Síntese do 1 nitroso 2 naftol

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PODER EXECUTIVO 
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
Bloco 10 do Setor Sul do Campus Universitário Sen. Arthur Virgílio Filho, Av. Gal. Rodrigo 
Otávio, 6.200 – Coroado, 69077-000 Manaus, AM. Fone/Fax: (092) 3305-2870. E-mail: 
dqufam@gmail.com 
 
Professor Dr. Emmanoel Vilaça Costa 
 
Síntese do 1-nitroso-2-naftol 
 
INTRODUÇÃO 
 
A nitrosação é um tipo de reação de substituição eletrofílica aromática em que a partícula eletrofílica 
é supostamente o íon nitrosônio (NO+), ou alguma espécie capaz de transferir NO+ ao anel. 
O íon nitrosônio é gerado através da reação do ácido nitroso com um ácido mais forte, como por 
exemplo o ácido clorídrico (HCl) ou o ácido sulfúrico (H2SO4). 
 
Como o íon nitrosônio é um reagente eletrofílico fraco a reação só ocorre em anéis bastante 
ativados, como aminas terciárias e fenóis. 
 
MATERIAL NECESSÁRIO 
 
REAGENTES EQUIPAMENTOS E VIDRARIAS 
2-Naftol (β-naftol) Balança Analítica (1) 
Ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado previamente gelado Banho de gelo (1) 
Água destilada Bastão de vidro (4) 
Etanol Béquer de 100 e 250 mL (4) 
Nitrito de sódio (NaNO2) Espátula (4) 
Sal de cozinha Funil de Büchner (1) 
Solução de hidróxido de sódio (NaOH) a 2,5% (180 mL) Pissete (4) 
 Kitasato de 1000 mL (1) 
 Termômetro (-5 a 150oC) (4) 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 
Em um béquer de 250 mL pesar cerca de 2,5 g (0,0175 mol) de 2-naftol e dissolver em 30,0 mL de 
uma solução aquosa de hidróxido de sódio (0,0360 mol) a 2,5%. Resfriar a mistura a 0oC, usando um banho 
NaNO2 + H2SO4 HNO2 + NaHSO4
HNO2 + H2SO4 H2O + NO
+ + HSO4
-
OH
1) NaOH
2) NaNO2/H2SO4
OH
NO
2 
 
 
 
de gelo e sal, e adicionar aos poucos com agitação 1,25 g (0,0190 mol) de nitrito de sódio. Posteriormente 
com agitação constante adicionar lentamente 3,0 mL de ácido sulfúrico concentrado previamente gelado, 
mantendo-se a temperatura do meio reacional abaixo de 1oC. 
Finalizado a adição, agitar a mistura ocasionalmente, durante 1h (no mínimo) a temperatura baixa. 
Filtrar sob sucção e lavar o material com água destilada gelada até a remoção completa dos ácidos 
residuais. Secar em estufa a temperatura de 60-70oC. Pesar e anotar o valor obtido para cálculo do 
rendimento. 
 
Obs.: Caso seja necessário recristalizar o material obtido utilizando etanol a quente. 
 
RENDIMENTO: 85%. 
 
CARACTERIZAÇÃO: Ponto de fusão: 105-107⁰C (agulhas amarelas); solubilidade: insolúvel em água, solúvel 
em éter etílico, benzeno e ácido acético glacial, solúvel em etanol quente, pouco solúvel em etanol a 13oC; 
dados de IV: absorções em 3030-2940 cm-1 (F/larga), 1626 cm-1 (M), 1520 cm-1 (M), 1460 cm-1 (M), 1075 cm-
1 (M), 855 e 770 cm-1 (M). 
 
APLICAÇÕES: O 1-nitroso-2-naftol é empregado também na análise qualitativa de sais de cobalto (Co2+). 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1. Proponha um mecanismo plausível para a reação. 
2. Qual é a função da solução aquosa básica? 
3. Porque manter a mistura reacional em baixa temperatura? 
4. O que aconteceria se usássemos ácido nítrico em lugar do ácido sulfúrico? Mostrar a reação. 
5. De que forma poderíamos distinguir aminas primárias, secundárias e terciárias através da reação com o 
ácido nitroso? 
6. Qual seria o produto da reação do 1-nitroso-2-naftol com o 2-naftol? Mostra a reação e o mecanismo. 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
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e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988. 
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4. BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4a Edição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hall, 2006. 
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escala pequena. 2ª Edição, Porto Alegre, Editora Bookman, 2009. 
6. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3ª Edição, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 
1987. 
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Guanabara Dois. 1976.