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CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 SUMÁRIO 1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA...................................................................................................... 2 1.1 Teoria.......................................................................................................................................................... 2 1.2 Sessão leitura – Ciclo do Carbono............................................................................................................. 5 1.3 Fixação....................................................................................................................................................... 6 1.4 Pintou no ENEM......................................................................................................................................... 7 2 HIDROCARBONETOS.................................................................................................................................10 2.1 Teoria........................................................................................................................................................ 10 2.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 14 2.2.1 O gás natural......................................................................................................................................... 14 2.2.2 O petróleo.............................................................................................................................................. 14 2.3 Fixação..................................................................................................................................................... 15 2.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 17 3 FUNÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 19 3.1 Teoria....................................................................................................................................................... 19 3.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 23 3.2.1 Bebidas alcoólicas................................................................................................................................. 23 3.2.2 O metanal.............................................................................................................................................. 24 3.2.3 A acetona............................................................................................................................................... 24 3.2.4 O ácido metanóico................................................................................................................................. 24 3.2.5 O ácido acético...................................................................................................................................... 24 3.2.6 Aminas: medicina e sociedade.............................................................................................................. 24 3.2.7 DDT – dicloro-difenil-tricloroetano......................................................................................................... 25 3.3 Fixação..................................................................................................................................................... 25 3.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 30 4 ISOMERIA................................................................................................................................................... 32 4.1 Teoria........................................................................................................................................................ 32 4.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 34 4.3 Fixação..................................................................................................................................................... 36 4.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 40 5 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS................................................................. 41 5.1 Teoria........................................................................................................................................................ 41 5.2 Sessão leitura........................................................................................................................................... 44 5.3 Fixação..................................................................................................................................................... 44 5.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 46 6 REAÇÕES ORGÂNICAS............................................................................................................................ 48 6.1 Teoria........................................................................................................................................................ 48 6.2 Sessão leitura – Explosivos...................................................................................................................... 54 6.3 Fixação..................................................................................................................................................... 55 6.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 58 Referências......................................................................................................................................................59 2 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 Capítulo 1 – Introdução à Química Orgânica 1.1 Teoria Conceito: É o ramo da química que estuda os compostos que contêm carbono, denominados compostos orgânicos. A partir do final do século XIII, os químicos começam a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas nos seres vivos. Nesta época, acreditava-se na Teoria da Força Vital, segundo a qual os compostos orgânicos só podiam ser produzidos por organismos vivos. No entanto, em 1828, conseguiram sintetizar a uréia a partir do cianato de amônio (um composto inorgânico). Com isso, caiu por terra a Teoria da Força Vital, e a produção de compostos orgânicos cresceu de maneira exponencial. O Carbono: No século XIX, Kekulé percebeu que o átomo de carbono apresentava certas propriedades que o diferenciava de outros átomos. Essas propriedades são: a) O carbono é tetravalente: Como o carbono apresenta 4 elétrons na última camada eletrônica, quando se liga a outro átomo compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 ligações covalentes. b) O carbono forma cadeias: O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos de carbono, formando cadeias com várias disposições e tamanhos. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhares de compostos orgânicos. c) As 4 ligações sigma (σ) de um carbono são iguais. Hibridização: O carbono admite três tipos de hibridização: sp, sp 3 e sp 2 . a) Hibridização sp: Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta duas ligações σ e duasπ. ― C = ou = C =. b) Hibridização sp 2 : Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta três ligações σ e uma π. \ C = / c) Hibridização sp 3 : Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta as quatro ligações σ. │ ― C ― │ Compostos orgânicos: Nos compostos orgânicos, a presença do carbono (C) é obrigatória. Suas ligações podem ser representadas das seguintes maneiras: │ ― C ―, = C =, ≡ C ― e = C ―. │ │ Além do carbono são encontrados outros elementos como: Hidrogênio(H): é monovalente, efetua uma única ligação que é representada por H ―. Nitrogênio(N): é trivalente e suas ligações podem ser representadas por ― N ―, = N ― e ≡ N. Oxigênio(O): é bivalente, ― O ― e O =. Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, Br ― e I ―. Enxofre(S): é bivalente: ― S ― e S =. 3 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 Representação dos compostos orgânicos: Os compostos orgânicos possuem uma variedade de fórmulas utilizadas para representá- los. São elas: Estrutural: H H │ │ H ― C ― C ― H │ │ H H Condensada: H3C – CH3 Molecular: C2H6 Atualmente, a representação mais simplificada seria a de zigue-zague. As pontas correspondem a CH3, a junção de dois traços ao grupo CH2, a junção de três traços ao grupo CH e a junção de quatro traços a um carbono quaternário. Em inglês essa nomenclatura é dita Bond Line Formula. Exemplos: Cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas possuem algumas classificações de acordo com algumas características. a) Classificação do carbono na cadeia: Os átomos de carbono numa cadeia podem ser classificados de acordo com o número de átomos de carbono ligados diretamente a eles. 1- Carbono primário: É aquele ligado a nenhum ou um átomo de carbono diretamente. H H │ │ H ― C ― C ― H │ │ H H 2- Carbono secundário: É aquele ligado diretamente a dois átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― H │ │ H H 3- Carbono terciário: Está ligado a três átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― H │ │ CH3 CH3 4- Carbono quaternário: Está ligado diretamente a apenas átomos de carbono. H CH3 │ │ H ― C ― C* ― CH2 – CH3 │ │ CH3 CH3 b) Classificação das cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas podem ser classificadas segundo três critérios: 4 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 1) Disposição dos átomos de carbono: I) Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide em: Normal, reta ou linear: Apresenta apenas carbonos primários e secundários. │ │ │ │ ― C – C – C – C ― │ │ │ │ Ramificada: Apresenta carbonos terciários e secundários. II) Cadeia fechada ou cíclica: Não apresenta extremidades e os átomos apresentam um ou mais ciclos. Se divide em: Aromática: Apresenta pelo menos um anel benzênico. Anel ou núcleo benzênico é uma das cadeias mais importantes da Química Orgânica. Esse nome é derivado do composto mais simples que apresenta esse núcleo, o benzeno (C6H6). Esse anel forma os compostos aromáticos que se subdividem em: Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados: Contêm um único anel benzênico. Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados: Contêm mais de um anel benzênico. Pode ser: Polinuclear isolado, que ocorre quando os anéis não contêm átomos de carbono em comum e polinuclear condensado, onde os anéis contêm átomos de carbono em comum. Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática: Não apresentam o núcleo aromático ou anel benzênico. 2) Tipo de ligação entre os átomos de carbono: I) Saturada: Apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono na cadeia. 5 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 II) Insaturada: Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. │ │ │ - C – C = C = C - │ │ 3) Natureza dos átomos que compõe a cadeia: I) Homogênea: É constituída apenas de átomos de carbono. │ ― C ― │ │ │ │ ― C ―C ― C ―C ― │ │ │ │ II) Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo na cadeia. │ │ │ │ ― C ― C ― O ― C ― C ― │ │ │ │ O = heteroátomo OBS.: Heteroátomo: átomo diferente de carbono que esteja posicionado entre dois átomos de carbono. 1.2 Sessão Leitura Ciclo do Carbono O carbono é o elemento químico fundamental dos compostos orgânicos, cujo ciclo consiste na assimilação (fixação) dos átomos contidos nas moléculas simples de gás carbônico presente na atmosfera (CO2), e convertidos em substâncias mais elaboradas (carboidratos, proteínas), a partir do metabolismo fotossintético realizado pelos organismos autotróficos. Parte dos compostos orgânicos formados são aproveitados pelo próprio organismo produtor, e o restante da produção incorporada à biomassa do mesmo, servindo como fonte de nutrientes para os subsequentes níveis tróficos da cadeia alimentar, os consumidores: primários (herbívoros), secundários (onívoros) e terciários (todos os carnívoros), até o nível dos decompositores, efetuando a degradação da matéria. Portanto, são os seres produtores os que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos demais organismos e finalizado pelos decompositores, devolvendo ao ambiente todos os nutrientes, incluindo o carbono, para o reinício do processo. Lembrando que a devolução de carbono não ocorre somente com a morte de um organismo (animal ou vegetal), mas continuamente durante a vida de qualquer ser, através da respiração. 6 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 1.3 Fixação Exercícios: 1) Identifique quais são os carbonos primários, secundários e terciários nos compostos a seguir: 2) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por: Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários presentes na estrutura. 3) Determine número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares: 4) A cadeia abaixo é: a) Aberta, heterogênea, saturada e normal; b) Acíclica, homogênea, insaturada e normal; c) Aromática, homogênea, insaturada e ramificada; d) Alifática, homogênea, insaturada e ramificada; e) Cíclica e aromática. 5) Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea e saturada: 7 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 6) Um grupo de compostos, denominados ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem.Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é: CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homogênea; b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea; c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea; d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea; e) Aberta, normal, insaturada e homogênea. 7) Dê a hibridização de cada carbono nos compostos a seguir: a) b) c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH d) Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e. 1.4 Pintou no ENEM 1) (ENEM 2001 – Questão 23) Algumas atividades humanas interferiram significativamente no ciclo natural do enxofre, alterando as quantidades das substâncias indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre, apesar do grande controle por legislação. Pode- se afirmar que duas dessas interferências são resultantes da (A) queima de combustíveis em veículos pesados e da produção de metais a partir de sulfetos metálicos. (B) produção de metais a partir de óxidos metálicos e da vulcanização da borracha. (C) queima de combustíveis em veículos leves e da produção de metais a partir de óxidos metálicos. (D) queima de combustíveis em indústria e da obtenção de matérias-primas a partir da água do mar. (E) vulcanização da borracha e da obtenção de matérias-primas a partir da água do mar. 2) 79. (ENEM 2009 .Questão 1) A atmosfera terrestre é composta pelos gases nitrogênio (N2) e oxigênio (O2), que somam cerca de 99%, e por gases traços, entre eles o gás carbônico (CO2), vapor de água (H2O), metano (CH4), ozônio (O3) e o óxido nitroso (N2O), que compõem o restante 1% do ar que respiramos. Os gases traços, por serem constituídos por pelo menos três átomos, conseguem absorver o calor irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse fenômeno, que acontece há bilhões de anos, é chamado de efeito estufa. A partir da Revolução Industrial (século XIX), a