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1 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 1 PROPRIEDADES FÍSICAS Prof. Gustavo Pozza Silveira gustavo.silveira@iq.ufrgs.br http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ 2 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 2 • Ligações químicas: mantém a unidade de uma molécula • Interações intermoleculares: mantém as interações entre moléculas. Extremamente importante no estado sólido e líquido (maior contato entre as moléculas). • Responsável pelas propriedades físicas como ponto de ebulição, fusão e solubilidade. FORÇAS INTERMOLECULARES 3 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 3 FORÇAS INTERMOLECULARES • Tipos de interações intermoleculares: – Interações de Van der Waals (fracas) – Dipolo-dipolo (médias) – Ligações de Hidrogênio (fortes) 4 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 4 FORÇAS INTERMOLECULARES: VAN DER WAALS e LONDON • Van der Waals (London; Keesom; Debye) • Ocorre entre moléculas apolares; • Tipo de interação mais fraca entre as intermoleculares; • Energia atrativa devido a interação entre momentos de dipolos moleculares induzidos ou instantâneos. 5 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 5 Binding site DRUG d- d+ • Interações muito fracas (2-4 kJ mol-1). • Ocorrem entre regiões hidrofóbicas da droga e do alvo. • Áreas transientes de alta e baixa densidades eletrônicas levam a formação de dipolos temporários. • Interações diminuem drasticamente com a distância. • Droga necessita estar próxima ao sítio ligante para interação ocorrer. • A contribuição total das interações de van der Waals interactions são cruciais para ligação. d+ d- Hydrophobic regions Transient dipole on drug d+ d- van der Waals interaction Ligações de Van der Walls Forças de ligação intermoleculares 6 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 6 • Dipolo induzido. – Elétrons movem-se em resposta a uma ação externa. • Atração ocorre devido a formação destes dipolos FORÇAS INTERMOLECULARES: VAN DER WAALS e LONDON - DIPOLOS 7 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 7 8 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 8 Interações dipolo induzido • Occur where the charge on one molecule induces a dipole on another • Occur between a quaternary ammonium ion and an aromatic ring Binding site R N R 3 + d- d+ Forças de ligação intermoleculares 9 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 9 FORÇAS INTERMOLECULARES: DIPOLO-DIPOLO • Dipolo-dipolo • Ocorre entre moléculas polares (momento de dipolo molecular); • Tipo de interação intermediária entre as intermoleculares (+ forte que as forças de Van der Waals); • Energia atrativa devido a interação entre momentos de dipolos moleculares permanentes. 10 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 10 FORÇAS INTERMOLECULARES: DIPOLO-DIPOLO 11 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 11 FORÇAS INTERMOLECULARES: DIPOLO-DIPOLO 12 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 12 Binding site Localised d ipole moment Dipole moment R C R O d+ d- Binding site R C R O Dipole-dipole Forças de ligação intermoleculares 13 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 13 FORÇAS INTERMOLECULARES: LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO • Ligações de Hidrogênio • Ocorre entre moléculas polares (momento de dipolo molecular) e que apresentem átomo de H conectado a N, O. • Tipo de interação mais efetiva entre as intermoleculares; • Energia atrativa devido a interação entre átomos de H e átomos de N, O. 14 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 14 Ligações de hidrogênio (sistemas biológicos) X H Drug Y Target Drug X Target HYd+ d+ d- d- d-d- HBD HBA HBA HBD • Variam em força. • Mais fracas que interações eletrostáticas, mas mais fortes que interações de van der Waals. • Uma ligação de hidrogênio ocorre entre um hidrogênio deficiente em elétrons e um heteroátomo rico em elétrons (N ou O). • O hidrogênio deficiente em elétrons está geralmente ligado a um heteroátomo (O ou N). • O hidrogênio deficiente em elétrons é chamado de doador de ligação de hidrogênio (HBD - hydrogen bond donor) • O heteroátomo rico em elétrons é chamado de aceptor de ligação de hidrogênio (HBA - hydrogen bond acceptor). Forças de ligação intermoleculares 15 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 15 YX H YX H Hybridised orbital Hybridised