SIMULADOS DE QUÍMICA ORGANICA (Farmácia Estacio).docx

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1a Questão (Ref.: 201502120611) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na molécula abaixo, quantos carbonos sp2 ela possui ? 
 
 
 
 
nenhum 
 
1 
 
3 
 
2 
 
4 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201502120598) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual desta molécula possui ligação covalente ? 
 
 
 
NaCl 
 
KCl 
 
NaBr 
 
CH4 
 
NaF 
 
 
 
3a Questão (Ref.: 201502275631) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados como gás em aerossóis, geladeiras e ar 
condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada de ozônio. Um de seus compostos 
é o CCl2F2. Assim como os CFC´s, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado para tirar anchas 
de batom de fórmula CCl4, é nocivo à camada de ozônio. Considerando a configuração espacial de 
cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a alternativa CORRETA. 
 
 
 
A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica. 
 
Os dois compostos são solúveis em água por serem polares. 
 
O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil. 
 
A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é iônica. 
 
A substância de fórmula CCl2F2 possui geometria piramidal 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201502120612) Pontos: 0,1 / 0,1 
As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
 
 
 
 
1= cetona 2 =éter 3=amida 
 
1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 
1= aldeído 2 =éter 3= éster 
 
1= cetona 2 =éter 3= éster 
 
1= cetona 2 =álccol 3=cloreto écido 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201502036871) Pontos: 0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e paracetamol. 
A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 
 
apenas a IV esta correta 
 
apenas a I esta correta 
 
apenas a II esta correta 
 
apenas a V esta correta 
 
apenas a III esta correta 
 
 
 
 
 
 6a Questão (Ref.: 201502036704) Pontos: 0,1 / 0,1 
Considerando que os grupos funcionais abaixo estão ligados a um carbono, classifique em; doador 
por ressonância (R+), doador por indução (I+), aceptor por ressonãncia (R-) e aceptor por indução (I-
). 1-F 2- NH2 3- OH 4-CH3 5- CN 
 
 
 
1- R+ e I- 2- R- I+ 3- R+ I- 4- R- I- 5- R+ I- 
 
1- R- I+ 2- R+ I- 3- R+ I- 4 - R+ I- 5 -R- I- 
 
1-R+I- 2- R+ I- 3- R+ I_ 4- R+ I+ 5- R- I- 
 
1- R+ I- 2- R+ I - 3- R- I + 4- R+ I+ 5- R- I + 
 
1- R- I- 2- R+I- 3- R+ I+ 4- R+ I+ 5- R-I- 
 
 
 
 
 
 7a Questão (Ref.: 201502036699) Pontos: 0,1 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à 
eletronegatividade do nitrogênio. 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo CN que pode ressonar, 
estabilizando o ânion. 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da acetonitrila. 
 
 
 
 
 8a Questão (Ref.: 201502120607) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual a nomenclatura do alcano abaixo ? 
 
 
 
 
 
4-metil-6 metil octano 
 
4,6 dimetil-octano 
 
3 metil-heptano 
 
octano 
 
3,5 - di-metil-octano 
 
 
 
 
 
 9a Questão (Ref.: 201502274586) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um determinado hidrocarboneto tem fórmula molecular C5H8. Qual dos itens abaixo não é uma 
possibilidade estrutural desse hidrocarboneto 
 
 
 
Ele é um alcino 
 
Ele contém duas ligações duplas e nenhum anel 
 
Ele contém um anel e uma ligação dupla 
 
Ele tem cadeia linear 
 
Ele é um cicloalcano 
 
 
 
 
 
 10a Questão (Ref.: 201502036706) Pontos: 0,0 / 0,1 
Nos seguintes pares de nomes descritos abaixo, apenas um é correto. Assinale qual a afirmativa 
correta. 1- A. 4-cloro-2-pentino B. 2-cloro-3-pentino 2-A.3-buten-1-ol B. 1-buten-4-ol 3-A. 1-cloro-
5-etilciclopenteno b.2-cloro-3-etil1-ciclopenteno 
 
 
 
1-A 2- A 3- B 
 
1-B 2-B 3-B 
 
1-A 2- B 3- A 
 
1-A 2- A 3- A 
 
1-B 2-B 3-B 
 
 
 
 
 
 11a Questão (Ref.: 201502036879) Pontos: 0,0 / 0,1 
Analisando a estrutura do hidreto de Boro BH3, podemos perceber: 
I)3 ligações do tipo sp 
II) 3 orbitais híbridos sp2 
III) 3 orbitais híbridoa sp4 
IV)3 orbitais híbrios sp 
V) 3 orbitais híbridos sp3 
Está correta: 
 
 
 
III 
 
V 
 
II 
 
I 
 
IV 
 
 
 
 
 
 12a Questão (Ref.: 201502036890) Pontos: 0,1 / 0,1 
No texto abaixo é descrita a solubilidade da efedrina, bem com a sua estrutura molecular. 
"A efedrina é obtida do extrato vegetal de Ma-Huang (farmacopeia Chinesa, Indiana e Japonesa), dos ramos 
jovens de Ephedra sinica, Ephedra equisetina e Ephedra gerardiana (Ephedraceae), que contêm não menos 
de 1,25% de alcaloides na forma de efedrina. É encontrada na forma de grânulos ou cristais brancos, que se 
decompõem na presença de luz, devendo ser armazenada em frascos opacos. É solúvel em álcool, 
clorofórmio e éter. Possui atividade alfa e beta-agonista com capacidade de aumentar a liberação de 
norepinefrina dos neurônios simpáticos." 
 
 
 As interações da molécula com os diferentes solventes descritos em negrito no texto são: 
 
 
 
Solubilidade em etanol através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula; no caso do éter e clorofórmio, interações dipolo-dipolo com os heteroátomos da 
molécula. 
 
Solubilidade em clorofórmio através de interações de ponte de hidrogênio com os 
heteroátomos da molécula; no caso do éter e etanol, interações dipolo-dipolo com os 
heteroátomos da molécula. 
 
Solubilidade com éter através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula; no caso do etanol e clorofórmio, interações dipolo-dipolo com os heteroátomos da 
molécula. 
 
Solubilidade em etanol através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula, assim como no caso do éter e clorofórmio. 
 
Solubilidade em etanol através de interações de dipolo-dipolo com os heteroatomos da 
molécula; no caso do éter e clorofórmio, interações de ponte de hidrogenio com os 
heteroátomos da molécula. 
 
 13a Questão (Ref.: 201502103852) Pontos: 0,1 / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 
 
3 
 
4 
 
6 
 
2 
 
5 
 
 
 
 
 
 14a Questão (Ref.: 201502049991) Pontos: 0,1 / 0,1 
 Qual o número de carbonos de hibridização sp2 na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 
 
6 
 
8 
 
11 
 
12 
 
4 
 
 
 
 
 
 15a Questão (Ref.: 201502038765) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 
 
4 
 
5 
 
0 
 
1 
 
216a Questão (Ref.: 201502049921) Pontos: 0,1 / 0,1 
 Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 
 
fenilalanina 
 
canfôra 
 
vanilina 
 
limoneno 
 
ibuprofeno 
 
 
 
 
 
 17a Questão (Ref.: 201502038776) Pontos: 0,1 / 0,1 
Que substância(s) apresenta(m) ligações de hidrogênio? 
 
 
 
 
Vanilina, cafeína e ac. cafeico 
 
Limoneno 
 
Apenas a cafeína 
 
Vanilina e cafeína 
 
Apenas o ác. cafeico 
 
 
 
 
 
 18a Questão (Ref.: 201504840655) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas aminas terciárias apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 
 
0 
 
4 
 
1 
 
3 
 
2 
 
 
 
 
 
 19a Questão (Ref.: 201504895508) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual composto da série abaixo possui uma função ácida como básica ? 
 
 
 
 
 
Nicotina 
 
Vanilina 
 
Fenilalanina 
 
Geraniol 
 
Ibuprofeno 
 
 
 
 
 
 20a Questão (Ref.: 201504895008) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual(is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) na sequência de adição de NaOH e 
depois bicarbonato de sódio ? 
 
 
 
 
 
Apenas a vanilina. 
 
Vanilina e ácido cafeico. 
 
Apenas o ácido cafeico. 
 
Apenas a cafeína. 
 
Cafeína e limoneno. 
 
 
 
 
 
 21a Questão (Ref.: 201504847972) Pontos: 0,1 / 0,1 
 Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a 
levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. 
 
 
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
 
 
 
A levofloxacina não apresenta anel aromático. 
 
A norfloxacina e a levofloxacina apresentam o grupo funcional amina. 
 
A norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. 
 
A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
 
A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais aminas e ácido 
carboxílico em comum. 
22a Questão (Ref.: 201504892278) Pontos: 0,1 / 0,1 
A diferença fundamental da destilação simples para a fracionada, em termos de vidraria, é a adição 
de: 
 
 
 
erlenmeyer 
 
cabeça de destilação 
 
unha 
 
coluna de Vigreux 
 
coluna de Liebig 
 
 
 
 
 
 23a Questão (Ref.: 201504840588) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto abaixo que possui um grupamento aldeídico? 
 
 
 
 
limoneno 
 
canfora 
 
vanilina 
 
nicotina 
 
ibuprofeno 
 
 
 
 
 
 24a Questão (Ref.: 201504840536) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos carbonos quaternários apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 
 
4 
 
0 
 
1 
 
3 
 
2 
 
 
 
 
 
 25a Questão (Ref.: 201504849721) Pontos: 0,1 / 0,1 
O diazepam (Valium), o flurazepam e o oxazepam são tranquilizantes de uma classe diferente: os 
benzodiazepínicos.Todos são fortes tranquilizantes e relaxantes muscular. Estas drogas induzem ao sono e à 
perda de consciência. São utilizados para combater insônia, nervosismo, stress, entre outros. 
Baseado nas estruturas dos benzodiazepínicos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 
 
 
 
O diazepan possui na sua estrutura somete átomos de carbonos hibridizado sp3. 
 
O fluoroazepan apresenta em sua estrutura uma amina terciária. 
 
Todos possuem 2 anéis aromáticos e um heterocíclico. 
 
O fluoroazepan apresenta uma amida terciária na sua estrutura. 
 
As estruturas apresentam o grupo funcional amida. 
 
 
 
 
 
 26a Questão (Ref.: 201504828050) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique o número de grupamentos amínicos e carboxilatos na estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
3 e 2 respectivamente 
 
2 e 2 respectivamente 
 
3 e 1 respectivamente 
 
2 e 3 respectivamente 
 
1 e 2 respectivamente 
 
 
 
 
 27a Questão (Ref.: 201504840659) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
letra c e letra i 
 
letra h e letra g 
 
apenas letra a 
 
letra a e letra h 
 
letra a, letra h e letra g 
 
 
 
 
 
 28a Questão (Ref.: 201504894522) Pontos: 0,1 / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 
 
4 
 
5 
 
2 
 
3 
 
6 
 
 
 
 
 
 29a Questão (Ref.: 201504827361) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Microcistina LR é uma hepatoxina que causa problemas no trato gastrointestinal que podem levar à 
morte. Esta toxina é produzida por uma espécie de cianobactérias denominada Microcystcs 
aeruginosa.. Em relação a esta toxina, prediga o número de grupamentos da função amida nesta 
estrutura. 
 
 
 
 
 
4 
 
6 
 
3 
 
5 
 
7 
 
 
 
 
 
 30a Questão (Ref.: 201504828049) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
20 
 
21 
 
18 
 
15 
 
22 
 
 
 
 
 
 31a Questão (Ref.: 201504840658) Pontos: 0,1 / 0,1 
Uma potente droga como a cocaína apresenta a estrutura abaixo. Temos então, nesta estrutura, as funções 
orgânicas: 
 
 
 
 
 
aminas e éteres 
 
aminas e estéres 
 
apenas ácidos carboxílicos 
 
ácidos carboxícos e aminas 
 
apenas estéres 
 
 
 
32a Questão (Ref.: 201504894524) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares 
respectivamente de : 
 
 
 
 
 
1. Interação dipolo-dipolo 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Interações de van der Walls 3. Ligação de hidrogênio 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Ligação de hidrogênio 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interação dipolo-dipolo 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
 
 
 
 
 33a Questão (Ref.: 201504840661) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp2 na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 
 
8 
 
6 
 
11 
 
4 
 
12 
 
 
 
 
 
 34a Questão (Ref.: 201504829407) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 
 
Apenas a substância F. 
 
Apenas a substância A. 
 
Apenas a substância B. 
 
As substâncias E e F. 
 
Apenas a substância C. 
 
 
 
 
 
 35a Questão (Ref.: 201504829435) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 
 
0 
 
4 
 
1 
 
5 
 
2 
 
 
 
 
 
 36a Questão (Ref.: 201504827353) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 
 
3,4,5-tri-metil-hexano 
 
2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 
3,4,5,6-tetra-metil - heptano 
 
2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 
2,3,4,5 tetra-metil-heptano 
 
 
 
 
 37a Questão (Ref.: 201501215953) Pontos: 0,1 / 0,1 
A carga formal dos oxigênios são respectivamente: 
 
 
 
 
A = 0 B =+1 e C =-1 
 
A = 0 B =0 e C =+1 
 
A = +1 B =0 e C =+1 
 
A = 0 B =0 e C =-1 
 
A = 0 B =+1 e C =+1 
 
 
 
 
 
 38a Questão (Ref.: 201501132121) Pontos: 0,0 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, que é usado no tratamento da dor 
moderada e como antitússico.Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é 
preparada através da metilação da morfina. Doze vezes de menor potência que a morfina, utiliza-se 
também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido 
acetilsalicílico e paracetamol. 
 
 
Quantos carbonos quaternários tem a molécula de codeina? 
 
 
 
1 
 
2 
 
nenhum 
 
5 
 
3 
 
 
 
 
 
 39a Questão (Ref.: 201501369939) Pontos: 0,0 / 0,1 
Um determinado hidrocarboneto tem fórmula molecular C5H8. Qual dos itens abaixo não é uma 
possibilidade estrutural desse hidrocarboneto 
 
 
 
Ele contém um anel e uma ligação dupla 
 
Ele é um alcino 
 
Ele tem cadeia linear 
 
Ele é um cicloalcano 
 
Ele contém duas ligações duplas e nenhum anel 
 
 
 
 
 
 40a Questão (Ref.: 201501215952) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual a molécula abaixo é apolar? 
 
 
 
HF 
 
KCl 
 
KBr 
 
Cl2 
 
NaCl 
 
 
 
 
 
 41a Questão (Ref.: 201501132232) Pontos: 0,0 / 0,1 
Analisando a estrutura do hidreto de Boro BH3, podemos perceber: 
I)3 ligações do tipo sp 
II) 3 orbitais híbridos sp2 
III) 3 orbitais híbridoa sp4 
IV)3 orbitais híbrios sp 
V) 3 orbitais híbridos sp3 
Está correta: 
 
 
 
V 
 
I 
 
III 
 
IV 
 
II 
 
 
 
 
 42a Questão (Ref.: 201501132046) Pontos: 0,0 / 0,1 
Dos 5 possiveis isômeros da fórmula C6H14: 
a)quantos apresentam carbonos primários? 
b)quantos apresentam carbonos secundários? 
c)quantos apresentam carbonos terciários ? 
d)quantos apresentam carbonos quaternários? 
 
 
 
5,3,4,1 
 
5,3,4,2 
 
5,2,3,1 
 
5,4,3,1 
 
5,2,3,1 
 
 
 
 
 
 43a Questão (Ref.: 201501132221) Pontos: 0,1 / 0,1 
O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são 
derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização sp3 existem na molécula de lanosterol? 
 
 
 
7 
 
4 
 
nenhum 
 
3 
 
5 
 
 
 
 
 
 44a Questão (Ref.: 201501132060) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 
 
2,2,3 trimetil butano 
 
2- metil hexano 
 
3- etilbutano 
 
2,4 di metil pentano 
 
3- ispropil butano 
 
 
 
 
 
 45a Questão (Ref.: 201501132053) Pontos: 0,0 / 0,1 
Coloque em ordem de ponto de ebulição as seguintes substâncias: 1- n-pentano 2- neopentano 3- 
isopentano 
 
 
 
3>1>2 
 
2>1>3 
 
1>2>3 
 
1>3>2 
 
2>3>1 
 
 
 
 
 
 46a Questão (Ref.: 201501132058) Pontos: 0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 
 
Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma maior 
estabilidade do composto. 
 
As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância 
determinam a importância de cada uma delas. 
 
A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada 
qualitativamente quando são comparadas suas formas de 
ressonância. 
 
As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida 
média. 
 
Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e 
incompleta da estrutura do composto. 
 
47a Questão (Ref.: 201501215964) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
Na molécula abaixo, quantos carbonos sp2 ela possui ? 
 
 
 
 
4 
 
nenhum 
 
1 
 
2 
 
3 
 
 
 
 
 
 48a Questão (Ref.: 201501132223) Pontos: 0,0 / 0,1 
LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para a dietilamida do ácido lisérgico, que 
é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas.Foi sintetizada pela primeira vez em 1938 e, 
em 1943, o químico suíço Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma forma acidental. É uma droga 
que ganhou popularidade na década de 60, estando seu consumo culturalmente associado ao movimento 
psicodélico, mais conhecido na tradicional "fase psicodélica" da banda de rock inglesa The Beatles, entre 
1965 e 1967, e de muitas outras, como a banda Pink Floyd, cujo vocalista e guitarrista fundador Syd Barrett 
enlouqueceu devido ao consumo excessivo dessa e de outras drogas. 
 
 
Quantos carbonos terciários existem na molécula do LSD? 
 
 
 
5 
 
nenhum 
 
3 
 
6 
 
7 
 
 
 
 49a Questão (Ref.: 201501132731) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga o nome do alcano abaixo de acordo com a regra da IUPAC: 
 
 
 
 
 
3-metil-pentano 
 
metil-pentano 
 
4-metil-pentano 
 
3-metil-hexano 
 
2-metil-pentano 
 
 
 
 
 
 50a Questão (Ref.: 201501199690) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual (is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) por HCl? 
 
 
 
 
Cafeína e limoneno. 
 
Apenas o limoneno. 
 
Apenas o ácido cafeico. 
 
Vanilina e ácido cafeico. 
 
Apenas a cafeína. 
 
 
 
 
 51a Questão (Ref.: 201501134082) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique os grupamentos que são ionizados em meio ácido? 
 
 
 
 
 
apenas a letra d 
 
as letras b e g 
 
apenas a letra b 
 
apenas a letra f 
 
nenhuma delas 
 
 
 
 
 
 52a Questão (Ref.: 201501199691) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual(is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) na sequência de adição de NaOH e depois 
bicarbonato de sódio ? 
 
 
 
 
 
Cafeína e limoneno. 
 
Apenas a cafeína. 
 
Vanilina e ácido cafeico. 
 
Apenas o ácido cafeico. 
 
Apenas a vanilina. 
 
 
 
 53a Questão (Ref.: 201503283922) Pontos: 0,0 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, que é usado no tratamento da dor 
moderada e como antitússico. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é 
preparada através da metilação da morfina. Doze vezes de menor potência que a morfina, utiliza-se 
também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido 
acetilsalicílico e paracetamol. 
 
 
Quantos carbonos quaternários tem a molécula de codeina? 
 
 
 
2 
 
3 
 
1 
 
5 
 
nenhum 
 
 
 
 
 
 54a Questão (Ref.: 201503521740) Pontos: 0,0 / 0,1 
Um determinado hidrocarboneto tem fórmula molecular C5H8. Qual dos itens abaixo não é uma 
possibilidade estrutural desse hidrocarboneto 
 
 
 
Ele é um alcino 
 
Ele contém um anel e uma ligação dupla 
 
Ele contém duas ligações duplas e nenhum anel 
 
Ele tem cadeia linear 
 
Ele é um cicloalcano 
 
 
 
 55a Questão (Ref.: 201503367766) Pontos: 0,1 / 0,1 
As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
 
 
 
 
1= aldeído 2 =éter 3= éster 
 
1= cetona 2 =éter 3=amida 
 
1= cetona 2 =éter 3= éster 
 
1= cetona 2 =álccol 3=cloreto écido 
 
1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 
 
 
 
 
 56a Questão (Ref.: 201503284025) Pontos: 0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Aminaterciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 
 
apenas a III esta correta 
 
apenas a I esta correta 
 
apenas a II esta correta 
 
apenas a V esta correta 
 
apenas a IV esta correta 
 
 57a Questão (Ref.: 201503283853) Pontos: 0,0 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da 
acetonitrila. 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à 
ressonância do grupo nitro e à eletronegatividade do nitrogênio. 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo 
CN que pode ressonar, estabilizando o ânion. 
 
 
 
58a Questão (Ref.: 201503283857) Pontos: 0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 
4-acetileto 
 
 
 
1>3>4>2 
 
4>1>2>3 
 
2>3>1>4 
 
3>1>2>4 
 
4>1>3>2 
 
 
 
 
 
 59a Questão (Ref.: 201503284022) Pontos: 0,0 / 0,1 
O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são 
derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização sp3 existem na molécula de lanosterol? 
 
 
 
7 
 
5 
 
4 
 
nenhum 
 
3 
 
 
 
 
 
 60a Questão (Ref.: 201503283861) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 
 
2- metil hexano 
 
2,4 di metil pentano 
 
3- ispropil butano 
 
3- etilbutano 
 
2,2,3 trimetil butano 
 
 
 
 
 
 61a Questão (Ref.: 201503283853) Pontos: 0,0 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo 
CN que pode ressonar, estabilizando o ânion. 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à 
ressonância do grupo nitro e à eletronegatividade do nitrogênio. 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da 
acetonitrila. 
 
 
 
62a Questão (Ref.: 201503351008) Pontos: / 0,1 
Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares 
respectivamente de : 
 
 
 
 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interação dipolo-dipolo 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Ligação de hidrogênio 
 
1. Interação dipolo-dipolo 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
1. Ligação de hidrogênio 
2. Interações de van der Walls 
3. Ligação de hidrogênio 
 
 
 
 
 
 63a Questão (Ref.: 201503351006) Pontos: / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 
 
5 
 
6 
 
2 
 
3 
 
4 
 
 
 
 
 
 64a Questão (Ref.: 201503297075) Pontos: / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 
 
ibuprofeno 
 
fenilalanina 
 
canfôra 
 
limoneno 
 
vanilina 
 
 
 
 
 
 65a Questão (Ref.: 201503297145) Pontos: / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp2 na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 
 
8 
 
4 
 
6 
 
12 
 
11 
 
 
 
 
 
 66a Questão (Ref.: 201503351908) Pontos: / 0,1 
Sobre a figura abaixo, indique a informação correta: 
I. A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às forças de dipolo-
dipolo; 
II.A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às interações de Van 
der Waals; 
III. O colesterol é a molécula menos solúvel; 
É (São) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
 
II e III 
 
III 
 
I 
 
II 
 
I e III 
 
 
 
67a Questão (Ref.: 201504358534) Pontos: 0,1 / 0,1 
Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos? 
 
 
 
metilciclopentano 
 
3-etil-2metilpentano 
 
propilciclobutano 
 
cicloheptano 
 
3-metil-hexano 
 
 
 
 
 
 68a Questão (Ref.: 201504584925) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual dos compostos abaixo NÃO representa um hidrocarboneto? 
 
 
 
2-etil-1-hepteno 
 
Tolueno 
 
Ciclohexeno 
 
3-metilheptano 
 
2-metilbutanol 
 
 
 
 
 
 69a Questão (Ref.: 201504360743) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
 
 
 
 
letra B 
 
letra E 
 
letra A 
 
letra D 
 
letra C 
 
 
 
 
 
 70a Questão (Ref.: 201504347564) Pontos: 0,1 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 
 
Apenas a alternativa III é correta. 
 
Apenas a alternativa I é correta. 
 
Apenas a alternativa II é correta. 
 
Apenas a alternativa V é correta. 
 
Apenas a alternativa IV é correta. 
 
 
 
 
 
 71a Questão (Ref.: 201504358503) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a técnica de destilação, são corretas as afirmações: 
I - Não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de pressão do sistema levará à 
explosão da aparelhagem; 
II - Não é necessário utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balão de destilação; 
III - É empregado quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentem uma diferença de 
ponto de ebulição superior a 80ºC; 
IV - Os primeiros mililitros da destilação são chamados de cabeça de destilação. 
 
 
 
I, III e IV 
 
III e IV 
 
II e III 
 
I, II e III 
 
I, II, III e IV 
 
 
 
72a Questão (Ref.: 201504349492) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em NaHCO3? 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
2 
 
1 
 
0 
 
3 
 
 
 
 
 
 73a Questão (Ref.: 201504348127) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga o nome do alcano abaixo de acordo com a regra da IUPAC: 
 
 
 
 
 
4-metil-pentano 
 
3-metil-hexano 
 
2-metil-pentano 
 
metil-pentano 
 
3-metil-pentano 
 
 
 
 
 
 74a Questão (Ref.: 201504349478) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique os grupamentos que são ionizados em meio ácido? 
 
 
 
 
 
apenas a letra d 
 
apenas a letra f 
 
as letras b e g 
 
apenas a letra b 
 
nenhuma delas 
 
 
 
 
 
 75a Questão (Ref.: 201504360733) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos grupamentos aminas apresenta o antibiótico ciprofloxacina? 
 
 
 
 
0 
 
1 
 
2 
 
3 
 
4 
 
 
 
 
 
 76a Questão (Ref.: 201504347637) Pontos: 0,1 / 0,1 
Leia as afirmativas abaixo e marque a resposta que julgar correta. 
 
I) A conformação mais estável do cis 1,2 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
II) A do trans 1,3 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
III) A do cis 1,4 dimetil cicloexano é equatorial, equatorial; 
IV) A do trans 1,4 dimetil cicloexano equatorial, equatorial; 
V) A do cis 1,3 dimetilcicloexano é axial, equatorial. 
 
 
 
I e III são corretas. 
 
V é correta.II e V são corretas. 
 
I é correta. 
 
I, II e IV são corretas. 
 
 
 
 
 77a Questão (Ref.: 201504360736) Pontos: 0,1 / 0,1 
A capacidade de limpeza dos detergentes depende das suas facilidades em formar emulsões com os materiais solúveis nos 
óleos e gorduras. 
Na emulsão, as moléculas do detergente envolvem a gordura de modo a colocá-la em um envelope solúvel em água, 
denominada micela; as partículas sólidas se dispersam na emulsão, lembrando que as gorduras têm um caráter apolar. Estas 
estruturas apresentam uma parte polar e outra apolar. 
Indique qual detergente (A, B e C) é mais eficiente na emulsificação das gorduras? 
 
 
 
 
 
 
C 
 
B 
 
Todos são iguais. 
 
A 
 
Nenhum deles. 
 
 
 
 
 
 78a Questão (Ref.: 201504368048) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
 O composto denominado molistriol, cuja fórmula está representada abaixo, foi isolado no IQ-UFBA, a partir 
da planta Cratylia mollis', conhecida popularmente como caramatuba que, devido a sua grande resistência à 
seca, é utilizada na alimentação de caprinos no período de estiagem do na região do semiárido nordestino. 
 
 
 
 
 
O molistriol apresenta a fórmula molecular C15H20O3. 
 
O composto apresenta o grupo funcional álcool todos primários. 
 
O composto apresenta um fenol em sua estrutura. 
 
O composto apresenta dois carbonos hibridizados em carbonos sp2 e fórmula molecular 
C14H26O3. 
 
Apresenta o grupo funcional cetona. 
 
 
 
 
 
 79a Questão (Ref.: 201504360613) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dê o nome IUPAC da estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
2,3,4 - trimetilocano 
 
2,3,4 metil heptano 
 
2,3,4 - trimetil hexano 
 
2,3,4 - tri-metil-heptano 
 
2,3 - dimetil hexano 
 
 
 
 
 
 80a Questão (Ref.: 201504414821) Pontos: 0,1 / 0,1 
A presença dos grupos OH no cortisol promove a formação de ligações de hidrogênio com a água. 
Outra molécula que também forma ligações de hidrogênio com a água é: 
 
 
 
H2 
 
CH4 
 
NH3 
 
O2 
 
CO2 
 
 
 
 
 
 81a Questão (Ref.: 201504415583) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto mais apolar da série abaixo? 
 