concentração de gases traços na atmosfera, em particular o CO2, tem aumentado significativamente, o que resultou no 8 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 aumento da temperatura em escala global. Mais recentemente, outro fator tornou-se diretamente envolvido no aumento da concentração de CO2 na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.; ALECHANDRE, A. S. Conceitos básicos sobre clima, carbono, florestas e comunidades. A.G. Moreira & S. Schwartzman. As mudanças climáticas globais e os ecossistemas brasileiros. Brasília: Instituto de Pesquisa Ambiental da Amazônia, 2000 (adaptado). Considerando o texto, uma alternativa viável para combater o efeito estufa é A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a substituição da produção primária pela industrialização refrigerada. B - promover a queima da biomassa vegetal, responsável pelo aumento do efeito estufa devido à produção de CH4. C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim, o potencial da vegetação em absorver o CO2 da atmosfera. D - aumentar a concentração atmosférica de H2O, molécula capaz de absorver grande quantidade de calor. E - remover moléculas orgânicas polares da atmosfera, diminuindo a capacidade delas de reter calor. 3) 92. (ENEM 2009 .Questão 34) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas de grama, entre outros –, se for depositado nos lixões, pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejáveis. Entretanto, sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico, que pode ser usado no cultivo de hortaliças, frutíferas e plantas ornamentais. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da compostagem, um processo simples que requer alguns cuidados especiais. O material que é acumulado diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas, semanalmente, de forma a homogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo periodicamente. O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. Por meio desse método, o adubo orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses. Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, v. 42, jun. 2008 (adaptado). Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico, tenha seguido o procedimento descrito no texto, exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. Nessa situação, A - o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. B - o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto. C - a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica. D - a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura, o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. E - apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo. 4) (ENEM/2010) O aquecimento global, ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de átomos de carbono para a atmosfera. Essa disponibilização acontece, por exemplo, na queima de combustíveis fósseis, como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o gás carbônico (CO2) para a atmosfera. Por outro lado, a produção de metano (CH4), outro gás 9 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 causador do efeito estufa, está associada à pecuária e à degradação de matéria orgânica em aterros sanitários. Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados, eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico, porque, por exemplo, o a) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. b) metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. c) gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. d) gás carbônico é fonte de carbono inorgânico para os organismos fotossintetizantes. e) gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbicos. 5) (ENEM/2009) O ciclo biogeoquímico do carbono compreende diversos compartimentos, entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos, e diversos processos que permitem a transferência de compostos entre esses reservatórios. Os estoques de carbono armazenados na forma de recursos não renováveis, por exemplo, o petróleo, são limitados, sendo de grande relevância que se perceba a importância da substituição de combustíveis fósseis por combustíveis de fontes renováveis. A utilização de combustíveis fósseis interfere no ciclo do carbono, pois provoca a) aumento da porcentagem de carbono contido na Terra. b) redução na taxa de fotossíntese dos vegetais superiores. c) aumento da produção de carboidratos de origem vegetal. d) aumento na quantidade de carbono presente na atmosfera. e) redução da quantidade global de carbono armazenado nos oceanos. Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D 10 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 Capítulo 2 – Hidrocarbonetos: 2.1 Teoria Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Fórmula geral: CXHY. Nomenclatura: e) Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. f) A partir do nome deve ser possível escrever a fórmula do composto orgânico e vice-versa. g) Segue as regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). O nome de um composto orgânico é formado por três partes: Prefixo + Infixo + Sufixo Prefixo: Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula; Infixo: Indica o tipo de ligação entrecarbonos. Sufixo: Indica o grupo funcional. Prefixos: Prefixo Número de C met 1 et 2 prop 3 but 4 pent 5 hex 6 hept 7 oct 8 non 9 dec 10 Infixos: Infixo Tipo de Ligação an simples en dupla in tripla Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o. Principais grupos orgânicos: Grupos alquila: Com 1 carbono: ― CH3 (metil) Com 2 carbonos: ― CH2 ― CH3 (etil) Com 3 carbonos: ― CH2 ― CH2 ― CH3 (propil) ― CH2 ― CH3 (isopropil) │ CH3 Com 4 carbonos: ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (butil) ― CH2 ― CH ― CH3 (isobutil) │ CH3 ― CH ― CH2 ― CH3 (s-butil ou sec-butil) │ CH3 11 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 CH3 │ ― C ― CH3 (t-butil ou terc-butil) │ CH3 Com 5 carbonos: ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 (pentil) ― CH2 ― CH2 ― CH ― CH3 (isopentil) │ CH3 CH3 │ ― CH2 ― C ― CH3 (neopentil) │ CH3 CH3 │ ― C ― CH2 ― CH3 (t-pentil ou tercpentil) │ CH3 Ramificação: Localizar a cadeia principal: Maior sequência de carbonos. Entre duas ou mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais ramificada. Os átomos de carbono que não pertencem à cadeia principal fazem parte das ramificações; Numerar os átomos de carbono da cadeia principal. A decisão de por qual extremidade se começa a numeração segue os critérios: 1- Cadeia insaturada: começa pela extremidade mais próxima a insaturação; 2- Cadeia saturada: começa pela extremidade mais próxima a ramificação. Escrever o número que corresponde a localização da ramificação na cadeia principal e separando com um hífen o nome do grupo orgânico que corresponde a ramificação; Para indicar a quantidade de ramificações, usar os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do grupo orgânico; No caso de mais de uma ramificação, os escreve em ordem alfabética, desconsiderando os prefixos; Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a cadeia principal. a) Alcanos: São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e ligações simples entre os carbonos. Fórmula geral: CnH2n+2. OBS.: n = número de carbonos. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an + o. Exemplos: CH4 → prefixo - met → nome metano infixo - an sufixo - o CH3 ― CH3 → prefixo - et → nome etano infixo - an sufixo – o Ramificação: 5 4 3 2 1 H3C ― CH2―CH2―CH―CH3 │ CH3 2 - metilpentano 12 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 b) Alcenos: São hidrocarbonetos acíclicos que possuem uma única dupla ligação. Fórmula geral: CnH2n. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + en + o. Indicar a localização da dupla ligação; A numeração começa pela extremidade mais próxima da instauração ligação; Escrever essa localização antes do infixo en. Exemplos: CH2 = CH2 eteno H2C = CH ― CH2 ― CH3 but - 1 - eno 5 4 3 2 1 H3C ― CH2 ― CH ― CH = CH2 │ CH3 2 – metilpenta – 1 - eno c) Alcinos: São hidrocarbonetos acíclicos, contendo uma única tripla ligação. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + in + o. CH ≡ CH etino Ramificação: A nomenclatura da alcinos ramificados é semelhante a de alcenos ramificados. 6 5 4 3 2 1 H3C ― CH2 ― CH2 ― C ≡ C ―CH3 │ CH3 2 – metilexa – 2 – ino d) Alcadienos: São hidrocarbonetos acíclicos com duas duplas ligações. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + a + DIENO. H2C = C = CH2 propadieno Ramificação: A cadeia principal é aquela que possui a maior sequência de carbonos e que contenha as duas duplas ligações; A sua numeração começa pela extremidade mais próxima das duas duplas ligações. 1 2 3 4 5 6 7 H3C ― CH = CH ― CH = CH ― CH ― CH3 │ CH3 6 – metilepta - 2,4 – dieno e) Ciclanos: São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples entre os carbonos da cadeia. Fórmula geral: CnH2n Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao número de carbonos do ciclo + an + o. Ramificação: A numeração começa pelo carbono que possui o 13 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 menor grupo orgânico no sentido horário e anti- horário; Os grupos orgânicos ficam com os menores números. 1,1 - dimetilciclobutano f) Ciclenos: São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Fórmula geral: CnH2n-2. Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo ao número de carbonos do ciclo + en + o. Ramificação: Coloca-se a dupla ligação entre os números 1 e 2 e faz a numeração no sentido horário e anti- horário; Os grupos orgânicos ficam com os menores números. g) Hidrocarbonetos aromáticos: São hidrocarbonetos que possuem pelo menos um anel benzênico. Classificação: Mononucleares ou monocíclicos: Possui apenas um anel benzênico. benzeno Polinucleares ou policíclicos: Possui dois ou mais anéis benzênicos. Se divide em: 1- Com anéis isolados: 2- Com anéis condensados: Naftaleno 14 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 Nomenclatura: Citar os nomes das ramificações e terminar com a palavra benzeno. metilbenzeno Prefixos orto, meta e para: Esses prefixos são usados quando ao anel aromático estão ligados dois grupos. Orto: indica posição 1,2: 1,2 – dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno Meta: indica posição 1,3: 1,3 – dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno Para: indica posição 1,4: 1,4 – dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno 2.2 Sessão Leitura 2.2.1 O gás natural O gás natural é um combustível fóssil não renovável, ou seja, ele irá se esgotar na natureza. Composto por uma mistura de hidrocarbonetos, com destaque para o metano (CH4), o gás natural é encontrado em jazidas ou depósitos subterrâneos, que normalmente estão associados ao petróleo, pois essas duas substâncias passam pelo mesmo processo de transformação (decomposição da matéria orgânica durante milhares de anos) e se acumulam no mesmo tipo de terreno. Esse combustível gasoso, após ser tratado e processado, apresenta grande teor energético, sendo bastante aproveitado nas indústrias para a geração de energia elétrica. Ele também pode ser empregado no aquecimento ambiental e nas aplicações domésticas de residências e como combustível em automóveis adaptados para recebê-lo, substituindo a gasolina, o álcool ou o diesel. Mais “limpo” entre os combustíveis de origem fóssil, o gás natural emite menos poluentes se comparado ao petróleo e ao carvão mineral, no entanto, ele não está totalmente isento dos problemas ambientais, visto que sua utilização também contribui para a poluição atmosférica e para intensificação do efeito estufa. (Wagner de Cerqueira e Francisco- Graduado em Geografia - Equipe Brasil Escola <http://www.brasilescola.com/geografia/gas- natural.htm>) 2.2.2 O petróleo O petróleo formou-se na Terra há milhões de anos, a partir da decomposição de pequenos animais marinhos, plâncton e http://www.brasilescola.com/geografia/gas-natural.htm http://www.brasilescola.com/geografia/gas-natural.htm 15 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 vegetação típica de regiões alagadiças. O petróleo acumula-se junto ao gás de petróleo, formando bolsões entre rochas impermeáveis ou impregnando rochas de origem sedimentar. Tais locais são denominados bacias. Após sua extração, o petróleo é encaminhado para as refinarias, onde seus componentes são separados através de processos como a destilação fracionada. Inicialmente, o petróleo é aquecido em um forno, sendo parcialmente vaporizado e direcionado para uma coluna de fracionamento provida de várias bandejas. A temperatura da coluna varia com a altura, sendo que no topo se encontra a menor temperatura. À medida que os vapores sobem na coluna, a temperatura diminui, permitindo que as frações voltem ao estado líquido e sejam retiradas. O esquema a seguir mostra algumas frações retiradas do petróleo, sua constituição e sua faixa de temperaturas de ebulição: . O resíduo líquido que ficou no fundo da coluna é levado para outra coluna que apresenta pressão inferior à atmosférica, possibilitando que as frações mais pesadas entrem em ebulição a temperaturas mais baixas, evitando assim a quebra de suas moléculas. Dessa maneira, são obtidas novas frações do resíduo líquido: óleos lubrificantes, parafinas, graxas, óleo combustível e betume (utilizado no asfaltamento de estradas e na produção de impermeabilizantes). Concluída essa etapa, ainda resta algum resíduo, que pode ser submetido a uma pirólise ou craqueamento (cracking). Esse processo é executado em outra coluna de fracionamento e consiste na quebra de moléculas de cadeias longas, obtendo-se moléculas menores. O craqueamento possibilita um aproveitamento quase integral do petróleo, propiciando uma economia expressiva e permitindo a obtenção de maiores quantidades de GLP, gasolina e outros produtos químicos que serão transformados em diversos produtos indispensáveis em nosso dia-a-dia. A quantidade obtida de cada tipo de derivado de petróleo depende de sua origem, dos recursos da refinaria e das necessidades do mercado consumidor em cada momento. 2.3 Fixação Exercícios: 1- Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos compostos a seguir: CH3 │ a) H3C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 16 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 CH3 │ b) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH3 │ CH ― CH3 │ CH3 CH2 ― CH2 ― CH3 │ c) H3C ― CH ― C ≡ C ― CH3 d) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 │ │ │ │ H3C ― CH2 CH3 CH3 CH3 e) f) H2C ― CH ― CH3 │ │ H2C ― C ― CH2 ― CH3 │ CH3 2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a seguir: a) 2,3 – dimetilpentano b) 5 – etil 3 – metiloctano c) Etilciclobutano d) Isopropilbenzeno e) 1,3 – dimetilbenzeno f) Cicloexa – 1,1 – dieno g) Ciclobuteno h) 2,2,4 – trimetilpentano i) Etilcicloexano j) 4- metilpenta – 2 – ino k) etilmetilbenzeno 3)Os hidrocarbonetos são os principais constituintes do petróleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes estão relacionados a seguir: I – ciclopenteno II – 2-buteno III – propadieno IV – hexano V – 3 – heptino VI – ciclobutano Indique a fórmula estrutural plana que se encaixa o composto. 4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua fórmula 64 átomos de Hidrogênio. O número de átomos de Carbono na fórmula é: a)29 b)32 c)30 d)33 e)31 5) Dê o nome e a fórmula molecular dos seguintes ciclos: a) b) c) 6) (FAFI-MG) Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as seguintes afirmações, exceto: a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia por raios X. I II 17 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à equivalência de todas as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estrutura de ressonância. e) Os seis elétrons p estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono 7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como hidrocarbonetos fazem parte de misturas que compõem alguns combustíveis. Esses compostos apresentam em sua constituição os elementos químicos: a) hidrogênio, carbono e oxigênio. b) Hidrogênio, carbono e nitrogênio. c) Hidrogênio e carbono. d) Hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. e) Hidrogênio, carbono, oxigênio, enxofre e nitrogênio 8) (RRN) Um composto orgânico cuja fórmula geral é representada por CnH2n pertence à classe do: a) Alceno ou cicloalceno. b) Alcano ou cicloalcano. c) Alceno ou cicloparafina. d) Alcino ou alcadieno. e) Alcino ou aromático. 9) Escreva a fórmula estrutural de um hidrocarboneto que apresenta as seguintes características: a) Possui 4 C, 1 dupla ligação e 1 ramificação. b) Possui 6 C, 2 duplas ligações e 2 ramificações. Gabarito: 4- E; 6- D; 7- D; 8- C. 2.4 Pintou no ENEM 1) ( ENEM 2004 – Questão 42 ) Há estudos que apontam razões econômicas e ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros motivos, porque o gás natural (A) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável. (B) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo. (C) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral. (D) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo. (E) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa. 2) ( ENEM 2003 – Questão 42 ) Nos últimos anos, o gás natural (GNV: gás natural veicular) vem sendo utilizado pela frota de veículos nacional, por ser viável economicamente e menos agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro compara algumas características do gás natural e da gasolina em condições ambiente. Densidade (kg /m3) Poder Calorífico (kJ /kg) GNV 0,8 50.200 Gasolina 738 46.900 Apesar das vantagens no uso de GNV, sua utilização implica algumas adaptações técnicas, pois, em condições ambiente, o volume de combustível necessário, em relação ao de gasolina, para produzir a mesma energia, seria (A) muito maior, o que requer um motor muito mais potente. (B) muito maior, o que requer que ele seja armazenado a alta pressão. (C) igual, mas sua potência será muito menor. (D) muito menor, o que o torna o veículo menos eficiente. (E) muito menor,o que facilita sua dispersão para a atmosfera. 18 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 3) De acordo com o relatório “A grande sombra da pecuária” (Livestock’s Long Shadow), feito pela Organização das Nações Unidas para a Agricultura e a Alimentação, o gado é responsável por cerca de 18% do aquecimento global, uma contribuição maior que a do setor de transportes. Disponível em: www.conpet.gov.br. Acesso em: 22 jun. 2010. A criação de gado em larga escala contribui para o aquecimento global por meio da emissão de a) metano durante o processo de digestão. b) óxido nitroso durante o processo de ruminação. c) clorofluorcarbono durante o transporte de carne. d) óxido nitroso durante o processo respiratório. e) dióxido de enxofre durante o consumo de pastagens. 4) (ENEM/2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica. Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente: Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A; 4-A. 19 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 Capítulo 3 – Funções Orgânicas: 3.1 Teoria Função orgânica é um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças em suas propriedades químicas, chamadas propriedades funcionais. Decorrido o fato de possuírem a mesma fórmula estrutural. O átomo ou grupo de átomos responsáveis por essas propriedades, ou seja, que caracteriza a fórmula estrutural é chamado grupo funcional. a) Alcoois: São compostos orgânicos que contêm um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados diretamente a um carbono saturado. Fórmula geral: R – OH. Nomenclatura: Usa-se o sufixo ol. I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en ou in + ol. USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao número de carbonos + ÍLICO. Ramificação: A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que contenha o carbono ligado a hidroxila (OH); A numeração começa pela extremidade mais próxima a hidroxila (OH); Quando um álcool apresentar mais do que dois átomos de carbono, indicamos a posição do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Exemplo: 5 4 3 2 1 H3C ― CH ― CH2 ― CH ― CH3 │ │ CH3 OH 3. – metilpenta – 2 - ol OBS.: Os alcoois são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso). Classificação: Os alcoois podem ser classificados segundo alguns critérios: 1 – número de hidroxilas: Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila. CH3 ― OH Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas. CH2 ― CH2 ― CH3 │ │ OH OH Trialcool ou triol: possui três hidroxilas. CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 │ │ │ OH OH OH http://www.infoescola.com/quimica/bases-de-arrhenius/ http://www.infoescola.com/quimica/bases-de-arrhenius/ 20 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 2 – Posição da hidroxila: Alcool primário: hidroxila ligada a carbono primário. CH3 ― CH2 │ OH Alcool secundário: hidroxila ligada a carbono secundário. H3C ― CH ― CH3 │ OH Alcool terciário: hidroxila ligada a carbono terciário. CH3 │ H3C ― C ― CH3 │ OH b) Fenóis: São compostos orgânicos que possuem a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel aromático. Fórmula geral: Ar – OH. Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do aromático correspondente. Ramificação: A numeração começa pela hidroxila no sentido em que os grupos orgânicos fiquem com os menores números. Exemplo: c) Éteres: São compostos em que o oxigênio está posicionado entre dois carbonos. Fórmula geral: R – O – R1. Nomenclatura: I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor número de carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior número de carbonos. Ou seja, considera-se os grupos CH3 ― O ― (metóxi), CH3 ― CH2 ― O ― (etóxi), etc. como substituintes da cadeia principal. Exemplos: H3C ― O ― CH2 ― CH3 metóxietano Ou: H3C ― O ― CH2 ― CH3 éter etílico e metílico OBS.: Utilizar a ordem alfabética. 21 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 d) Aldeídos: São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional denominado carbonilo, também chamado de aldo, aldoxilo ou formil. Grupo carbonilo: │ ― C = ou ― CHO. Fórmula geral: R – CHO. Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an ou en + al. Ramificação: A cadeia principal é a maior sequência de carbonos que inclui o carbono do grupo funcional ― CHO; A numeração parte da extremidade que inclui o grupo ― CHO. Exemplos: O 4 3 2 1 // H3C ― CH ― CH ― C │ │ \ CH3 CH3 H 2,3 - dimetilbutanal e) Cetonas: São compostos que possuem o grupo funcional carbonila também chamado de ceto, cetoxilo ou oxo entre carbonos. Grupo carbonila: │ ― C = O Fórmula geral: R ― C ― R1 ΙΙ O Nomenclatura: Prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en ou in + ONA; Para indicar a localização da carbonila, numerar a cadeia principal (deve incluir o carbono da carbonila) de forma que ela obtenha o menor número. Exemplos: f) Ácidos carboxílicos: São compostos que possuem o grupo funcional carboxila ou carbóxi. Grupo carboxila: O // ― C ou ― COOH. \ OH 22 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 Fórmula geral: R – COOH. Nomenclatura: Palavra ÁCIDO + prefixo indicativo ao número de carbonos + an, en, ou in + ÓICO. Ramificação: Semelhante a dos aldeídos ramificados. Exemplos: O 4 3 2 1 // H3C ― CH ― CH2 ― C │ \ CH3 O ácido 3 - metilbutanóico g) Ésteres: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do grupo OH por um grupo orgânico (R). Fórmula geral: O // R ― C \ O ― R1 Nomenclatura: Nome do ácido carboxílico – ICO + ATO + DE + nome do grupo orgânico com terminação A. Exemplo: Flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Muitos flavorizantes pertencem à função éster. Segue abaixo dois ésteres empregados como essências em váriosprodutos alimentícios. Exemplos: h) Aminas: São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos orgânicos. Fórmula geral: R ― N ― H (amina primária) │ H 23 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 R ― N ― R’ (amina secundária) │ H R ― N ― R’ (amina terciária) │ R’’ Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos ligados ao nitrogênio em ordem alfabética seguidos da palavra AMINA. Exemplos: i) Amidas: São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila presente no grupo funcional pelos grupos: ― NH2, ― NH ou ― N ―. │ │ Grupo funcional: O // ― C \ N ― │ Nomenclatura: sufixo amida Exemplos: O // H ― C metanamida \ NH2 3.2 Sessão Leitura 3.2.1 Bebidas alcoólicas Todas as bebidas alcoólicas contêm certo teor de etanol. Podem ser classificadas em dois grupos: bebidas destiladas e não-destiladas. A quantidade de álcool encontrada em uma garrafa de pinga é igual à existente em 10 garrafas de cerveja. O consumo de bebidas alcoólicas tem se tornado um problema muito sério em todos os países. A ingestão habitual de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações de comportamento. Os efeitos no comportamento humano provocados por diferentes concentrações alcoólicas no sangue estão indicados a seguir: 0,05%: sensação de bem-estar, visão reduzida e euforia; 0,10%: deficiência de coordenação e confusão mental; 0,15%: grande dificuldade na coordenação e na resposta a fatos externos; 0,20%: depressão física e mental; 0,30%: fala indistinta; 24 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 0,35%: estupor; 0,45%: coma alcoólico; acima de 0,45%: morte. No Brasil, uma pessoa que apresentar níveis de etanol superiores a 0,06% é considerada incapaz para dirigir um veículo. De acordo com a lei, nesses casos o motorista será multado, terá sua habilitação para dirigir suspensa e pode sofrer pena de detenção de 6 meses a 3 anos. 3.3.2 O metanal O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico ou formaldeído. Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo de 40% em massa, conhecida por formol ou formalina. O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como anti-séptico. 3.2.3 A acetona A acetona (propanona ou dimetil- cetona) à temperatura ambiente é um líquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades no sangue, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso, ela é formada pela degradação incompleta de gorduras. 3.2.4 O ácido metanóico É também conhecido como ácido fórmico, por ter sido obtido historicamente a partir da maceração de formigas. É um líquido incolor, de cheiro irritante, que, quando injetado nos tecidos, provoca dor e irritação característica. Uma das principais aplicações do ácido fórmico é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como algodão, lã e linho. 3.2.5 O ácido acético Também conhecido por ácido acético, é um líquido incolor à temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre) — acetum = vinagre. 3.2.6 Aminas: medicina e sociedade O grupo amino aparece em muitos alimentos e também em nosso organismo formando as substâncias mais importantes para a vida: os aminoácidos, que dão origem às proteínas. As primeiras vitaminas (vital + amina) descobertas receberam esse nome devido à presença de amina. Mas nem todas as vitaminas conhecidas atualmente são aminas. No século XIX verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era devido à presença de aminas. Essas substâncias, que naquela época eram denominadas álcalis vegetais (alcalis = bases), 25 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 são hoje conhecidas com o nome de alcalóides. Esses alcalóides, normalmente de estruturas complexas, apresentam propriedades biológicas que permitem seu uso como medicamentos. Porém, como muitos deles podem causar dependência física e psíquica, seu uso só é permitido com prescrição e acompanhamento médico. Vários dos alcalóides usados atualmente são derivados de aminas encontradas em vegetais: morfina, ephedrina e atropina. Existem aminas denominadas genericamente anfetaminas, que podem ser usadas como estimulantes. A ingestão dessas substâncias, conhecidas vulgarmente como bolinhas, eleva o ânimo, diminui a sensação de fadiga e reduz o apetite. Porém, como causam dependência, têm sua comercialização controlada. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado “psicose da anfetamina”, que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo. Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína. Essa droga é obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes. O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de 30 minutos. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar à morte por overdose. Durante vários anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas — o que provoca marcas e envolve muitos riscos, como a transmissão da Aids, quando o consumo é feito em grupo. A inalação produz uma sensação de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal. O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack — uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. As conseqüências do uso de crack são muito mais intensas. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula. 3.2.7 DDT — dicloro-difenil-tricloroetano O DDT é um dos mais conhecidos inseticidas de baixo custo. Foi utilizado inicialmente na época da Segunda Guerra Mundial para controlar doenças transmitidas por insetos, como malária, tifo e febre amarela. Em muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por apresentar efeito acumulativo no organismo e por ser capaz de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos, como verduras, carnes e peixes, e, ainda, enfraquecendo as cascas de ovos das aves. 3.3 FixaçãoExercícios: 1)Dê a nomenclatura segundo a IUPAC dos compostos a seguir: a) H3C ― C = CH ― CH ― CH ― CH3 │ │ │ │ H3C ― CH2 CH3 OH OH 26 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 b) H2C ― CH ― C = CH ― CHO c) H2C ― CH ― C = CH ― CHO │ CH2 ― CH3 d) H3C ― CH ― CH2 ― COOH │ │ CH3 CH3 e)H3C ― CH2 ― O ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH3 O ΙΙ f) H3C ― CH2 ― C ― CH2 ― CH ― CH2 ― CH3 │ CH3 O // g) H3C ― CH2 ― CH2 ― C \ O ― CH2 ― CH2 ― CH3 h)H3C ― C ― N ― H ΙΙ Ι O H 2) Escreva a fórmula estrutural dos compostos a seguir: a) 2 – metilbutano – 2 – ol b) 1 – metilcicloexanol c) 2 – metilpentano – 3 ona d) 2 – metilcicloexanona e) 2,3 – dimetilpentanal f) Propanoato de etila g) Propanoato de metila h) Ácido 2 – metilpropanóico i) Etoxietano j) Ciclopropanona k) 1 - Metoxibutano l) Butanamida m) Isobutilamina n) Metilpropilamina o) Etildimetilamina p) 2 – metilpropanamida 3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores de eletrólitos secos, que são utilizados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a fórmula estrutural é: Qual o nome oficial desse açúcar? a) Hexanol b) Hexanol-1,6 c) 1,2,3-Hexanotriol d) 1,2,3,4-tetra-Hidróxi-Hexano e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol 4) A fórmula abaixo se refere a um composto que pertence à função: a) cetona b) aldeído c) ácido d) éster e) éter. 5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na preparação do salicilato de sódio, analgésico e antipirético, selecione a alternativa que apresenta as palavras que completam corretamente as lacunas no texto a seguir. O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de ________ com um grupo ________. 