flavonoides alunos

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FARMACOGNOSIA II 
FLAVONOIDES 
AV1 
Introdução 
1-Toxicidade; 
2- Flavonoides conhecidos; 
3- Estrutura Química; 
4- Coloração. 
 
Funções no vegetal 
Distribuição na natureza: 
• 1- Ausentes em algas; 
• 2- Alguns representantes em briófitas; 
• 3- Relatos em fungos; 
• 4- Pouca variedade estrutural em pteridófitos; 
• 5- Abundantes em angiosperma. 
Marcadores taxonômicos devido: 
1- 
2- 
3- 
4- 
Interesse econômico: 
1- 
2- 
3- 
Flavonóides 
• Estrutura Básica: maioria 15 átomos de carbono, constituindo 2 fenilas ligadas por uma cadeia de 3 carbonos entre elas 
• C6C3C6 
Estrutura Química 
1- Conjugados a açúcares: heterósídeos; 
2- Sem açúcares: agliconas, geninas ou forma livre; 
Podem formar: 
1- O- heterosídeo: Quando a ligação se dá por intermédio de uma hidroxila; 
 LIGAÇÃO PELO C3/C7 
2- C-heterosídeo: Quando a ligação se dá com um átomo de carbono; 
 LIGAÇÃO PELO C6/C8 
 
Geninas: mais apolares 
Heterosídeos: mais polares 
Biossíntese 
(MISTA) 
Derivados Flavonoides 
1- Flavonas (Derivados fenilcromona), Flavonóis (Derivados 3 hidroxi-2 – fenilcromona) 
e seus heterosídeos. 
Frequentemente oxigenados, substituídos com hidroxila e metoxilas. 
Apigenina- Flavona 
Galangina- Flavonoís 
Apigenona e luteolina= mais abundante flavonas 
Galangina, canferol, quercitina e miricetina: mais abundante flavonoís 
Derivados Flavonoides 
2- Antocianos 
• Termo utilizado para descrever pigmentos azuis de Centaurea cyanus; 
• Principal grupo de pigmentos, junto com betaínas e carotenos; 
• Responsáveis pelas cores: laranja,rosa,escarlate, vermelho, violeta e azul das 
pétalas e flores dos vegetais; 
• Agem como atraentes de insetos e pássaros com objetivo de polinizar e dispersar 
sementes; 
• Também são responsáveis pela atividade inibidora do crescimento de larvas. 
Derivados Flavonoides 
2- Antocianos 
 
• Gliconas comumente em C3 e C5 
• Pigmentos antociânicos = cor vermelha de sucos de frutas, vinhos e doces 
• Instáveis decorrentes a fatores físicos: luz, pH... (emprego alimentício) 
• Atividade anti-inflamatória e antiedematogenica 
Antocianos 
 
Chalcona 
• Núcleo fundametal1,3 diarilpropano, modificado pela presença de uma ligação 
olefínica, de grupamento cetona e ou hidroxila. 
Coloração amarela que passa a vermelha em meio alcalino; 
Gliconas comumente em C2´ e C4´; 
 
Auronas 
• Nome relacionado a cor : ouro; 
• Semelhança estrutural com flavonas; 
• Derivados 2 benzil denocumarona; 
• Presença de uma ligação olefínica introduz isômero geométricos; 
• Gliconas comumente C4 e C6; 
• C4 equivale a C5 nas outras classes. 
Ligação olefina 
Dihidro flavonoides 
• Representantes dessa classe: flavanonas, dihidro flavonoides e dihidro chalconas; 
• Ligação simples ENTRE C2 e C3 ou α o e β (dihidro chalcona) em seu núcleo 
fundamental. 
• Possuem centro de assimetria com exceção da dihidro chalcona; 
• São protetores contra doenças causadas por MO; 
• Alguns podem agir como enzima (interferir em processos biológicos). 
Dihidro flavonoides 
• Representantes dessa classe: 
flavanonas dihidro flavonoides dihidro chalconas 
Isoflavonoides 
• Cadeia C6C3C6 do tipo difenil1,2 propano. 
• Distribuição taxonômica restrita – Família Fabaceae. 
• Grande parte se comporta com fitoalexinas (substância produzida como resposta 
de uma infecção) 
• São mais raros as formas heterosídeas, quando presente estão C7. 
• Atividade: estrogênica, antifúngico e antibacteriano 
Isoflavonoides 
Maior incidência. 
Previne fragilidade óssea 
Semelhança com hormônios 
Pterocarpano 
Isoflavanona Isoflavona 
Maior incidência. 
Menor incidência. 
Rotenóide 
Menor incidência. 
Biflavonoides 
• Dímeros principalmente de flavonas e flavanonas; 
• Heterosídeos raros; 
• A ligação entre os monômeros podem ser: C-C e C-O-C 
Neoflavonoídes 
• 15 átomos de carbono, que são associados estruturalmente e biogeneticamente 
aos flavonoides e issoflavonoides. 
• Número limitado de estruturas isoladas 
Classificações PRINCIPAIS 
15 
CARBONOS 
Drogas Clássicas 
• Citrus 
 