 
 
 
 
Nicotina 
 
Cânfora 
 
Vanilina 
 
Limoneno 
 
Ibuprofeno 
 
82a Questão (Ref.: 201504349471) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
Quais das substâncias abaixo é solúvel apenas em um solvente totalmente apolar? 
 
 
 
 
 
Ác. para metilbenzoico e naftaleno 
 
Apenas ác. para metilbenzoico 
 
Apenas a piridina 
 
Ác. para metilbenzoico e piridina 
 
Apenas o naftaleno 
 
 
 
 
 
 83a Questão (Ref.: 201504347431) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 
 
2,2.3 tri-metil-hexano 
 
2,2,3,4-tetra-metil-hexano 
 
2,2,3,4-tetra-metil-pentano 
 
3,4,5,5- tetra-metil-hexano 
 
2,3,3,4 -tetra-metil-pentano 
 
 
 
 
 
 84a Questão (Ref.: 201504347630) Pontos: 0,0 / 0,1 
 A diminuição do momento dipolo das moléculas abaixo com o aumento do número de átomos de 
cloro é devido: 
 valores de momento dipolo 
CH3Cl -1,9 D 
CHCl3 - 1,0 D 
CCl4 - 0D 
 
 
 
à interação entre os átomos de cloro. 
 
à ressonância. 
 
à geometria molecular. 
 
ao cloro ser um gás. 
 
ao átomo cloro ser eletropositivo. 
 
 
 
 
 
 85a Questão (Ref.: 201504347446) Pontos: 0,0 / 0,1 
Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1)acetonitrila CH3CN; 2) ciclohexano; 3) 
álcool etílico; 4) nitrometano NO2CH3. 
 
 
 
4>1>2>3 
 
1>3>2>4 
 
2>3>1>4 
 
1>2>3>4 
 
4>1>3>2 
 
 
 
 
 
86a Questão (Ref.: 201502573545) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na figura abaixo podemos ver o reconhecimento molecular do antiviral Saquinavir pelo sítio ativo da protease 
do HIV-1. O reconhecimento desse inibidor enzimático envolve a participação de uma importante 
interação, indicada pela seta (em negrito). Qual é o nome desta interação ? 
 
 
 
 
 
 
Ligações eletrostáticas 
 
Forças covalentes 
 
Interações dipolo-dipolo 
 
Ligações de hidrogênio 
 
Ligações de van der Waals 
 
 
 
 
 
 87a Questão (Ref.: 201502586759) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dê a nomenclatura IUPAC para a estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
2,3,4,4 metil hexano 
 
2,3,4,5 tetra metil hexano 
 
metil hexano 
 
2,3,4 - trimetil hexano 
 
2,4,5 trimetil-hexano 
 
 
 
 
 
 88a Questão (Ref.: 201502810196) Pontos: 0,1 / 0,1 
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, 
por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são caracterizadas 
pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem 
cheiro idêntico ao da trietilamina. Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: 
 
 
 
pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. 
 
sua fórmula molecular é C6H12N. 
 
apresenta geometria molecular angular. 
 
é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. . 
 
 
 
 
 
 89a Questão (Ref.: 201502657501) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual a nomenclatura do alcano abaixo ? 
 
 
 
 
 
3,5 - di-metil-octano 
 
octano 
 
4-metil-6 metil octano 
 
4,6 dimetil-octano 
 
3 metil-heptano 
 
 
 
 
 
 90a Questão (Ref.: 201502641232) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual(is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) na sequência de adição de NaOH e 
depois bicarbonato de sódio ? 
 
 
 
 
 
Apenas a cafeína. 
 
Apenas a vanilina. 
 
Apenas o ácido cafeico. 
 
Cafeína e limoneno. 
 
Vanilina e ácido cafeico. 
 
 
 
 
 
 91a Questão (Ref.: 201502573572) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos quaternários na estrutura abaixo? 
 
 
 
 
 
2 
 
1 
 
0 
 
3 
 
4 
 
 
 
 
 
 92a Questão (Ref.: 201502586819) Pontos: 0,1 / 0,1 
A sequência de acidez dos compostos abaixo é : 
 
 
 
 
 
He>Hc>Ha>Hb>Hd 
 
Ha>Hc>He>Hb>Hd 
 
Hd>He>Hc>Hb>Ha 
 
Ha>Hc>Hd>Hb>He 
 
Hc>Ha>He>Hb>Hd 
 
 
 
 
 
 93a Questão (Ref.: 201502586760) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos carbonos quaternários apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 
 
0 
 
1 
 
4 
 
2 
 
3 
 
 
 
 
 
 94a Questão (Ref.: 201502641230) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual(is) composto(s) abaixo pode(m) ser extraído(s) por NaOH: 
 
 
 
 
 
Apenas a cafeína. 
 
Apenas a vanilina. 
 
Apenas o limoneno. 
 
Ácido cafeico e vanilina. 
 
Cafeína e ácido cafeico. 
 
 
 
 
 
 95a Questão (Ref.: 201502575614) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique o número de grupamentos ésteres na estrutura abaixo ? 
 
 
 
 
 
4 
 
1 
 
0 
 
3 
 
2 
96a Questão (Ref.: 201502586815) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 
 
limoneno 
 
fenilalanina 
 
canfôra 
 
ibuprofeno 
 
vanilina 
 
 
 
 
 
 97a Questão (Ref.: 201502575631) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 
 
Apenas a substância F. 
 
Apenas a substância A. 
 
As substâncias E e F. 
 
Apenas a substância C.Apenas a substância B. 
 
 
 
 
 
 98a Questão (Ref.: 201502574273) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
21 
 
15 
 
20 
 
18 
 
22 
 
 
 
 
 
 99a Questão (Ref.: 201502586885) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp2 na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 
 
4 
 
8 
 
12 
 
6 
 
11 
 
 
 
 100a Questão (Ref.: 201502575659) Pontos: 0,0 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 
 
2 
 
4 
 
1 
 
0 
 
5 
 
 
 
 
 
 101a Questão (Ref.: 201502573581) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique o número de álcoois primários e secundários, respectivamente, na estrutura abaixo. 
 
 
 
 
 
1,0 
 
2,2 
 
1,1 
 
0,1 
 
0,0 
 
 
 
 
 
 102a Questão (Ref.: 201502573576) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 
 
2,2.3 tri-metil-hexano 
 
2,2,3,4-tetra-metil-hexano 
 
2,3,3,4 -tetra-metil-pentano 
 
3,4,5,5- tetra-metil-hexano 
 
2,2,3,4-tetra-metil-pentano 
 
 
 
 
 
 103a Questão (Ref.: 201502586814) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto da série que possui uma função básica? 
 
 
 
 
 
vanilina 
 
geraniol 
 
ibuprofeno 
 
nicotina 
 
limoneno 
 
 
 
 
 
 104a Questão (Ref.: 201502576682) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo a nomenclatura dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos, podemos deduzir a 
nomenclatura de diversas funções apenas trocando 
 
I) o final da palavra (sufixo) 
II) o início da palavre (prefixo) 
III) a nomenclatura das outras funções não tem nada a ver com o hidrocarboneto de origem 
IV) algumas vezes muda-se o sufixo e outras, o prefixo 
 
 
 
As opções III e IV estão corretas. 
 
Apenas IV está correta. 
 
Apenas a III está correta. 
 
Apenas III está correta. 
 
Apenas I está correta. 
 
105a Questão (Ref.: 201503281129) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 
 
Apenas a alternativa II é correta. 
 
Apenas a alternativa III é correta. 
 
Apenas a alternativa I é correta. 
 
Apenas a alternativa V é correta. 
 
Apenas a alternativa IV é correta. 
 
 
 
 
 
 106a Questão (Ref.: 201503345911) Pontos: 0,1 / 0,1 
A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na 
Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo 
liberada pelo FDA para comercialização. Observando a sua estrutura, indique os grupos funcionais (1,2 e 3) abaixo. 
 
 
 
 
 
1. Ácido carboxílico 2. Cetona 3. Aminas 
 
1. Fenol 2. Cetona 3. Éter 
 
1. Éter 2. Cetona 3. Fenol 
 
1. Álcool 2. Aldeído 3. Éter 
 
1. Fenol 2. Aldeído 3. Éter 
 
 
 
 
 
 107a Questão (Ref.: 201503283043) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique os grupamentos que são ionizados em meio ácido? 
 
 
 
 
 
as letras b e g 
 
apenas a letra b 
 
nenhuma delas 
 
apenas a letra d 
 
apenas a letra f 
 
 
 
 
 
 108a Questão (Ref.: 201503294308) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
 
 
 
 
letra C 
 
letra D 
 
letra B 
 
letra A 
 
letra E 
 
 
 
 
 
 109a Questão (Ref.: 201503292068) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a técnica de destilação, são corretas as afirmações: 
I - Não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de pressão do sistema levará à 
explosão da aparelhagem; 
II - Não é necessário utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balão de destilação; 
III - É empregado quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentem uma diferença de 
ponto de ebulição superior a 80ºC; 
IV - Os primeiros mililitros da destilação são chamados de cabeça de destilação. 
 
 
 
I, II e III 
 
I, III e IV 
 
II e III 
 
I, II, III e IV 
 
III e IV 
 
 
 
110a Questão (Ref.: 201503281692) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga o nome do alcano abaixo de acordo com a regra da IUPAC: 
 
 
 
 
 
3-metil-pentano 
 
3-metil-hexano 
 
4-metil-pentano 
 
2-metil-pentano 
 
metil-pentano 
 
 
 
 
 
 111a Questão (Ref.: 201503283057) Pontos: 0,0 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em NaHCO3? 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
 
4 
 
0 
 
1 
 
3 
 
 
 
 
 
 112a Questão (Ref.: 201503364921) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual a nomenclatura do alcano abaixo ? 
 
 
 
 
 
4,6 dimetil-octano 
 
3 metil-heptano 
 
octano 
 
3,5 - di-metil-octano 
 
4-metil-6 metil octano 
 
 
 
 
 
 113a Questão (Ref.: 201503281020) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nos seguintes pares de nomes descritos abaixo, apenas um é correto. Assinale qual a afirmativa 
correta. 1- A. 4-cloro-2-pentino B. 2-cloro-3-pentino 2-A.3-buten-1-ol B. 1-buten-4-ol 3-A. 1-cloro-
5-etilciclopenteno b.2-cloro-3-etil1-ciclopenteno 
 
 
 
1-B 2-B 3-B 
 
1-A 2- B 3- A 
 
1-A 2- A 3- B 
 
1-B 2-B 3-B 
 
1-A 2- A 3- A 
 
 
 
 
 
 114a Questão (Ref.: 201503284093) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que o carbono sp2 ligado com dupla ligação e como se estivesse ligado a dois carbonos, e o 
carbono sp como se estivesse ligado a três carbonos: 
 
I) Todos os carbonos sp2 são secundários. 
II) Todos os carbonos sp são terciários. 
III) Não existe carbono sp e sp2 primário. 
IV) Os carbonos sp2 podem ser primários, secundários, terciários e quaternários. 
 
 
 
I e II estão corretas. 
 
Apenas III está correta. 
 
II e IV estão corretas. 
 
Apenas I está correta. 
 
Apenas II está correta. 
 
 115a Questão (Ref.: 201503348651) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual (is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) por HCl? 
 
 
 
 
Cafeína e limoneno. 
 
Apenas o ácido cafeico. 
 
Apenas o limoneno. 
 
Apenas a cafeína. 
 
Vanilina e ácido cafeico. 
 
 
 
 
 
 116a Questão (Ref.: 201503281202) Pontos: 0,0 / 0,1 
Leia as afirmativas abaixo e marque a resposta que julgar correta. 
 
I) A conformação mais estável do cis 1,2 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
II) A do trans 1,3 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
III) A do cis 1,4 dimetil cicloexano é equatorial, equatorial; 
IV) A do trans 1,4 dimetil cicloexano equatorial, equatorial; 
V) A do cis 1,3 dimetilcicloexano é axial, equatorial. 
 
 
 
I, II e IV são corretas. 
 
I é correta. 
 
V é correta. 
 
II e V são corretas. 
 
I e III são corretas. 
 
 
 
 
 
 117a Questão (Ref.: 201503294309) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual confromação das estruturas abaixo é a mais instável? 
 
 
 
 
 
A letra B 
 
A letra E 
 
A letra D 
 
A letra A 
 
A letra C 
 
 
 
 
 
 118a Questão (Ref.: 201503281002) Pontos: 0,1 / 0,1 
Proponha a nomenclatura IUPAC da estrutura abaixo. 
 
 
 
 
 
cis-1,2,4 - tri-metil -ciclohexano 
 
1,2,4 tri-metil-ciclohexano 
 
cis 1,2,3 - tri-metil-ciclohexano 
 
trans-1,2, 4 tri-metil-ciclohexano1,2, 3- metil- ciclohexano 
 
 
 
 
 
 119a Questão (Ref.: 201503283032) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual dos compostos abaixo é ionizado em meio alcalino? 
 
 
 
 
Apenas o naftaleno 
 
Apenas a piridina 
 
Naftaleno e ác. parametilbenzoico 
 
Apenas ác. parametilbenzoico 
 
Ác. parametilbenzoico e piridina 
 
 
120a Questão (Ref.: 201503281133) 
Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual a conformação mais estável do cis 1-tercbutil 3- metil cicloexano? 
 
 
 
equatorial-equatorial 
 
equatorial-diaxial 
 
axial-axial 
 
equatorial-axial 
 
axial-equatorial 
 
 
 
 
 
 121a Questão (Ref.: 201503280965) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na figura abaixo podemos ver o reconhecimento molecular do antiviral Saquinavir pelo sítio ativo da protease 
do HIV-1. O reconhecimento desse inibidor enzimático envolve a participação de uma importante 
interação, indicada pela seta (em negrito). Qual é o nome desta interação ? 
 
