Capitulo 11 Solomons

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Exercícios do Capítulo 11 
 
11.3) 
 
CH2 CH CH3
OH OH 
CH2 CH2 CH2
OH OH 
Peb 187ºC 215ºC 
 
 No caso destes álcoois a presença de dois grupos OH na mesma molécula 
permite que haja um maior número de ligações de hidrogênio intermoleculares, 
sendo necessário mais energia para separar as moléculas. 
 
11.4) 
a. 
C C
H
H H
H O
+
H
H
H
C
+
H
HHH
H
OH2
H
HHH
H O
+
H H
OH2 CH3 CH2
OH
 
b. 
C C
H
CH3 H
H O
+
H
H
H
C
+
H
HHH
CH3
OH2
H
HHH
CH3 O
+
H H
OH2 CH3 CH
OH
CH3
 
c. 
C C
CH3
CH3 H
H
H2O / H3O
+
CH3
OH
CH3
CH3
 
d. 
C C
CH3
CH2 H
H
CH3
H2O / H3O
+
C
H2 C
OH
CH3
CH3
CH3
 
 
11.5) 
C C
CH3
CH3 CH3
CH2
H H2SO4
H2O
CH3
CH3 CH3OH
CH3H
Não se forma
C C
CH3
CH3 CH3
CH2
H O
+
H
H
H
C
+
CH3
CH3 CH3H
CH3
carbocátion secundário
C
+
CH3
CH3 CH3
CH3H
carbocátion terciário
 mais estável
H2O
CH3
CH3 CH3
CH3H
O
+
H H
OH2
CH3
CH3 OH CH3
CH3H
produto formado: 2,3-dimetil-2-butanol
 
 
O produto formado é o 2,3-dimetil-2-butanol, ele se forma devido ao rearranjo do 
carbocátion 3ário que é mais estável (menos energético). 
 
11.6) 
a. 
CH3
CH3
CH3 OH
CH2
CH3
CH3
+HgOAc
C CH2
CH3
CH3 HgOAc
H O
H H
O
+
CH3 CH3
HH
HgOAc O
H H
OH
CH3 CH3
HgOAc
OH
CH3 CH3
HgOAc
NaBH4 / 
-OH
CH3
OH
CH3 CH3 
 
b. 
CH3
CH3
OH
1ª etapa
Hg(OAc)2 Hg
+
OAc + O
-
Ac
2ª etapa
CH2
CH3
Hg
+
OAc
CH CH2
HgOAc
H
CH3
H2O
O
+
HgOAcCH3
H
H
H2O
OH
HgOAcCH3
3ª etapa
OH
HgOAcCH3
NaBH4 / 
-OH
CH2CH
CH3
OH
H
 
c. 
1ª etapa
Hg(OAc)2 Hg
+
OAc + O
-
Ac
2ª etapa
C
CH3
CH3
CH3
Hg
+
OAc
CH C
HgOAc
H
CH3
CH3
CH3
H2O
CH3CH3
CH3CH3 O
+
HgOAc
HH
H2O
3ª etapa
NaBH4 / 
-OH
CCH2
CH3 CH3
CH3OH
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3CH3
HgOAc
CH3OH
CH3
CH3CH3
HgOAc
CH3OH
 
 
11.7) 
a) Lembre-se que agora não há água no meio, e sim ROH. 
1ª etapa
2ª etapa
3ª etapa
Hg(O2CCF3)2 HgO2CCF3 + O2CCF3
C C + HgO2CCF3
C C
Hg O
C C
O F
FF
C C
Hg O
C C
O F
FF O HR
C C
Hg O
C C
O F
FF
O
+ H
R
O HR
C C
Hg O
C C
O F
FF
O
R
C C
Hg O
C C
O F
FF
O
R
NaBH4 / 
-OH
C C
H
O
R
 
 
b) Preparar éter terc-butil metílico. 
 
