Conceitos de Química Orgânica

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Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com suas ligações em alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos. Os alcanos possuem apenas ligações simples, enquanto os alcenos possuem ligações duplas, e os alcinos ligações triplas. Compostos aromáticos possuem duplas ligações, porém não se comportam como os alcenos.
A alternativa que contém os hidrocarbonetos com as hibridizações que caracterizam o composto, e na ordem decrescente de comprimento de ligação C-C é:
Escolha uma:
a. alcenos ()> alcinos () > alcanos (sp). 
b. alcanos ()> alcenos (sp) > alcinos (). 
c. alcinos (sp)> alcenos () > alcanos (). 
d. alcanos ()> alcenos () > alcinos (sp). Certa 
e. alcanos (sp)> alcinos () > alcenos (). 
De maneira geral, moléculas orgânicas são compostos formados por ligações covalentes, combinando átomos de carbono com outros elementos como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, etc... Compostos formados apenas por carbonos e hidrogênios são chamados de hidrocarbonetos. A presença de diferentes elementos químicos levam a diferentes funções orgânicas, como moléculas contendo OH são chamados de álcoois, C-O-C éteres, ou COOH ácidos carboxílicos.
Uma mesma fórmula molecular pode representar compostos diferentes, inclusive funções orgânicas diferentes. Dentre os compostos abaixo, são isômeros constitucionais de função:
Escolha uma:
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Descoberto em 1825 como subproduto de gás de iluminação, o benzeno chamou a atenção dos químicos da época por apresentar uma estabilidade muito superior a outros alcenos.
A estabilidade dos compostos aromáticos pode ser justificada por:
Escolha uma:
a. ser um hibrido de ressonância, onde todas as ligações são iguais. 
b. ter duas estruturas em equilíbrio químico. 
c. ser uma estrutura cíclica. 
d. possuir ligações . 
e. possuir ligações duplas e simples alternadas. 
As propriedades físico químicas das moléculas orgânicas estão relacionadas com os grupos funcionais presentes. A partir da informação estrutural é possível prever se ocorrerão interações fracas ou fortes.
Considere a  molécula , tendo R como H, OH, Cl,   ou . Baseado nas interações intermoleculares possíveis, a alternativa que contém a ordem crescente de ponto de ebulição é:
Escolha uma:
a. Álcoois, aminas, éteres. 
b. Aminas, éteres, álcoois. 
c. Hidrocarbonetos, álcoois, éteres. 
d. Haletos orgânicos, aminas, éteres. 
e. Hidrocarbonetos, haletos orgânicos, álcoois. 
São os grupos funcionais presentes nas moléculas orgânicas que contribuem para definir suas propriedades como ponto de ebulição, ponto de fusão, solubilidade etc. Estes grupos também afetam o padrão de reatividade das moléculas. Os grupos funcionais são constituídos de átomos diferentes de C e H.
A alternativa que contém  exemplos de elementos mais comuns, menos comuns e raramente presente em moléculas orgânicas, respectivamente, é:
Escolha uma:
a. Fósforo, ferro e frâncio. 
b. Cromo, alumínio e tungstênio. 
c. Argônio, potássio e silício. 
d. Boro, nitrogênio e polônio. 
e. Nitrogênio, enxofre e oxigênio. 
Nos alcanos, podemos classificar um carbono como primário, secundário, terciário ou quaternário, dependendo do número de átomos de carbono a que o carbono analisado está ligado. Haletos também seguem uma classificação, podendo ser primários, secundários ou terciários.
Na figura abaixo temos 4 haletos orgânicos.
 
