Buscar

HETEROSÍDEO CIANOGENÉTICO E CUMARÍNICO

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 3, do total de 68 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 6, do total de 68 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 9, do total de 68 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Prévia do material em texto

Disciplina: Farmacognosia 
Professora: Cinara Vidal Pessoa 
HETEROSÍDEO CIANOGENÉTICO 
Faculdade Maurício de Nassau 
Curso de Farmácia 
Aula 08 
 Características Gerais: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ocorrência: 80 famílias - (Euphorbiaceae): mandioca (Manihot sp.) 
 
As variedades são reunidas em 2 grupos: 
Única classe de heterosídeos que não possuem emprego terapêutico 
São conhecidas mais de 150 espécies do gênero Manihot 
Manihot esculenta Crantz: mais difundida e cultivada 
• Mandiocas mansas (aipim, macaxeira...); 
• Mandiocas bravas (mandioca amarga, manupeba...) - 
dependendo da qte de glicosídeo cianogênicos presente 
HETEROSÍDEO CIANOGENÉTICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mandioca Mansa: até 50 ppm de ácido 
por 100 g de polpa, não faz mal à saúde 
e pode ser consumida. Faz-se farinha tb 
Mandioca brava: acima de 50ppm, tem que ser 
industrializada para poder ser consumida 
(farinha) – depois de cozida é muito amarga 
Variedades mandioca 
Não comercializada em feiras e mercados, só é 
plantada para fazer farinha e derivados 
comercializada em feiras e mercados 
Folhas mais compridas e 
afuniladas 
Folhas tem veia verde escuro e uma 
‘parte gordinha’ perto da 
extremidade 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Para muitos não há diferença morfológica entre 
elas: mesma planta, mesma espécie, ambas 
apresentam propriedades tóxicas; 
 Para distinguir uma da outra é 
preciso ser um especialista 
Mandioca Mansa: Mandioca brava 
Variedades mandioca 
Casca avermelhada 
Casca marrom e opaca 
Heterosídeo cianogenético da mandioca: 
linamarina - princípio tóxico 
Os tubérculos constituem um bom alimento para o 
homem e ruminantes; 
termolábil e volátil 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Unidades 
glicídicas 
ou ose 
(GLICONA) 
Unidade 
não 
glicídica 
(AGLICONA) 
Heterosídeo 
HETEROSÍDEO CIANOGENÉTICO 
 Características Gerais: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manipueira: líquido rico em HCN, resultante da 
compressão da massa ralada das raízes para a produção 
de farinha 
A Linamarina é encontrada em toda a planta e se 
concentra: nas folhas e na raiz, especialmente no seu 
látex 
casca da raiz contêm de 5 a 10 vezes mais agentes 
tóxicos do que a polpa. 
HETEROSÍDEO CIANOGENÉTICO 
Facilmente sofrem HIDRÓLISE: 
Aquecimento (calor) 
Enzimas presentes no próprio 
vegetal: (B-glicosidase ou 
Linamarase) 
Laboratório: ácido, base 
Substâncias instáveis 
LINAMARINA 
Pela ação de ácidos digestivos 
OBS: 
 
 
 
 
 
 
 
A [ ] dos 
glicosídeos cianogênicos varia nas diferentes 
espécies de plantas 
e numa mesma espécie VARIA 
 Dependendo do clima: quente e úmido 
 Tipo de solo: fértil, rico em matéria orgânica, com pH entre 5 e 6 
 Época do ano 
 Idade da planta 
 
 
 
 
 
 
 
 Quanto mais nova e de crescimento rápido, 
maior será o seu teor em glicosídeos cianogênicos- 
intensa atividade celular 
 CH3-C-OC6H11O5 
 Principal Característica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3 
 CN- 
Linamarina 
Liberam o ácido cianídrico ou prússico 
(HCN); 
Inibe a atividade da enzima citocromo c 
oxidase nas mitocôndrias responsável 
pelo processo da respiração celular 
Defesa contra organismos nocivos ao vegetal 
HETEROSÍDEO CIANOGENÉTICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
Quando o material vegetal (folhas ou raízes) é dilacerado como, mediante a mastigação 
 
O glicosídeo em presença de água é hidrolisado enzimaticamente por ß-glicosidases 
A hidrólise dos glicosídeos cianogênicos produz glicose e alfa hidroxinitrilas (cianidrina) 
 
