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Síntese da salicilato de metila

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Síntese da salicilato de metila 
1-Introdução
 A reação de esterificação origina um éster, formado por ácido carboxílico mais álcool, na presença de catalisador ácido, por exemplo, o ácido sulfúrico. Junto com o éster é formada água devido à saída de um íon H3O+ do álcool e íon OH- do ácido. A esterificação é uma reação facilmente reversível, a reação inversa é chamada de hidrólise de um éster. Para que esta reação ocorra por completo devem-se manter condições adequadas e principalmente manter o tempo de reação correto. É preciso verificar a qualidade dos reagentes e a condição do sistema de refluxo, para que ao final éster e água sejam obtidos.
 O salicilato de metila é um composto orgânico de fórmula molécula C8H8O3 ,éster, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, presente em folhas de gaultéria , Gaultheriaprocumbens e outras espécies, podem ser obtidas pela via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol.
 Segundo (Damedpel,2009) ,o Salicilato de metila é um analgésico tópico obtido das folhas de GautheriaProcumbens e da casca da Bétula lenta,ou ainda obtido por síntese. Aplicado na pele, tem ação irritante e rubefaciente,além das ações analgésicas e anti-inflamatórias característica dos salicilatos. É amplamente utilizado no alívio de dores musculares, dores reumáticas, mialgia,nevralgia e torcicolo.
	 
 
 
 MATÉRIAIS E MÉTODOS 
 Espátula
 Algodão
 Balança 
 Becker 100ml 
 Becker 50ml
 Pipeta graduada 
 Proveta 
 Banho Maria 
 Funil de separação 
 Balão de fundo redondo 
 Perolas de vidro 
 Pêra 
 Pipeta de paste
 Condensador de bolas 
 Suporte universal
 Acido sulfúrico concentrado 
 Metanol 
 Água destilada 
 Diclorometano hexano
 Solução aquosa 5% de NaHCO3 Sulfato de sódico 
 
 Transferiu se 9,67 8 DE ACIDO SALICILICO E 25 ML DE METANOL PARA UM BALAO DE 100ml . agitou-se cuidadosamente o balão para que o acido salicílico fosse dissolvido . enquanto ocorria a dissolução foi adicionada gota a gota 25 ml de acido sulfurico concentrado .foi adicionado pedras de porcelanato porosa e depois foi colocado em um condensador no topo do balão . a mistura foi aquecida na manta de aquecimento ate a temperatura de refluxo . após atingir a temperatura de refluxo a mistura racional foi colocada para atingir a temperatura ambiente . 
 O conteúdo do balão transferido para um funil de separação contendo 50 ml H2O. foram adicionado 20ml de diclorometano para que ocorresse a extração do produto. A fase aquosa foi separada da fase orgânica e esta foi recolocada no funil de separação sofrendo extração em seguida com bicarbonato de sódio . a fase orgânica contendo salicilato de metila foi secado sobre M8SO4 ( ou Na2SO4) durante alguns minutos ultilizou se papel de filtro para eliminar o CH2CL2 em rota evaporador para fornecer o produto bruto salicilato de metila
 
 
 Resultado da discussão 
 
 Os ácidos carboxílicos reagem com alcoóis para formar ésteres através de uma reação de condensação conhecida como esterificação.
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila
 
 
 Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo à reação, deixando o oxigênio Protonado , nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. 
 O par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. 
 Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio,esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio 
 
 
 Conclusão 
Nesta reação de esterificação, catalisador por um acido , pode ser concluir que rendimento é muito baixo devido ao equilíbrio entre o salicilato de metila e a água ao final da reação , a solução foi embalada e encaminhada para purificação
 
 REFERÊNCIA BIBLIOGRAFICA
Solomons, T.W.G Quimica Orgânica Vol.2, 7ª Ed. Rio de janeiro: Livros Técnicos Científicos, 1996. Acessado dia 07/11/2016
http://docslide.com.br/documents/salicilato-de-metila-relatorio-i.html acessado dia 07/11/2016
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe1d8AE/formacao-salicilato-metila acessado dia 07/11/2016
CAREY,Francis A. Química Orgânica – 7a Ed. Amgh, 2011- vol. 1