A alternativa que classifica os haletos I, II, III e IV, respectivamente, é:
Escolha uma:
a. Haleto primário, haleto secundário, haleto primário e haleto secundário. 
b. Haleto secundário, haleto primário, haleto primário e haleto terciário. 
c. Haleto terciário, haleto secundário, haleto primário e haleto quaternário. 
d. Haleto terciário, haleto primário, haleto secundário e haleto secundário. 
e. Haleto secundário, haleto secundário, haleto primário e haleto terciário. 
Haletos orgânicos e álcoois podem ser classificados de acordo com os carbonos que estão ligados. As aminas não seguem esta mesma classificação.
A alternativa que contém um haleto primário, um álcool secundário e uma amina terciária é:
Escolha uma:
a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Moléculas orgânicas podem ser classificadas de acordo com sua função química, sendo que o grupo funcional apresenta importante contribuição sobre as propriedades físico-químicas que esta molécula apresenta.
_________ apresentam _________ ponto de ebulição que ________ de massa equivalente. Isso pode ser explicado devido à presença de ligações de hidrogênio em suas moléculas.
Escolha uma:
a. éteres, maiores, álcoois. 
b. éteres, maiores, aminas. 
c. álcoois, menores, aminas. 
d. aminas, maiores, álcoois. 
e. álcoois, maiores, éteres. 
Para nomear os álcoois você deve utilizar a nomenclatura dos hidrocarbonetos (prefixo da quantidade de carbono), substituir o sufixo “o” por “ol”. A cadeia carbônica principal é sempre a com maior número de carbonos que contenha as funções orgânicas.
O composto  possui nomenclatura IUPAC:
Escolha uma:
a. 3-metil-1-metil-4-penten-1-ol. 
b. 3-metil-5-hexan-1-ol. 
c. 4-metil-1-hexin-5-ol. 
d. 3-metil-5-hexen-1-ol. 
e. 3-metil-5-hexen-2-ol. 
As moléculas orgânicas com diferentes funções fazem parte do nosso dia a dia. Por exemplo, a Aspirina ® é um fármaco amplamente utilizado no tratamento de dor, cujo princípio ativo é uma molécula orgânica, sua estrutura está abaixo.
A alternativa que enumera todas as funções presentes na estrutura da Aspirina ® é:
Escolha uma:
a. Ácido carboxílico, hidrocarboneto aromático e éster. 
b. Éster, hidrocarboneto alifático e éster. 
c. Álcool, hidrocarboneto alifático e éter. 
d. Ácido carboxílico, éster e álcool. 
e. Éter, hidrocarboneto aromático, ácido carboxílico. 
A carbonila é um grupo funcional oxigenado que caracteriza uma série de compostos em química orgânica, divididos em funções orgânicas carboniladas. As propriedades físico-químicas dos compostos carbonilados estão relacionados com os substituintes do grupo carbonila.
Dentre as alternativas abaixo, a que apresenta unicamente funções orgânicas carboniladas é:
Escolha uma:
a. Álcool e éster. 
b. Ácido carboxílico e amina. 
c. Aldeído e anidrido. 
d. Éter e amina. 
e. Cetona e éter. 
A carboxila caracteriza a função ácido carboxílico e possui uma carbonila substituída por uma cadeia carbônica e pelo grupo hidroxila.
Sobre os compostos ácidos carboxílicos e derivados, defina as sentenças como verdadeiro ou falso:
I-( )-  Aldeídos e ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir de álcoois por reações de redução.
II-( )-  Cloretos de ácido  são derivados de ácido carboxílico obtidos pela reação com .
III-( )- A reação de ácidos carboxílicos com álcoois em meio ácido leva à formação de ésteres. Em um éster, o substituinte do átomo de oxigênio vem do álcool.
Escolha uma:
a. I-V, II-F e III-V. 
b. I-F, II-V e III-V. 
c. I-F, II-V e III-F. 
d. I-V, II-F e III-F. 
e. I-F, II-F e III-F. 
Compostos carbonílicos possuem em sua estrutura uma _____ . A hibridização do carbono neste grupo funcional é ____, sendo que a dupla ligação C=O é composta por uma ligação ___  entre os orbitais do carbono e os orbitais  do oxigênio, e uma ligação ___ entre orbitais p dos dois átomos.
A alternativa que completa corretamente a sentença acima é:
Carbonila,sp²,o,Pi 
Sp2 o pi
Os compostos carbonílicos aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir de álcoois na presença de agentes oxidantes.
Com base na oxidação de álcoois a compostos carbonílicos, relacione as duas colunas:
	Material de partida
+ reagente
	Produto
	 
	 
 