Esta última, quando catalisada por uma hidroxinitrila liase, tranforma-se em: 
 HCN ( líquido volátil / tóxico, 
baixo poder de ebulição -26C) 
COMO OCORRE A LIBERAÇÃO DO HCN 
C
o
n
s
u
m
o
 a
c
id
e
n
ta
l 
 d
a
s
 v
a
ri
e
d
a
d
e
s
 m
u
it
o
 t
ó
x
ic
a
s
 e
 
p
ro
c
e
s
s
a
d
a
s
 i
n
a
d
e
q
u
a
d
a
m
e
n
te
 
Glicose Cianidrina 
 acetonas correspondentes. 
Glicose 
Cianidrina 
Glicona Aglicona 
 
 
 
 
 
 
 
 
Após a liberação de HCN 
este é rapidamente absorvido no tubo digestivo 
Cont... 
e distribuído para os tecidos através da corrente sanguínea 
Os sinais de intoxicação aparecem logo após 15min ou mesmo durante a ingestão 
relativamente grande da planta (animais) 
Ruminantes - mais 
frequentemente atingidos 
 morte em poucas horas 
Cont... 
A intoxicação em humanos, de modo geral, não ocorre de 
forma tão rápida e intensa; 
 
Para o consumo: é realizado um prévio tratamento da 
mandioca para reduzir o teor de substâncias cianogênicas. 
 
E em pequenas quantidades: ocorre o mecanismo de 
desintoxicação do organismo, catalisado pela rodonase 
enzima que transforma o cianeto em 
tiocianato, substância atóxica que é 
eliminado pela urina e saliva 
 
 E COMO OCORRE A INIBIÇÃO DA RESPIRAÇÃO CELULAR 
 
 
 
 
 
 
CN - afinidade íons metálicos 
 Inativação do citocromo –oxidase (Fe +3 ) – último transportador de e- 
 responsável pela transferência final de elétrons ao O2 
 Interrupção processo oxidativo respiratório celular 
 Detecção diminuição do O2 intracelular 
 
Estimulação do SNC 
 
 perda da consciência, convulsões, morte 
por anóxia 
 Inibição transporte de e- 
M
e
c
a
n
is
m
o
 d
e
 a
ç
ã
o
 b
io
ló
g
ic
a
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O cianeto tem grande afinidade pelo 
Fe+3, mas não pelo Fe+2. Ele se liga 
ao íon férrico (Fe+3) da citocromo c 
oxidase impedindo que volte ao 
estado ferroso, bloqueando toda a 
cadeia respiratória. 
O cianeto não se liga à 
hemoglobina normal porque nela 
há Fe+2, , portanto a ação tóxica 
do cianeto (e do HCN) não se deve 
à interação com a hemoglobina. 
 
 Toxicidade: 
 
 Doses elevadas- intoxicações acidentais em humanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
Distúrbios gastrintestinais 
náuseas, vômitos, cólicas e 
diarréia; 
Manifestações neurológicas: 
sonolência, torpor, coma, 
seguida de convulsões 
Alterações respiratórias: 
 acumulo de secreções, asfixia, 
cianose 
Alterações do ritmo cardíaco: 
hipotensão, podem ser 
seguidos 
Morte 
(Casos 
agudos) 
O consumo acidental pode culminar em: 
 
A dose letal única de cianeto para o homem é em torno de 1mg/kg de peso 
Intoxicações agudas; Intoxicações crônicas; 
Doses tóxicas são ingeridas em curto 
período de tempo – sintomas mais rápidos 
podendo levar a morte 
manifestação a longo prazo - só irão 
aparecer depois de muito tempo de uso, 
efeito cumulativo 
Ingestão continuada de doses subletais, 
(Dieta por alimento processado 
inadequadamente) 
 Função da tireóide 
 coordenação motora – 
paralisia irreversível 
Consumo de qte relativamente grande da 
planta 
 
 Ação farmacológica e emprego terapêutico: 
 
 Pequenas doses 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Doses 
pequenas 
Béquico 
Sedativo 
Espasmolítico 
Antitumoral 
 
