Alcoois, tiois, eteres e sulfetos

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Alcoóis, Tióis,
Éteres e Sulfetos
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Alcoóis
Os alcoóis são composto que possuem o grupo OH ligado a um carbono sp³.
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Alcoóis
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Etanol ► componente essencial de bebidas usadas em eventos sociais. Embora seja usado como estimulante na realidade ele age como depressor do sistema nervoso central e anestésico. Usado também como antisséptico.
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Alcoóis
Alcoóis
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Etileno glicol ► usado como anticongelante em regiões frias e também usado na síntese de polímeros (polietilenotereftalato) conhecido como poliéster ou PET.
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Alcoóis
Alcoóis
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Glicerol ► usado como umectante na indústria de cosmético, farmacêutica e de alimentos. Se tratado com ácido nítrico concentrado pode ser convertido em trinitroglicerina. 
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Alcoóis
Alcoóis
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Colesterol ► é considerado como responsável por doenças cardíacas, é encontrado em células animais estando presente em alimentos como ovos, carnes, leite e derivados.
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Alcoóis
Tiois
Tiois são análogos de enxofre dos alcoóis. Substitui-se o grupo –OH por –SH.
Tiois também são chamadas de mercaptanas e o grupo –SH é denominado grupo mercapto
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Tiois
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Tiois
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Tiois
etanotiol
Tiois
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≤ 1 ppb
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Éteres
Éteres são cadeias carbônicas caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado entre dois átomos de carbono da cadeia principal
Feromônio sexual
*200 mg foi feito a partir de 75mil baratas virgens. 
*Cada 0,01g suficiente para atrair 100 bilhões de baratas = 100 milhões de Kg de baratas 
Éteres
Ferormônio sexual
Mariposa cigana
uma das pragas florestais mais graves no cultivo e manejo de florestas
Éteres
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Sulfetos 
Sulfetos são análogos dos éteres substituindo o átomo de oxigênio por um átomo de enxofre
Sulfetos
O dimetilsulfeto é produzido pelas algas marinhas e contribui para a formação das nuvens
Alcoóis
Classificação dos alcoóis:
Primário 
Secundário 
Terciário 
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Nomenclatura de Alcoóis
 Nos alcoóis, o grupo OH é o grupo funcional.
Exemplos:
butan-2-ol
2-etil-pentan-1-ol
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Nomenclatura de Alcoóis
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Nomenclatura de Alcoóis (substituinte na cadeia principal)
Nomenclatura Radicofuncional
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Tióis
Grupo funcional:
Nomenclatura:
Nome do hidrocarboneto + sufixo tiol
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Etanotiol
Nomenclatura substitutiva:
Nomenclatura radicofuncional:
			Metil mercaptano ou
			Mercaptano metílico	
Nomenclatura de tiois
Nomenclatura
Nomenclatura Substitutiva
R’-O-R” são nomeados citando-se o grupo R’-O = oxi + R” = hidrocarboneto
Em compostos cíclicos o que tiver maior anel é citado como grupo principal hidrocarboneto
Em anéis do mesmo tamanho a prioridade é dada ao menos hidrogenado
Em grupos acíclicos a prioridade é estabelecida de acordo com as regras dos hidrocarbonetos
Metoxi
Benzeno
etoxi
naftaleno
cilopentiloxi
cicloexano
dimetoxi
etano
Nomenclatura 
Nomenclatura Radicofuncional
O nome é formado citando-se em ordem alfabética o nome dos dois grupos ligados ao oxigênio seguido da palavra éter.
etil
metil
ciclopentil
fenil
cicloexil
propil
Nomenclatura
Éteres cíclicos
Utiliza-se o prefixo epoxi precedido do número dos átomos de carbono aos quais se encontra ligado e seguido do nome do composto de origem
Nomenclatura Sulfetos
Semelhante ao éter troca o termo alcoxi por alquilsulfanil ou arilsulfanil
(metilsulfanil)benzeno
2-(metilsulfanil)ciclopentanol
2-(etilsulfanil)propano
Nomenclatura Substitutiva
Nomenclatura Sulfetos
Nomenclatura Radicofuncional
Fenil metil sulfeto
etil metil sulfeto
2-(metilsulfanil)ciclopentanol
Semelhante ao éter troca o termo éter por sulfeto
Estrutura de um Álcool 
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Propriedades
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Propriedades Físicas
Reatividade 
Alcoóis devem ser ativados para que possam reagir por substituição ou eliminação.
Devemos converter a base forte (grupo abandonador hidroxila OH–) em um bom grupo abandonador.
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Propriedades químicas
          O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH
          Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. 
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REAÇÕES DE ÁLCOOIS
Sítio nucleofílico
Sítio eletrofílico
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Conversão de álcoois a sais
Reação com metais ativos
 
ROH
Na
RO
-
 Na
+
+
H
2
O álcool é um ácido fraco capaz de desenvolver reação com
metais ativos para formar alcóxidos.
DESIDRATAÇAO DE ALCOOIS
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Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada. A cerca de 180o C o produto principal é de eliminação - um alceno. Trata-se de uma desidratação intramolecular. Veja:
  Se a reação, porém, for realizada a cerca de 140o C, o produto principal é de substituição - um éter. Trata-se de uma desidratação intermolecular. Veja:
Oxidação de álcoois
PCC: clorocromato de piridínio
AGENTES OXIDANTES MAIS USADOS
 
		Na2Cr2O7
 
		CrO3 em ácido
 
		KMnO4
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Reação com haletos de hidrogênio: haletos de alquila
Reação com cloreto de tionila:
haletos de alquila 
Reação com haletos de fósforo:
haletos de alquila
Reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos. Veja:
Reações: Hidrólise de éter simétrico
Reações: Hidrólise de éter assimétrico