química medicinal questões 03

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Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1 
Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrícula: 201301493279 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 10/04/2017 13:30:27 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201301688560) Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste 
caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a 
equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos 
afirmar que: 
 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica 
segundo a equação de QSAR 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201301688237) Pontos: 0,0 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta 
forma: 
 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201301688507) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do 
trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal 
risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na 
forma: 
 
 Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201301688639) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado 
para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura 
do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. 
 
 agentes quelantes 
 farmacóforos 
 configuração 
 psicotrópicos 
 conformação 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201301688771) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no estômago (pH 1). 
 
 
 
 0,062% 
 3,23% 
 43,23% 
 85,23% 
 99,90% 
 
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1 
Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrícula: 201301493279 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 15:40:17 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201301688299) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica
 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica
 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201301688613) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre 
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis 
modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois 
grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale 
verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente 
de suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e 
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial 
dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva 
com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e 
ácidos nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas 
propriedades físico-químicas. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201301735843) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente 
seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários 
para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de 
um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando 
descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de 
produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar 
sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas 
são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada 
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos 
internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes 
(população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a100). É o primeiro estudo 
de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas 
voluntárias. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados 
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que 
são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada 
ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201301688836) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 ligação eletrostática 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 forças de van der waals 
 ligação iônica 
 dipolo-dipolo 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201301688783) Pontos: 0,1 / 0,1 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 6 
 4 
 8 
 1 
 2 
 
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1 
Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrícula: 201301493279 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 15:50:49 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201301688587) Pontos: 0,1 / 0,1 
Assinale verdadeiro ou falso: 
 
 O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever 
metabolismo de fármaco. 
 Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o 
intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas. 
 Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características 
físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente 
são opostos. 
 O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e 
não-clássico. 
 Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser 
dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201301688592) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é : 
 
 todas as afirmativas anteriores. 
 Determinar a via de eliminação 
 Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos; 
 Determinação a velocidade e o sítio de absorção 
 Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201301688235) Pontos: 0,1 / 0,1 
O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua 
alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA. 
 
 Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos. 
 As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, 
inserindo grupos OH, NH2 e COOH. 
 As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco. 
 O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos 
fármacos. 
 A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos 
fármacos. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201301688621) Pontos: 0,1 / 0,1 
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado 
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para 
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que : 
 
 
 
 
 As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central 
 O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso 
central. 
 As duas podem usadas no trato urinário. 
 O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central. 
 nenhuma das alternativas acima 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201301688859) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é um exemplo de : 
 
 
 
 
 fase I e oxidação 
 fase I e redução 
 fase I e hidrólise 
 fase II e redução 
 fase 2 e conjugação 
 
 
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1 
Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrícula: 201401229832 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 15/04/2017 14:45:11 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401398980) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no estômago (pH 1). 
 
 
 
 
99,90% 
 
3,23% 
 0,062% 
 
85,23% 
 
43,23% 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401398926) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 
13,23% 
 0,030% 
 
5,45% 
 
10,23% 
 
99,46% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401398940) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
35,23% 
 
34,23% 
 
0,030% 
 96,93% 
 
1,23% 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401398716) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato 
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando 
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco 
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: 
 
 
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel 
 
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular 
 Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 
 
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401398907) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1 
Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrícula: 201401229832 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 22:59:52 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401398763) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, 
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedadede reduzir 
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades 
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir dos 
anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo: 
 
 
 
 
Clássico Monovalente 
 De anéis 
 
Clássico Divalente 
 
Clássico Trivalente 
 
De simplificação molecular 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401398808) Pontos: 0,0 / 0,1 
A reação abaixo é um metabolismo do: 
 
 
 fase II reação com acilação 
 fase II reação com glutationa 
 
fase I reação com acilação 
 
fase I reação com aminoácidos 
 
fase I reação com glutationa 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401447665) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Metsergida 
 
Sildenafil 
 
Morfina 
 Zidovudina 
 
Penicilina 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401398765) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, 
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir 
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades 
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as 
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park 
a
; K. -B. Kim 
b
; S. 
K. Bae 
c
; B. -S. Moon 
a
; K. -H. Liu 
bd
; J. -G. Shin 
bc
 , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism 
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais 
metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo. 
 
 
 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação 
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação 
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401398848) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para 
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do 
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. 
 
 
psicotrópicos 
 
conformação 
 
configuração 
 
agentes quelantes 
 farmacóforos 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1 
Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrícula: 201401064001 
Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 27/03/2017 21:19:36 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401216408) Pontos: 0,0 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante 
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de 
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: 
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades 
físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos 
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com 
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos 
nucléicos. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401265251) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Metsergida 
 
Morfina 
 Zidovudina 
 
Penicilina 
 
Sildenafil 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401216304) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanose pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401263638) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 
 
 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1 
Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrícula: 201401064001 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 13/04/2017 15:54:59 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401216512) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 
13,23% 
 
10,23% 
 0,030% 
 
5,45% 
 
99,46% 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401216504) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 99,685% 
 
10,23% 
 
34,565 
 
0,32% 
 
5,2% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401265251) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Sildenafil 
 
Morfina 
 Zidovudina 
 
Metsergida 
 
Penicilina 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401216493) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-
se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se 
que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de 
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram 
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401652893) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo. 
 