 
 
 
 
 
Ligações de hidrogênio 
 
Interações dipolo-dipolo 
 
Ligações eletrostáticas 
 
Ligações de van der Waals 
 
Forças covalentes 
 
 
 
 
 
 122a Questão (Ref.: 201503280992) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos quaternários na estrutura abaixo? 
 
 
 
 
 
0 
 
4 
 
2 
 
3 
 
1 
 
 
 
 
 
 123a Questão (Ref.: 201503294179) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dê a nomenclatura IUPAC para a estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
2,3,4 - trimetil hexano 
 
2,4,5 trimetil-hexano 
 
metil hexano 
 
2,3,4,5 tetra metil hexano 
 
2,3,4,4 metil hexano 
 
 
 
 
 124a Questão (Ref.: 201501435000) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual(is) composto(s) abaixo pode(m) ser extraído(s) por NaOH: 
 
 
 
 
 
Apenas a cafeína. 
 
Apenas o limoneno. 
 
Cafeína e ácido cafeico. 
 
Apenas a vanilina. 
 
Ácido cafeico e vanilina. 
 
 
 
 
 
 125a Questão (Ref.: 201501380530) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos carbonos quaternários apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 
 
0 
 
2 
 
3 
 
1 
 
4 
 
 
 
 
 
 126a Questão (Ref.: 201501380649) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas aminas terciárias apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 
 
4 
 
1 
 
0 
 
3 
 
2 
 
 
 
 
 
 127a Questão (Ref.: 201501435502) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual composto da série abaixo possui uma função ácida como básica ? 
 
 
 
 
 
Fenilalanina 
 
Ibuprofeno 
 
Geraniol 
 
Vanilina 
 
Nicotina 
 
 
 
128a Questão (Ref.: 201501387966) Pontos: 0,1 / 0,1 
 Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a 
levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. 
 
 
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
 
 
 
A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
 
A levofloxacina não apresenta anel aromático. 
 
A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais aminas e ácido carboxílico em comum. 
 
A norfloxacina e a levofloxacina apresentam o grupo funcional amina. 
 
A norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. 
 
 
 
 
 
 129a Questão (Ref.: 201501380653) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
letra a, letra h e letra g 
 
letra c e letra i 
 
letra a e letra h 
 
apenas letra a 
 
letra h e letra g 
 
 
 
 
 
 130a Questão (Ref.: 201501432272) Pontos: 0,1 / 0,1 
A diferença fundamental da destilação simples para a fracionada, em termos de vidraria, é a adição 
de: 
 
 
 
unha 
 
coluna de Vigreux 
 
cabeça de destilação 
 
coluna de Liebig 
 
erlenmeyer 
 
 
 
 
 
 131a Questão (Ref.: 201501380582) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto abaixo que possui um grupamento aldeídico? 
 
 
 
 
nicotina 
 
vanilina 
 
ibuprofeno 
 
limoneno 
 
canfora 
 
 
 
132a Questão (Ref.: 201501368044) Pontos: / 0,1 
Indique o número de grupamentos amínicos e carboxilatos na estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
2 e 3 respectivamente 
 
3 e 1 respectivamente 
 
3 e 2 respectivamente 
 
1 e 2 respectivamente 
 
2 e 2 respectivamente 
 
 
 
 
 
 133a Questão (Ref.: 201501380652) Pontos: / 0,1 
Uma potente droga como a cocaína apresenta a estrutura abaixo. Temos então, nesta estrutura, as funções 
orgânicas: 
 
 
 
 
 
aminas e éteres 
 
apenas ácidos carboxílicos 
 
ácidos carboxícos e aminas 
 
apenas estéres 
 
aminas e estéres 
 
 
 
 
 
 134a Questão (Ref.: 201501368043) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
22 
 
20 
 
15 
 
21 
 
18 
 
 
 
 
 
 135a Questão (Ref.: 201501369401) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 
 
Apenas a substância C. 
 
Apenas a substância A. 
 
Apenas a substância B. 
 
Apenas a substância F. 
 
As substâncias E e F. 
 
 
 
136a Questão (Ref.: 201501367355) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Microcistina LR é uma hepatoxina que causa problemas no trato gastrointestinal que podem levar à 
morte. Esta toxina é produzida por uma espécie de cianobactérias denominada Microcystcs 
aeruginosa.. Em relação a esta toxina, prediga o número de grupamentos da função amida nesta 
estrutura. 
 
 
 
 
 
7 
 
4 
 
5 
 
6 
 
3 
 
 
 
 
 
 137a Questão (Ref.: 201501380585) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 
 
vanilina 
 
limoneno 
 
ibuprofeno 
 
canfôra 
 
fenilalanina 
 
 
 
 
 
 138a Questão (Ref.: 201501434518) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares 
respectivamente de : 
 
 
 
 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Interações de van der Walls 3. Ligação de hidrogênio 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Ligação de hidrogênio 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interação dipolo-dipolo 
 
1. Interação dipolo-dipolo 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
 
 
 
 
 139a Questão (Ref.: 201501369429) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 
 
5 
 
2 
 
4 
 
0 
 
1 
 
 
 
 
 
 140a Questão (Ref.: 201501367347) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 
 
2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 
2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 
2,3,4,5 tetra-metil-heptano 
 
3,4,5,6-tetra-metil - heptano 
 
3,4,5-tri-metil-hexano 
141a Questão (Ref.: 201501202319) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a figura abaixo, indique a informação correta: 
I. A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às forças de dipolo-
dipolo; 
II.A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às interações de Van 
der Waals; 
III. O colesterol é a molécula menos solúvel;É (São) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
 
II e III 
 
I e III 
 
II 
 
III 
 
I 
 
 
 
 
 
 142a Questão (Ref.: 201501137353) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo a nomenclatura dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos, podemos deduzir a 
nomenclatura de diversas funções apenas trocando 
 
I) o final da palavra (sufixo) 
II) o início da palavre (prefixo) 
III) a nomenclatura das outras funções não tem nada a ver com o hidrocarboneto de origem 
IV) algumas vezes muda-se o sufixo e outras, o prefixo 
 
 
 
Apenas IV está correta. 
 
Apenas III está correta. 
 
As opções III e IV estão corretas. 
 
Apenas I está correta. 
 
Apenas a III está correta. 
 
 
 
 
 
 143a Questão (Ref.: 201501136341) Pontos: 0,1 / 0,1 
Que substância(s) apresenta(m) ligações de hidrogênio? 
 
 
 
 
Vanilina e cafeína 
 
Vanilina, cafeína e ac. cafeico 
 
Apenas o ác. cafeico 
 
Apenas a cafeína 
 
Limoneno 
 
 
 
 
 
 144a Questão (Ref.: 201501147484) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o composto mais hidrofóbico da série abaixo? 
 
 
 
 
 
 
vanilina 
 
limoneno 
 
cânfora 
 
nicotina 
 
geraniol 
 
 
 
 
 
 145a Questão (Ref.: 201501199155) Pontos: 0,0 / 0,1 
A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na 
Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo 
liberada pelo FDA para comercialização. Neste país ainda há um grande consumo de chás sendo exportados para vários 
países. 
Observando a estrutura, quantos carbonos com hibridização sp2 estão presentes na molécula? 
 
 
 
 
8 
 
17 
 
13 
 
12 
 
10 
 
 
 
146a Questão (Ref.: 201501147437) Pontos: 0,1 / 0,1 
Observando os fármacos abaixo, indique em qual meio será mais solúvel e se ele é ácido ou base? 
 
 
 
 
 
Ibuprofeno solúvel em base e possui caráter ácido. 
 
Mentafemina solúvel em base e possui caráter básico. 
 
Ambos os fármacos são solúveis em ácidos e possuem caráter básico. 
 
Mentafemina solúvel em ácido e possui caráter ácido. 
 
Ibuprofeno solúvel em base e possui caráter básico. 
 
 
 
 
 
 147a Questão (Ref.: 201501147555) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas interações de van der Waals? 
 
 
 
 
 
letra a e letra i 
 
letra h 
 
letra e e letra f 
 
letra d e letra b 
 
letra b e letra e 
 
 
 
 
 
 148a Questão (Ref.: 201501202377) Pontos: 0,0 / 0,1 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s) sobre o sistema de destilação: I. Para uma melhor eficiência de 
destilação, a coluna Vigreux é importante devido ao número de pratos teóricos; II. A destilação 
fracionada é em geral mais eficiente que a destilação simples; III. O condensador de Liebig tem 
como função esfriar os vapores oriundos do balão, transformando-os em líquido; iV. As perólas de 
vidro evitam a ebulição tumultuada. 
 
 
 
I 
 
I, II e III 
 
II e III 
 
I e IV 
 
Todas as afirmativas estão corretas. 
 
 
 
 
 
 149a Questão (Ref.: 201501147436) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual destas conformações é a mais instável? 
 
 
 
 
 
B 
 
A 
 
E 
 
D 
 
C 
 
 
 
 
 
 150a Questão (Ref.: 201501134949) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique o número de grupamentos éteres na estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
4 
 
1 
 
0 
 
3 
 
2 
 
 
 
151a Questão (Ref.: 201501147487) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual destas substâncias é solúvel em NaHCO3 ( bicarbonato de sódio)? 
 
 
 
 
 
limoneno 
 
canfora 
 
nicotina 
 
ibuprofeno 
 
geraniol 
 
 
 
 
 
 152a Questão (Ref.: 201501147480) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique qual o nome correto para uma das substâncias abaixo. 
 
 
 
 
 
1,1 dimetil-ciclopentano 
 
C= metil- hexano 
 
B = 2,2 dimetil-pentano 
 
B = 3,4,4 trimetil - pentano 
 
A = dimetil ciclopentano 
 
 
 
 
 
 153a Questão (Ref.: 201501201390) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os combustíveis do petróleo são obtidos por: 
 
 
 
sublimação 
 
destilação fracionada 
 
centrifugação 
 
extração 
 
destilação simples 
 
 
 
 
 
 154a Questão (Ref.: 201501201414) Pontos: 0,0 / 0,1 
O número de carbonos do tipo sp2 da curcumina (molécula abaixo) é: 
 
 
 
 
 
10 
 
12 
 
16 
 
11 
 
17 
 
 
155a Questão (Ref.: 201501147558) Pontos: 0,1 / 0,1 
Observe em cada estrutura conformacional (a,b e c) sobre a questão de cis ou trans. 
I A estrutura a é trans. 
II. A estrutura b é trans. 
III. A estrutura c é trans. 
IV. A estrutura b é cis 
V. A estrutura c é cis. 
 
Está(ão) correta(s): 
 
 
 
 
 
 
 
III e IV 
 
I,II e IV 
 
II e V 
 
apenas I 
 
I e III 
 
 
 
 
 
 156a Questão (Ref.: 201501147429) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dê o nome IUPAC da estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
2,3,4 - trimetilocano 
 
2,3 - dimetil hexano 
 
2,3,4 - tri-metil-heptano 
 
2,3,4 metil heptano 
 
2,3,4 - trimetil hexano 
 
 
 
 
 
 157a Questão (Ref.: 201501147557) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos grupamentos ésteres apresenta a estrutura abaixo, a Nimodipina? 
 
 
 
 
 
2 
 
1 
 
4 
 
3 
 
0 
 
 
 
 
 
 158a Questão (Ref.: 201501134270) Pontos: 0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 
 
Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e incompleta da estrutura do 
composto. 
 
A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada qualitativamente quando são 
comparadas suas formas de ressonância. 
 
Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma maior estabilidade do composto. 
 
As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância determinam a importância de cada 
uma delas. 
 
As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida média. 
 
 
 
 
 
 159a Questão (Ref.: 201501134266) Pontos: 0,1 / 0,1 
Classifique os seguintes compostos em apolar (AP), polar aprótico (PA) e polar prótico (PP). 1-
propanona, 2-propanol, 3-propano, 4-propanoamina, 5-propanal. 
 
 
 
1- PA 2-PP 3-AP 4- PP 5 - PA 
 
1-AP 2- PP 3- AP 4-PA 5 -PP 
 
1- PP 2- AP 3- PP 3- PA 4- AP 
 
1- PP 2- Pp 3- AP 4- AP 5- PA 
 
1- AP 2- PP 3- PA 4- PP 5- AP 
 
 
 
 
160a Questão (Ref.: 201502075075) Pontos: 0,1 / 0,1 
A vitamina C, descrita abaixo, é capaz de aumentar a produção de colágeno (essencial para a 
sustentação e firmeza da pele), clarear a pele, proteger contra os danos da exposição ao sol e ainda 
minimizar os efeitos nocivos dos radicais livres. 
 
Podemos afirmar que essa molécula é hidrofílica 
PORQUE 
posssui grupos OH que fazem pontes de hidrogênio com a água. 
Analise a afirmativa acima e marque a resposta correta. 
 
 
 
 
A afirmativa é CORRETA, porém a justificativa é INCORRETA. 
 
Não existem dados na estrutura que possa responder corretamente. 
 
A afirmativa é INCORRETA, porém a justificativa é CORRETA. 
 
A afirmativa é CORRETA e a justificativa é CORRETA. 
 
Tanto a afirmativa quanto a justificativa são INCORRETAS. 
 
 
 
 
 
 161a Questão (Ref.: 201502143026) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto mais solúvel em NaHCO3?Limoneno 
 
Canfora 
 
Ibuprofeno 
 
Geraniol 
 
Nicotina 
 
 
 
 
 
 162a Questão (Ref.: 201502074863) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o nome da conformação em Newman da molécula abaixo (1,2 dicloro-etano)? 
 
 
 
 
 
 
 
gauche 
 
torcida 
 
cavalete 
 
antiperiplanar 
 
eclipsada 
 
 163a Questão (Ref.: 201502075058) Pontos: 0,1 / 0,1 
Para que a molécula abaixo seja desenhada na forma cadeira mais estável, basta: 
 
 
 
 
 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição lateral. 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição transversal. 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição equatorial. 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição sagital. 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição paralela à molécula. 
 
 
 
 
 
 164a Questão (Ref.: 201502139781) Pontos: 0,1 / 0,1 
A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na 
Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo 
liberada pelo FDA para comercialização. Observando a sua estrutura, indique os grupos funcionais (1,2 e 3) abaixo. 
 
