Prática 1 SOLUBILIDADE

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Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Natureza 
Departamento de Química 
 
 
 
Solubilidade de compostos orgânicos e extração com solventes ativos 
Objetivos 
Esta prática tem como objetivo a determinação da solubilidade de compostos orgânicos 
através de um estudo sequencial com solventes, bem como a miscibilidade destes segundo 
suas características físico-químicas. 
Introdução 
A transferência de um soluto solubilizado em um solvente para outro solvente é 
chamada extração, ou mais precisamente extração líquido-líquido. O soluto é extraído de 
um solvente para outro, porque este é mais solúvel no segundo solvente do que no 
primeiro. Os dois solventes devem ser imiscíveis (não se misturam), e devem formam 
duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. Os solventes, 
imiscíveis em água, mais utilizados são: éter etílico, hexano, éter de petróleo e 
diclorometano. Por exemplo, a cafeína, um produto natural, pode ser extraída de uma 
solução aquosa agitando-a sucessivamente com várias porções de diclorometano. 
Procedimento Experimental 
Primeira parte: Miscibilidade x Solubilidade 
Prepare as seis misturas em seis tubos de ensaio misturados de 1 a 11, conforme 
está mostrado abaixo, escreva as suas observações. Não esqueça de agitar cada tubo de 
forma a homogeneizar a mistura antes de fazer as anotações. CUIDADO – Etanol, t-
butanol e hexano são inflamáveis. 
1. 3 mL de H2O + 1 mL de etanol 
2. 3 mL de H2O + 1 mL de t-butanol 
Disciplina: QUIMICA ORGANICA I Créditos: 4:2:0 
Disciplina/Código: DQU0113 Carga Horária: 90 h 
Semestre/Turma: 2017.2 / P01 Sala: lab 224/sala 217 Horário: 246N12 
Ministrante: Prof. Dr. Sidney Gonçalo de Lima 
Estagiário: Edymilaís da Silva Sousa Monitor: Jefferson Tchalla Andrade da Silva 
Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Natureza 
Departamento de Química 
 
 
3. 3 mL de H2O + 1 mL de hexano 
4. 3 mL de H2O + 1 mL de etilenoglicol 
5. 3 mL de H2O + 1 mL de éter 
6. 3 mL de H2O + ácido benzoico 
7. 3 mL de H2O + ácido salicílico 
8. 3 mL de etilenoglicol + 1 mL de éter 
9. 3 mL de etanol + 1 mL de t-butanol 
10. 3 mL de etanol + 1 mL de hexano 
11. 3 mL de t-butanol +1 mL de hexano 
Construa uma tabela baseada no exemplo abaixo e discuta no relatório seus 
resultados encontrados: 
Solução Miscível Parcialmente 
miscível 
Imiscível Líquido mais 
denso 
1. 3 mL de H2O + 
1 mL de etanol 
 
 
Segunda parte: Extrações com solventes quimicamente ativos 
a) Pesar 1 g de ácido benzoico, 1 g de difenilamina e 1 g de naftaleno em um béquer de 
150 mL. 
b) Adicionar 30 mL de clorofórmio ao béquer e agitar até a completa solubilização. Está 
solução vai se chamar fase orgânica. 
c) Transferir a mistura para o funil de separação e adicionar 15 mL da solução básica 
(NaOH 5%). 
d) Agitar a mistura por aproximadamente 30 segundo e esperar a completa separação de 
fases. 
e) Coletar a fase orgânica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o 
Béquer A (Béquer de 150 mL). Retornar a fase orgânica para o funil de separação. Fazer 
três extrações sucessivas. 
f) Adicionar 15 ml da solução ácida (HCl 5%). Agitar a mistura por aproximadamente 30 
segundo e esperar a completa separação de fases. 
Universidade Federal do Piauí 
Centro de Ciências da Natureza 
Departamento de Química 
 
 
g) Coletar a fase orgânica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o 
Béquer B (Béquer de 150 mL). Retornar a fase orgânica para o funil de separação. Fazer 
três extrações sucessivas. 
h) Adicionar cerca de 3 g de cloreto de cálcio ao erlenmeyer e agitar ocasionalmente por 
15 minutos. 
i) Realizar uma filtragem simples do conteúdo do erlenmeyer para um béquer 
previamente pesado e identificado (Béquer C). Este procedimento retira o agente secante 
por filtração. 
j) Deixar o béquer C na capela até a completa evaporação do clorofórmio. 
l) Pesar o béquer C seco e determinar a porcentagem do composto orgânico recuperado. 
Qual composto foi recuperado no béquer C? 
m) Recuperar o composto do béquer A pela mudança do meio, de básico para ácido, ou 
seja, adicione HCl 15% até que não se observe um aumento no precipitado (pH ácido) . 
n) Filtrar o conteúdo do béquer A contendo um papel filtro previamente pesado. Qual 
composto ficou retido no papel filtro e está sendo recuperado? 
o) Recuperar o composto do béquer B pela mudança do meio, de ácido para básico, ou 
seja, adicione NaOH 5% até que não se observe um aumento no precipitado (pH básico). 
Qual composto ficou retido no papel filtro e está sendo recuperado? 
 
Questionário 
1 - Mostre as reações que estão envolvidas nas extrações de solventes quimicamente 
ativos. Inclusive nas reações de recuperação dos compostos. 
2 - Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de 
um composto orgânico em uma solução aquosa? 
3- Qual o objetivo de se adicionar cloreto de cálcio ao erlenmeyer? 
4 - Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for misturada 
com os respectivos solventes: 
a) éter etílico b) clorofórmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno 
5 - Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido? 
6 - Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvido em água? 
Justifique sua resposta. 
 
7- Escreva as definições dos seguintes termos químicos: 
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Departamento de Química 
 
 
a) miscível 
b) imiscível 
d) soluto 
e) eletronegatividade 
f) molécula polar 
g) molécula apolar 
h) ligação covalente polar 
i) ligação covalente apolar 
 
8- Explique o que pode ser entendido pela expressão: “Semelhante dissolve semelhante”. 
9- A polaridade de uma molécula diatômica é estimada pela diferença das 
eletronegatividades da ligação dos dois átomos. Quando a diferença das 
eletronegatividades for ≤ 0,4 a ligação é considerada covalente não polar. Uma diferença 
de eletronegatividade entre 0,5 a 1,7 indica uma ligação covalente polar e quando a 
diferença for maior do que 1,7, a ligação é chamada iônica. Usando os valores de 
eletronegatividade classifique as ligações nas moléculas seguintes como covalente apolar, 
covalente polar ou iônica: 
CO ; N2 ; CaO; Na2O; I2; LiH; BeH2 ; PH3; CaCl2 
 
10- Para as moléculas poliatômicas, a polaridade de uma molécula é determinada não 
somente pela polaridade das ligações, mas também pela geometria molecular. Embora 
CO2 possui ligações covalentes polares, a molécula é não polar devido ao fato de que o 
momento dipolar (ou o momento dipolo elétrico) resultante ser zero. Por outro lado, a 
molécula de água é polar, pois suas ligações formam um ângulo menor que 180 °C, não 
sendo linear como a molécula o CO2. Assim a molécula da água possui um momento 
dipolar diferente de zero. Baseando-se nestas informações, verifique cada molécula 
abaixo se é polar ou não polar: