2 lista exercícios organica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
INSTITUTO DE QUÍMICA
2ª Lista de Exercícios de Química Orgânica – Eng. Química
Prof. Dr. Welington de Oliveira Cruz
A água tem pKa = 15,74 e o acetileno tem pKa = 25. Qual é o ácido mais forte? O íon hidróxido reage com o acetileno? Explique as suas respostas.
Quais dos seguintes compostos atuarão como ácidos de Lewis e quais atuarão com base de Lewis?
a) AlBr3 b) CH3CH2NH2 c) BH3 d) HF e) CH3SCH3 f) TiCl4
Coloque as seguintes substâncias em ordem crescente de acidez:
Acetona (pKa = 19,3) b) 2,4 Pentanodiona (pKa = 9) c) Fenol (pKa = 9,9) d) Ácido Acético (pKa = 4,70)
Explique a sua resposta
4) Coloque as seguintes aminas em ordem crescente de basicidade. Explique as diferenças.
 NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 C6H5NH2 pCH3C6H4NH2 
 Kb 1,8 x 10-5 4,4 x 10-4 5,6 x 10-4 3,8 x 10-10 1,2 x 10-9
Lembrando que nos livros atuais não aparece mais Kb e pKb, todos os compostos são tratados como Ka ou pKa. 
Considere o 2-metilpropano. Vamos avaliar a ligação C2-C1:
Represente a projeção de Newman da conformação mais estável.
Represente a projeção de Newman da conformação menos estável.
Considerando que a interação hidrogênio-hidrogênio eclipsada tenha um gasto de energia de 4,0 kJmol-1 e a interação hidrogênio-metila eclipsada tem um gasto de energia de 6,0 kJmol-1, preveja quanto em energia a conformação menos tem estável tem em relação a mais estável
O cis-1,2-dimetilciclopropano possui maior calor de combustão que o trans-1,2-dimetilciclopropano. Como você pode justificar essa diferença? Qual dos dois é mais estável? 
Desenhe duas conformações do cicloexanol, identificando as posições axial e equatorial (em relação a hidroxila) e qual a conformação mais estável
8) Fornecida a seguinte reação entre o butano com Cl2, na presença de luz, forneça os possíveis produtos formados e discuta qual será o produto principal.
9) Baseando-se na reação abaixo, explique a proporção obtida para os produtos.
Faça o mesmo raciocínio para o Br2 como reagente.
10) Fornecida a reação abaixo com Cl2, na presença de luz, forneça os possíveis produtos formados e discuta qual será o produto principal.