CH3
CH3 H
H CH3
CH3 Hg
OCH3
O
O
F
F
F
1) Hg(O2CCF3)2
CH3OH
NaBH4 / 
-OH
CH3
CH3
CH3
OCH3
Mecanismo
Hg(OCOCF3)2 HgOCOCF3 + OCOCF3
CH2
CH3
CH3
HgOCOCF3
+
C
CH3
CH3
HgOCOCF3 CH3OH
CH3
CH3 HgOCOCF3O
+
CH3 H
CH3OH
CH3
CH3 HgOCOCF3O
CH3
CH3
CH3 HgOCOCF3O
CH3
NaBH4
-OH
CH3
CH3
CH3 O CH3
 
11.8) 
a. Tributilborano CH3
CH2
BH
H
H
+ HF
CH3 C
H2
C CH2
BH H
H
H
H
+
+ CH3
BH2
(CH3CH2CH2CH2)3B
 
b. 
CH3
CH2
CH3
BH
H
H
THF
+
C C
CH3
CH3 H
H
BH H
H
+
+
CH3
CH3 BH2
HH
H
CH CH2
CH3
CH3
3
B
 
c. 
CH3
CH3
BH
H
H
THF
HC CH
CH3
CH3
BH
H
H
+
+
C
H2
CH
CH3
CH3 BH2 CH3
CH3
H 3
B
 
d. 
CH3
CH3
B H
H
H
H
B
H H
H
CH3
H
H
CH3
B H
H
H
THF
Mesmo lado
3
B
 
 
11.10) 
a. 1-pentanol 
CH3 CH2
BH
H
H
CH3
CH
CH2
BH
H
H
+
+
CH3
BH2
(CH3CH2CH2CH2CH2)3B
(CH3CH2CH2CH2CH2)3B
H2O2 / OH
-
CH3
OH
 
b. 2-metil-1-pentanol 
CH3 CH2
CH3
BH
H
H
CH3
BH2
CH3
H2O2 / OH
-
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
3
B
CH3
CH3
3
B
 
c. 3-metil-1-pentanol 
CH3 CH2
CH3
BH
H
H
CH3
OHCH3
1) BH3 / eter
2) H2O2 / OH
-
 
d. 2-metil-3-pentanol 
CH3 CH3
CH3
BH
H
H CH3
CH3
CH3
H
BH2
CH3
CH3
CH3
H
3
B
CH3
CH3
CH3
H
B
R R
H2O2 / OH
-
CH3 CH3
CH3
OH
 
 
e. trans-2-metilciclobutanol 
CH3 H
CH3
H
H
B
H
H
THF
BH
H
H
CH3
OH
CH3
H
H
B
R
R
CH3
H
H
B
R
R
H2O2 / OH
-
 
 
11.12) 
a. 
CH3 CH2
OH
+ NH2 Na CH3
O
-
Na
+
+ NH3
 pKa = 16
ácido + forte
base + forte
pKa = 38
 
b. 
CH3 CH2
OH
+ CH3
O
-
Na
+
+
 pKa = 16
ácido + forte
base + forte
pKa = 25
C
-
CHNa
+ CH CH
 
c. 
CH3 CH2
OH
+ CH3
O
-
Na
+
+
 pKa = 16
base + forte pKa = 4,75
ácido + forte
Na
+
CH3
OH
O
CH3
O
-
O
 
 
Somente a reação da letra c não ocorreria pois a base acetato de sódio é muito 
fraca, não conseguindo arrancar o próton do álcool. 
 
11.15) 
a. 
OH
CH3
H C2H5
+ SCl
O
O
CH3 O
+
CH3
H C2H5
S
O
-
O
CH3
H Cl
- Cl-
O
+
CH3
H C2H5
S
O
O
CH3
H
Cl-
O
CH3
H C2H5
S
O
O
CH3
Tosilato
 
b. 
O
CH3
H C2H5
S
O
O
CH3
OH-
Sn2
OH
C2H5
CH3
H
+ S CH3
O
O
O
-
 
c. 
OH
CH3
O
+ S
O
-
O
Cl R
CH3
H
CH3
O
+ SH
O
O
R
CH3
Cl
S
O
O
RCl
CH3
O
S
O
O
R
CH3
O
S
O
O
R
Cl-
Cl-
THF
Sn2, ataque do lado 
contrário ao grupo tosila.
 
 
OBSERVAÇÃO: 
CH3
R =
 
 
11,16) 
a. 
OH
R
R R
+ H X
H
R
R OH
+ H X
Rapidamente
Mais lenta
 
 
Neste caso a reação ocorre via Sn1 e em álcool terciário o carbocátion formado 
será o terciário, que se forma mais rápido que o carbocátion secundário, no caso 
do álcool secundário. 
 
b. No caso de álcoois primários e metanol, o mecanismo de reação segue um 
caminho Sn2, que será mais rápido se o impedimento estérico for menor. Neste 
caso o metanol é o que apresenta menor impedimento estérico, portamto esta 
reação será a mais rápida. 
 