 
 
 
 
1. Fenol 2. Aldeído 3. Éter 
 
1. Ácido carboxílico 2. Cetona 3. Aminas 
 
1. Fenol 2. Cetona 3. Éter 
 
1. Álcool 2. Aldeído 3. Éter 
 
1. Éter 2. Cetona 3. Fenol 
 
 
 
 
 
 165a Questão (Ref.: 201502074861) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga o número de carbonos de hibridização sp2 na molécula abaixo. 
 
 
 
 
 
3 
 
2 
 
0 
 
4 
 
1 
166a Questão (Ref.: 201502088052) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quais são as funções orgânicas desta molécula? 
 
 
 
 
 
fenol, éter e aldeído 
 
álcool, éster e cetona 
 
álcool, aldeído e éster 
 
ácido carboxílico, éter e cetona 
 
fenol, éter e cetona 
 
 
 
 
 
 167a Questão (Ref.: 201502075067) Pontos: 0,1 / 0,1 
Coloque em ordem de solubilidade em água: a) éter etílico b)n-butano c) N-metilpropil amina d) 
propanol 
 
 
 
C>d>b>a 
 
b>a>d>c 
 
d>c>a>b 
 
a>b>c>d 
 
c>d>b>a 
 
 
 
 
 
 168a Questão (Ref.: 201502088051) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos carbonos de hibridização sp2 possui a molécula abaixo? 
 
 
 
 
 
 
 
12 
 
10 
 
nenhuma 
 
9 
 
13 
 
 
 
 
 
 169a Questão (Ref.: 201502075053) Pontos: 0,1 / 0,1 
 
Quantas aminas terciárias o ácido lisérgico (figura abaixo) apresenta na sua estrutura? 
 
 
 
 
 
Nenhuma 
 
1 
 
2 
 
3 
 
Apenas apresenta amida. 
 
 
 
 
 
 170a Questão (Ref.: 201502085969) Pontos: 0,1 / 0,1 
Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos? 
 
 
 
metilciclopentano 
 
3-metil-hexano 
 
cicloheptano 
 
3-etil-2metilpentano 
 
propilciclobutano 
 
 
 
171a Questão (Ref.: 201502085938) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre a técnica de destilação, são corretas as afirmações: 
I - Não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de pressão do sistema levará à 
explosão da aparelhagem; 
II - Não é necessário utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balão de destilação; 
III - É empregado quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentem uma diferença de 
ponto de ebulição superior a 80ºC; 
IV - Os primeiros mililitros da destilação são chamados de cabeça de destilação. 
 
 
 
II e III 
 
I, II, III e IV 
 
I, III e IV 
 
I, II e III 
 
III e IV 
 
 
 
 
 
 172a Questão (Ref.: 201502074999) Pontos: 0,0 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 
 
Apenas a alternativa I é correta. 
 
Apenas a alternativa V é correta. 
 
Apenas a alternativa II é correta. 
 
Apenas a alternativa IV é correta. 
 
Apenas a alternativa III é correta. 
 
 
 
 
 
 173a Questão (Ref.: 201502076927) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em NaHCO3? 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
2 
 
1 
 
0 
 
4 
 
 
 
 
 
 174a Questão (Ref.: 201502312360) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual dos compostos abaixo NÃO representa um hidrocarboneto? 
 
 
 
Tolueno 
 
2-metilbutanol 
 
Ciclohexeno 
 
2-etil-1-hepteno 
 
3-metilheptano 
 
 
 
 
 
 175a Questão (Ref.: 201502088178) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
 
 
 
 
letra A 
 
letra D 
 
letra E 
 
letra C 
 
letra B 
176a Questão (Ref.: 201502609524) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto da série que possui uma função básica? 
 
 
 
 
 
ibuprofeno 
 
vanilina 
 
geraniol 
 
nicotina 
 
limoneno 
 
 
 
 
 
 177a Questão (Ref.: 201502609525) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 
 
canfôra 
 
ibuprofeno 
 
fenilalanina 
 
limoneno 
 
vanilina 
 
 
 
 
 
 178a Questão (Ref.: 201502664358) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a figura abaixo, indique a informação correta: 
I. A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às forças de dipolo-
dipolo; 
II.A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às interações de Van 
der Waals; 
III. O colesterol é a molécula menos solúvel; 
É (São) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
 
I 
 
I e III 
 
II e III 
 
III 
 
II 
 
 
 
 
 
 179a Questão (Ref.: 201502663458) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares 
respectivamente de : 
 
 
 
 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Ligação de hidrogênio 
 
1. Interação dipolo-dipolo 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
1. Ligação de hidrogênio 
2. Interações de van der Walls 
3. Ligação de hidrogênio 
 
1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interação dipolo-dipolo 
 
 
 
 
 
 180a Questão (Ref.: 201502598369) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 
 
1 
 
5 
 
2 
 
0 
 
4 
181a Questão (Ref.: 201502596297) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dos 5 possiveis isômeros da fórmula C6H14: 
a)quantos apresentam carbonos primários? 
b)quantos apresentam carbonos secundários? 
c)quantos apresentam carbonos terciários ? 
d)quantos apresentam carbonos quaternários? 
 
 
 
5,4,3,1 
 
5,2,3,1 
 
5,3,4,2 
 
5,3,4,1 
 
5,2,3,1 
 
 
 
 
 
 182a Questão (Ref.: 201502596472) Pontos: 0,0 / 0,1 
O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são 
derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização sp3 existem na molécula de lanosterol? 
 
 
 
7 
 
4 
 
5 
 
3 
 
nenhum 
 
 
 
 
 
 183a Questão (Ref.: 201502596311) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 
 
2- metil hexano3- ispropil butano 
 
2,2,3 trimetil butano 
 
2,4 di metil pentano 
 
3- etilbutano 
 
 
 
 
 
 184a Questão (Ref.: 201502596304) Pontos: 0,0 / 0,1 
Coloque em ordem de ponto de ebulição as seguintes substâncias: 1- n-pentano 2- neopentano 3- 
isopentano 
 
 
 
2>1>3 
 
2>3>1 
 
3>1>2 
 
1>2>3 
 
1>3>2 
 
 
 
 
 
 1855a Questão (Ref.: 201502596309) Pontos: 0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 
 
As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida 
média. 
 
As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância 
determinam a importância de cada uma delas. 
 
Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e 
incompleta da estrutura do composto. 
 
A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada 
qualitativamente quando são comparadas suas formas de 
ressonância. 
 
Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma 
maior estabilidade do composto. 
 
 
 
186a Questão (Ref.: 201502596485) Pontos: 0,0 / 0,1 
 A diminuição do momento dipolo das moléculas abaixo com o aumento do número de átomos de 
cloro é devido: 
 valores de momento dipolo 
CH3Cl -1,9 D 
CHCl3 - 1,0 D 
CCl4 - 0D 
 
 
 
à ressonância. 
 
ao cloro ser um gás. 
 
ao átomo cloro ser eletropositivo. 
 
à interação entre os átomos de cloro. 
 
à geometria molecular. 
 
 
 
 
 
 187a Questão (Ref.: 201502596307) Pontos: 0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 
4-acetileto 
 
 
 
4>1>3>2 
 
4>1>2>3 
 
2>3>1>4 
 
3>1>2>4 
 
1>3>4>2 
 
 
 
 
 
 188a Questão (Ref.: 201502596301) Pontos: 0,0 / 0,1 
Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1)acetonitrila CH3CN; 2) ciclohexano; 3) 
álcool etílico; 4) nitrometano NO2CH3. 
 
 
 
4>1>3>2 
 
4>1>2>3 
 
1>3>2>4 
 
1>2>3>4 
 
2>3>1>4 
 
 
 
 
 
 189a Questão (Ref.: 201502680211) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual a nomenclatura do alcano abaixo ? 
 
 
 
 
 
4,6 dimetil-octano 
 
4-metil-6 metil octano 
 
3 metil-heptano 
 
octano 
 
3,5 - di-metil-octano 
 
 
 
 
 
 190a Questão (Ref.: 201502596305) Pontos: 0,0 / 0,1 
Classifique os seguintes compostos em apolar (AP), polar aprótico (PA) e polar prótico (PP). 1-
propanona, 2-propanol, 3-propano, 4-propanoamina, 5-propanal. 
 
 
 
1-AP 2- PP 3- AP 4-PA 5 -PP 
 
1- PP 2- Pp 3- AP 4- AP 5- PA 
 
1- AP 2- PP 3- PA 4- PP 5- AP 
 
1- PA 2-PP 3-AP 4- PP 5 - PA 
 
1- PP 2- AP 3- PP 3- PA 4- AP 
191a Questão (Ref.: 201502680215) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na molécula abaixo, quantos carbonos sp2 ela possui ? 
 
 
 
 
3 
 
nenhum 
 
4 
 
2 
 
1 
 
 
 
 
 
 192a Questão (Ref.: 201502596419) Pontos: 0,1 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 
 
Apenas a alternativa IV é correta. 
 
Apenas a alternativa III é correta. 
 
Apenas a alternativa I é correta. 
 
Apenas a alternativa II é correta. 
 
Apenas a alternativa V é correta. 
 
 
 
 
 
 193a Questão (Ref.: 201502680202) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual desta molécula possui ligação covalente ? 
 
 
 
NaF 
 
CH4 
 
NaBr 
 
KCl 
 
NaCl 
 
 
 
 
 
 194a Questão (Ref.: 201502596307) Pontos: 0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 
4-acetileto 
 
 
 
2>3>1>4 
 
4>1>3>2 
 
3>1>2>4 
 
1>3>4>2 
 
4>1>2>3 
 
 
 
 
 
 195a Questão (Ref.: 201502600025) Pontos: 0,1 / 0,1 
Determine a carga formal das substâncias, se houver: I) CH3O II) HCHO III) CH3CH2 IV) NH3OH V) 
CCl3 
 
 
 
I + II 0 III - IV - V + 
 
I - II 0 III+ IV + V - 
 
I 0 II + III - IV + V 0 
 
I 0 II 0 III 0 IV 0 V 0 
 
I - II - III 0 IV 0 V - 
 
 
196a Questão (Ref.: 201502596287) Pontos: 0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 
 
3,4,5-tri-metil-hexano 
 
2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 
2,3,4,5 tetra-metil-heptano 
 
3,4,5,6-tetra-metil - heptano 
 
2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 
 
 
 
 
 197a Questão (Ref.: 201502609524) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto da série que possui uma função básica? 
 
 
 
 
 
vanilina 
 
ibuprofeno 
 
geraniol 
 
nicotina 
 
limoneno 
 
 
 
 
 
 198a Questão (Ref.: 201502598341) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 
 
Apenas a substância B. 
 
Apenas a substância F. 
 
Apenas a substância A. 
 
As substâncias E e F. 
 
Apenas a substância C. 
 
 
 
 
 
 199a Questão (Ref.: 201502663456) Pontos: 0,1 / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 
 
2 
 
5 
 
3 
 
4 
 
6 
 
 
 
 
 
 200a Questão (Ref.: 201502609595) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp2 na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 
 
12 
 
11 
 
6 
 
8 
 
4 
 
 
 
 
201a Questão (Ref.: 201502936851) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados como gás em aerossóis, geladeiras e ar 
condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada de ozônio. Um de seus 
compostos é o CCl2F2. Assim como os CFC´s, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado 
para tirar anchas de batom de fórmula CCl4, é nocivo à camada de ozônio. Considerando a 
configuração espacial de cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a 
alternativa CORRETA. 
 
 
 
Os dois compostos são solúveis em água por serem polares. 
 
A substância de fórmula CCl2F2 possui geometria piramidal 
 
A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é iônica. 
 
A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica. 
 
O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil. 
 
 
 
 
 
 202a Questão (Ref.: 201502781832) Pontos: 0,0 / 0,1 
As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
 
 
 
 
1= cetona 2 =éter 3= éster 
 
1= cetona 2 =álccol 3=cloreto écido 
 
1= aldeído 2 =éter 3= éster 
 
1= cetona 2 =éter 3=amida 
 
1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 
 
 
 
 
 203a Questão (Ref.: 201502697919) Pontos: 0,0 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da acetonitrila. 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à 
eletronegatividade do nitrogênio. 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo CN que pode ressonar, 
estabilizando o ânion. 
 
 
 
 
 
 204a Questão (Ref.: 201502698091) Pontos: 0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidadesmédicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 
 
apenas a IV esta correta 
 
apenas a III esta correta 
 
apenas a II esta correta 
 
apenas a I esta correta 
 
apenas a V esta correta 
 
 
 
 
 
 205a Questão (Ref.: 201502697924) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considerando que os grupos funcionais abaixo estão ligados a um carbono, classifique em; doador 
por ressonância (R+), doador por indução (I+), aceptor por ressonãncia (R-) e aceptor por indução 
(I-). 1-F 2- NH2 3- OH 4-CH3 5- CN 
 
 
 
1- R+ e I- 2- R- I+ 3- R+ I- 4- R- I- 5- R+ I- 
 
1- R+ I- 2- R+ I - 3- R- I + 4- R+ I+ 5- R- I + 
 
1- R- I- 2- R+I- 3- R+ I+ 4- R+ I+ 5- R-I- 
 
1- R- I+ 2- R+ I- 3- R+ I- 4 - R+ I- 5 -R- I- 
 
1-R+I- 2- R+ I- 3- R+ I_ 4- R+ I+ 5- R- I- 
 
 
 
206a Questão (Ref.: 201502711142) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual destas substâncias é solúvel em NaHCO3 ( bicarbonato de sódio)? 
 
 
 
 
 
geraniol 
 
canfora 
 
nicotina 
 
limoneno 
 
ibuprofeno 
 
 
 
 
 
 207a Questão (Ref.: 201502711135) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique qual o nome correto para uma das substâncias abaixo. 
 