As células humanas normais têm 
enzima rodanase e conseguem se 
defender do cianeto, mas células 
cancerosas não possuem rodanase e 
são atacadas pelo cianeto. 
(cianeto ataca células cancerosas) DETOXIFICAÇÃO 
RALAÇÃO, 
TRITURAÇÃO, 
AQUECIMENTO 
Remoção de 
resíduo de CN- 
Ruptura das células -
Liberação das 
enzimas (hidrólise GC) 
- volatilização 
não deve ultrapassar 
65°C, 
mas também não deve 
estar abaixo de 30°C 
após 96 horas pode ser adm. 
ao animal 
Ralação 
Trituração 
 DETOXIFICAÇÃO 
PRENSAGEM 
 
COZIMENTO; 
FERMENTAÇÃO; 
DESIDRATAÇÃO (SECAGEM) 
 
Glicosídeos são 
solúveis em água , 
porém são arrastadas 
com a água existente 
no material cianídrico 
outras 
maneiras de 
detoxificação 
 PROCESSO DE OBTENÇÃO DA FARINHA DE MANDIOCA 
Mandioca 
Lavagem 
Descascamento 
Ralação das raízes 
Prensagem da raspa ralada (sacos 
nylon – prensa mecânica) 
Esfarelamento da raspa ralada 
Torração 
Peneiragem da farinha 
Acondicionamento da farinha 
Armazenamento 
Objetivo: 
Reverter a ligação do cianeto (CN- ) com o ferro trivalente (Fe +3) da 
citocromo-oxidase nas mitocôndrias. 
 Tratamento da intoxicação por cianetos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Devem ser tomadas rapidamente 
 
 
1- inalação de nitrito de amila: por 3 segundos a cada 2 
min e respiração artificial (desuso) 
2-A seguir é recomendado adm. Nitrito de sódio em doses de 
300mg (10 mL de sol. a 3%) por acesso IV durante 3-5min 
 Tratamento da intoxicação por cianetos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Logo em seguida... 
 
 
3- Administração de 12,5 g de hipossulfito de sódio ou tiossulfato 
de sódio (50mL da solução a 25%) ou (25 ml de solução a 50%) durante 
10 min. Repete-se metade da dose após 30-60 min se necessário. 
4- Hidroxocobalamina ( vit. B12 injetável): dose máx adulto é de 
aprox. 5 g IV. Ainda não está aprovada no Brasil, que possui apenas 
uma versão similar, porém menos concentrada 
Espuma de poliuretano 
 
No Brasil, segundo a folha de São Paulo, o 
medicamento (comercializado pelo nome 
rubranova) é de difícil acesso por que o 
laboratório que importava o sal parou de 
fazê-lo, e o país não o produz. Nas 
farmácias, o sal também não é vendido. 
Curiosidade!!! 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Adm. Nitritos : oxida (Fe +2 ) Hb – (Fe+3 ) metehb - não 
funcional transp. O2 – compete CN
- - Resp. celular 
Adm. Tiossulfato de sódio ou hipossulfito de sódio 25%: 
reage CN- - tiocianato (SCN- ) - menos tóxico e excretado na 
urina 
MECANISMO DE AÇÃO DOS ANTÍDOTOS 
 
 
 
Adm. Hidroxicobalamina (precurssor da vit B12): complexa 
com o CN - formando cianocobalamina- atóxica e excretada 
na urina. 
 Teste de identificação 
 
 Reação de Guignard: 
 
 
 
 
Fitas papel filtro 
 
 Tampa o vidro 
( fitas suspensas ) 
Aquecimento 
(30°C a 35°C) 
5 a 10 min 
Presença de HCN 
Isopurpurato de sódio 
Tritura parte planta 
(vidro ) 
Reag: picrato de sódio 
(Carbonato de Na + ácido pícrico) 
Cor: amarela 
Cor: vermelho -castanho 
 Teste de identificação 
 
 
 Reação de Guignard: 
 
 
 
Presença de HCN - Isopurpurato de sódio - cor: vermelho - castanho 
 
Resultado 
 Exemplo de drogas cianogênicas 
 
 
 
Phaseolus multiflorus W.L 
(feijão trepador) 
Prunus persica (L.) 
Batsch 
 (amêndoa do caroço 
de pêssego ) 
Bambusa vulgaris Schrad. 
 (caule jovem , broto de 
bambu) 
Malus domestica 
Borkhausen 
(sementes de maças) 
Sorghum bicolor L. 
Moench 
(sementes, folhas jovens 
do sorgo) 
Manihot sp. 
(mandioca) 
 
