Aula 01 Apresentação-Estrutura de compostos de Carbono

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Química Orgânica 
A Química da Vida na terra 
 
“ A Vida é o produto cumulativo de interações entre as muitas espécies de 
substâncias químicas que constituem as células de um organismo” 
 
Neil A. Campbel 
 
Química Orgânica 
 Origem do universo 
 Grande Explosão 
 Big Bang 
 Reação Química 
ASPECTOS HISTÓRICOS DA QUÍMICA 
Química Orgânica  Pré-história 
 Era do fogo 
 Abrigo 
 Utensílios domésticos para caça e para 
pesca 
 Defesa 
Química Orgânica 
 Mundo moderno. 
Olhe a sua volta. Onde é possível ver a ausência da química? 
Química Orgânica 
 Idade média; Alquimia 
 Química e Magia 
 Transmutação 
 Elixir da longa vida 
 Pedra filosofal 
 Imortalidade 
Química Orgânica 
Final da Idade Moderna início da Idade Contemporânea: 
Revolução Francesa: Liberté, Égalité, Fraternité 
Unidentified painter - L’Histoire par l’image 
1790: Antoine Lavoisier 
Durante esse conturbado momento histórico, a Química 
Se consolida como Ciência. Conceitos de compostos 
orgânicos e inorgânicos 
https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:18th-century_paintings,_artist_and_year_missing
http://www.histoire-image.org/site/oeuvre/analyse.php?i=140&d=1&v=1789&w=1789
Química Orgânica 
Vitalismo: Compostos orgânicos só poderiam ser obtidos de organismos vivos, 
compostos inorgânicos eram obtidos de fontes não vivas. 
Teoria da “força vital”. 
Em 1828, Primeira síntese realizada por Friedrich Wöhler. 
Produção de uréia pela decomposição térmica do cianato de amônio. 
1850; Final do vitalismo, início da ciência da química orgânica como é hoje. 
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1784, Lavoisier demonstrou que os compostos orgânicos era basicamente constituídos 
por carbono, hidrogênio e oxigênio. 
Fórmulas Químicas: Representação gráfica das substâncias químicas. 
Fórmula Molecular: Indica os elementos é o número de átomos de cada um deles na 
substância. 
Fórmula Mínima: indica os elementos e a menor proporção em números inteiros da 
combinação entre os átomos. 
Fórmula Centesimal: indica os elementos e a proporção centesimal em massa entre 
 eles na substância. 
Química Orgânica 
 Teoria estruturas da química orgânica. August Kekulé 1858 e 1861. 
1- Valência: Os átomos nos compostos orgânicos podem formar um número fixo 
de ligações. 
Carbono: 4 ligações 
 tetravalente 
Oxigênio: 2 Ligações 
 bivalente 
Hidrogênio e cloro 1 ligação 
 monovalentes 
2- O átomo de C pode usar uma ou mais de suas valências para formar ligações 
com outros átomos de carbono 
Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla 
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 Essa propriedade confere ao carbono a capacidade de formar cadeias. 
Tipo de ligação: 
Cadeias alifáticas; 
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Natureza dos átomos: 
Cadeia aromática: Apresenta o anel aromático 
Química Orgânica 
Isômeros: Compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. 
Ex. C3H6O 
Acetona (Cetona) 
Massa molecular: 58,08g/mol 
Ponto de Fusão: - 95 oC 
Ponto de Ebulição: 56 oC 
Densidade: 784 Kg/m3 
Solubilidade em água: Miscível 
Propanal (Aldeído) 
Massa molecular: 58,08 g/mol 
Ponto de Fusão: - 81 oC 
Ponto de Ebulição: 49 oC 
Densidade: 810 Kg/m3 
Solubilidade em água: 200g/L 
Outro exemplo de isômeros, C2H60. 
Esses compostos são isômeros constitucionais, são compostos diferentes que têm a 
mesma fórmula molecular mas diferem em suas conectividades, isto é, na sequência 
em que seus átomos estão unidos. 
Química Orgânica 
Química Orgânica 
 Ligações Químicas. 
Roald Hoffaman – Nobel de química em 1982 (Ligações químicas). 
 
“ A química é a ciência das moléculas e suas transformações. Não é, em grande parte 
ciência dos elementos, mas da variedade de moléculas que podem ser formadas a partir 
deles.” 
 
