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Prática 1   SOLUBILIDADE

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Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Natureza 
Departamento de Química 
 
 
 
Solubilidade de compostos orgânicos e extração com solventes ativos 
Objetivos 
Esta prática tem como objetivo a determinação da solubilidade de compostos orgânicos 
através de um estudo sequencial com solventes, bem como a miscibilidade destes segundo 
suas características físico-químicas. 
Introdução 
A transferência de um soluto solubilizado em um solvente para outro solvente é 
chamada extração, ou mais precisamente extração líquido-líquido. O soluto é extraído de 
um solvente para outro, porque este é mais solúvel no segundo solvente do que no 
primeiro. Os dois solventes devem ser imiscíveis (não se misturam), e devem formam 
duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. Os solventes, 
imiscíveis em água, mais utilizados são: éter etílico, hexano, éter de petróleo e 
diclorometano. Por exemplo, a cafeína, um produto natural, pode ser extraída de uma 
solução aquosa agitando-a sucessivamente com várias porções de diclorometano. 
Procedimento Experimental 
Primeira parte: Miscibilidade x Solubilidade 
Prepare as seis misturas em seis tubos de ensaio misturados de 1 a 11, conforme 
está mostrado abaixo, escreva as suas observações. Não esqueça de agitar cada tubo de 
forma a homogeneizar a mistura antes de fazer as anotações. CUIDADO – Etanol, t-
butanol e hexano são inflamáveis. 
1. 3 mL de H2O + 1 mL de etanol 
2. 3 mL de H2O + 1 mL de t-butanol 
Disciplina: QUIMICA ORGANICA I Créditos: 4:2:0 
Disciplina/Código: DQU0113 Carga Horária: 90 h 
Semestre/Turma: 2017.2 / P01 Sala: lab 224/sala 217 Horário: 246N12 
Ministrante: Prof. Dr. Sidney Gonçalo de Lima 
Estagiário: Edymilaís da Silva Sousa Monitor: Jefferson Tchalla Andrade da Silva 
Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Natureza 
Departamento de Química 
 
 
3. 3 mL de H2O + 1 mL de hexano 
4. 3 mL de H2O + 1 mL de etilenoglicol 
5. 3 mL de H2O + 1 mL de éter 
6. 3 mL de H2O + ácido benzoico 
7. 3 mL de H2O + ácido salicílico 
8. 3 mL de etilenoglicol + 1 mL de éter 
9. 3 mL de etanol + 1 mL de t-butanol 
10. 3 mL de etanol + 1 mL de hexano 
11. 3 mL de t-butanol +1 mL de hexano 
Construa uma tabela baseada no exemplo abaixo e discuta no relatório seus 
resultados encontrados: 
Solução Miscível Parcialmente 
miscível 
Imiscível Líquido mais 
denso 
1. 3 mL de H2O + 
1 mL de etanol 
 
 
Segunda parte: Extrações com solventes quimicamente ativos 
a) Pesar 1 g de ácido benzoico, 1 g de difenilamina e 1 g de naftaleno em um béquer de 
150 mL. 
b) Adicionar 30 mL de clorofórmio ao béquer e agitar até a completa solubilização. Está 
solução vai se chamar fase orgânica. 
c) Transferir a mistura para o funil de separação e adicionar 15 mL da solução básica 
(NaOH 5%). 
d) Agitar a mistura por aproximadamente 30 segundo e esperar a completa separação de 
fases. 
e) Coletar a fase orgânica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o 
Béquer A (Béquer de 150 mL). Retornar a fase orgânica para o funil de separação. Fazer 
três extrações sucessivas. 
f) Adicionar 15 ml da solução ácida (HCl 5%). Agitar a mistura por aproximadamente 30 
segundo e esperar a completa separação de fases. 
Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Natureza 
Departamento de Química 
 
 
g) Coletar a fase orgânica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o 
Béquer B (Béquer de 150 mL). Retornar a fase orgânica para o funil de separação. Fazer 
três extrações sucessivas. 
h) Adicionar cerca de 3 g de cloreto de cálcio ao erlenmeyer e agitar ocasionalmente por 
15 minutos. 
i) Realizar uma filtragem simples do conteúdo do erlenmeyer para um béquer 
previamente pesado e identificado (Béquer C). Este procedimento retira o agente secante 
por filtração. 
j) Deixar o béquer C na capela até a completa evaporação do clorofórmio. 
l) Pesar o béquer C seco e determinar a porcentagem do composto orgânico recuperado. 
Qual composto foi recuperado no béquer C? 
m) Recuperar o composto do béquer A pela mudança do meio, de básico para ácido, ou 
seja, adicione HCl 15% até que não se observe um aumento no precipitado (pH ácido) . 
n) Filtrar o conteúdo do béquer A contendo um papel filtro previamente pesado. Qual 
composto ficou retido no papel filtro e está sendo recuperado? 
o) Recuperar o composto do béquer B pela mudança do meio, de ácido para básico, ou 
seja, adicione NaOH 5% até que não se observe um aumento no precipitado (pH básico). 
Qual composto ficou retido no papel filtro e está sendo recuperado? 
 
Questionário 
1 - Mostre as reações que estão envolvidas nas extrações de solventes quimicamente 
ativos. Inclusive nas reações de recuperação dos compostos. 
2 - Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de 
um composto orgânico em uma solução aquosa? 
3- Qual o objetivo de se adicionar cloreto de cálcio ao erlenmeyer? 
4 - Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for misturada 
com os respectivos solventes: 
a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno 
5 - Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido? 
6 - Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvido em água? 
Justifique sua resposta. 
 
7- Escreva as definições dos seguintes termos químicos: 
Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Natureza 
Departamento de Química 
 
 
a) miscível 
b) imiscível 
d) soluto 
e) eletronegatividade 
f) molécula polar 
g) molécula apolar 
h) ligação covalente polar 
i) ligação covalente apolar 
 
8- Explique o que pode ser entendido pela expressão: “Semelhante dissolve semelhante”. 
9- A polaridade de uma molécula diatômica é estimada pela diferença das 
eletronegatividades da ligação dos dois átomos. Quando a diferença das 
eletronegatividades for ≤ 0,4 a ligação é considerada covalente não polar. Uma diferença 
de eletronegatividade entre 0,5 a 1,7 indica uma ligação covalente polar e quando a 
diferença for maior do que 1,7, a ligação é chamada iônica. Usando os valores de 
eletronegatividade classifique as ligações nas moléculas seguintes como covalente apolar, 
covalente polar ou iônica: 
CO ; N2 ; CaO; Na2O; I2; LiH; BeH2 ; PH3; CaCl2 
 
10- Para as moléculas poliatômicas, a polaridade de uma molécula é determinada não 
somente pela polaridade das ligações, mas também pela geometria molecular. Embora 
CO2 possui ligações covalentes polares, a molécula é não polar devido ao fato de que o 
momento dipolar (ou o momento dipolo elétrico) resultante ser zero. Por outro lado, a 
molécula de água é polar, pois suas ligações formam um ângulo menor que 180 °C, não 
sendo linear como a molécula o CO2. Assim a molécula da água possui um momento 
dipolar diferente de zero. Baseando-se nestas informações, verifique cada molécula 
abaixo se é polar ou não polar:

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