 
 
 
 
A = dimetil ciclopentano 
 
B = 3,4,4 trimetil - pentano 
 
B = 2,2 dimetil-pentano 
 
1,1 dimetil-ciclopentano 
 
C= metil- hexano 
 
 
 
 
 
 208a Questão (Ref.: 201502765045) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os combustíveis do petróleo são obtidos por: 
 
 
 
sublimação 
 
destilação simples 
 
extração 
 
centrifugação 
 
destilação fracionada 
 
 
 
 
 
 209a Questão (Ref.: 201502765069) Pontos: 0,1 / 0,1 
O número de carbonos do tipo sp2 da curcumina (molécula abaixo) é: 
 
 
 
 
 
17 
 
11 
 
16 
 
10 
 
12 
 
 
 
 
 
 1210a Questão (Ref.: 201502697921) Pontos: 0,1 / 0,1 
Classifique os seguintes compostos em apolar (AP), polar aprótico (PA) e polar prótico (PP). 1-
propanona, 2-propanol, 3-propano, 4-propanoamina, 5-propanal. 
 
 
 
1-AP 2- PP 3- AP 4-PA 5 -PP 
 
1- PP 2- AP 3- PP 3- PA 4- AP 
 
1- PP 2- Pp 3- AP 4- AP 5- PA 
 
1- PA 2-PP 3-AP 4- PP 5 - PA 
 
1- AP 2- PP 3- PA 4- PP 5- AP 
 
 
 
211a Questão (Ref.: 201502697922) Pontos: 0,1 / 0,1 
O valor do pKa do etano é 50, do etanol é 16 e do fenol é 10. Assinale a afirmação verdadeira. 
 
 
 
O fenol é o mais ácido, pois pode fazer ressonância. 
 
O etanol é o mais ácido, pois apresenta o grupo OH. 
 
O etano apresenta todos os hidrogênios ácidos. 
 
O etano é o mais ácido, pois apresenta pKa maior. 
 
O etanol é mais ácido, pois pode fazer ressonância. 
 
 
 
 
 
 212a Questão (Ref.: 201502697920) Pontos: 0,1 / 0,1 
Coloque em ordem de ponto de ebulição as seguintes substâncias: 1- n-pentano 2- neopentano 3- 
isopentano 
 
 
 
2>1>3 
 
1>3>2 
 
3>1>2 
 
1>2>3 
 
2>3>1 
 
 
 
 
 
 213a Questão (Ref.: 201502698091) Pontos: 0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 
 
apenas a V esta correta 
 
apenas a II esta correta 
 
apenas a IV esta correta 
 
apenas a I esta correta 
 
apenas a III esta correta 
 
 
 
 
 
 214a Questão (Ref.: 201502697869) Pontos: 0,1 / 0,1 
Entre os produtos naturais de origem marinha com propriedades antineoplásicas, encontra-se a briostatina. 
Determine o número de grupamentos ésteres na estrtutura da mesma. 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
2 
 
4 
 
1 
 
0 
 
215a Questão (Ref.: 201407056172) 
Pontos: 0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 4-
acetileto 
 
 
 
1>3>4>2 
 
4>1>3>2 
 
2>3>1>4 
 
3>1>2>4 
 
4>1>2>3 
 
216a Questão (Ref.: 201407056166) Pontos: 0,1 / 0,1 
Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1)acetonitrila CH3CN; 2) ciclohexano; 3) 
álcool etílico; 4) nitrometano NO2CH3. 
 
 
 
1>2>3>4 
 
4>1>3>2 
 
4>1>2>3 
 
2>3>1>4 
 
1>3>2>4 
 
 
 
 
 
 217a Questão (Ref.: 201407056176) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 
 
2,2,3 trimetil butano 
 
2- metil hexano 
 
3- etilbutano 
 
3- ispropil butano 
 
2,4 di metil pentano 
 
 
 
 
 
 218a Questão (Ref.: 201407056168) Pontos: 0,1 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à 
eletronegatividade do nitrogênio. 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo CN que pode ressonar, 
estabilizando o ânion. 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da acetonitrila. 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
 
 
 
 
 219a Questão (Ref.: 201407056174) Pontos: 0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 
 
As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida média. 
 
As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância determinam a importância de cada 
uma delas. 
 
Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma maior estabilidade do composto. 
 
A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada qualitativamente quando são 
comparadas suas formas de ressonância. 
 
Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e incompleta da estrutura do 
composto. 
 
 
 
 
 
 220a Questão (Ref.: 201407295100) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados como gás em aerossóis, geladeiras e ar 
condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada de ozônio. Um de seus 
compostos é o CCl2F2. Assim como os CFC´s, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado 
para tirar anchas de batom de fórmula CCl4, é nocivo à camada de ozônio. Considerando a 
configuração espacial de cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a 
alternativa CORRETA. 
 
 
 
O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil. 
 
A geometria das duas moléculas citadasé tetraédrica. 
 
Os dois compostos são solúveis em água por serem 
polares. 
 
A substância de fórmula CCl2F2 possui geometria 
piramidal 
 
A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é 
iônica. 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201407056852) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
6 
 
0 
 
7 
 
4 
 
3 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201407067223) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sobre a técnica de destilação, são corretas as afirmações: 
I - Não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de pressão do sistema levará à 
explosão da aparelhagem; 
II - Não é necessário utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balão de destilação; 
III - É empregado quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentem uma diferença de 
ponto de ebulição superior a 80ºC; 
IV - Os primeiros mililitros da destilação são chamados de cabeça de destilação. 
 
 
 
I, II, III e IV 
 
II e III 
 
I, III e IV 
 
I, II e III 
 
III e IV 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201407069337) Pontos: 0,0 / 0,1 
Quais são as funções orgânicas desta molécula? 
 
 
 
 
 
álcool, aldeído e éster 
 
fenol, éter e cetona 
 
fenol, éter e aldeído 
 
ácido carboxílico, éter e cetona 
 
álcool, éster e cetona 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201407059901) Pontos: 0,0 / 0,1 
O metilmercaptano (CH3SH) é um ácido mais forte que o metanol (CH3OH). Essa característica é 
devido ao fato de: 
I - a base conjugada do metilmercaptano ser mais fraca que a base do metanol; 
II - o oxigênio ser mais eletronegativo que o enxofre, suportando melhor a carga negativa; 
III - o metanol não suportar uma carga aniônica maior que o metilmercaptano. 
 
Analise as afirmativas acima e indique a alternativa correta. 
 
 
 
 
as afirmativas I e II estão corretas. 
 
II e III estão corretas. 
 
II está correta. 
 
I e III estão corretas. 
 
I está correta. 
 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201501200221) Pontos: 0,0 / 0,1 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s) sobre o sistema de destilação: I. Para uma melhor eficiência de 
destilação, a coluna Vigreux é importante devido ao número de pratos teóricos; II. A destilação 
fracionada é em geral mais eficiente que a destilação simples; III. O condensador de Liebig tem 
como função esfriar os vapores oriundos do balão, transformando-os em líquido; iV. As perólas de 
vidro evitam a ebulição tumultuada. 
 
 
 
II e III 
 
I e IV 
 
Todas as afirmativas estão corretas. 
 
I 
 
I, II e III 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501145399) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas interações de van der Waals? 
 
 
 
 
 
letra d e letra b 
 
letra e e letra f 
 
letra b e letra e 
 
letra a e letra i 
 
letra h 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501199258) Pontos: 0,1 / 0,1 
O número de carbonos do tipo sp2 da curcumina (molécula abaixo) é: 
 
 
 
 
 
16 
 
10 
 
11 
 
12 
 
17 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501145324) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique qual o nome correto para uma das substâncias abaixo. 
 
 
 
 
 
A = dimetil ciclopentano 
 
1,1 dimetil-ciclopentano 
 
C= metil- hexano 
 
B = 3,4,4 trimetil - pentano 
 
B = 2,2 dimetil-pentano 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501145331) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual destas substâncias é solúvel em NaHCO3 ( bicarbonato de sódio)? 
 
 
 
 
 
ibuprofeno 
 
canfora 
 
limoneno 
 
geraniol 
 
nicotina 
2a Questão (Ref.: 201501368711) Pontos: 0,0 / 0,1 
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, 
por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são caracterizadas 
pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem 
cheiro idêntico ao da trietilamina. Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: 
 
 
 
não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. . 
 
é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. 
 
apresenta geometria molecular angular. 
 
sua fórmula molecular é C6H12N. 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501216007) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual desta molécula possui ligação covalente ? 
 
 
 
CH4 
 
NaF 
 
NaBr 
 
KCl 
 
NaCl 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501132108) Pontos: 0,0 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à 
eletronegatividade do nitrogênio. 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da acetonitrila. 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo CN que pode ressonar, 
estabilizando o ânion. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501132116) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 
 
3- etilbutano 
 
2,2,3 trimetil butano 
 
2,4 di metil pentano 
 
2- metil hexano 
 
3- ispropil butano 
 
 
 
2a Questão (Ref.: 201501199234) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os combustíveis do petróleo são obtidos por: 
 
 
 
centrifugação 
 
sublimação 
 
destilação fracionada 
 
extração 
 
destilação simples 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501132114) Pontos: 0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 
 
Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e incompleta da estrutura do 
composto. 
 
A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada qualitativamente quando são 
comparadas suas formas de ressonância. 
 
Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma maior estabilidade do composto. 
 
As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida média. 
 
As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância determinam a importância de cada 
uma delas. 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501145273) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dê o nome IUPAC da estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
2,3,4 - tri-metil-heptano 
 
2,3,4 - trimetil hexano 
 
2,3,4 - trimetilocano 
 
2,3 - dimetil hexano 
 
2,3,4 metil heptano 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501145402) Pontos: 0,1 / 0,1 
Observe em cada estrutura conformacional (a,b e c) sobre a questão de cis ou trans. 
I A estrutura a é trans. 
II. A estrutura b é trans. 
III. A estrutura c é trans. 
IV. A estrutura b é cis 
V. A estrutura c é cis. 
 
Está(ão) correta(s): 
 
 
 
 
 
 
 
I e III 
 
I,II e IV 
 
II e V 
 
III e IV 
 
apenas I 
 
 
2a Questão (Ref.: 201501145584) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual confromação das estruturas abaixo é a mais instável? 
 
 
 
 
 
A letra C 
 
A letra D 
 
A letra E 
 
A letra B 
 
A letra A 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501152891) Pontos: 0,0 / 0,1 
 Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a 
levofloxacina são alguns dosmembros da família das fluorquinolonas. 
 
 
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
 
 
 
A norfloxacina e a levofloxacina apresentam o grupo funcional amina. 
 
A levofloxacina não apresenta anel aromático. 
 
A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
 
A norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. 
 
A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais aminas e ácido carboxílico em comum. 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501145507) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto abaixo que possui um grupamento aldeídico? 
 
 
 
 
limoneno 
 
vanilina 
 
ibuprofeno 
 
nicotina 
 
canfora 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501200427) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual composto da série abaixo possui uma função ácida como básica ? 
 
 
 
 
 
Fenilalanina 
 
Vanilina 
 
Nicotina 
 
Geraniol 
 
Ibuprofeno 
 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201501132277) Pontos: 0,0 / 0,1 
Proponha a nomenclatura IUPAC da estrutura abaixo. 
 
 
 
 
 
1,2,4 tri-metil-ciclohexano 
 
cis 1,2,3 - tri-metil-ciclohexano 
 
trans-1,2, 4 tri-metil-ciclohexano 
 
1,2, 3- metil- ciclohexano 
 
cis-1,2,4 - tri-metil -ciclohexano 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501197179) Pontos: 0,0 / 0,1 
A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na 
Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo 
liberada pelo FDA para comercialização. Neste país ainda há um grande consumo de chás sendo exportados para vários 
países. 
Observando a estrutura, quantos carbonos com hibridização sp2 estão presentes na molécula? 
 
 
 
 
8 
 
12 
 
13 
 
17 
 
10 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501197197) Pontos: 0,0 / 0,1 
A diferença fundamental da destilação simples para a fracionada, em termos de vidraria, é a adição 
de: 
 
 
 
cabeça de destilação 
 
coluna de Liebig 
 
unha 
 
coluna de Vigreux 
 
erlenmeyer 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501145574) Pontos: 0,0 / 0,1 
Quantas aminas terciárias apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 
 
3 
 
0 
 
1 
 
2 
 
4 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501134309) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique o número de grupamentos ésteres na estrutura abaixo ? 
 
 
 
 
 
2 
 
1 
 
0 
 
3 
 
4 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201501132968) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
22 
 
18 
 
20 
 
21 
 
15 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501132969) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique o número de grupamentos amínicos e carboxilatos na estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
2 e 2 respectivamente 
 
3 e 1 respectivamente 
 
1 e 2 respectivamente 
 
3 e 2 respectivamente 
 
2 e 3 respectivamente 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501154640) Pontos: 0,1 / 0,1 
O diazepam (Valium), o flurazepam e o oxazepam são tranquilizantes de uma classe 
diferente: os benzodiazepínicos.Todos são fortes tranquilizantes e relaxantes muscular. Estas drogas 
induzem ao sono e à perda de consciência. São utilizados para combater insônia, nervosismo, stress, 
entre outros. 
Baseado nas estruturas dos benzodiazepínicos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 
 
 
 
Todos possuem 2 anéis aromáticos e um heterocíclico. 
 
O fluoroazepan apresenta em sua estrutura uma amina terciária. 
 
As estruturas apresentam o grupo funcional amida. 
 
O diazepan possui na sua estrutura somete átomos de carbonos hibridizado sp3. 
 
O fluoroazepan apresenta uma amida terciária na sua estrutura. 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501145578) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
letra h e letra g 
 
letra c e letra i 
 
apenas letra a 
 
letra a, letra h e letra g 
 
letra a e letra h 
 
 
 
 
 
2a Questão (Ref.: 201501200343) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a figura abaixo, indique a informação correta: 
I. A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às forças de dipolo-
dipolo; 
II.A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às interações de Van 
der Waals; 
III. O colesterol é a molécula menos solúvel; 
É (São) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 
 
II e III 
 
I e III 
 
II 
 
III 
 
I 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501145579) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas interações de van der Waals? 
 
 
 
 
 
letra h 
 
letra a e letra i 
 
letra d e letra b 
 
letra e e letra f 
 
letra b e letra e 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501145580) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp2 na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 
 
6 
 
11 
 
4 
 
12 
 
8 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501199441) Pontos: 0,1 / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 
 
2 
 
5 
 
3 
 
4 
 
6 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201501382706) Pontos: 0,0 / 0,1 
A Microcistina LR é uma hepatoxina que causa problemas no trato gastrointestinal que podem levar à 
morte. Esta toxina é produzida por uma espécie de cianobactérias denominada Microcystcs 
aeruginosa.. Em relação a esta toxina, prediga o número de grupamentos da função amida nesta 
estrutura. 
 