orbital 1s orbital HBA HBD • A interação involve orbitais e depende da direção (ângulo de ligação). • Interação de maior efetividade ocorre quando a ligação X-H aponta diretamente para o par de elétrons não ligantes de Y onde o ângulo entre X, H e Y é 180o. Ligações de hidrogênio Forças de ligação intermoleculares 16 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 16 FORÇAS INTERMOLECULARES: LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO • Quanto maior a diferença de eletronegatividade entre os átomos, maior será a atração eletrostática e mais forte será a interação intermolecular. Atenção: H−F na realidade na maioria dos casos não forma ligações de hidrogênio. Exiplicação está relacionada a dois fatores: a) Baixa basicidade (elétrons desemparelhados estão muito próximos ao núcleo; pares de elétrons não ligantes não se alinham para formar ligações pi). b) Grande polarizabilidade devido a enorme diferença de eletronegatividade (deslocalzação intramolecular ou efeito cooperativo intermolecular). H−F 17 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 17 ao redor da molécula no sólido no líquido FORÇAS INTERMOLECULARES: LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO - ÁGUA 18 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 18 • PONTO DE FUSÃO – TEMPERATURA ONDE UM COMPOSTO PASSA DO ESTADO SÓLIDO PARA O LÍQUIDO – NECESSÁRIO CLIVAR AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO 19 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 19 PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE EBULIÇÃO • PONTO DE EBULIÇÃO – TEMPERATURA ONDE UM COMPOSTO PASSA DO ESTADO LÍQUIDO PARA O VAPOR. – NECESSÁRIO CLIVAR AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES.20 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 20 PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO 21 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 21 PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO • FATORES QUE AFETAM O PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO – TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR – PESO MOLECULAR – TIPO DE CADEIA CARBÔNICA 22 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 22 PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO –TIPO DE INTERAÇÃO INTERMOLECULAR QUANTO MAIS FORTE A INTERAÇÃO INTERMOLECULAR EXISTENTE, MAIOR SERÁ A ENERGIA NECESSÁRIA PARA ROMPER ESTAS INTERAÇÕES. TIPO DE ENERGIA EMPREGADA: ENERGIA TÉRMICA 23 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 23 AUMENTO DA EN. CINÉTICA ROMPIMENTO DAS INTERAÇÕES PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO 24 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 24 –PESO MOLECULAR QUANTO MAIOR FOR O NÚMERO DE ÁTOMOS QUE UMA MOLÉCULA APRESENTAR DENTRO DE UM MESMO GRUPO FUNCIONAL, MAIOR SERÁ O NÚMERO DE INTERAÇÕES EXISTENTES ENTRE ESTES ÁTOMOS E MAIOR SERÁ A ENERGIA NECESSÁRIA PARA ROMPER ESTAS INTERAÇÕES. PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO 25 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 25 PROPRIEDADES FÍSICAS Hidrocarbonetos 26 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 26 5 interações a serem clivadas 8 interações a serem clivadas Maior ponto de fusão e ebulição PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO 27 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 27 –TIPO DE CADEIA CARBÔNICA QUANTO MAIOR A PROXIMIDADE DAS CADEIAS E DOS ÁTOMOS, MAIOR SERÃO AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. CADEIAS LINEARES TEM MAIOR PROXIMIDADE QUE RAMIFICADAS. ISÔMEROS DE CADEIA LINEAR TEM MAIOR VALOR DE PONTO DE FUSÃO/EBULIÇÃO QUE OS RAMIFICADOS. PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO 28 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 28 d1 d2 d3 d3>d2>d1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentane, b.p. = 36°C CH3 CH CH3 CH2 CH3 isopentane, b.p. = 28°C C CH3 CH3 CH3 H3C neopentane, b.p. = 10°C PROPRIEDADES FÍSICAS: PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO 29 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 29 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE • SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE – TENDÊNCIA QUE UM DETERMINADO COMPOSTO (SÓLIDO OU LÍQUIDO) TEM DE SE TORNAR SOLÚVEL OU MISCÍVEL EM OUTRO LÍQUIDO. – NECESSÁRIO CLIVAR AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. – ENERGIA EMPREGADA PARA ROMPER ESTAS INTERAÇÕES: ENERGIA DE SOLVATAÇÃO. 