11.17) 
CH3
CH3 H
CH3OH
H
H Br
CH3
CH3 H
CH3O
+
HH
H
C
+
CH3
CH3 H
CH3
H
C
+
CH3
CH3 H
CH3H
Br
-
CH3
CH3 H
CH3
Br
H
2ário
3ário
2-bromo-2-metil-butano
 
 
11.18) 
CH3
OH
CH3
CH3
S
O
O
O OHH
- HSO4
-
CH3
O
+
CH3
CH3
H
H
C
+
CH3
CH3
CH3
R CH2 OH CH3
CH3
CH3
O
+
CH2R
H
O
H H
O
CH3
CH3 CH3
CH2R
 
 
Quando se adiciona álcool primário e ácido, a desidratação levaria à formação de 
um carbocátion primário, que não se forma. Mas ao se adicionar um álcool 
terciário ao meio ácido este imediatamente se transformará em um carbocétion 
terciário e a reação continua com o álcool primário levando a um éter assimétrico. 
 
11.19) 
 
O
CH3
CH3 H
CH3
 
 
1ª. 
 
O
CH3
CH3 H
H + Na H
CH3
CH3
O
-
Na
+
+ H2
CH3
CH3
O
-
Na
+
+ CH3 O S
O
O
CH3 O
CH3
CH3
CH3
 
 
2ª. 
 
O
CH3
CH3
CH3
CH3 O H + Na H CH3 O
-
Na
+
+ H2
CH3 O
-
Na
+
+ O
CH3
CH3 H
S CH3
O
O
 
 
Nos dois casos a reação é uma reação Sn2, portanto, aquela reação em que 
houver menor impedimento estérico, maior rendimento terá. No caso acima a 
primeira alternativa levará a um rendimento maior. 
 
11.20) 
CH3
O
H
K
- H2
CH3
O
-
K
+
C2H5Br
- HBr
CH3
OC2H5
[ ] = +23,5
 [  = +33,0
TsCl
CH3
OTs
C2H5OH
K2CO3
CH3
OC2H5
+ KOTs
 
 
A primeirareação (o álcool reagindo com potássio) não houve quebra de reação 
no estereocentro, portanto não houve inversão de configuração. Logo após a 
formaçaõ do alcóxido este ataca o brometo de etila, novamente não há reação no 
estereocentro. Já no caso da segunda reação, após a formação do tosilato o 
álcool etílico reage no estereocentro (via Sn2) levando a uma inversão de 
configuração. 
 
11.21) 
 
Cl O H
NaOH
- H2O Cl O
- O
THF
 
 
11.22) 
a. 
Cl O H
-OH
- H2O
Cl O
-
O
 
 
b. 
OH
Cl
O
Cl
H
O
-
Cl
O
Cl
OH O
OH
-
 
 
Esta reação não ocorre porque não há possibilidade de um ataque por trás (Sn2) 
no caso do cis-2-cloroacilexanol. 
 
11.24) 
a. 
C CH3OCH3
H
CH2CH3
IH
C CH3O
+
CH3
H
CH2CH3
H
I
-
CH3 I + C CH3OH
H
CH2CH3
(R) - 2 - butanol
CH3OH
H
C2H5
 
b. 
C CH3OCH3
CH3
CH3
IH
C CH3O
+
CH3
CH3
CH3
H
CH3 OH +
I
-
C
+
CH3
CH3 CH3
CH3 C I
CH3
CH3
iodeto de terc-butila
 
 
No primeiro caso ocorre uma reação via mecanismo Sn2. 
Já no segundo caso a reação ocorre via Sn1, pois há possibilidade de formação 
de um carbocátion 3ário. 
 
11.25) 
a. 
O
H A
CH3OH
O
+
H
CH3OH
OH O
+
CH3H
A-
C
H2
C
H2
O CH3OH
metil celosolve
 
b. 
O
C
H2
C
H2
O C
H2
OH CH3
HA
CH3CH2OH 
c. 
O
K+ I-
CH3CH2OH
CH2 C
H2
O
-
I
O
H H
C
H2
C
H2
OH I
 
d. 
O
C
H2
C
H2
O
-
N
+
H
H
H
NH3 OH C
H2
C
H2
NH2
 
e. 
O
C
H2
C
H2
O
O
-
CH3
CH3O
- Na+ CH3O-H
OH C
H2
C
H2
O CH3
 
 
11.26) 
O
CH3
CH3
C
H2
COCH3 CH3
O
-
CH3
CH3O
- Na+ CH3O-H
OH C
H2
C
H2
O CH3
 
Como, neste caso, temos uma base forte atacando, o mecanismo será Sn2, logo o 
ataque será no carbono menos substituído, que tem menor impedimento estérico. 
 