 
 
 
 
6 
 
7 
 
3 
 
4 
 
5 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501450853) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual composto da série abaixo possui uma função ácida como básica ? 
 
 
 
 
 
Geraniol 
 
Vanilina 
 
Ibuprofeno 
 
Nicotina 
 
Fenilalanina 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501383395) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique o número de grupamentos amínicos e carboxilatos na estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
1 e 2 respectivamente 
 
2 e 3 respectivamente 
 
3 e 2 respectivamente 
 
2 e 2 respectivamente 
 
3 e 1 respectivamente 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501396003) Pontos: 0,0 / 0,1 
Uma potente droga como a cocaína apresenta a estrutura abaixo. Temos então, nesta estrutura, as funções 
orgânicas: 
 
 
 
 
 
apenas ácidos carboxílicos 
 
apenas estéres 
 
aminas e estéres 
 
ácidos carboxícos e aminas 
 
aminas e éteres 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501403317) Pontos: 0,1 / 0,1 
 Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a 
levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. 
 
 
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
 
 
 
A norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. 
 
A levofloxacina não apresenta anel aromático. 
 
A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
 
A norfloxacina e a levofloxacina apresentam o grupo funcional amina. 
 
A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais aminas e ácido 
carboxílico em comum. 
1a Questão (Ref.: 201503775154) Pontos: 0,1/ 0,1 
Qual o nome da conformação em Newman da estrutura abaixo? 
 
 
 
 
gauche 
 
torcida 
 
anti 
 
eclipsada 
 
cavalete 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201503777208) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique qual das substâncias apresentam apenas interações dipolo-dipolo? 
 
 
 
 
 
A substância G 
 
A substância A 
 
A substância F 
 
A substância E 
 
A substância D 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201503786265) Pontos: 0,0 / 0,1 
A molécula de água é considerada um importante solvente nas reações orgânicas porque: 
 
 
 
solvata somente cátions. 
 
solvata tanto cátions quanto ânions. 
 
Nenhuma das respostas acima. 
 
é um solvente apolar aprótico. 
 
solvata somente ânions. 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201504014105) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados como gás em aerossóis, geladeiras e ar 
condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada de ozônio. Um de seus 
compostos é o CCl2F2. Assim como os CFC´s, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado 
para tirar anchas de batom de fórmula CCl4, é nocivo à camada de ozônio. Considerando a 
configuração espacial de cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a 
alternativa CORRETA. 
 
 
 
A substância de fórmula CCl2F2 possui geometria piramidal 
 
A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é iônica. 
 
A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica. 
 
O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil. 
 
Os dois compostos são solúveis em água por serem polares. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201503842546) Pontos: 0,0 / 0,1 
A presença dos grupos OH no cortisol promove a formação de ligações de hidrogênio com a água. 
Outra molécula que também forma ligações de hidrogênio com a água é: 
 
 
 
CO2 
 
CH4 
 
NH3 
 
O2 
 
H2 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201503843288) Pontos: 0,0 / 0,1 
O ozônio (O3) é encontrado na atmosfera superior na qual absorve radiação ultravioleta (UV) 
altamente energética, proporcionando desta maneira uma camada protetora para a Terra. Podemos 
afirmar que a(s) alternativa(s) correta(s) é(são): 
I. O ozônio possui todas as ligações iguais; 
II. Um oxigênio possui uma carga negativa e outra positiva; 
III. A sua estrutura possui ressonância. 
 
 
 
 
 
Apenas II e III. 
 
Apenas I e II. 
 
Apenas I e III. 
 
Todas estão corretas. 
 
Apenas a I. 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201503843308) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o composto mais apolar da série abaixo? 
 
 
 
 
 
Nicotina 
 
Ibuprofeno 
 
Cânfora 
 
Limoneno 
 
Vanilina 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201503843301) Pontos: 0,0 / 0,1 
O composto que possui uma função aldeídica é: 
 
 
 
 
Vanilina 
 
Limoneno 
 
Fenil alanina 
 
Cânfora 
 
Ibuprofeno 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201503775859) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique as forças moleculares presentes nas moléculas marcadas. 
 
 
 
 
 
Ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo. 
 
Van der waals e dipolo-dipolo. 
 
Ambas são van der waals. 
 
Dipolo-dipolo e van der waals. 
 
Ambas são dipolo-dipolo. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201503775857) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
7 
 
6 
 
4 
 
3 
 
0 
1a Questão (Ref.: 201503843314) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual composto mais solúvel em HCl diluído? 
 
 
 
 
Vanilina 
 
Geraniol 
 
Nicotina 
 
Canfora 
 
Ibuprofeno 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201503775229) Pontos: 0,0 / 0,1 
A biossíntese é uma ciência que estuda a origem dos metabólitos em plantas. A planta denominada 
Smilax officinalis conhecida vulgarmente como salsaparrilha é utilizada popularmente contra 
infecções do trato urinário. Recentemente, pesquisas envolvendo a atividade desta planta descobriram 
o seu grande efeito contra a gota, que é uma doença caracterizada em aumentar o nível de ácido úrico 
e causa inflamações em algumas regiões do corpo. Uma das substâncias ativas foi isolada, sendo 
identificada e descrita abaixo. Indique o número de grupamentos éteres na estrutura abaixo. 
 
 
 
 
 
3 
 
4 
 
0 
 
2 
 
1 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201503840992) Pontos: 0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido; 2- cianeto; 3- ânion do 
nitrometano; 4-acetileto 
 
 
 
 
 
1>3>4>2 
 
2>4>1>3 
 
3>1>2>4 
 
2>3>1>4 
 
4>1>2>3 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201503775163) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o confômero mais estável do trans 3-etil-1-isopropil ¿ciclohexano? 
 
 
 
 
 
nenhuma das anteriores. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201503843316) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o composto mais solúvel em NaHCO3? 
 
 
 
 
 
Ibuprofeno 
 
Canfora 
 
Nicotina 
 
Limoneno 
 
Geraniol 
1a Questão (Ref.: 201501309308) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos grupamentos aminas apresenta o antibiótico ciprofloxacina? 
 
 
 
 
3 
 
4 
 
0 
 
2 
 
1 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501296143) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual a conformação mais estável do cis 1-tercbutil 3- metil cicloexano? 
 
 
 
axial-equatorial 
 
equatorial-axial 
 
equatorial-diaxial 
 
axial-axial 
 
equatorial-equatorial 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501307109) Pontos: 0,1 / 0,1 
Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos? 
 
 
 
propilciclobutano 
 
metilciclopentano 
 
cicloheptano 
 
3-etil-2metilpentano 
 
3-metil-hexano 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501296003) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o nome da conformação em Newman da molécula abaixo (1,2 dicloro-etano)? 
 
 
 
 
 
 
 
eclipsada 
 
gauche 
 
cavalete 
 
torcida 
 
antiperiplanar 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501364175) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos afirmar em relação às estruturas abaixo que : 
 
 
 
 
A metanfetamina é solúvel em HCl e o ibuprofeno em NaOH. 
 
A metanfetamina é solúvel em NaOH e o ibuprofeno em HCl. 
 
Nenhuma das alternativas anteriores. 
 
Ambos são solúveis em HCl. 
 
Ambos são solúveis em NaOH. 
1a Questão (Ref.: 201501534955) Pontos: 0,1 / 0,1 
Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados como gás em aerossóis, geladeiras e ar 
condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada de ozônio. Um de seus 
compostos é o CCl2F2. Assim como os CFC´s, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado 
para tirar anchas de batom de fórmula CCl4, é nocivo à camada de ozônio. Considerando a 
configuração espacial de cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a 
alternativa CORRETA. 
 
 
 
A substância de fórmula CCl2F2 possui geometria piramidal 
 
A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é iônica. 
 
Os dois compostos são solúveis em água por serem polares. 
 
O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil. 
 
A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica. 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501379936) Pontos: 0,1 / 0,1 
As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
 
 
 
 
1=cetona 2 =éter 3= éster 
 
1= aldeído 2 =éter 3= éster 
 
1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 
1= cetona 2 =álccol 3=cloreto écido 
 
1= cetona 2 =éter 3=amida 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501296195) Pontos: 0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 
 
apenas a IV esta correta 
 
apenas a II esta correta 
 
apenas a V esta correta 
 
apenas a I esta correta 
 
apenas a III esta correta 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501296028) Pontos: 0,1 / 0,1 
Considerando que os grupos funcionais abaixo estão ligados a um carbono, classifique em; doador 
por ressonância (R+), doador por indução (I+), aceptor por ressonãncia (R-) e aceptor por indução 
(I-). 1-F 2- NH2 3- OH 4-CH3 5- CN 
 
 
 
1- R+ e I- 2- R- I+ 3- R+ I- 4- R- I- 5- R+ I- 
 
1- R- I+ 2- R+ I- 3- R+ I- 4 - R+ I- 5 -R- I- 
 
1- R- I- 2- R+I- 3- R+ I+ 4- R+ I+ 5- R-I- 
 
1- R+ I- 2- R+ I - 3- R- I + 4- R+ I+ 5- R- I + 
 
1-R+I- 2- R+ I- 3- R+ I_ 4- R+ I+ 5- R- I- 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501296023) Pontos: 0,1 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da 
acetonitrila. 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à 
ressonância do grupo nitro e à eletronegatividade do nitrogênio. 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo 
CN que pode ressonar, estabilizando o ânion. 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
1a Questão (Ref.: 201501296030) Pontos: 0,1 / 0,1 
Nos seguintes pares de nomes descritos abaixo, apenas um é correto. Assinale qual a afirmativa 
correta. 1- A. 4-cloro-2-pentino B. 2-cloro-3-pentino 2-A.3-buten-1-ol B. 1-buten-4-ol 3-A. 1-cloro-
5-etilciclopenteno b.2-cloro-3-etil1-ciclopenteno 
 
 
 
1-A 2- A 3- A 
 
1-A 2- A 3- B 
 
1-A 2- B 3- A 
 
1-B 2-B 3-B 
 
1-B 2-B 3-B 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501299745) Pontos: 0,1 / 0,1 
Determine a carga formal das substâncias, se houver: I) CH3O II) HCHO III) CH3CH2 IV) NH3OH 
V) CCl3 
 
 
 
I + II 0 III - IV - V + 
 
I 0 II + III - IV + V 0 
 
I 0 II 0 III 0 IV 0 V 0 
 
I - II 0 III+ IV + V - 
 
I - II - III 0 IV 0 V - 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501296026) Pontos: 0,1 / 0,1 
O valor do pKa do etano é 50, do etanol é 16 e do fenol é 10. Assinale a afirmação verdadeira. 
 
 
 
O etanol é o mais ácido, pois apresenta o grupo OH. 
 
O etano é o mais ácido, pois apresenta pKa maior. 
 
O etano apresenta todos os hidrogênios ácidos. 
 
O etanol é mais ácido, pois pode fazer ressonância. 
 
O fenol é o mais ácido, pois pode fazer ressonância. 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501532626) Pontos: 0,1 / 0,1 
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, 
por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são caracterizadas 
pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem 
cheiro idêntico ao da trietilamina. Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: 
 
 
 
sua fórmula molecular é C6H12N. 
 
pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. 
 
apresenta geometria molecular angular. 
 
não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. . 
 
é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501299103) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que o carbono sp2 ligado com dupla ligação e como se estivesse ligado a dois carbonos, e o 
carbono sp como se estivesse ligado a três carbonos: 
 
I) Todos os carbonos sp2 são secundários. 
II) Todos os carbonos sp são terciários. 
III) Não existe carbono sp e sp2 primário. 
IV) Os carbonos sp2 podem ser primários, secundários, terciários e quaternários. 
 
 
 
Apenas I está correta. 
 
Apenas II está correta. 
 
II e IV estão corretas. 
 
Apenas III está correta. 
 
I e II estão corretas. 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201501296215) Pontos: 0,1 / 0,1 
A vitamina C, descrita abaixo, é capaz de aumentar a produção de colágeno (essencial para a 
sustentação e firmeza da pele), clarear a pele, proteger contra os danos da exposição ao sol e ainda 
minimizar os efeitos nocivos dos radicais livres. 
 
Podemos afirmar que essa molécula é hidrofílica 
PORQUE 
posssui grupos OH que fazem pontes de hidrogênio com a água. 
Analise a afirmativa acima e marque a resposta correta. 
 
 
 
 
Não existem dados na estrutura que possa responder corretamente. 
 
A afirmativa é CORRETA e a justificativa é CORRETA. 
 
A afirmativa é CORRETA, porém a justificativa é INCORRETA. 
 
Tanto a afirmativa quanto a justificativa são INCORRETAS. 
 
A afirmativa é INCORRETA, porém a justificativa é CORRETA. 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501296194) Pontos: 0,1 / 0,1 
LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para a dietilamida do ácido lisérgico, que 
é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas.Foi sintetizada pela primeira vez em 1938 e, 
em 1943, o químico suíço Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma forma acidental. É uma droga 
que ganhou popularidade na década de 60, estando seu consumo culturalmente associado ao movimento 
psicodélico, mais conhecido na tradicional "fase psicodélica" da banda de rock inglesa The Beatles, entre 
1965 e 1967, e de muitas outras, como a banda Pink Floyd, cujo vocalista e guitarrista fundador Syd Barrett 
enlouqueceu devido ao consumo excessivo dessa e de outras drogas. 
 
 
Quantos carbonos terciários existem na molécula do LSD? 
 
 
 
nenhum 
 
5 
 
6 
 
7 
 
3 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501296214) Pontos: 0,1 / 0,1 
No texto abaixo é descrita a solubilidade da efedrina, bem com a sua estrutura molecular. 
"A efedrina é obtida do extrato vegetal de Ma-Huang (farmacopeia Chinesa, Indiana e Japonesa), dos ramos 
jovens de Ephedra sinica, Ephedra equisetina e Ephedra gerardiana (Ephedraceae), que contêm não menos 
de 1,25% de alcaloides na forma de efedrina. É encontrada na forma de grânulos ou cristais brancos, que se 
decompõem na presença de luz, devendo ser armazenada em frascos opacos. É solúvel em álcool, 
clorofórmio e éter. Possui atividade alfa e beta-agonista com capacidade de aumentar a liberação de 
norepinefrina dos neurônios simpáticos." 
 