Escolha uma:
a. I-2, II-3, III-1. 
b. I-2, II-1, III-3. 
c. I-3, II-1, III-2. 
d. I-3, II-2, III-1. 
e. I-1, II-2, III-3. 
Os aldeídos possuem em um dos substituintes um hidrocarboneto (alcano, alceno, alcino ou aromático) e em outro um hidrogênio. Já as cetonas possuem dois grupos hidrocarbonetos. Os ácidos carboxílicos possui um hidrocarboneto como e uma hidroxila (OH) como . Substituir esta hidroxila leva a inúmerasoutras funções, como os ésteres (), ou anidridos de ácido (). Quando no lugar da hidroxila temos um átomo de cloro você terá um cloreto de ácido (ou cloreto de acila), já o nitrogênio (,   ou ) leva à amidas.
Em uma carbonila, o átomo de carbono apresenta uma carga parcial em sua estrutura. A alternativa que explica esta carga é:
Escolha uma:
a. O oxigênio é mais eletronegativo que o átomo de carbono, por isso atrai os elétrons da ligação dupla para si, deixando o carbono com uma carga parcial positiva. 
b. O carbono é um átomo menor que o oxigênio, portanto terá menos carga. 
c. O carbono da carbonila possui uma ligação e outra   com o átomo de oxigênio, por isso é parcial positivo. 
d. O oxigênio é menos eletronegativo que o átomo de carbono, isso leva a formação de uma carga parcial negativa no átomo de carbono. 
e. O carbono possui uma carga parcial positiva devido ao átomo possuir 4 elétrons na camada de valência. 
O petróleo, também conhecido como óleo cru e até mesmo por Ouro Negro, faz jus a esta denominação, uma vez que se tornou a principal fonte de combustível da sociedade moderna. Está presente em nossos veículos e em objetos que usamos em nosso cotidiano, como por exemplo, maquiagens, embalagens, tecidos, etc. Em se tratando de composição química, o petróleo tem a sua: é constituído de compostos orgânicos denominados hidrocarbonetos.”
 
Os hidrocarbonetos podem ser formados por carbonos com 3 diferentes hibridizações. Na tabela abaixo temos duas colunas, uma com hibridizações do átomo de carbono e outra com o tamanho da ligação carbono.
	Hibridização
	C-C (pm)
	i-
ii- 
iii-
	1- 134 pm
2- 154 pm
3- 120 pm
 
A alternativa que correlaciona corretamente as colunas é:
Escolha uma:
a. i-2, ii-1 e iii-3. 
b. i-3, ii-1 e iii-2. 
c. i-2, ii-3 e iii-1. 
d. i-1, ii-2 e iii-3. 
e. i-3, ii-2 e iii-1. 
“A Química Orgânica estuda os compostos formados pelo carbono. Mas existem atualmente mais de 19 milhões de compostos orgânicos. Assim, para facilitar o estudo dessas substâncias, elas foram divididas em grupos chamados de funções orgânicas. Cada função orgânica é composta por substâncias que apresentam propriedades químicas semelhantes. O que faz determinados compostos possuírem comportamento químico semelhante é a presença do mesmo grupo funcional, ou seja, um determinado agrupamento de átomos.”
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/funcoes-organicas.htm Acesso em 26/05/2017
A molécula abaixo é constituída de diversas funções orgânicas. Com relação a estrutura abaixo, os números 1-5 indicam:
Escolha uma:
a. 1-amina secundária, 2-amina secundária, 3-álcool terciário, 4-haleto secundário e 5- carbono terciário. 
b. 1-amina primária, 2-amina primária, 3-álcool secundário, 4-haleto primário e 5- carbono secundário. 
c. 1-amina primária, 2-amina secundária, 3-álcool terciário, 4-haleto secundário e 5- carbono secundário. 
d. 1-amina secundária, 2-amina secundária, 3-álcool secundário, 4-haleto secundário e 5- carbono terciario. 
e. 1-amina primária, 2-amina primária, 3-álcool primário, 4-haleto primárioo e 5- carbono secundário. 
Em síntese orgânica o conceito ácido-base mais utilizado é o de . Neste conceito, ácido é definido como uma espécie capaz de doar ,  enquanto bases são as espécies que por possuírem pares de elétrons não ligantes são aceptoras de .
Para separarmos uma amina, um álcool e um fenol, presumindo que os sais derivados dos 3 compostos são insolúveis e que temos ácidos e bases fracos, devemos:
Escolha uma:
a. Adicionar ácido para remoção do sal derivado do álcool, seguido de adição de base para remoção do sal derivado da amina, restando apenas o fenol. 
b. Adicionar uma base para remoção do álcool, seguido da adição de um ácido para remoção do fenol, sobrando apenas a amina. 
c. Adicionar um ácido para remoção do sal derivado da amina, seguido da adição de uma base para remoção do sal derivado do fenol, sobrando apenas o álcool. 
d. Adicionar água e solubilizar apenas o fenol, seguido da adição de base para remoção do álcool, sobrando apenas a amina. 
e. Adicionar água e solubilizar apenas a amina, seguido da adição de base para remoção do fenol, sobrando apenas o álcool. 
Entre as classes de compostos orgânicos encontrados na natureza, os ésteres estão entre os mais comuns. Estes compostos comumente estão associados ao odor agradável exalado por flores e frutos. Por exemplo, quando tomamos um sorvete de abacaxi, comumente no seu preparo utiliza-se uma essência sintética que dá gosto de abacaxi.”
 
