QUÍMICA MEDICINAL

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Disc.: QUÍMICA MEDICINAL 
 
Acertos: 10,0 de 10,0 
 
 
 
1a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Diferentes estratégias de modificação molecular e planejamento racional são utilizadas na 
descoberta de novos fármacos. Dentro da estratégia do bioisosterismo são considerados 
bioisósteros grupos ou fragmentos estruturais bioequivalentes e que podem ser substituídos 
uns pelos outros sem que a molécula perca sua atividade. Já nos bioisósteros não clássicos os 
grupos apresentam configuração estérica e eletrônica semelhantes, mas não são 
isoeletrônicos. Observando a figura a seguir, marque a opção que apresenta exemplos de 
bioisósteros não clássicos. 
 
 
 
 
Valdecoxibe e celecoxibe. 
 
Primaquina e lidocaína. 
 Procainamida e lidocaína. 
 
Cloroquina e primaquina. 
 
Piroxicam e tenoxicam. 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Procainamida e lidocaína. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
A homologação molecular pode ser realizada por diferentes tipos de modificação em 
uma molécula que podem levar a consequências variadas em relação à atividade 
biológica da molécula obtida. Em relação ao assunto, assinale a alternativa que traz 
a principal alteração molecular quando se introduz grupos metileno (-CH2) em uma 
estrutura protótipo: 
 
 
Redução dos efeitos adversos da molécula protótipo. 
 
Obtenção de um composto com atividade biológica diferente. 
 
Aumento da potência do composto obtido. 
 Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 
 
Redução do log P e pKa da molécula. 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Aumento no tamanho e lipofilicidade das moléculas. 
 
 
3a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
As diferentes reações de biotransformação de fase I são amplas e podem ocorrer para muitos 
grupos funcionais presentes nos fármacos. Nesse aspecto, qual alternativa apresenta o 
fármaco que não sofreu reação de metabolismo relacionada à fase I? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é: 
 
 
 
4a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
As reações de metabolismo de fase I são reações que levam a modificações na 
estrutura química do fármaco para que o metabólito formado possa sofrer as reações 
de fase II e então ser eliminados. Dessa forma, assinale a alternativa que apresenta 
apenas as principais reações referentes ao metabolismo de fase I. 
 
 
Conjugação, acetilação e redução. 
 
Conjugação, sulfatação e metilação. 
 
Oxidação, metilação e hidrólise. 
 
Redução, acetilação e sulfatação. 
 Oxidação, redução e hidrólise. 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é: Oxidação, redução e hidrólise. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Quando se deseja planejar um novo fármaco, porém não existem informações sobre 
o alvo molecular, a técnica de QSAR pode ser uma boa escolha. Entre as afirmativas 
abaixo sobre esta técnica de LBDD, assinale a opção incorreta: 
 
 A construção de modelos de QSAR visa a comparação de mapas 
farmacofóricos entre ligantes de atividade biológica desconhecida e ligantes 
conhecidamente ativos, de forma a predizer qualitativamente quais ligantes 
apresentarão potencial de atividade. 
 
Dependendo dos descritores utilizados nos estudos quantitativos de estrutura-
atividade, o QSAR pode ser classificado como QSAR-2D quando utiliza 
descritores provenientes da estrutura bidimensional ou QSAR-3D quando 
provenientes da estrutura tridimensional. 
 
Os estudos de QSAR são totalmente dependentes de informações sobre a 
estrutura dos ligantes, tanto de atividade conhecido quanto dos ligantes que 
terão sua relação estrutura-atividade avaliada. 
 
A montagem do banco de ligantes contendo informações conhecidas pode ser 
obtido em base de moléculas como o ChEMBL, e estes devem ter seus 
descritores gerados para que o modelo de QSAR possa ser construído, 
validado e só então aplicado a um conjunto de moléculas de atividade 
desconhecida. 
 
A técnica de QSAR teve sua origem nos estudos de relação estrutura-
atividade desenvolvidos por Hansch e Fujita, que correlacionavam a atividade 
biológica apenas com características estruturais via parâmetros físico-
químicos. 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é: A construção de modelos de QSAR visa a comparação de mapas 
farmacofóricos entre ligantes de atividade biológica desconhecida e ligantes 
conhecidamente ativos, de forma a predizer qualitativamente quais ligantes apresentarão 
potencial de atividade. 
 