 
 As interações da molécula com os diferentes solventes descritos em negrito no texto são: 
 
 
 
Solubilidade em etanol através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula, assim como no caso do éter e clorofórmio. 
 
Solubilidadeem etanol através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula; no caso do éter e clorofórmio, interações dipolo-dipolo com os heteroátomos da 
molécula. 
 
Solubilidade em clorofórmio através de interações de ponte de hidrogênio com os 
heteroátomos da molécula; no caso do éter e etanol, interações dipolo-dipolo com os 
heteroátomos da molécula. 
 
Solubilidade com éter através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula; no caso do etanol e clorofórmio, interações dipolo-dipolo com os heteroátomos da 
molécula. 
 
Solubilidade em etanol através de interações de dipolo-dipolo com os heteroatomos da 
molécula; no caso do éter e clorofórmio, interações de ponte de hidrogenio com os 
heteroátomos da molécula. 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501299756) Pontos: 0,1 / 0,1 
O metilmercaptano (CH3SH) é um ácido mais forte que o metanol (CH3OH). Essa característica é 
devido ao fato de: 
I - a base conjugada do metilmercaptano ser mais fraca que a base do metanol; 
II - o oxigênio ser mais eletronegativo que o enxofre, suportando melhor a carga negativa; 
III - o metanol não suportar uma carga aniônica maior que o metilmercaptano. 
 
Analise as afirmativas acima e indique a alternativa correta. 
 
 
 
 
I e III estão corretas. 
 
II e III estão corretas. 
 
II está correta. 
 
I está correta. 
 
as afirmativas I e II estão corretas. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501296139) Pontos: 0,1 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 
 
Apenas a alternativa IV é correta. 
 
Apenas a alternativa II é correta. 
 
Apenas a alternativa III é correta. 
 
Apenas a alternativa I é correta. 
 
Apenas a alternativa V é correta. 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201501296139) Pontos: 0,1 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 
 
Apenas a alternativa II é correta. 
 
Apenas a alternativa III é correta. 
 
Apenas a alternativa I é correta. 
 
Apenas a alternativa IV é correta. 
 
Apenas a alternativa V é correta. 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501309318) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
 
 
 
 
letra B 
 
letra D 
 
letra C 
 
letra A 
 
letra E 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501298067) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em NaHCO3? 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
0 
 
2 
 
3 
 
1 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501296198) Pontos: 0,1 / 0,1 
Para que a molécula abaixo seja desenhada na forma cadeira mais estável, basta: 
 
 
 
 
 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição equatorial. 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição paralela à molécula. 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição transversal. 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição sagital. 
 
colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição lateral. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501309191) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos carbonos de hibridização sp2 possui a molécula abaixo? 
 
 
 
 
 
 
 
9 
 
13 
 
12 
 
nenhuma 
 
10 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201408474432) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na molécula abaixo, quantos carbonos sp2 ela possui ? 
 
 
 
 
4 
 
nenhum 
 
2 
 
1 
 
3 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201408474417) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual é a carga formal do átomo de nitrogênio na molécula abaixo ? 
 
 
 
 
 
-0,5 
 
+1 
 
0 
 
2 
 
-1 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201408474419) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual desta molécula possui ligação covalente ? 
 
 
 
NaBr 
 
NaF 
 
NaCl 
 
KCl 
 
CH4 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201408390515) Pontos: 0,0 / 0,1 
Na substâncias abaixo, calcule a carga formal, localizando o átomo em que ela se encontra. NH4 
CH3OH2 CH3COHCH3 CH3NH3 (CH3)4N 
 
 
 
N+1 C=1 O+1 N+1 N+1 
 
N+1 O+1 O+1 N+1 N+1 
 
H+1 N+1 C+2 N+3 N+5 
 
N+3 O+1 O+2 N+1 N+1 
 
N+2 C+1 O+1 N+3 N+2 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201408474418) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual a carga formal do átomo de oxigênio ? 
 
 
 
 
 
+2 
 
zero 
 
-1 
 
-2 
 
+1 
 
 
 
2a Questão (Ref.: 201408390514) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dos 5 possiveis isômeros da fórmula C6H14: 
a)quantos apresentam carbonos primários? 
b)quantos apresentam carbonos secundários? 
c)quantos apresentam carbonos terciários ? 
d)quantos apresentam carbonos quaternários? 
 
 
 
5,3,4,2 
 
5,2,3,1 
 
5,3,4,1 
 
5,2,3,1 
 
5,4,3,1 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201408390689) Pontos: 0,1 / 0,1 
O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são 
derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização sp3 existem na molécula de lanosterol? 
 
 
 
7 
 
5 
 
nenhum 
 
3 
 
4 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201408390528) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 
 
2- metil hexano 
 
3- ispropil butano 
 
2,2,3 trimetil butano 
 
2,4 di metil pentano 
 
3- etilbutano 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201408390526) Pontos: 0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 
 
A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada 
qualitativamente quando são comparadas suas formas de 
ressonância. 
 
As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância 
determinam a importância de cada uma delas. 
 
Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e 
incompleta da estrutura do composto. 
 
Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma maior 
estabilidade do composto. 
 
As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida 
média. 
 
 
1a Questão (Ref.: 201408390690) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Quantas aminas terciárias o ácido lisérgico (figura abaixo) apresenta na sua estrutura? 
 
 
 
 
 
2 
 
1 
 
Nenhuma 
 
3 
 
Apenas apresenta amida. 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201408390520) Pontos: 0,0 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da acetonitrila. 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à 
eletronegatividade do nitrogênio. 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo CN que pode ressonar, 
estabilizando o ânion. 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201408390528) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 
 
3- etilbutano 
 
2,2,3 trimetil butano 
 
2- metil hexano 
 
3- ispropil butano 
 
2,4 di metil pentano4a Questão (Ref.: 201408390700) Pontos: 0,0 / 0,1 
Analisando a estrutura do hidreto de Boro BH3, podemos perceber: 
I)3 ligações do tipo sp 
II) 3 orbitais híbridos sp2 
III) 3 orbitais híbridoa sp4 
IV)3 orbitais híbrios sp 
V) 3 orbitais híbridos sp3 
Está correta: 
 
 
 
V 
 
I 
 
II 
 
IV 
 
III 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201408390518) Pontos: 0,0 / 0,1 
Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1)acetonitrila CH3CN; 2) ciclohexano; 3) 
álcool etílico; 4) nitrometano NO2CH3. 
 
 
 
1>3>2>4 
 
4>1>2>3 
 
4>1>3>2 
 
2>3>1>4 
 
1>2>3>4 
 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201408391208) Pontos: 0,0 / 0,1 
De acordo com a estrutura abaixo podemos afirmar: 
I) A estrutura apresenta 3 carbonos de hibridização sp2; 
II) Possui dois álcoois secundários; 
III) Possui 4 carbonos quarternários. 
 
 
 
 
 
As alternativas I e II estão corretas. 
 
Apenas a alternativa III está correta. 
 
Apenas a I está correta. 
 
As alternativas II e III estão corretas. 
 
Todas as alternativas estão corretas. 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201408392593) Pontos: 0,0 / 0,1 
Que substância(s) abaixo é(são) solúvel(is) em meio ácido? 
 
 
 
 
 
Ácido cafeico e vanilina 
 
Vanilina e limoneno 
 
Apenas a cafeína 
 
Limoneno e ácido cafeico 
 
Ácido cafeico 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201408403686) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dê a nomenclatura IUPAC para a estrutura abaixo: 
 
 
 
 
 
2,3,4,5 tetra metil hexano 
 
metil hexano 
 
2,3,4 - trimetil hexano 
 
2,4,5 trimetil-hexano 
 
2,3,4,4 metil hexano 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201408458157) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual(is) composto(s) abaixo pode(m) ser extraído(s) por NaOH: 
 
 
 
 
 
Apenas o limoneno. 
 
Cafeína e ácido cafeico. 
 
Apenas a cafeína. 
 
Ácido cafeico e vanilina. 
 
Apenas a vanilina. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201408458159) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual(is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) na sequência de adição de NaOH e 
depois bicarbonato de sódio ? 
 
 
 
 
 
Cafeína e limoneno. 
 
Vanilina e ácido cafeico. 
 
Apenas a vanilina. 
 
Apenas a cafeína. 
 
Apenas o ácido cafeico. 
 
 
 
3a Questão (Ref.: 201501309215) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o composto da série que possui uma função básica? 
 
 
 
 
 
vanilina 
 
nicotina 
 
ibuprofeno 
 
limoneno 
 
geraniol 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501298071) Pontos: 0,0 / 0,1 
Que substância(s) apresenta(m) ligações de hidrogênio? 
 
 
 
 
Apenas a cafeína 
 
Limoneno 
 
Apenas o ác. cafeico 
 
Vanilina e cafeína 
 
Vanilina, cafeína e ac. cafeico 
 
 
 
1a Questão (Ref.: 201501296674) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
 
 
 
 
 
22 
 
15 
 
21 
 
18 
 
20 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201501298032) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 
 
Apenas a substância A. 
 
Apenas a substância F. 
 
As substâncias E e F. 
 
Apenas a substância C. 
 
Apenas a substância B. 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501309286) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp2 na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 
 
12 
 
4 
 
11 
 
8 
 
6 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501298060) Pontos: 0,0 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 
 
2 
 
0 
 
5 
 
1 
 
4 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501295982) Pontos: 0,0 / 0,1 
Indique o número de álcoois primários e secundários, respectivamente, na estrutura abaixo. 
 
 
 
 
 
2,2 
 
1,1 
 
0,1 
 
0,0 
 
1,0 
3a Questão (Ref.: 201501132121) Pontos: 0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 
4-acetileto 
 
 
 
4>1>2>3 
 
2>3>1>4 
 
3>1>2>4 
 
1>3>4>2 
 
4>1>3>2 
 
 
 
2a Questão (Ref.: 201501132287) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
Quantas aminas terciárias o ácido lisérgico (figura abaixo) apresenta na sua estrutura? 
 
 
 
 
 
2 
 
Apenas apresenta amida. 
 
1 
 
3 
 
Nenhuma 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201501132301) Pontos: 0,1 / 0,1 
Coloque em ordem de solubilidade em água: a) éter etílico b)n-butano c) N-metilpropil amina d) 
propanol 
 
 
 
b>a>d>c 
 
a>b>c>d 
 
c>d>b>a 
 
d>c>a>b 
 
C>d>b>a 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201501135850) Pontos: 0,1 / 0,1 
O metilmercaptano (CH3SH) é um ácido mais forte que o metanol (CH3OH). Essa característica é 
devido ao fato de: 
I - a base conjugada do metilmercaptano ser mais fraca que a base do metanol; 
II - o oxigênio ser mais eletronegativo que o enxofre, suportando melhor a carga negativa; 
III - o metanol não suportar uma carga aniônica maior que o metilmercaptano. 
 
Analise as afirmativas acima e indique a alternativa correta. 
 
 
 
 
as afirmativas I e II estão corretas. 
 
II está correta. 
 
I está correta. 
 
I e III estão corretas. 
 
II e III estão corretas. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201501132233) Pontos: 0,0 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 
 
Apenas a alternativa V é correta. 
 
Apenas a alternativa I é correta. 
 
Apenas a alternativa IV é correta. 
 
Apenas a alternativa II é correta. 
 
Apenas a alternativa III é correta. 
2a Questão (Ref.: 201502192137) Pontos: 0,1 / 0,1 
As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
 
 
 
 
1= cetona 2 =éter 3= éster 
 
1= cetona 2 =éter 3=amida 
 
1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 
1= cetona 2 =álccol 3=cloreto écido 
 
1= aldeído 2 =éter 3= éster 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201502108396) Pontos: 0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 
 
apenas a V esta correta 
 
apenas a II esta correta 
 
apenas a I esta correta 
 
apenas a III esta correta 
 
apenas a IV esta correta 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201502108229) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considerando que os grupos funcionais abaixo estão ligados a um carbono, classifique em; doador 
por ressonância (R+), doador por indução (I+), aceptor por ressonãncia(R-) e aceptor por indução 
(I-). 1-F 2- NH2 3- OH 4-CH3 5- CN 
 
 
 
1-R+I- 2- R+ I- 3- R+ I_ 4- R+ I+ 5- R- I- 
 
1- R- I+ 2- R+ I- 3- R+ I- 4 - R+ I- 5 -R- I- 
 
1- R+ I- 2- R+ I - 3- R- I + 4- R+ I+ 5- R- I + 
 
1- R+ e I- 2- R- I+ 3- R+ I- 4- R- I- 5- R+ I- 
 
1- R- I- 2- R+I- 3- R+ I+ 4- R+ I+ 5- R-I- 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201502108224) Pontos: 0,1 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 
 
está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo 
CN que pode ressonar, estabilizando o ânion. 
 
está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da 
acetonitrila. 
 
está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 
está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 
está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à 
ressonância do grupo nitro e à eletronegatividade do nitrogênio. 
3a Questão (Ref.: 201503515775) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual dos compostos abaixo NÃO representa um hidrocarboneto? 
 
 
 
2-metilbutanol 
 
3-metilheptano 
 
Tolueno 
 
2-etil-1-hepteno 
 
Ciclohexeno 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201503291593) Pontos: 0,1 / 0,1 
Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
 
 
 
 
letra A 
 
letra C 
 
letra E 
 
letra D 
 
letra B 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201503291466) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos carbonos de hibridização sp2 possui a molécula abaixo? 
 
 
 
 
 
 
 
12 
 
nenhuma 
 
10 
 
9 
 
13 
 
 
 
5a Questão (Ref.: 201503291583) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quantos grupamentos aminas apresenta o antibiótico ciprofloxacina? 
 
 
 
 
4 
 
1 
 
2 
 
0 
 
3