RELATÓRIO - SÍNTESE DO IODOFÓRMIO

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA 
CURSO DE FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
 
DANESSA BRITO OLIVEIRA 
DANIELE MANGABEIRA 
EDSON SANTOS TRINDADE FILHO 
 
 
 
 
RELATÓRIO 
SÍNTESE DO IODOFÓRMIO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
JEQUIÉ - BA 
2020 
1. INTRODUÇÃO 
 
 O iodofórmio possui fórmula molecular CHI3; trata-se de uma substância 
que ainda hoje é utilizada como antisséptico nos hospitais, e apresenta grande 
importância na odontologia. Apresenta-se sob a forma de cristais de coloração 
amarelo-pálido e brilhante. Possui efeito semelhante ao clorofórmio, mas com 
ação de átomos de iodo. 
O iodofórmio é um medicamento empregado como antisséptico e agente 
anti-infeccioso de uso tópico. Tem uso veterinário como antisséptico e como 
desinfetante para lesões superficiais. 
 O iodofórmio é um iodeto obtido através de uma reação de halogenação 
com iodo, descrito pela prime ira vez em 1829 por Serullas, teve sua terapêutica 
introduzida por Boucharadt em 1836, portanto é utilizado há mais de 170 a nos. 
(Daniel RLDP, Jaeger MMM, Machado MEL.) 
 O iodofórmio possui sabor desagradável, odor penetrante e persistente. 
Tem baixa solubilidade em água (0,1g/L), é relativamente solúvel em álcool 
etílico (16,7g/L) e mui to solúvel em clorofórmio (100g/L), em óleo de oliva e em 
éter sulfúrico (133g/L) . É utilizado em endodontia há muitos anos como 
antisséptico, radiopacificador e estimulador biológico com um alto índice de 
sucesso. Ele foi colocado em desuso como antisséptico devido a algumas 
desvantagens apresentadas, como a possibilidade de promover alteração 
cromática dos dentes, e desenvolvi mento de reações adversas em pacientes 
sensíveis a o iodo, condição que raras vezes pôde ser notada clinicamente. 
(AYDOS; M ILANO, 1984). 
A síntese do iodofórmio a partir da reação do iodo com a propanona, em 
meio alcalino, constitui um exemplo de reação halofórmica. Quando as metil 
cetonas reagem com os halogênios na presença de base, as halogenações 
múltiplas sempre ocorrem no carbono do grupo metila. Essas halogenações 
ocorrem em decorrência da introdução do primeiro halogênio que, altamente 
eletronegativo, torna os demais hidrogênios do carbono do grupo metila mais 
ácidos, facilitando a sua retirada (SOLOMONS, FRYHLE, 2012). 
Segundo Solomons e Fryhle (2012), a reação do halofórmio tem utilidade 
sintética como um meio de converte r as metil cetonas em ácidos carboxílicos. 
Normalmente, quando a reação do halofórmio é usada na síntese, utiliza-se o 
bromo e o cloro como componentes de halogênios. Quando o iodo é o 
componente utilizado, o produto é o iodofórmio, CHI3, um sólido amarelo claro. 
 
 
 
2. OBJETIVO 
 
Preparar o iodofórmio. 
 
3. METODOLOGIA 
https://www.infoescola.com/elementos-quimicos/iodo/
 
 O Iodofórmio é sintetizado através da reação de substituição, onde 
acontece a reação da acetona com o iodo, e o Hidróxido de sódio funciona como 
catalizador, que forma também os subprodutos: iodeto de sódio, acetato de sódio 
e água. Nem todo Iodo reage, visto que alguns cristais permanecem na 
coloração inicial, refletindo diretamente no rendimento do experimento. 
 
 É feito o teste de propriedades antimicrobianas do Iodofórmio sintetizado 
para saber da eficácia da síntese. 
 
 Ademais, é viável a realização do teste de purificação para saber se o 
produto final da síntese é realmente o Iodofórmio puro, através da determinação 
do ponto de fusão. 
 
 
4. MATERIAIS E REAGENTES 
 
4.1. MATERIAIS 
 
• Erlenmeyer de 250ml; 
• Béquer; 
• Bastão de vidro; 
• Agitador magnético; 
• Funil de buchner sinterizado; 
• Bomba a vácuo; 
• Papel filtro; 
• Vidro de relógio; 
• Espátula; 
• Proveta; 
• Placas de petri. 
 
4.2. REAGENTES 
 
• Iodo puro; 
• Acetona pura; 
• Hidróxido de sódio; 
• Água destilada; 
• Ágar sabouraud; 
• Amostra de água suja. 
 
