antiinflamatório, antimicrobiológica para fungos e bactéria, anticarcinogêses. TANINOS Empregos dos taninos: – Tratamento de inúmeras doenças: diarréia, hipertensão arterial, reumatismo, hemorragias, feridas queimaduras, problemas estomacais, problemas renais, além de processos inflamatórios em geral. – As abundantes quantidades de taninos conferem propriedades adstringentes, hemostáticas e cicatrizantes. Aplicado de forma de creme pode ser útil como protetor solar para filtrar raios UV. – Na fabricação de tintas e em preparações para aftas e problemas de garganta. TANINOS Atividades Farmacológicas e Biológicas dos taninos : – São empregadas na medicina como remédios para o tratamento de diversas moléstias orgânicas, tais como: Diarréia, Hipertensão arterial, Reumatismo, Hemorragias, Feridas Queimaduras, Problemas estomacais, Problemas renais, Além de processos inflamatórios em geral. TANINOS Atividades Farmacológicas e Biológicas dos taninos : – Atividades bactericida, fungicida, antiviral, moluscicida, inibição enzimas, ação antitumoral. – A atividade antimicrobiana dos taninos engloba um amplo espectro de ação sendo os taninos gálico, principal constituinte desse vegetal. – O poder antisséptico das plantas ricas em taninos, é explicado, por sua ação de precipitarem as proteínas das células superficiais das mucosas e dos tecidos descobertos, formando revestimento protetores, com isto impede o desenvolvimento de microorganismos, associados à própria ação desinfetante que lhe confere o seu caráter fenólico. TANINOS Possíveis mecanismo para as atividades farmacológicas dos taninos : – As atividades farmacológicas dos taninos podem ser atribuídas a três características peculiares dos taninos em geral Complexação com os íons metálicos (ferro, manganês, cobre, alumínio, cálcio, entre outros); Atividade antioxidante Seqüestrante de radicais livres. – Os taninos ajudam no processo de cura de feridas, queimaduras e inflamação através da formação de uma camada protetora (complexo tanino-proteina e/ou polissacarídeo) sobre a pele ou mucosa danificada. TANINOS Testes in vitro mostraram que os taninos inibiram praticamente todas as enzimas testadas. Esse efeito in vitro pode ser extrapolado para enzimas extracelulares como a glucosiltranferase, que é produzida poe duas bactérias, streptococcusmutans e S. sobrinus, encontradas na cavidade bucal do homem. A glucosiltranferase cataliza a formação de dextranas, que se sedimentam sobre os dentese , com isso facilitam a adesão das bactérias à superfície lisa dos dentes. Placas são os pressupostos para a formaçãode caries e podem também proporcionar a formação de inflamação de gengiva (gengivite) O efeito da inativação da glucosiltranferase pelos taninos bloqueia a formação da placa dental e de inflamação na região bucal e garganta TANINOS Hipóteses para a ação antimicrobiana dos taninos: – Inibição das enzimas de bactérias e fungos ou complexação com substratos dessas enzimas; – Agem sobre membranas celulares dos microorganismos modificando seus metabólitos; – Complexação com íons metálicos: diminuindo a disponibilidade de íons essenciais para metabolismo dos microrganismos. TANINOS Papel biológico dos taninos: – Provavelmente estão envolvidos na defesa química das plantas contra ataque de herbívoros e contra microorganismos patogênicos – Contra os herbívoros agiriam: Diminuindo a palatibilidade pelo sabor adstringente; Dificuldade nadigestão pela complexação dos taninos com enzimas digestivas; Produtos tóxicos formado no trato digestivo a partir da hidrólise dos taninos. TANINOS Principais fontes de taninos: Nome vulgar Nome científico Rendimento (%) Eucalipto Eucalyptus astringens 40-50 Acássia negra Acácia decurrens 32-47 Barbatimão Stryphnodendron barbatimão 22-27 