11.27) 
O
CH2CH
C
H2
Cl
*
-OC2H5
Cl C
H2
C
H
C
H2
O C
H2
CH3
O
-
C
H2
C
H
O
C
H2
O C
H2
CH3*
*
 
 
O primeiro ataque ocorre no carbono marcado, pela base forte (etóxido). Logo em 
seguida há uma reaçaõ Sn2 intramolecular com expulsão do cloro e formação do 
epóxido. 
 
11.28) Para isto basta fazer o ataque ao outro carbono do epóxido. 
 
O
H
H
O
+
H
H
H
O
+
H
H H
H2O
- H+
H
OH
H
OH
forma enantiomérica
 
 
11.31) 
 
a. 3,3-dimetil-1-butanol 
b. 4-penten-2-ol 
c. 2-metil-1,4-butenodiol 
d. 2-fenil-etanol 
e. 1-metil-2-ciclopenten-1-ol 
f. cis-3-metilaciclohexanol 
 
11.32) 
a. 
CH3
OH
 
d. 
OH
CH2CH3 
b. 
C
OH
C
H2
C
H2
HOH
OH
 
e. 
CH3 C
H2
C C C
H
C
H2
OH
Cl 
c. 
H
HOH
OH
 
f. 
O 
g. 
CH3 CH CH2CH2CH3
O CH2CH3 
i. 
CH3 CH O
CH3
CH CH3
CH3
 
h. 
CH3 CH2 O C6H5 
j. 
CH3 CH2 O CH2CH2OH 
 
11.33) 
 
a) 
CH3
CH2
1) BH3 / THF
2) H2O2 / 
-OH
CH3 OH
Mecanismo:
CH3
CH2
B
H
HH
CH3
BH2
H
CH3
3
B
CH3 B
R
R
H2O2 / 
-OH
CH3 OH
 
b) 
CH3 Cl
-OH
Sn2
CH3 OH
 
 
c. 
CH3
CH3
Cl
OHCH3
CH3
CH3
O
-
CH3
CH3
CH3
K
+
E2
CH2
CH3
CH3
Br
-OH CH3
OH
 
 
d. 
CH3 C
H2
C CH
H2 / Pd
CaCO3
CH3 C
H2
C
H
CH2
HBr
ROOR
CH3 C
H2
C
H2
CH2 Br
OH
-
CH3 C
H2
C
H2
C
H2
OH
 
 
11.34) 
a. 
CH3 C
H2
C
H
CH3
OH
P BrBr
Br
CH3 C
H2
C
H
CH3
O
+
H P
Br
Br
Br
-
CH3 C
H2
C
H
CH3
Br
 
b. 
CH3 C
H2
C
H2
C
H2
OH
PBr3
-H3PO3
CH3 C
H2
C
H2
C
H2
Br
EtO-Na+
EtOH
CH3 C
H2
C
H
CH2
BrH
CH3 C
H2
C
H
CH3
Br 
 
c. 
CH3 C
H2
C
H
CH2
BrH
CH3 C
H2
C
H
CH3
Br 
 
d. 
CH3 C
H2
C CH
BrH
CH3 C
H2
C
H
CH3
Br
H2 / Pd
CaCO3
CH3 C
H2
C
H
CH2
 
 
11.35) 
a. 
O
H
O
+
S
H
Cl
O Cl
+ S
Cl Cl
O
Cl
-
 
 
b. 
Cl
HCl
Al2O3 
 
c. 
CH3 Br
CH3
HBr
Al2O3 
 
d. 
CH3 CH3
OH
1) BH3 . THF
2)H2O2 / 
-OH
CH3
B H
H
H
C
CH
CH3
B H
H
H
H2O2
-OH
CH3
OH
 
 
e. CH3
Br CH3 O
-
CH3
CH3
K
+
CH3 OH
CH3
CH3
CH2 1) BH3 / THF
2) H2O2 / 
-OH
CH2OH
 
 
11.36) 
a. 
CH3
OH + Na H CH3 O
-
Na
+
+ H2
butóxido de sódio 
b. 
CH3
OH + Na H CH3 O
-
Na
+ CH3
Br
CH3 O
CH3
éter butil propílico 
c. 
CH3
OH + S
O
O
CH3Cl CH3
O
+
S
O
O
CH3
H
B
CH3
O
S
O
O
CH3
Metanossulfonato de butila
 