• Ginkgo biloba 
 
• Maracujá 
Atenção as atividades 
e utilizações 
Atividades: Antiviral, 
antioxidantes, anti-
inflamatória, antitumoral, 
permeabilidade capilar (diminui 
a fragilidade capilar), hormonal, 
fragilidade óssea. 
Toxicidade: Não são consideradas drogas tóxicas, 
nenhuma comprovação científica. 
Flavonoides 
Flavonoides 
Ginko 
 
• Árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em muitos 
países; 
 
• Entre outros compostos, possui flavonoides e terpenos; 
 
• O extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor 
venoso, reforçador de resistência capilar, diminui a permeabilidade 
capilar e outros; 
 
• Indicado em insuficiência cerebral em idosos. 
 
Flavonoides 
Flavonoides 
 
Maracujá 
 
 
Largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda não está muito claro os 
responsáveis por essa atividade. 
 
 
Possui ácidos fenólicos, cumarinas, maltol, glicosídeos, alcaloides indólicos e inúmeros 
flavonoides 
Flavonoides 
Citro flavonoides 
• Os frutos são muitos utilizados por conter óleos essenciais, pectinas e 
flavonoides, além do endocarpo comestível. 
 
• No pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas e glicosídeos de 
flavonas. 
 
• A composição varia, entre outros, conforme a espécie. 
 
• Utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de insuficiência 
venolinfática (alterações linfocintilográficas nas úlceras venosas) crônica, na 
fragilidade capilar e nos sintomas funcionais da crise hemorroidal. 
Exercícios 
• 1- Estudos apontam que mulheres asiáticas tem menor incidência de osteoporose do que 
mulheres ocidentais. Sabendo que a ingestão de produtos/drogas naturais contendo 
flavonóides é culturalmente mais difundida na Ásia, assinale a correta: 
 
A)A ipriflavona, uma flavona sintética, não auxilia na manutenção da densidade óssea. 
B)As isoflavonas previnem a fragilidade óssea. 
C)O hábito alimentar ocidental é precário em relação ao asiático, o que explica a 
condição de vida saudável de pessoas desta região do planeta. 
D)Isoflavonas são compostos que não aliviam os sintomas da menopausa porque não 
possuem semelhança estrutural com hormônios. 
E)Flavonóides previnem osteoporose aumentando a liberação de cálcio do osso e 
diminuindo sua reabsorção pelo mesmo. 
 
2- Flavonóides constituem uma importante classe de polifenóis, que são substâncias que 
possuem um ou mais núcleos aromáticos contendo substituintes hidroxilados e/ou seus 
derivados funcionais (ésteres, éteres, glicosídeos), e representam um dos grupos de 
origem vegetal mais abundante. Sobre os flavonóides, é verdade que: 
 
A)Não ocorrem na forma conjugada com açúcares. 
B)A forma conjugada com açúcares denomina-se genina. 
C)A forma conjugada com açúcares é conhecida como heterosídeo. 
D)A forma conjugada com açúcares é conhecida como aglicona. 
E)A forma livre é conhecida como heterosídeo. 
 
 
3- Assinale a alternativa FALSA com relação às características de flavonóides: 
a) A ocorrência em plantas superiores (angiospermas) é muito disseminada. Podem 
ser encontradas em qualquer parte dos vegetais. 
b) São incluídos no grupo de compostos polifenólicos e são produtos de origem 
exclusivamente da via do chiquimato. 
c) A parte da genina da molécula possui esqueleto carbônico do tipo C6-C3-C6. 
d) Podem ocorrer na natureza na forma de heterosídeo ou aglicona. 
e) A presença da parte glicosídica na molécula aumentaa sua absorção pelo 
organismo 
 
4- Disserte brevemente sobre as funções dos flavonóides nas plantas e as 
atividades farmacológicas desta classe de metabólitos secundários.