 
 
1) CH3MgBr; 2) H3O
+ 
 1) LiAlH4; 2) H3O
+ 
 
1) NaOH (aq); 2) H3O
+ 
 
1) NaBH4; 2) H3O
+ 
 
 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1 
Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrícula: 201401064001 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/05/2017 02:15:52 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401216578) Pontos: 0,1 / 0,1 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 
4 
 8 
 
1 
 
6 
 
2 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401670032) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em 
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta. 
 
 O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua 
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas 
 
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, 
farmacodinâmica e excreção de medicamentos 
 
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em 
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida 
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das 
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco 
 
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco 
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos 
 
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a 
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401216508) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte 
número de centros estereogênicos: 
 
 
 
6 centros estereogênicos 
 
3 centros estereogênicos 
 
4 centros estereogênicos 
 5 centros estereogênicos 
 
2 centros estereogênicos 
 
 
 
 4a Questão (Ref.:201401216357) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 
 
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1 
Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrícula: 201401064001 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 18/05/2017 09:56:33 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401216030) Pontos: 0,0 / 0,1 
O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração. 
Nesse contexto, marque a opção INCORRETA. 
 
 O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos 
fármacos. 
 A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos 
fármacos. 
 As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco. 
 Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos. 
 As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo 
grupos OH, NH2 e COOH. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401216061) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar: 
 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e 
hidrólise 
 
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401216387) Pontos: 0,1 / 0,1 
Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é : 
 
 
Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos; 
 todas as afirmativas anteriores. 
 
Determinar a via de eliminação 
 
Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos 
 
Determinação a velocidade e o sítio de absorção 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401726618) Pontos: 0,1 / 0,1 
Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo -F. 
 
 -OH 
 
-S- 
 
=C= 
 
=N- 
 
-CH2- 
 
 
 
 
 
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1 
Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrícula: 201402344813 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 21:03:28 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402525376) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
91,23 
 
90 
 0,31 
 
89,23 
 
35 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402525397) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
0,32% 
 99,685% 
 
10,23% 
 
5,2% 
 
34,565 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402978925) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em 
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta. 
 
 O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua 
estabilidade química, o que impede interação com proteínaspresentes nas membranas biológicas 
 
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a 
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química 
 
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, 
farmacodinâmica e excreção de medicamentos 
 
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco 
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos 
 
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em 
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida 
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das 
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403054712) Pontos: 0,1 / 0,1 
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar: 
 
 
Diminuição da concentração sérica da droga 
 
Aumento na produção de metabólitos da droga 
 
Aumento da metabolização da droga 
 Aumento da meia-vida da droga 
 
Ineficácia terapêutica 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402524963) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes 
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os 
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento 
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na 
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que: 
 
 A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável. 
 A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as 
características conformacionais das moléculas. 
 O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas. 
 Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para 
sub-tipos de receptores. 
 A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade 
com o receptor. 
 
 
 
 
 
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/4
Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1 
Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 00:11:58 (Finalizada)
  1a Questão (Ref.: 201401573765) Pontos: 0,1  / 0,1
A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
  hidrólise
redução
sulfonação
alquilação
oxidação
  2a Questão (Ref.: 201401573542) Pontos: 0,1  / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/4
fase I reação com glutationa
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação
  fase II reação com acilação
  3a Questão (Ref.: 201401573499) Pontos: 0,1  / 0,1
A  atorvastatna  (1)  é  um  fármaco  inibidor  da  biossínetese  de  colesterol,  atua  na  inibição  da
enzima  HMG­CoA  redutase,  apresentando  como  vantagem  suplementar  aos  outros membros  da
classe disponíveis no mercado,  a propriedade de  reduzir  também a  concentração plasmática de
lipoproteínas  de  baixa  densidade,  em menor  dose  e  mais  rapidamente,  permitindo  um melhor
ajuste  à  posologia.  Em  2008,  pesquisadores  da  Pfizer,  em  Ann  Arbor,  EUA,  identificaram
propriedades  antilipêmicas  superiores  àquelas  da  atorvastatina  nos  sais  sódicos  de  isósteros
pirazólicos,  protótipo  (2).  Avaliando  as  possibilidades  de  metabolismo  da  atorvastina  e  do
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/4
protótipo  (2),  verificamos  que  a  literatura  [J.  ­E.  Park  a;    K.  ­B.  Kim  b;    S.  K.  Bae  c;    B.  ­S.
Moon a;  K. ­H. Liu bd; J. ­G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the
metabolism of atorvastatin,  Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 ­
1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/4
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
  Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
  4a Questão (Ref.: 201401573788) Pontos: 0,1  / 0,1
São reações de fase I:
hidrólise e acilação
acilação e redução
  redução e hidrólise
oxidação e glicuronação
gluationa e acilação
  5a Questão (Ref.: 201401573450) Pontos: 0,1  / 0,1
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar­se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra­se na urina, predominantemente, na forma:
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
  Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1 
Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrícula: 201301493279 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 28/03/2017 13:48:53 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201301688631) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser 
usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade 
biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 agentes farmacodinâmicos 
 pró-fármacos 
 psicotrópicos 
 agentes mistos 
 quimoterápicos 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201301688639) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado 
para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura 
do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. 
 
 farmacóforos 
 conformação 
 agentes quelantes 
 configuração 
 psicotrópicos 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201301688299) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com basena estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica
 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral
 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201301688836) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 ligação iônica 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 forças de van der waals 
 ligação eletrostática 
 dipolo-dipolo 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201301688562) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 UK83405, Zaniprast, Análogo 1