d. 
CH3
OH +
CH3
SO O
Cl
CH3
O
S
O
O
CH3
p-toluenossulfonato de butila
 
e. 
CH3
O
S CH3
O
O CH3O
- Na+
-OSO2CH3
CH3
O
CH3
Eter butil-metílico
 
f. 
CH3 O
S
O
O
CH3
I-
- Ots
CH3 I
iodeto de butila
 
 
g. 
CH3 O
H + P ClCl
Cl
CH3 O
+
P
Cl
Cl
H
Cl-
CH3 Cl
cloreto de butila
 
h. 
CH3 OH + S
O
Cl Cl
CH3 O
+ S
Cl
O
H
Cl-
CH3
Cl
cloreto de butila
 
i. 
CH3 OH + H2SO4
140ºC
CH3 O CH3
éter dibutílico
 
j. 
CH3 OH
+ BrH CH3 Br 
k. 
CH3 OH
+ Si C(CH3)3Cl
CH3
CH3
CH3 O
Si
C(CH3)3
CH3CH3
 
l. 
CH3 O
Si
C(CH3)3
CH3CH3 F-
CH3 OH 
 
11.37) 
a. 
CH3
CH3
OH
+ Na H CH3
CH3
O
-
Na
+
+ H2
sec-butóxido de sódio
 
 
b. 
CH3
CH3
O
-
+
CH3
Br CH3
CH3
O
CH3
eter-sec-butil-propílico
 
c. 
CH3
CH3
OH
+ MsCl CH3
CH3
OMs
Mesilato de sec-butila
 
d. 
CH3
CH3
OH
+ TsCl CH3
CH3
OTs
Tosilato de sec-butila
 
e. CH3
CH3
OMs
+ CH3 O
-
Na
+
CH3
CH3
O
CH3
éter sec-butil metílico ou
2-metoxi-butano
 
f. 
CH3
CH3
OTs
+ K I CH3
CH3
I
iodeto de sec-butila ou
2-iodo-butano
 
g. 
CH3
CH3
OH
+ CH3
CH3
Cl
cloreto de sec-butila ou
2-cloro-butano
PCl3
 
 
h. 
CH3
CH3
OH
+ CH3
CH3
Cl
cloreto de sec-butila ou
2-cloro-butano
SOCl2
 
i. 
CH3
CH3
OH
+ CH3
CH3
H2SO4
trans-2-buteno 
j. 
CH3
CH3
OH
+ CH3
CH3
Br
brometo de sec-butila
BrH
 
k. 
CH3
CH3
OH
+ CH3
CH3
OTBDMs
TBDMsCl
 
l. 
CH3
CH3
OTBDMs
+ F
-
CH3
CH3
F 
 
11.38) 
a. CH3 O
CH3 H Br
CH3 O
+ CH3
H
Br-
CH3 Br
+ CH3 OH
CH3
O
H
H Br
CH3
O
+
H
H
Br-
CH3 Br
 
b. 
CH3 O CH3
CH3CH3
H Br
CH3 Br + CH3
CH3
Br CH3 
 
c. 
O O
+
H
H Br
Br-
O
H
Br
H Br
O
+
H
Br
H
Br-
Br Br
 
d. 
O
O
O
+
O
+
H
H
H Br
H Br
Br
-
Br
-
OH
OH
+
Br
Br
OH
OH
H Br
H Br
Br
-
Br
-
O
+
O
+
H
H
H
H
Br
Br
 
 
11.39) 
CH3
CH3
OH
H A
CH3
CH3
O
+
H
H
CH
+
CH3
CH3
C
+
CH3
CH3
H
OH2
CH3
CH3
2ario
3ario
 
 
11.40) 
a. 
CH3
CH2
CH3
CH3 BH3 / THF CH3
CH3
CH3
B
3
H2O2
-OH
CH3 OH
CH3
CH3
 
 
b. 
CH3
CH2
BH3 / THF CH3 B
3
H2O2
-OH
CH3 OH
 
c. 
CH2
OHB
+ BH3 / THF
3
H2O2
-OH
 
d. 
CH3
B
H
H
H
CH3
H
B
R
R
H2O2
-OH
CH3
H
OH
H
 
 
11.41) 
a. 
CH3
CH3
H
B
R R
CH3
T
CH3
T
BH3 / THF CH3CO2T
 
b. 
CH3
D
B
R R
CH3
D
D
H
CH3CO2DCH3
D
D
 
c. 
CH3
D
B
R R
CH3
D
OH
H
CH3
D
OH
NaOH
H2O2
 
 
11.43) 
a. 
H
H
Cl
OH
H
H
O
+ O
H
O R
O
H Cl
H
H
O
+
H
Cl
-
+ enantiômero
 
 
b. O trans-2-ciclopentanol. 
A adição que ocorre é anti, pois o lado em que se forma o epóxido é impedido. 
Logo, o ataque será do lado contrário levando ao produto trans. 
 