 
6a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Sobre a relação estrutura-atividade dos antidepressivos do tipo inibidores seletivos 
da receptação de serotonina (ISRS), assinale a alternativa incorreta: 
 
 
Todos os ISRS apresentam um sistema diaromático com configuração 
espacial definida e importante para sua atividade. 
 
A cadeia lateral flexível com amina secundária ou terciária demonstrou ser 
importante para a atividade inibitória da receptação de serotonina. 
 Substituintes nas posições orto e meta do anel aromático melhoram a 
seletividade desses antidepressivos pelo receptor serotoninérgico. 
 
Para que haja interação da amina terminal é importante uma distância de 3 a 
4 átomos entre ela e o sistema diaromático. 
 
Grupos retiradores de elétrons em 1,4 no sistema diaromático aumentam a 
seletividade dos ISRS. 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é:Substituintes nas posições orto e meta do anel aromático melhoram a 
seletividade desses antidepressivos pelo receptor serotoninérgico. 
 
 
7a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
A Química Medicinal é uma área que apresenta diversos objetivos, sendo um dos 
principais a busca por novas moléculas a serem usadas na terapêutica. Marque a 
alternativa correta que descreve resumidamente as etapas principais usadas para 
essa busca. 
Adaptado de SILVA, Elenilson Figueiredo da; SILVA, Carlos da; BRUM, Lucimar Filot 
da Silva. Fundamentos De Química Medicinal. 1 ed. Porto Alegre: SAGAH, 2018. 
 
 
otimização, latinização e desenvolvimento de fármacos. 
 
desenvolvimento, planejamento e otimização. 
 descoberta, otimização e desenvolvimento de fármacos. 
 
descoberta, inovação e desenvolvimentos de fármacos. 
 
otimização, modelagem molecular e desenvolvimento de fármacos. 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é: descoberta, otimização e desenvolvimento de fármacos. 
 
 
8a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Sobre os produtos naturais (PNs) usados no desenvolvimento de fármacos podemos 
afirmar que: 
 
 
A penicilina G foi descoberta racionalmente e constitui um marco no 
desenvolvimento de fármacos antibióticos. 
 
O Taxol apesar de apresentar uma estrutura química simples nunca foi obtido 
sinteticamente. 
 O paclitaxel foi isolado das cascas de uma árvore e é usado no tratamento de 
certos tipos de cânceres. 
 
A penicilina G é um PN de origem marinha muito potente contra bactérias. 
 
A vincristina e vimblastina são exemplos de PNs de origem marinha usados 
para tratar inflamações. 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é: O paclitaxel foi isolado das cascas de uma árvore e é usado no 
tratamento de certos tipos de cânceres. 
 
 
9a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Uma das fases da farmacocinética de um fármaco é o seu metabolismo, que ocorre 
no fígado. Sobre esse assunto, podemos afirmar que, durante o metabolismo no 
fígado, o fármaco: 
 
 É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais 
fáceis de serem eliminados. 
 
É convertido em moléculas muito mais ativas, melhorando seu perfil de 
atividade. 
 
É transformado em compostos mais apolares, hidrofílicos e de difícil 
eliminação, permanecendo mais tempo no organismo. 
 
Sofre reações de fase I e II, sendo as de fase 2 as responsáveis por 
processos de oxidação e hidrólise. 
 
Sofre o efeito de primeira passagem, que é fundamental para o aumento da 
concentração plasmática do fármaco. 
 
 
Explicação:A resposta certa é: É transformado em compostos mais polares e hidrofílicos, que são mais 
fáceis de serem eliminados. 
 
 
10a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Quanto ao grau de ionização de uma molécula, podemos afirmar que: 
 
 
Moléculas ionizadas são polares e estão sempre solvatadas pela água, o que 
facilita sua absorção passiva. 
 É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão importante 
quanto a lipofilicidade. 
 
Moléculas neutras - ou seja, não ionizadas - são mais hidrofílicas do que 
moléculas ionizadas. 
 
Moléculas ionizadas são apolares e, por isso, não sofrem absorção passiva 
com facilidade. 
 
Fármacos são moléculas geralmente ácidas e estão na forma ionizada quase 
sempre. 
 
 
Explicação: 
A resposta certa é: É medido pelo valor de pKa e é uma propriedade físico-química tão 
importante quanto a lipofilicidade.