 
 
5. PROCEDIMENTO 
 
5.1. SÍNTESE DO IODOFÓRMIO 
 
 Iniciou-se o experimento transferindo 21,4g de Iodo puro ao erlenmeyer 
de 250ml, logo em seguida fez-se a adição de 50ml de acetona pura, agitou-se 
a mistura até que o iodo dissolvesse completamente com a acetona. Em paralelo 
a essa solução preparou-se outra num recipiente separado, adicionando a um 
béquer 4,5g de Hidróxido de sódio em 100ml de água destilada, agitou-se até 
que o Hidróxido de sódio dissolvesse por completo em água, e como 
consequência apresentando aspecto transparente. 
 
 Com a constante agitação do erlenmeyer contendo a primeira solução 
preparada, a solução de Hidróxido de sódio foi adicionada, isso com o auxilio do 
bastão de vidro para que não acontecesse o derramamento da solução fora do 
recipiente e consequentemente a diminuição do rendimento. 
 
 Manteve-se a agitação da solução por alguns minutos e logo após é 
adicionada 100ml de água destilada para forçar a precipitação do iodofórmio. 
 Interrompeu-se a agitação para que os cristais assentassem no fundo do 
erlenmeyer. 
 
 Realizou-se a filtração a vácuo num funil sintetizado, lavando os cristais 
de Iodofórmio algumas vezes com água destilada. 
 Calculou-se a massa do Iodofórmio e, por fim, calculou-se o seu 
rendimento. 
 
 
5.2. TESTE DE PROPRIEDADES ANTIMMICROBIANAS DO IODOFÓRMIO 
SINTETIZADO 
 
 Em duas placas de petri adicionou-se o meio Ágar sabouraud que é usada 
para o crescimento de fungos e esperou o meio solidificar-se. Posteriormente, 
esfregou-se uma amostra de água suja e em seguida adicionou o iodofórmio 
sintetizado a uma das placas, deixando a outra para servir como controle. As 
placas foram deixadas na estufa em repouso por 96 horas e por fim fez-se a 
observação e comparação das duas placas. 
 
 
 
 
 
 
 
6. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
 
 
1) A síntese e purificação do iodofórmio são resultantes da oxidação da 
acetona, já que ao se tratar a acetona na presença de solução aquosa de 
hidróxido de sódio, ocorre a formação do iodofórmio; 
 
2) A primeira etapa consiste no ataque nucleofílico da hidroxila ao hidrogênio 
da propanona, liberando água e o íon resultante sofre ressonância; 
 
3) O carbono, que está negativo, ataca um dos átomos de iodo, liberando o 
íon iodeto. A hidroxila ataca o hidrogênio, liberando água. A estrutura 
resultante sofre ressonância; 
 
 
4) O carbono está negativo, portanto, um dos átomos de iodo, liberando o 
íon iodeto. A hidroxila ataca hidrogênio liberando água. A estrutura sofre 
ressonância; 
 
5) Novamente o carbono ataca o iodo e libera o iodeto. Na sequência, a 
hidroxila ataca o carbono. O par eletrônico antes compartilhado entre o 
oxigênio e o carbono é atraído pelo oxigênio e o carbono é atraído pelo 
oxigênio, que fica negativo. O oxigênio, portanto, ataca o carbono, 
restabelecendo a ligação. A estrutura divide-se em ácido acético e um íon; 
 
 
6) Uma vez que está negativo, ataca o hidrogênio. Forma-se, pois, o 
iodofórmio; 
 
7) A acetona pura ao reagir com o iodo metálico e catalisado pela solução 
de hidróxido de sódio é possível notar a formação de um precipitado 
esbranquiçado e a formação dos cristais de iodofórmio que é insolúvel em 
água. 
 
8) O rendimento da reação foi de aproximadamente 45% e a massa obtida 
de iodofórmio foi de 5g; 
7. CONCLUSÃO 
 
Portanto, foi possível sintetizar o iodofórmio na reação utilizando o iodo 
metálico com a acetona e obter cristais amarelados e tendo assim um 
rendimento médio de 45%, devido ao iodo não ter reagido totalmente na reação. 
 
 
 
8. REFERÊNCIA 
 
• Daniel RLDP, Jaeger MMM, Machado MEL. Emprego do iodofórmio em 
Endontia - revisão da literatura. RPG Rev. Pós - Grad 1999;6(2 ):1 75 -9. 
 
• A YDOS, J. H.; M ILAN O, N . F. Revisão bibliográfica sobre o uso do 
iodofórmio em Endodontia. Re v. Fac. Odontol. Por to Alegre, v. 26, p. 43 
-51, mar.198 4. 
 
• SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 
2. 9 ed. LTC, 2009.