Angico Piptadenia rigida 20-25 Murici Byrsonima verbascifolia 20 Jatobá Hymenoea stylbocarpa 19 Goiabeira Psidium guaiava 15 Cajueira Anacardium Occidentale 12 Jucá Caesalpinea ferrea 10 Aroeira Schinus terebenthifolia 9 TANINOS Reações químicas qualitativas para taninos : – Reação de Griessmayer – Reichel A 5ml de cada um dos extratos, adicionou-se 5ml de acetona mais alguns cristais de nitrito de sódio e 5 gotas de ácido acético. O aparecimento de uma coloração rosa indica a presença de ácido elágico livre. – Reação com vanilina clorídrica A 5ml de cada um dos extratos, adicionou-se 0,5ml de uma solução de vanilina a 1% e 1ml de ácido clorídrico 37%. A coloração vermelha formada é indicativa da presença de taninos condensados. – Teste de Procter – Paessler A 5ml de cada um dos extratos, adicionou-se, alguns cristais de nitrito de sódio e 5 gotas de ácido sulfúrico 0,1N. A coloração rosa indica a presença de ácido elágico ligado. – Reações com sais de Ferro A 1ml de cada um dos extratos diluídos, juntou-se 2 gotas de uma solução de cloreto férrico a 1% em metanol. As cores verdes e azuis indicam a presença de taninos condensados e hidrolisados. – Reação com água de bromo A 5 ml de cada um dos extratos, adicionou- se água de bromo a 2% até a solução em análise ficar com odor de bromo. Esta solução foi fervida por alguns minutos. A formação de polímeros vermelhos indicaram a presença de taninos condensados TANINOS Principais drogas TANINOS Hamamélis (Hamamelis virginiana Hamamelidaceae). – Caracterização e distribuição: • A droga pode ser ás folhas secas ou as cascas, estando presente na BP e na Farmacopeia brasileira. • A palavra hamamélis vem do grego e significa maçã. Os índios da América do Norte usavam o arbusto com fins medicinais para tratar inflamações, tumores e feridas na pele. TANINOS TANINOS TANINOS Composição Química: Tronco: Taninos (10-12%): mistura dos hamamelitaninos α, ß, e Υ (6%), taninos condensados (galocatequina, epigalocatequina) e monogalhamamelosa. Óleo essencial, mais de 175 substâncias determinadas por CG-EM (0,5%): rico em eugenol, hexenol, safrol, α e ß iononas, hexen-2-ol, sesquiterpenos, etc. Folhas: Taninos (8-10%): uma combinação de taninos gálicos (flobataninos), catecóis condensados. Óleo essencial: rico em álcoois (40%), ésteres (15%) e compostos carbonilícos (25%) e safrol. Outros: leucoantocianidinas, flavonóides (mircetina, quercetina, kaempferol e astragalina), ácidos fenólicos (ácido quínico), etc. Reagem com cloreto férrico. A BP/EP 2000 requisita no mínimo 30% de taninos determinados por espectrofotometria. Os reagentes empregados nesse ensaio são Fosfomolibdotûngstico em solução de carbonato de sódio, medidos a 760 nm. Pirrogalol é usado como solução padrão. As folhas parecem não ter hamamelitaninos. TANINOS Propriedades farmacológicas, toxicologia e usos – Em testes in vitro foi demonstrado que a administração interna de extratos aquosos em ratos, tem ação antiinflamatória, enquanto que a administração tópica tem efeito hipotérmico por promover uma vasoconstrição local. – Em humanos é indicado para hemorróidas (só ou associado com Ginkgo biloba e plantago) por administração interna ou externa, devido a propriedades antiinflamatórias, sob a forma de água destilada. – Essa água é obtida das sumidades floridas que é rica em óleos essenciais e carentes em taninos e de 13-15% de etanol. TANINOS Propriedades farmacológicas, toxicologia e usos • Os hamamelitaninos possuem atividade antioxidantes frente aos radicais superóxido e são capazes de despolimerizar o ácido hialurônico provocando assim a contração do tônus muscular das veias. • Possui as propriedades adstringentes normais de taninos, usado dessa forma em preparações galênicas. • Os flavonóides atuam sobre os vasos como vasoprotetores indicado para casos de hemorróidas e varizes. • O óleo essencial junto dos taninos demonstrou possuir atividades bacteriostáticas e moluscicida. TANINOS Propriedades farmacológicas, toxicologia e usos • Encontra-se registrada na EP na categoria N3, que determina a restrição no uso até mais dados toxicológicos estejam disponíveis. • Seu efeito tóxico principal é a irritação do TGI. • O óleo essencial possui safrol, que em altas doses é carcinogênico, promove alucinações e provoca quadros espasmódicos no tubo digestivo. Sendo que uma colher de café de safrol é capaz de matar um adulto. • Pode interferir na absorção de ferro, em preparações orais, não sendo indicados para pessoas anêmicas. TANINOS Caracterização, história e distribuição – A droga pode ser composta pelas folhas, flores e frutos, sendo que as folhas e flores são as mais indicadas para preparações como infusos. E os frutos mais usados na preparação de medicamentos. – Os frutos são oficinais na EP, BP e as flores e folhas na ESCOP e também publicado pela American Herbal Pharmacopoeia. – Sabe-se que o crataego é nativo da Europa e possui uma longa história. – Crataego deriva do grego Kratiegus (dureza) sendo uma alusão a consistência da sua madeira. – Na Grécia antiga já era usado por Plínio e Dioscórides para casos de menstruação abundantes e cólicas. Ficou esquecido até o século XIV, quando Pierre o indicou para o tratamento da gota. – No século XVII para casos de hemorróidas e no século XVIII as flores como adstringentes e para tratamento de leucorréia. Já no século XIX foram detectados princípios ativos úteis em cardiopatias e o recomendam para angina de peito, como tônicos cardíacos, sedativo e para eliminação de pedras nos rins. Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Descrição botânica: • Trata-se de um arbusto ou pequenas árvores, pertencente à família Rosaceae caracterizado por apresentar altura de 2-7 metros; galhos espinhosos extensos; folhas glabras e lobuladas de 1-3,5 cm de largura; flores brancas (as vezes rosadas) de 1- 1,5 cm de diâmetro, com 5 pétalas, de aroma intenso, que normalmente aparece no verão; e um fruto pequeno na forma de uma uva vermelha, com tamanho inferior a 1 cm e de uma a 3 sementes. • Esta presente na Europa central, região mediterrânea ocidental, costa do atlântico, oeste da Ásia, sul da Escandinávia, América do Norte, Norte da áfrica e Sibéria. Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Composição Química: • Proantocianidinas oligoméricas ou leucoantocianidinas (1- 3%); • Flavonóides (1-2%): Os mais importantes são os derivados do quercetol (como o hiperosídeo, a rutina, a quercetina-ramnoglicosídeo) o esperosídeo e outros. Também presentes derivados do apigenol como a vitexina e outros; • Ácidos carboxílicos (0,3-1,4%): Ácido oleânico, ursólico, cratególico (folhas), acantol, etc.; • Fitoesteróis, taninos catéicos, purinas, óleo essencial (aldeído anísico 0,16%), vitamina C, Amigdalina, sais minerais, açúcares e ácidos graxos. Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Composição Química: Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) O OH OH OH R1O OR2 O R1 R2 Hiperosídeo Gal H Luteolina-7-Glic H Gli Rutina Rha Gli TANINOS Propriedades farmacológicas,toxicologia e usos: – As ações do crataegus centralizam fundamentalmente em sua atividade como tônico cardíaco, sedante e espasmolítico Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Atividades Cardiovasculares: • As proantocianidinas e os flavonóides são considerados como os princípios ativos para essas ações. Sendo que vários estudos foram feitos: • Estudos in vitro em corações isolados de cobaia demostraram aumentar o fluxo coronariano. (1979). • Os mesmos resultados mais a redução da