27 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 a) aldeído fenólico b) cetona carbonila c) fenol carboxila d) alcool e) éster 6) (PUCRS/2-2001) A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor amargo deve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm uma substância chamada mirceno, de fórmula Essa substância pode ser classificada como a) alcool. b) ácido carboxílico. c) aminoácido. d) hidrocarboneto. e) aldeído. 7) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma citrato de sildenafil, cuja estrutura é representada na figura: As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de sildenafil, são: a) cetona e amina. b) cetona e amida. c) éter e amina. d) éter e amida. e) éster e amida. 8) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas, a) éter, amida, amina e cetona. b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. d) éster, amida, amina e cetona. e) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 9) substância utilizada no tratamento de infecções bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são, respectivamente: a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico. b) amida, amina, alcool, éster. c) amina, fenol, amida, aldeído. d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico. e) amida, nitrila, fenol, éster. 10) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela fórmula estrutural: 28 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 e apresenta as seguintes funções: a) éster, cetona, amina e éter b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico c) éster, amida, amina e ácido carboxílico d) éster, amina, fenol e cetona e) éter, amida, éster e amina 11) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: a) cetona e alcool (b) alcool e aldeído c) ácido carboxílico e alcool d) ácido carboxílico e aldeído e) cetona e éster 12) Observe a estrutura da muscona: Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia Central: os almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona: a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) Cetona d) Éter e) Fenol 13) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão. Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: a) éster, alcool, amina, amida, alqueno. b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol. c) amina, fenol, aldeído, éter, alcool. d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno. e) amida, cetona, éter, alcool, amina. 14) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo. I. Formol (CH2O) II. Acetileno III. Vinagre (CH3 – COOH) IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) (P) Propanotriol (Q) Ácido etanóico (R) Metanal 29 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 (S) Fenil amina (T) Etino A associação correta entre as duas colunas é a) I-P, II-T, II-Q, IV-R b) I-Q, II-R, II-T, IV-P c) I-Q, II-T, III-P, IV-R d) I-R, II-T, III-Q, IV-P e) I-S, II-R, III-P, IV-Q 15) (ENEM 2011) A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina. ácido cólico UCKO, D.A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole, 1992 (adaptado). A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo a) carboxila do ácido cólico. b) aldeído do ácido cólico. c) hidroxila do ácido cólico. d) cetona do ácido cólico. e) éster do ácido cólico.16) (ENEM 2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organosfosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre. BAIRD, C. Química Ambiental. Bookmam, 2005. Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em: 30 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 17) (ENEM 2009) Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubiblidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão. Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estereato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio: CH3(CH2)16COO – +H2O↔CH3(CH2)16COOH+OH – Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita. Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira a) mais eficiente em pH básico. b) mais eficiente em pH ácido. c) mais eficiente em pH neutro. d) eficiente em qualquer faixa de pH. e) mais eficiente em pH ácido ou neutro. Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a; 10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 – e; 17 – a. 3.4 Pintou no ENEM 1) (ENEM 2009 .Questão 36) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares? 31 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre. BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005. Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em: Gabarito: 1-E; 2-E. 32 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 Capítulo 4 – Isomeria: 4.1 Teoria Isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular O fenômeno da isomeria causa diferença nas propriedades dos compostos isômeros. A isomeria pode ser dividida em isomeria plana e espacial. a) Isomeria Plana ou constitucional: Ocorre quando os isômeros podem ser diferenciados observando as fórmulas estruturais planas. Classificação: Classificar os isômeros é dizer qual a principal diferença entre eles. 1) Isomeria de função: Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. São chamados de isômeros funcionais ou isômeros de função. 2) Isomeria de cadeia ou núcleo: Ocorre quando os isômeros pertencem a mesma função, mas possuem as cadeias carbônicas diferentes. Cadeia Cadeia não-ramificada ramificada 3) Isomeria de posição: Os isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de uma ramificação ou insaturação. 4) Isomeria de compensação ou metameria: Os isômeros pertencem à mesma função química, possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de um heteroátomo. http://www.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.iped.com.br/sie/uploads/8377.jpg&imgrefurl=http://www.peabirus.com.br/redes/form/post?post_pub_id=61214&usg=__ZW_JyVPoJjdyUbtpUFSBRJ6Il_U=&h=172&w=185&sz=7&hl=pt-br&start=2&zoom=1&itbs=1&tbnid=ktF8Vxr8Am_3FM:&tbnh=95&tbnw=102&prev=/images?q=exemplo+de+isomeria+de+posi%C3%A7%C3%A3o&hl=pt-br&gbv=2&tbs=isch:1&ei=jm5dTd-KC8bogQeKwtHpDQ http://www.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/isomeria1.gif&imgrefurl=http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/isomeria.htm&usg=__8cru8vTVCIMENEcoK81y-V4hnGU=&h=140&w=285&sz=3&hl=pt-br&start=1&zoom=1&itbs=1&tbnid=h8qvMHTgH6pCsM:&tbnh=56&tbnw=115&prev=/images?q=exemplo+de+isomeria+de+posi%C3%A7%C3%A3o&hl=pt-br&gbv=2&tbs=isch:1&ei=jm5dTd-KC8bogQeKwtHpDQ 33 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 5) Tautomeria: É um caso particular da isomeria funcional. Os dois isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico. Os isômeros são chamados tautômeros. Os casos mais comuns ocorrem entre: Aldeído e enol: Equilíbrio aldo-enólico Cetona e enol: b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria: Ocorre quando as diferenças entre os isômeros só podem ser explicadas pelas fórmulas estruturais espaciais. (As fórmulas estruturais planas são as mesmas). Se divide em isomeria geométrica e óptica. 