 Exemplo de drogas cianogênicas 
 
 
 
Linum usitatissimum L. 
(broto, sementes de 
linhaça) 
Prunus domestica L. 
 (amêndoa do caroço 
da ameixa ) 
Prunus armeniaca L. 
 (amêndoa do caroço do 
damasco) 
Amygdalus communis var. 
amara DC. 
(semente e folhas jovens 
amêndoa- amarga ) 
Phaseolus lunatus L. 
(feijão-lima ) 
Passiflora sp. 
(folhas do maracujá) 
Disciplina: Farmacognosia 
Professora: Cinara Vidal Pessoa 
Heterosídeo cumarínicos 
Faculdade Católica Rainha do Sertão 
Curso de Farmácia 
Aula 09 
Heterosídeo cumarínico 
 
Características gerais: 
 
 
• É escasso o número de heterosídeos cumarínicos isolados; 
• O que se encontra na natureza praticamente 
 
 
• característica polar 
 
 
 
 
 
Cumarina 
odor altamente 
agradável- 
baunilha, 
característica 
apolar lactona do ác. cis-o-hidróxi - cinâmico 
 
Podem ser originados a partir dos 
heterosídeos cumarínicos (são 
inodoros, característica polar) 
 
Amplamente distribuídas nos 
vegetais, fungos e bactérias 
 
 Heterosídeo cumarírico 
hidrolisado 
 ácido trans-cinâmico 
Resulta no ácido o-cumarínico ou ác. cis- o-hidroxinâmico 
por lactonização 
Forma a cumarina 
oxidação 
Cumarina 
(1,2 benzopirona) 
Het. cumarínico Ác. trans- o-hidroxinâmico 
Ác. cis- o-hidroxinâmico 
Cumarina (1,2 benzopirona) 
Lactona 
 
HETEROSÍDEO CUMARÍNICO : 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Het. cumarínico Aglicona 
(ác-trans-o-hidroxinâmico) 
Unidades 
não 
glicídicas ou 
aglicona 
Unidade 
glicídica 
ou 
ose 
Heterosídeo 
+ C6H10O6 
Glicona 
(açúcar) 
 
HETEROSÍDEO CUMARÍNICO : 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Cumarina 
• Aglicona fundamental: ácido cumárico ou trans-o-hidroxicinâmico 
• Cumarina: não é aglicona porque não estava ligada diretamente a 
unidades glicídicas. 
Resulta da lactonização do ác. cis-o-hidroxicinâmico ou ácido cumarínico 
formado durante a hidrólise do heterosídeo cumarínico. 
Het. cumarínico 
Aglicona 
(ác-trans-o-hidroxinâmico) (1,2 benzopirona) 
Cumarina 
(1,2 benzopirona) 
Het. cumarínico Ác. trans- o-hidroxinâmico 
Ác. cis- o-hidroxinâmico 
Cumarina (1,2 benzopirona) 
Lactona 
A palavra cumarina originou-se da planta cumaru (Dipteryx odorata), 
CURIOSIDADE !! 
 
Suas sementes contem grande quantidade de cumarina (1 a 3%). 
 
encontrada no norte do Brasil; 
 
Conhecido também por fava-tonka 
As cumarinas podem ser encontradas em todas as 
partes de uma planta 
Cumarina - foi amplamente usada como aromatizante em 
alimentos industrializados 
 pelo seu odor característico 
 Devido à sua hepatotoxicidade (ratos) 
FDA (Food and Drug Administration) - considera seu uso em alimentos como 
adulteração 
Porém continua sendo amplamente utilizado nas indústrias de 
produtos de limpeza e cosméticos (como fixador de perfumes). 
Odor acentuado, estabilidade e baixo custo 
 USOS E PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS 
NA ÁREA DE MEDICAMENTOS 
Destacam-se os derivados da 4-hidróxi-cumarina 
Com a descoberta da ação anticoagulante do dicumarol 
primeiro fármaco anticoagulante adm. por via oral 
Constituiu o modelo para o desenvolvimento de importantes 
anticoagulantes, como a varfarina 
estes foram descobertos durante a investigação de uma 
doença hemorrágica no gado alimentado com trevo-de-
cheiro-amarelo fermentado (Melilotus officinalis Lam.) 
 Nunca usar plantas que contenham cumarina 
mofadas: 
 