30 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 30 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE 31 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 31 – SOLVATAR: – SOLVENTE IRÁ “CERCAR OU RODEAR” AS MOLÉCULAS OU ÍONS QUE FORMAM O SÓLIDO OU O LÍQUIDO, AFASTANDO-AS E CLIVANDO ASSIM AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES. PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE 32 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 32 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –CASOS DE SOLVATAÇÃO –SOLUTO POLAR COM SOLVENTE POLAR –SOLUTO POLAR COM SOLVENTE APOLAR –SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE APOLAR –SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE POLAR 33 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 33 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –SOLUTO POLAR COM SOLVENTE POLAR INTERAÇÕES POLARES MESMO TIPO DE INTERAÇÃO: SOLÚVEL 34 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 34 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –SOLUTO POLAR COM SOLVENTE APOLAR DIFERENTE TIPO DE INTERAÇÃO: INSOLÚVEL INTERAÇÃO POLAR INTERAÇÃO APOLAR 35 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 35 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE APOLAR INTERAÇÕES APOLARES MESMO TIPO DE INTERAÇÃO: SOLÚVEL 36 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 36 PROPRIEDADES FÍSICAS: SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE –SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE POLAR DIFERENTE TIPO DE INTERAÇÃO: INSOLÚVEL INTERAÇÃO APOLAR INTERAÇÃO POLAR 37 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 37 PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO - Diferentes grupos funcionais APRESENTA O MENOR VALOR DE PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO ENTRE MOLÉCULAS DE PESOS MOLECULARES APROXIMADOS, POIS CONTÉM AS INTERAÇÕES INTERMOLECULARES MAIS FRACAS. PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS - ALCANOS 38 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 38 PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO - Dentro do mesmo grupo funcional - Peso molecular 5 interações a serem clivadas 8 interações a serem clivadas PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS: HIDROCARBONETOS - ALCANOS Maior ponto de fusão e ebulição 39 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 39 Exercício • Relacione os pontos de ebulição aos alcanos correspondentes: octano, 2- metil-heptano, 2,2,3,3-tetrametil-butano, nonano. • Pontos de ebulição 1 atm (oC ): 106, 116, 126 e 151. 40 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 40 •Álcoois, Éteres, Epóxidos e Compostos Análogos de Enxofre Compostos Orgânicos Oxigenados: Propriedades Físicas 41 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 41 Estrutura de álcoois (OH) C−F (140 pm) C−Cl (179 pm) C−Br (197 pm) C−I (216 pm) Carbon–oxygen and carbon–halogen bonds are polar covalent bonds, and carbon bears a partial positive charge in alcohols (C−O) and in alkyl halides (C−X). 42 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 42 Momento dipolar Interação Dipolo−Dipolo Tipo de ligação 43 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 43 Interação Intermolecular – Ligações de hidrogênio 44 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 44 Pontes de Hidrogênio Dipolo-dipolo Van de Walls Propriedades FísicasPonto de ebulição: 45 K210 – Potencial Terapêutico e Biotecnológico de Moléculas Bioativas Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1B 45 OH OH P.eb=117oC P.eb=82oC Propriedades Físicas Pontos de ebulição (Mesmo grupo funcional) Aumento do peso molecular (aumento de 20-30oC para cada metila adicionada) Para isomeros de cadeia: depende da dificuldade em formar ligações de hidrogênio. 46 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 46 Solubilidade em água Solubilidade diminui com o aumento da cadeia carbônica. 