Os álcoois obtidos pela hidrólise em meio básico dos 3 ésteres abaixo são:
 
Escolha uma:
a. I) propanol, II) neo-butanol e III) butanol. 
b. I) iso-propanol, II) sec-butanol e III) tert-butanol. 
c. I) iso-propanol, II) neo-butanol e III) tert-butanol. 
d. I) propanol, II) sec-butanol e III) butanol. 
e. I) propanol, II) sec-butanol e III) tert-butanol. 
Outro tipo de ligação presente em algumas das funções mais importantes da química orgânica é a ligação dupla carbono-oxigênio, C=O (grupo carbonila). O átomo de carbono do grupo carbonila exibe uma carga parcial positiva ( ) e o átomo de oxigênio uma carga parcial negativa ().”
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026  acesso em 26/05/2017.
Assinale a alternativa abaixo que contém apenas compostos carbonilados:
Escolha uma:
a. Cetona, álcoois, amidas e ésteres. 
b. Cloretos de ácido, ésteres e amidas. 
c. Álcoois, amidas e cetonas. 
d. Aldeídos, cloretos de ácido e aminas. 
e. Cetonas, haletos orgânicos e ácidos carboxílicos. 
O metano é composto por 1 átomo de carbono e 4 átomos de hidrogênio. Em 1874, trabalhos independentes de van’t Hoff e Le Bel descreveram o metano como uma molécula onde os hidrogênios ocupam vértices de um tetraedro, estando o átomo de carbono no centro.
Levando em conta a distribuição eletrônica do carbono (), a alternativa que explica corretamente a estrutura tetraédrica é:
Escolha uma:
a. o carbono sofre uma hibridização formando 4 orbitais . 
b. o carbono sofre uma hibridização, formando 4 orbitais sp3
c. o metano nunca existe como tetraedro, sendo esta descoberta refutada após alguns anos. 
d. o carbono realiza duas ligações simples com dois átomos de hidrogênio, utilizando seu orbital orbital 2s. 
e. o metano possui 2 pares de ligações diferentes que resultam em um tetraedro. 
Com relação ao estado físico, compostos com até 4 carbonos são gases a temperatura ambiente, enquanto compostos com 5-15 carbonos são líquidos, com isso, o hexadecano funde a 18 °C e o heptadecano a 22 °C. Hidrocarbonetos acima deste tamanho são sólidos a temperatura ambiente.  Os alcanos podem ainda ser cíclicos, ou seja, formando um anel.
 
Com relação aos cicloalcanos abaixo, em analogia com os alcanos de cadeia aberta, a alternativa que contém a ordem crescente de pontos de ebulição é:
Escolha uma:
a. ciclobutano, ciclopentano, ciclopropano e cicloexano. 
b. ciclopentano, cicloexanol, ciclooctano e cicloeptano. 
c. ciclopentano, ciclobutano, cicloexano e cicloeptano. 
d. cicloctano, cicloeptano, cicloexano e ciclopentano. 
e. ciclobutano, ciclopentano, cicloexano e cicloeptano. 
Os alcenos e alcinos possuem instaurações na forma de ligações duplas e triplas, respectivamente. Os alcenos possuem fórmula estrutural , nomeados com o sufixo “eno”. Os mais simples são o eteno e o propileno, a partir daí, devemos indicar a posição da ligação dupla, pois ela afeta as propriedades destes compostos (pontos de fusão e ebulição, solubilidade, etc.). Os alcinos possuem fórmula estrutural são nomeados com o sufixo “ino”, sendo o mais simples o etino.
Os alcinos apresentam como característica deste grupo funcional:
Escolha uma:
a. duas ligações sigma C-C e uma ligação pi C-C. 
b. três ligações simples C-C. 
c. uma ligação sigma C-C e duas ligações pi C-C. 
d. uma ligação simples C-C e uma ligação dupla C-C. 
e. duas ligações pi apenas.