CUMARINA 
DICUMAROL 
“MOFO” 
PROVOCA GRAVE HEMORRAGIA 
POR IMPEDIR A COAGULAÇÃO 
DO SANGUE 
NA ÁREA DE MEDICAMENTOS 
O ostol (7 metóxi-8- 3-metilpent-2-enil cumarina) 
Substância isolada da planta (Angelica pubescens Maxim) 
Foram apontadas atividades tais como: 
hipotensora, inibidora da agregação plaquetária, relaxante dos 
músculos lisos e cardíacos 
NA ÁREA DE MEDICAMENTOS 
Para a escoparona (6,7- dimetóxi-cumarina) 
Isolada da planta chinesa(Artemisia scoparia) 
Foram apontadas atividades tais como: 
Imunossupressora, relaxante vascular, hipolipidêmica e 
hipotensora 
NA ÁREA DE MEDICAMENTOS 
Escopoletina: 
Substância isolada de alguns extratos vegetais de espécie de Viburnum 
Foi apontada atividade como: antiespasmódica 
NA ÁREA DE MEDICAMENTOS 
Cumarinas 
em conseqüência de sua atividade vasodilatadora 
podem ser usadas no tratamento de impotência masculina 
As cumarinas osthol, imperatorinia, xantotoxina e isopimpinelina 
em conjunto são responsáveis por essa ação 
Essas substâncias foram isoladas de frutos de Cnidium monnieri (L) 
Cusson, planta chinesa usada na impotência masculina. 
 
USOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Broncodilatador, 
expectorante, 
antiinflamatório 
Protetor solar 
Vasodilatadora 
Inseticida 
Indústria de 
produtos de 
limpeza 
 anticoagulante 
Perfumaria – 
usado em 
cosmético 
 
FURANOCUMARINAS: Derivado da cumarina 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 FURANOCUMARINAS 
compostos fotossenssibilizantes, não funcionam como protetor solar 
porque absorvem fortemente energia na radiação ultravioleta, sendo 
altamente reativas. 
Causam fitofotodermatite 
 caracterizada por erupções bolhosas, 
hiperpigmentação, eritema e formação de 
vesículas. 
 
FURANOCUMARINAS: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 A REAÇÃO DE FOTOTOXICIDADE DEPENDE: 
 [ ] de compostos 
cumaríncos no 
vegetal 
 hipersensibilidade 
individual. 
 Estão presentes nos frutos cítricos (sumo 
e cascas). 
Limão, laranja, tangerina... 
 
FURANOCUMARINAS: Emprego terapêutico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Utilizadas desde épocas remotas para tratamento 
Psoríase vitiligo hanseníase eczemas 
Doença infecciosa - 
Bacilo 
Mycobacterium 
leprae – danos 
nervos e pele 
 Dermatite -
qualquer tipo de 
inflamação da pele 
 
FURANOCUMARINAS: Fotoquimioterapia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Uso tópico ou oral 
Acompanhado por exposição controlada à radiação UV 
Como forma de induzir a repigmentação da pele 
 
FURANOCUMARINAS: Fotoquimioterapia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FURANOCUMARINAS 
METOXSALENO (8-metóxi-psoraleno) – mais utilizada 
TRIOXISALENO (trimetilpsoraleno) – também empregada 
PSORALENOS 
FURANOCUMARINAS: Fotoquimioteraia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERAPIA PUVA 
 
PSORALENOS (METOXALENO ou TRIOXISALENO ) + LUZ UVA 
Ingestão dose única de 20 a 40mg 
seguida de irradiação da pele com luz UVA ou luz solar após 2h 
Os resultados esperados são geralmente obtidos após 20 sessões 
Tratamento: deve ser conduzido com precaução e acompanhado por 
especialistas – potencial carcinogênico, envelhecimento 
Outros efeitos: bolhas, eritema, prurido, dor de 
cabeça 
FURANOCUMARINAS: Fotoquimioteraia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TERAPIA PUVA 
 
PSORALENOS (METOXALENO ou TRIOXISALENO ) + LUZ UVA 
PROIBIDO O USO EM 
Crianças, gestantes, pessoas com insuficiência renal e cardíaca 
TOXICIDADE CUMARINAS: 
 
 
 
 
 
. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hepatotóxica 
principalmente se administrado em altas doses ou 
por períodos prolongados 
O tratamento não deve exceder 30 dias. 
 