1) Isomeria geométrica ou cis-trans: Ocorre em dois casos: 1.1) Em compostos com ligações duplas: Ocorre quando a diferença entre os isômeros está na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos que fazem parte da dupla ligação. São diferenciados pelos prefixos cis e trans. Composto cis: Quando os maiores grupos de cada carbono estão do mesmo lado da linha imaginária que passa pela dupla ligação. Composto trans: Quando os maiores grupos ligados a cada carbono da dupla ligação estão em lados opostos da linha imaginária que passa pela ligação dupla. cis- 1,2 – dicloroeteno trans – 1,2 – dicloroeteno Condição para isomeria geométrica na presença de dupla ligação: R1 R2 \ / C = C / \ R3 R4 R1 ≠ R3 e R2 ≠ R4 1.2) Em compostos cíclicos: Também são diferenciados pelos prefixos cis e trans. 2)Isomeria óptica: Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que os fazem serem diferentes? É possível diferenciá-los? Sim, é possível diferenciá-los, mas quando eles estão frente à luz polarizada. Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada 34 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções. É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá função de direcionar apenas uma direção da luz. Esta seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz polarizada) vista de frente. Isômeros ópticos (enantiômeros): Os isômeros ópticos são capazes de desviar a luz polarizada, por isso o nome isômeros ópticos (a diferença está numa propriedade óptica) Caso o isômero óptico provoque um giro da luz polarizada no sentido horário, o enantiômero é denominado dextrorrotatório (D, +). Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada no sentido anti-horário, o composto é chamado levorrotatório (L, -). O fato de um composto provocar o giro da luz polarizada faz com que ele possua atividade óptica. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono quiral ou estereocentro. O carbono quiral é o carbono que faz quatro ligações simples e onde esses quatro ligantes são diferentes. Carbono quiral (condição): a │ b ― C ― c a ≠ b ≠ c ≠ d │ d Exemplos: Temos que o isômero dextrorrotatório desviará o plano da luz de + a, enquanto o 35 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 isômero levorrotatório desviará o plano da luz de – a. Temos ainda a mistura racêmica (D + L = + a – a = 0) que é opticamente inativa, ou seja, não desvia o plano da luz polarizada. Mistura racêmica é a mistura de quantidades iguais de uma substância levorrotatória e seu enantiômero dextrorrotatório. OBS.: Para uma molécula com n carbonos assimétricos diferentes: Número de isômeros ópticos ativos: 2 n Número de misturas racêmicas: 2 n-1 Compostos enantioméricos, um é imagem especular do outro, ou seja, um é imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. Um exemplo disso, são as mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem especular da outra, porém elas não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos, coloque uma na frente da outra. (Uma será a imagem da outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam um sobre o outro. Considere isto como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular 4.2 Sessão Leitura Uma Química de aplicações práticas, com papel fundamental na criação de novos remédios, foi premiada com o Nobel de 2001. Os vencedores são o japonês Ryoji Noyori e os americanos William Knowles e K. Barry Sharpless. Os cientistas criaram métodos que permitem, numa reação química, obter um produto puro e específico. E esse produto pode ser, por exemplo, um medicamento contra o mal de Parkinson ou um remédio para o coração. A maioria das moléculas da vida existe, na verdade, em duas formas: uma é como se fosse a imagem da outra no espelho. São as moléculas quirais. Apesar de as duas formas serem quase idênticas, a diferença sutil muda inteiramente o efeito da substância. No caso do adoçante aspartame, por exemplo, uma das imagens é doce; a outra, amarga. Numa reação química normal, as duas imagens de uma molécula são produzidas. Uma vez prontas, é difícil separá-las. Os ganhadores do Nobel criaram catalisadores —substâncias que apressam as reações químicas — que levam especificamente à imagem desejada. Segundo a Sociedade Química Americana, o mercado mundial para remédios desenvolvidos a partir dessa pesquisa básica chega hoje a R$ 370 bilhões. Ao inventar maneiras seletivas de sintetizar compostos químicos, eliminando a versão quiral indesejada, Knowles, Noyori e Sharpless permitiram a produção de: • l-dopa, medicamento usado para tratar mal de Parkinson; • beta-bloqueadores, drogas usadas contra problemas cardíacos; • antibióticos; • adoçantes e flavorizantes artificiais; • inseticidas. PERIGO: No caso de remédios, moléculas quirais podem ser muito perigosas. Foi o caso da talidomida: só uma das versões servia para tratar náuseas de mulheres grávidas; a forma espelhada causou muitas deformações em fetos humanos, nos anos 60. O composto limoneno dá origem a dois 36 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 aromas diversos – o s-limoneno (levogira) origina cheiro de limão e o r-limoneno (dextrogira), cheiro de laranja: 4.3 Fixação Exercícios: 1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que a) são isômeros de posição. b) são metâmeros. (c) são isômeros funcionais. d) ambos são ácidos carboxílicos. e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter. 2) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente, a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano. b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano. c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano. d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol. e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol. 3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenoides (terpenos). Os terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como se pode ver a seguir: Em relação ao isopreno, podemos afirmar que a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2-metil-1-buteno. b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2- pentino. d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2-metil-1,3-butadieno. e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 4) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanoico. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanoico é de a) cadeia. http://2.bp.blogspot.com/_UUQBey0aYFM/TLH5oU48RAI/AAAAAAAABNw/mqaVDSt6ZEg/s1600/quest%C3%A3o-1.jpg http://3.bp.blogspot.com/_UUQBey0aYFM/TLH51fv-QxI/AAAAAAAABN0/2R0LiSZZzfY/s1600/quest%C3%A3o-3a.jpg 37 CURSO PRÉ-UNIVERSITÁRIO POPULAR – UFJF 2014 b) posição. c) função. d) metameria. e) tautomeria. 5) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários compostos aromáticos, como, por exemplo, Considerando os compostos acima, afirma-se que: I. "X" pertence à função química éter. II. "Y" apresenta cadeia carbônica heterogênea. III. "Z" apresenta isômeros de posição. IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo benzila. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas a) I e II b) I e III c) II e IV d) I, III e IV e) II, III e IV 6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente o par de isômeros dados com o tipo de isomeria que
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