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Sumário Introdução......................................................................................................03 Objetivos........................................................................................................05 Parte experimental.........................................................................................05 Materiais e vidrarias...................................................................................05 Equipamentos............................................................................................05 Reagentes usados.....................................................................................06 Procedimentos...........................................................................................06 Resultados e Discussões...............................................................................07 Conclusões....................................................................................................08 Atividades de verificação...............................................................................08 Referências....................................................................................................08 SÍNTESE DO IODOFÓRMIO Introdução: O iodofórmio é um iodeto obtido através de uma reação de halogenação com iodo, descrito pela primeira vez em 1829 por Serullas, teve sua terapêutica introduzida por Boucharadt em 1836, portanto é utilizado há mais de 170 anos. (Daniel RLDP, Jaeger MMM, Machado MEL.) O iodofórmio possui sabor desagradável, odor penetrante e persistente. Tem baixa solubilidade em água (0,1g/L), é relativamente solúvel em álcool etílico (16,7g/L) e muito solúvel em clorofórmio (100g/L), em óleo de oliva e em éter sulfúrico (133g/L). É utilizado em endodontia há muitos anos como antisséptico, radio pacificador e estimulador biológico com um alto índice de sucesso. Ele foi colocado em desuso como antisséptico devido a algumas desvantagens apresentadas, como a possibilidade de promover alteração cromática dos dentes, e desenvolvimento de reações adversas em pacientes sensíveis ao iodo, condição que raras vezes pôde ser notada clinicamente. (AYDOS; MILANO, 1984) A síntese do iodofórmio a partir da reação do iodo com a propanona, em meio alcalino, constitui um exemplo de reação halofórmica. Quando as metil cetonas reagem com os halogênios na presença de base, as halogenações múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila. Essas halogenações ocorrem em decorrência da introdução do primeiro halogênio que, altamente eletronegativo, torna os demais hidrogênios do carbono do grupo metila mais ácidos, facilitando a sua retirada (SOLOMONS, FRYHLE, 2012). Segundo Solomons e Fryhle (2012), a reação do halofórmio tem utilidade sintética como um meio de converter as metil cetonas em ácidos carboxílicos. Normalmente, quando a reação do halofórmio é usada na síntese, utiliza-se o bromo e o cloro como componentes de halogênios. Quando o iodo é o componente utilizado, o produto é o iodofórmio, CHI3, um sólido amarelo claro. Objetivos: Preparar o iodofórmio. Parte Experimental: Materiais e vidrarias: • 1 Funil de Decantação • 1 Suporte Universal • Uma Mufa • 1 Bastão de Vidro • 1 Vidro de Relógio • 1 Papel de Filtro • 1 Becker de 100 mL • 1 Becker de 500 mL • 2 Becker de 50 mL • 1 Proveta de 10 mL • 1 Proveta de 100 mL • 1 Pissete • 1 Erlenmeier de 250 mL • 1 Espátula • Uma Proveta de 250 mL • 1 Kitasato • 1 Trapping • Alonga de Borracha • Mangueira de Borracha • 1 Funil de Buchner Equipamentos: Balança Semi Analítica Marca: Marte Slim Modelo: M 2K Voltagem: 110V Bomba a Vácuo Marca: Marconi Modelo: MA 059 Voltagem: 110V Estufa de Aquecimento Marca: Nova Ética Voltagem: 220V Reagentes: NOME FORMULA MOLECULAR CONCENTRAÇÃO Acetona (CH3)2CO PA Água Deionizada H2O ... Iodeto de Potássio KI PA Água Sanitária NaClO ... Procedimentos: Pesou-se 3g de iodeto de potássio, colocou-se em um Erlenmeyer de 250mL e, com o auxílio de uma proveta, adicionou-se 10mL de acetona e 100mL de água destilada para diluir. Em um funil de decantação, colocou-se aproximadamente 150mL de solução de hipoclorito de sódio (água sanitária), gotejou-se na mistura do Erlenmeyer em constante agitação, até o final da reação. Deixou-se o precipitado em repouso por alguns instantes, em seguida, filtrou-se a vácuo, lavando-o com água destilada. Secou-se em estufa a 70°C. Resultados e discussões: Ao adicionarmos água sanitária no Erlenmeyer contendo Iodeto de Potássio, Acetona, Água Deionizada e Hipoclorito, imediatamente pôde se observar uma mudança brusca de coloração, o que indicou a formação do Iodo, e, ao continuar adicionando água sanitária, a solução apresentou a coloração amarela com um aspecto leitoso, e após alguns minutos de repouso, pôde – se observar um precipitado amarelo “pousado” em cima da solução. Após o procedimento anteriormente descrito, foi realizado a filtração que teve como produto o Iodofórmio, pó de aspecto fino com coloração amarela. No decorrer da prática fomos surpreendidos com uma fumaça de iodo coloração roxa saindo da estufa, provocada pela alta temperatura na qual o Iodofórmio foi exposto, provocando uma reação e liberando iodo, tivemos que sair do laboratório devido ao mal cheiro do mesmo que poderia provocar irritações e até mesmo alergias. Conclusões: Atividades de verificação: Qual a fórmula do Iodofórmio? CHI3 Cite algumas aplicações do iodofórmio. É utilizado como antisséptico, além de ter uso como desinfetante para lesões superficiais. Também usado em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas e metil-cetonas. Qual o aspecto dos cristais do iodofórmio? Os cristais do iodofórmio apresentam-se sob a forma de cristais de coloração amarelo-pálidos e brilhantes. Em que classe de reação orgânica se enquadra a reação halofórmica? Reação de Substituição. Referências: 1) Daniel RLDP, Jaeger MMM, Machado MEL. Emprego do iodofórmio em Endodontia - revisão da literatura. RPG Rev. Pos-Grad 1999;6(2):175-9. 2) AYDOS, J. H.; MILANO, N. F. Revisão bibliográfica sobre o uso do iodofórmio em Endodontia. Rev. Fac. Odontol. Porto Alegre, v. 26, p. 43-51, mar.1984. 3) SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009
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