Podendo ser repetido, se necessário, após uma pausa de 15 
dias. 
 
TOXICIDADE CUMARINAS: 
 
 
 
 
 
. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Anticoagulante (4-hidróxi-cumarina) 
pode aumentar o tempo de coagulação, 
principalmente em pacientes que já apresentam 
anormalidades nas células do sangue 
REAÇÃO DE IDENTIFICAÇÃO: 
 
Reagente: solução etanólica de KOH (hidróxido de potássio) 
a 5% e observação sob radiação UV – 366nm. 
Resultado positivo: emissão de florescência esverdeada ou 
azulada. 
REAÇÃO DE IDENTIFICAÇÃO: 
 
 
REAÇÃO POSITIVA: Fluorescência azul-esverdeada. 
1. A fluorescência ocorre porque a base (KOH) rompe o anel 
lactônico da cumarina; 
2. formando o ác. cis-o-hidroxicinâmico; 
3. sob incidência da radiação UV (366 nm); 
 
4. se converte em ác. trans- o-hidroxinâmico - mais estável, 
liberando energia na forma de fluorescência azul ou esverdeada. 
 OBSERVAÇÃO 
ác. trans- o-hidroxinâmico 
 Métodos laboratoriais 
 
 
 
 
 
Material 
vegetal 
triturado 
Acetato de 
etila 
Extrato 
Digestão 5min. 
Filtrar 
 Teste de identificação 
 
 
 
 
 
 
Extrato 
(tubo de ensaio) 
Aplicar 01 gota de extrato 
em um pedaço de papel de 
filtro 
Em seguida ao lado aplicar 01 gota 
de solução padrão de cumarina 
Observar o 
papel de filtro 
sob radiação 
UV (366nm) 
gota 
extrato 
chambá 
gota 
sol. 
padrão 
 Teste de identificação 
 
 
 
 
 
 
Aplicar a cada uma das manchas no papel, 01 gota 
de solução de KOH 5% 
Observar o papel de filtro sob radiação UV (366nm) 
gota 
extrato 
chambá 
gota 
sol. 
padrão 
Sol 
KOH 
Sol 
KOH 
 Teste de identificação 
 
 
 
 
 
 
Papel de filtro sob radiação UV (366nm) 
Emissão de fluorescência 
 
EXEMPLOS DE DROGAS CUMARÍNICAS: 
 
 
• Guaco (Mikania glomerata Spreng) 
• Chambá (Justicia pectoralis Leon) 
• Cumaru (Amburana cearensis) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tratamento de problemas respiratório: 
Bronquite, Tosse Asma 
 
EXEMPLOS DE DROGAS CUMARÍNICAS: 
 
• Guaco: 
-Nome científico: Mikania glomerata Spreng. 
-Família: Compositae; 
-Parte usada: Folhas; 
-Ocorrência: trepadeira herbácea, perene, silvestre no sul do país. No CE só 
existe cultivada. 
- Princípios ativos: composição química mal definida. Cumarinas (odor 
parece nas folhas secas ou durante a fervura) e Iso-campferol 
- Propriedades terapêuticas: broncodilatador, expectorante, antiinflamatório. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXEMPLOS DE DROGAS CUMARÍNICAS: 
 
 
 
• Chambá: 
-Nome científico: Justicia pectoralis Leon. 
-Família: Acanthaceae; 
-Parte usada: Parte aérea; 
-Ocorrência: região tropical 
- Princípios ativos: composição mal definida. Cumarina e seu derivado 
umbeliferona 
- Propriedades terapêuticas: broncodilatador, expectorante, antiinflamatório. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXEMPLOS DE DROGAS CUMARÍNICAS: 
 
• Cumaru: 
-Nome científico: Amburana cearensis 
-Família: Fabaceae; 
-Parte usada: Entrecasca; 
-Ocorrência: região tropical 
- Princípios ativos: composição mal definida. Cumarinas e flavonóides. 
-Propriedades terapêuticas: broncodilatador, expectorante, antiinflamatório. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bons estudos!!!

Outros materiais