São conhecidos na natureza pouco mais de 110 elementos. Porém, já foram caracterizados cerca 
de 10 milhões de compostos químicos. Estes compostos são formados por combinações 
específicas de átomos de elementos diferentes, ou seja, átomos se unem para formar compostos 
com propriedades específicas ou moléculas. 
Química Orgânica 
O tipo de ligação química determina as propriedades físicas e químicas da matéria. 
A união entre os átomos se estabelece através da ligação química. 
 As várias propriedades da matéria são determinadas pelo tipo de ligação 
estabelecia entre os átomos que a constituem. 
 
 Dureza 
 Resistência a altas temperaturas 
 Solubilidade 
 Reatividade 
 Sabor 
Amido 
Celulose 
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 Elétrons de Valência. 
 O conceito de valência foi estabelecido por Kekulé a valência era um número que representava o 
poder de combinação de um elemento e obedecia a regras simples. 
 Ex. a valência do hidrogênio era sempre igual a 1. 
Considerando a fórmula da água (H2O), a valência do oxigênio seria 2. 
 Lewis propôs, em 1916, uma forma de representação dos elétrons de valência em termos de 
diagramas estruturais onde os elétrons aparecem como pontos. 
 Os elétrons em um átomo podem ser classificados em elétrons de valência e elétrons 
internos. 
 Elementos representativos (grupo A) os elétrons 
de valência estão nos subníveis s e p mais externos. 
 Elementos de transição, os elétrons de valência 
estão presentes nos subníveis ns e (n-1)d. 
Química Orgânica 
 Em busca de uma configuração estável (Regra do octeto). 
 Uma molécula só será formada se esta for mais estável e tiver menor energia do que os átomos 
individuais. Como os átomos de todos os elementos são instáveis (com exceção dos gases nobres), 
todos eles têm tendência de formar moléculas através do estabelecimento de ligações. 
 Os elementos do grupo 8A da tabela periódica (gases nobres), são conhecidos por sua inércia 
química. A baixa reatividade decorre do fato de suas energias já serem baixas, e não poderem ser 
diminuídas ainda mais através da formação de compostos. A baixa energia dos gases nobres está 
associada ao fato de eles terem o nível eletrônico mais externo completamente preenchido ns2 , 
np6. Octeto completo. 
 Formação da ligação química. 
 Quando uma reação química ocorre entre dois átomos, os seus elétrons de valência são 
rearranjados de tal forma que uma força resultante atrativa – Ligação química – passa a existir 
entre esses átomos. 
 Os átomos podem adquirir uma configuração eletrônica estável por três maneiras: perdendo, 
recebendo ou compartilhando elétrons. 
Elementos eletropositivos: elementos cujos átomos perdem um ou mais elétrons com relativa 
facilidade. 
 
Elementos eletronegativos: elementos cujos átomos tendem a receber elétrons. 
Química Orgânica 
 A ligação iônica envolve a transferência completa de um ou mais elétrons de um 
átomo para outro. 
 A ligação covalente envolve o compartilhamento de um par de elétrons entre dois 
átomos 
Química Orgânica 
 Ligações iônicas 
 Transferência de elétrons entre elemento eletropositivo (metal) e eletronegativo (não metal). 
 Formação de íons de cargas opostas (força eletrostática) 
 Resulta da atração eletrostática entre cátions e ânions. 
Retículo cristalino 
Química Orgânica 
 A estrutura cristalina de um sólido é o resultado da forma ordenada com se encontram os 
átomos num composto iônico ou molecular 
 A ligação iônica e os sólidos iônicos 
 Os íons se ordenam, regularmente, dando lugar a unidades que repetem nas três 
direções do espaço, dando lugar a uma estrutura cristalina (célula unitária). 
Química Orgânica 
Propriedades gerais das ligações iônicas. 
 
Compostos iônicos são constituídos por íons positivos e negativos dispostos de 
maneira regular formando um retículo. 
 
A ligação iônica é não-direcional (atração eletrostática estende-se igualmente em 
todas direções). 
 
Materiais muito duros. Alto ponto de fusão e ebulição (requer energia considerável 
para romper o retículo). 
 
Compostos iônicos conduzem corrente quando a substância se encontra fundida ou 
dissolvida.No estado sólido conduzem somente quando apresentam defeitos. 
 
Reações de compostos iônicos são geralmente rápidas, pois basta a colisão entre as 
espécies. 
 
Quando solúveis, serão dissolvidos preferencialmente em solventes polares (água, 
ácidos minerais). 
 
Os grupo IA, IIA, VIA e VIIA são fortemente iônicos; outros compostos 
inorgânicos são parcialmente iônico-covalente (SiO2). 
Química Orgânica 
 Ligações covalentes. 
 A ligação covalente entre átomos ocorre quando dois átomos eletronegativos, por exemplo, 
reagem entre si, neste caso ambos têm a tendência de receber elétrons, mas nenhum mostra 
tendência alguma em ceder elétrons. 
 Nesse caso os átomos compartilham elétrons par a atingir a configuração eletrônica de gás 
nobre. 
Formação do gás cloro Cl2 
Estrutura de Lewis 
 
Fórmula estrutural 
Formação do gás hidrogênio H2 
Química Orgânica 
 Estrutura de Lewis para compostos covalentes. 
 Representa-se o par de elétrons compartilhado por um traço e os demais elétrons não 
compartilhados como pares de pontos. Ex. H2 e Cl2. 
 Para os não-metais atingirem o octeto através de ligações covalentes, podemos, pois, prever o 
número de ligações dentro de cada grupo. 
4A 7A 6A 5A 
 Ligações Múltiplas 
Química Orgânica 
 Polaridade de Ligação e eletronegatividade 
 O conceito de polaridade de ligação só se aplica à ligações covalentes, descreve o 
compartilhamento de elétrons entre os átomos. 
 
 Ligação covalente apolar é aquela em que os elétrons são igualmente compartilhados entre os 
átomos. 
 Ligação covalente polar é aquela em que os elétrons não são igualmente compartilhados entre 
os átomos, um dos átomos atrai o par de elétrons com maior força (maior eletronegatividade). 
 Polaridade de ligação covalente 
Química Orgânica 
 As ligações químicas polares, apresentam na direção do eixo de ligação um momento de dipolo (µ). 
 Nas molécula diatômicas a ligação polar determina a polaridade da molécula. 
 Nas moléculas poliatômicas a polaridade é determinada pela geometria molecular e pelo momento 
 de dipolo resultante . 
CO2 
H2O 
Apolar 
Polar 
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NH3 
CCl4 
BF3 
CH3Cl 
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 Carga Formal; 
 Carga que um átomo teria em uma molécula se todos os outros átomos tivessem a mesma 
eletronegatividade (elétrons igualmente compartilhados). 
CF = N0 e- de valência do átomo isolado – N0 e- atribuído ao átomo na estrutura de Lewis 
Ex. Carga formal para o CO2 
A estrutura mais estável será aquela em que; 
1- os átomos ostentem cargas formais mais próximas de zero 
2- qualquer carga negativa esteja localizada nos átomos mais eletronegativos 
Química Orgânica 
Ex. O íon tiocianato NCS-, pode se apresentar em três estruturas possíveis; 
 
 
 
Determine qual a estrutura será a mais estável? 
Exercícios: 
Escreva a estrutura de Lewis e determine a carga formal para cada um dos ânions abaixo. 
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 Teoria da ressonância: 
“Sempre que uma molécula ou íon puder ser representado por duas ou mais 
estruturas de Lewis, que diferem apenas nas posições dos elétrons, as duas serão 
verdadeiras”. 
Ex. Anel aromático, benzeno. 
Escatol 
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Orbitais atônicos 
 Orbital s Orbital p Orbital d 
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 Átomo de Carbono. 
De acordo com a mecânica quântica, a configuração eletrônica de um átomo de 
carbono em estado fundamental é; C (Z=6): 1s2 2s2 2p2 
Entretanto, o carbono é tetravalente, faz quatro ligações. Como? 
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Carbono Hibridizado sp3 
Orbitais hibridizados 
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Hibridização sp3 do Carbono 
Carbono sp3 
Geometria tetraédrica 
ângulo de lig. 109,5o 
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Formação do etano 
 
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Estrutura do metano: CH4 
Geometria tetraédrica 
Estrutura do etano: C2H6 
Estrutura do C6H14 
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Hibridização sp2 do Carbono 
Carbono sp2 
Geometria triangular plana 
ângulo de lig. ≈ 120,0o 
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Carbono Hibridizado sp2 
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Formação do eteno 
 
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Estrutura do eteno (etileno) C2H4 
Molécula plana 
Todo carbono que apresenta uma dupla ligação, é um carbono sp2. 
Geometria do carbono 
Trigonal planar 
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Hibridizações sp 
 
Carbono sp 
Geometria linear 
ângulo de lig. 180,0o 
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Carbono Hibridizado sp 
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 Interação entre carbonos hibridizados 
sp 
Formação do etino (acetileno) C2H2 
Linear 
Química Orgânica 
Características das ligações simples, dupla e tripla 
 
Química Orgânica 
Química Orgânica 
Exercícios: Lista em anexo na classe e por E-mail 
 
Caras (os) alunas(os), esses exercícios devem ser resolvidos e poderão ser 
cobrados em sala de aula. Lembrando que esses atividades valem um crédito 
teórico.