pressão arterial por bloqueio de receptores ß e vasodilatação foram observados em testes in vivo em gatos, cachorros, ratos e coelhos. (1980). • Os primeiros ensaios clínicos começaram na década de 40, sendo o primeiro para controle da hipertensão arterial com resultados benéficos (1944). Sendo que os extratos alcoólicos sendo mais ativos que os extratos aquosos. • Um outro estudo demonstrou que além do efeito hipotensor (tanto na pressão diastólica como na sistólica) este é acompanhado de uma ligeira bradicardia e aumento do fluxo sangüíneo da musculatura esquelética. (1971). Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Atividades Cardiovasculares: • As proantocianidinas e os flavonóides são considerados como os princípios ativos para essas ações. Sendo que vários estudos foram feitos: • A infusão das flores tem um efeito diurético moderado, o que seria coadjuvante na queda da pressão arterial. (1997). • Em corações de cobaia isolados para testes in vitro foram demonstrados efeito cronotrópico negativo (diminuição da freqüência) e ionotrópico positivo (aumento da amplitude da contração) relacionando tal atividades as frações ricas em proantocianidinas. (1974 e 1976). Sendo o efeito ionotrópico conseqüência da inibição da fosfodiasterase que produz o cAMP. (1986). • Macerados gliceroalcóolicos dos brotos jovens geraram um efeito bratmotrópico (diminuição da excitabilidade) superior a preparação das flores. Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Atividades Cardiovasculares: • As proantocianidinas e os flavonóides são considerados como os princípios ativos para essas ações. Sendo que vários estudos foram feitos: • Sabe-se que os radicais livres têm um importante papel na arteriosclerose. Foi determinado que em ratos tratados com extratos de crataegus mostraram uma maior atividade da Superóxido desmutase (enzima que promove a eliminação e inativação de radicais livres e inibe a peroxidação lipídica). Essa atividade é conferida aos flavonóides e proantocianidinas. (1994 e 1997). • Num estudo em vários centros com 2243 pacientes com falhas funcionais cardíacas e predomínio de palpitações foi administrado extratos de crataegus associado com valeriana, cereus (cacto) e alcachofra, obtendo uma melhora de 84% dos casos. (1986). • Num outro estudo com 60 pacientes com angina de peito foram administrados 60 mg de extratos três vezes ao dia que mostrou uma melhoria clinicamente significativa evidenciada pelo aumento do fluxo coronariano e economia no consumo de oxigênio (1983). Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Atividades Cardiovasculares: • As proantocianidinas e os flavonóides são considerados como os princípios ativos para essas ações. Sendo que vários estudos foram feitos: • A redução na taxa de colesterol (LDL) foi observada num estudo duplo-cego com 40 pacientes com insuficiência cardíaca crônica. (1994). • Na Alemanha uma preparação com extrato padronizado (faros 300®) em doses de 600 mg diários a 78 pacientes afetados por insuficiência cardíaca congestiva tipo 2, que realizavam tarefas físicas e ginática e como resultado houve a redução da pressão arterial, na sensação de fadiga e aumento da resistência e rendimento físico. Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Atividades sobre o SNC: Um efeito depressivo suave foi observado em ratas que receberem extratos de crataegus por via oral. Verificou-se também a prolongação do sono para pacientes que faziam uso de barbitúricos. (1981). A atividade sedativa sobre o SNC está ligada a uma inibição sobre o tônus simpático, com melhorias em casos de alterações vasomotoras, vertigens, hipermotividades, etc. Já foi usado em preparações com passiflora e valeriana em pacientes que apresentam palpitações e quadros de nervosismo. Para alguns autores o crataegus tem poder sedativo superior ao da valeriana e comparável com os benzodiazepínicos (1981). Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Outros efeitos: Os extratos metanólicos demonstraram atividade espasmolítica sobre o músculo liso (coadjuvante da atividade terapêutica sobre as coronárias), assim como a diminuição do tônus muscular no intestino e útero. (1981 e 1994). Um teste in vitro com o extrato hidroalcóolico elaborado com as flores inibiram a síntese de tromboxano A2. (1994). Em outro teste foi demonstrado a redução dos níveis de colesterol LDL e VLDL em ratos alimentados com dieta aterogênica. Houve também redução dos níveis séricos de triglicerídeos e uma melhora na degradação e destruição de gorduras pelo fígado. (1994). Um estudo com 104 pacientes com diferentes graus de hiperlipidemia demonstrou que em doses equivalentes a 46 g de frutos de C. pinnatifida durante 45 dias, houve redução dos níveis de colesterol e triglicerídeos em 75% dos casos (1977). Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS Outros efeitos: Os principais efeitos adversos são a fadiga, transpiração , náuseas, rash cutâneo nas mãos que desaparecem com a suspensão do uso. O aparecimento de hipotensão e bradicardia podem ser usados para pacientes com taquicardia e hipertensão. Toxidez aguda só em animais com doses altas aonde se chegou à parada respiratória. Devido aos espasmos uterinos é contra-indicado para grávidas e em função da falta de dados deve ser contra- indicado na lactação. Não se recomenda seu uso junto a hipotensores arteriais. Sua associação com glicosídeos cardiotônicos e derivados nitrados potencializa a vasodilatação coronariana e o ionotropismo positivo, diminuindo a toxidez dos cardiotônicos. – Não se deve administrar com sildenafil (viagra®). Crataego ou Espinheiro branco (Crataegus monogyna Rosaceae) TANINOS A Ratânia (BP e EP) é a raiz seca de K. triandra, sendo um pequeno arbusto com galhos decumbentes e chegando a 1 m de altura. A droga é coletada na Bolívia e Peru, sendo conhecida no comércio como Ratânia do Peru. Ratânia (Krameria triandra Krameriaceae). TANINOS A raiz tem uma capa nodosa, com vários centímetros de diâmetro, que dá várias raízes ramificadas, algumas chegando até 60 cm. As raízes são quase cilíndricas e estão cobertas por um súber pardo-avermelhado e escamoso, com exceção das raízes muito jovens. O corte transversal mostra um corte pardo-avermelhado que ocupa aproximadamente um terço do raio e que encerra um lenho amarelo finamente radiado. E em troncos maiores, chega a existir um lenho interno pequeno, intensamente corado. Sendo as cascas facilmente separadas do lenho, sendo a mesma adstringente e quase insípida. Os taninos da raiz de ratânia (ácido ratani-tânico) são do tipo condensados (proantocianidina), sendo polímeros de flavan-3,4-diós Ratânia (Krameria triandra Krameriaceae). TANINOS Na raiz estão presentes também amido e oxalato de cálcio. Nas raízes também foram encontrados derivados de benzofuranos Ratânia (Krameria triandra Krameriaceae). O R1 R3 OR2 Ratanifenol I: R1 = H; R2 = Me; R3 = OH. Ratanifenol II R1 = Me; R2 = R3 = H. TANINOS Esses lignóides têm se mostrado eficientes filtros da luz UV e podem ser úteis em filtros solares.A BP e EP estabelecem uma metodologia de dosagem dos taninos onde se emprega o fosfomolibidato sódico, em meio alcalino, não podendo ser inferior a 10%. O principal uso é como adstringente, sendo usada para obtenção de tinturas, administradas sob a forma de colutórios no tratamento de afecções da região orofaríngea, ou topicamente em hemorróidas. No entanto desde os anos 30 relatos de dermatites de contato causadas pela utilização tópica Ratânia (Krameria triandra Krameriaceae).
Compartilhar