11.44) 
CH C
-
Na
+
CH3 Br
CH3 C C CH3
CH3
H
NaNH2NH3
C
-
C CH3
CH3
Na
+CH3Br
CH3 CH3
CH3
Ni2B
H2
CH3 CH3
CH3
C6H5CO3H
CH3 CH3
CH3
O
adição sin
C19H38O
 
 
11.45) 
a. 
CH3 CH2
CH3
THF / BH3
CH3
CH3
B
3
H2O2
-OH CH3
OH
CH3
 
 
b. 
CH3 CH2
CH3
CH3
T
CH3
1) BH3 / THF
2) CH3CO2T 
c. 
CH3 CH2
CH3
CH3
T
CH3
D1) BD3 / THF
2) CH3CO2T 
d. 
CH3 CH2
CH3
CH3
OH
CH3
1) BH3 / THF
2) H2O2 / 
-OH
Na
CH3
O
-
CH3
Na
+ CH3CH2Br
CH3
O
CH3
CH3
 
 
11.46) 
Hg(OAc)2 HgOAc +
+
O
-
Ac 
a. 
HgOAc
+
CH2 CH3
+ CH3
Hg
-
O
Ac
OH2 CH3
Hg
-
O
Ac
O
+ HH
OH2
CH3
HgOAc
OH
NaBH4
-OH
CH3 CH3
OH
 
b. 
CH2
1) Hg(OAc)2
2) NaBH4 / 
-OH
CH3
OH
 
 
c. 
CH3 CH3
CH3
HgOAc
+
CH3 CH3
CH3
HgOAc
H2O
CH3 CH3
CH3
HgOAc
O
+
H
H
CH3 CH3
CH3
HgOAc
OH
NaBH4 / 
-OH
CH3 CH3
CH3OH
H2O
 
d. 
CH3 CH3
HgOAc
CH3
OH
HgOAc
+
NaBH4 / 
-OH
 
 
11.47) 
a. 
CH3
B
H
H
H
CH3
HH
BH2
H2O2
-OH
CH3
HH
OH
Ts Cl
CH3
HH
O
Ts
-OH
CH3
HOH
H
 
b. São diasteroisômeros, só mudou a disposição dos átomos no espaço. 
c. 
H
OTs H
CH3 I
-
Sn2
I
H H
CH3
 
 
d. 
CH3 OH
Ms Cl
-OH
CH3 O
Ms
CH C
-
Na
+
CH3
C
CH
CH3
C CH
 
e. 
OH
CH3
H C2H5
+ Na H O
-
CH3
H C2H5
Na
+ CH3 I
O
CH3
H C2H5
CH3
 
f. 
OH
CH3
H C2H5
O
CH3
H C2H5
Ms O
CH3
C2H5H
CH3
Ms Cl
- HCl
CH3 O
-
Na
+
 
g. São enantiômeros (R) e (S). 
 
11.48) 
a. 
Br
H CH3 OH
HCH3
H Br
Br
H CH3 O
+
H
CH3
H
H
- H2O
Br
+
H
CH3
H
CH3
Br
-
CH3
Br
H
CH3
Br
H
Br
Br
H
CH3
CH3
H
CH3
CH3
BrH
H Br
Mesocomposto
 
 
b. 
Br
H CH3 OH
CH3H
H Br
Br
H CH3 O
+
CH3
H
H
H
- H2O
Br
+
H
CH3
CH3
H
Br
-
CH3
H
Br
CH3
Br
H
Br
Br
CH3
H
CH3
H
CH3
CH3
HBr
H Br
R
R
Ataque A
Ataque B
Br
H CH3 OH
CH3H
H Br
Br
H CH3 O
+
CH3
H
H
H
- H2O
Br
+
H
CH3
CH3
H
Br
-
CH3
Br
H
CH3
H
Br
H
CH3
Br
H
CH3
Br
CH3
CH3
BrH
Br H
S
S