47 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 47 R OH + B + BHRO Quanto mais estável for o ánion formado RO-, mais ácido o álcool será. Formação de íons alcóxidos Acidez de álcoois 48 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 48 Acidez de álcoois: efeitos de estabilização Efeito estérico: 49 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 49 Acidez de álcoois: efeitos de estabilização Efeito indutivo: H O H H F OH F F H: não é eletronegativo. Não realiza efeito indutivo Flúor: Eletronegativo. Estabiliza o ânion por ef. indutivo (distribui a carga negativa) MAIS ÁCIDO F O F F H O H F (A) (B) Qual estrutura mais ácida? ACIDEZ RELACIONADA A ELETRONEGATIVIDADE: CF3OH > CCl3OH > CBr3OH > CI3OH A C I D E Z 50 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 50 Acidez de álcoois: efeitos de estabilização O O Ciclohexanol: não apresenta lig. pi para formar ressonância Fenol: carga negativa pode ser estabilizada por ressonância com o anel aromático MAIS ÁCIDO Ressonância: pKHA ~ 18 pKHA ~ 10 51 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 51 Acidez de álcoois • Valores pKa : 15.7-18.0 (água: 15.7) • Acidez diminui com o aumento de grupos alquila (impedimento estérico). • Halogênios aumentam a acidez. • Fenol é 100 milhões de vezes mais ácido que ciclohexanol! 52 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 52 ÉTERES C−O−C 53 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 53 Propriedades Físicas - Éteres Éteres possuem ponto de ebulição semelhantes aos dos alcanos do que álcoois. Porém, é observado o contrário com relação a solubilidade em água: éteres comportam-se mais como álcoois ethers do que alcanos. Por que? Éteres não formam ligações de hidrogênio entre si. 54 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 54 Compostos de enxofre: Tióis e Sulfetos - Tióis são ácidos mais fortes (pKa = 10) do que álcoois. - não fazem ligação de hidrogênio. CH3CH2CH2SH CH3CHCH2CH2SH CH3 HSCH2CH2OH 1-propanotiol 3-metil-1-butanotiol 2-mercaptoetanol Cisteína (tiol) Cistina (dissulfeto) Metionina (sulfeto) Nomenclatura 55 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 55 Compostos Orgânicos Nitrogenados: Propriedades Físicas 56 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 56 AMINAS 57 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 57 Estrutura e Propriedades 58 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 58 Recordando a estrutura do íon amônio 59 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 59 60 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 60 As aminas, de um modo geral, possuem odor desagradável. As de cadeia pequena possuem “odor de peixe” O ponto de ebulição de aminas é maior do que o de éteres e de alcanos, mas é menor do que o dos álcoois. Exemplos: Comparação entre ponto de ebulição: O que podemos concluir? 61 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 61 EM H2O 62 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 62 Recordando (pKas) 63 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 63 64 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 64 65 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 65 The low pKaH of aniline (PhNH2), 4.6, is partly due to the nitrogen being attached to an sp2 carbon but also because the lone pair can be delocalized into the benzene ring. 66 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 66 Acidez das Aminas Recordando…………. O pKa da amônia e alquílicos é da ordem de 35. 67 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 67 BASICIDADE DAS AMINAS As aminas podem ser protonadas em meio ácido: A basicidade das aminas será analisada em termos do pKa do seu ácido conjugado. Quanto maior o pKa do íon amônio, mais básica será a amina. Pka = - log Ka Pka = PH no ponto de equivalncia 68 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 68 Exercícios - Completar as seguintes reações: 69 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 69 LDA : Di-isopropilamideto de lítio é uma base extremamente forte, porém é um nucleófilo fraco. É estericamente impedida… É uma base bastante utilizada em química orgânica para desprotonar ácidos fracos, como, por exemplo, acetilenos e compostos carbonílicos. 70 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 70 Qual a relação estereoquímica dos compostos abaixo? Seria possível isolar os dois composto acima? Não: ocorre uma rápida isomerização, como pode ser visto abaixo 71 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 71 EPÓXIDOS 72 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 72 Epóxidos oxirano (Nomenclatura) 73 http://www.iq.ufrgs.br/biolab/ Prof. Gustavo Química Orgânica Teórica 1 – QUI 02014 73 Epóxidos são mais reativos do que éteres (ataque nucleofílico de HO- ao óxido de etileno e ao éter dietílico): tensão anelar.
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