Síntese da BENZOCAÍNA

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Universidade Estadual de Ponta Grossa 
Setor de Ciências Exatas e Naturais 
Departamento de Química – Licenciatura em Química 
 
 
Química Orgânica Experimental 
EXPERIÊNCIA 14 – SÍNTESE DA BENZOCAÍNA 
Hualace Vinicius Emiliano, Luana Borge Soares, Paloma de Jesus Cubas 
Química Orgânica Experimental – Prof.ª Franciane Dutra de Souza
 A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é um 
éster pertencente à mesma classe de compostos com 
propriedades analgésicas que incluem: cocaína, 
procaína, lidocaína e tetracaína. É utilizada como 
calmante para dores que apresenta um grupo lipofílico 
ligado a um grupo ionizável (amina). Este fármaco é 
utilizado como anestésico local de baixa solubilidade, 
podendo ser utilizado, antes de exames ou em 
formulações utilizadas para tratamento de irritações e 
dores orofaríngeas de origem infecciosa ou cirúrgica. 
Isso porque a benzocaína é um anestésico de 
superfície de longa duração.1,4 
 Este fármaco é rapidamente absorvido através da 
mucosa e bloqueia a condução do impulso nervoso 
através da inibição de canais de sódio regulados por 
voltagem. Pode ser encontrada em diferentes 
formulações como: cremes, géis, pomadas, loção, 
líquido e aerossol, sendo contraindicada nos casos de 
hipersensibilidade ao fármaco.1,4 
 A benzocaína pode ser sintetizada pela 
esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA). Já 
este pode alternativamente ser obtido a partir da p-
toluidina através de três etapas: acetilação da p-
toluidina pelo anidrido acético obtendo-se o N-acetil-p-
toluidina, no qual posteriormente o grupo metila é 
oxidado pelo permanganato de potássio; o PABA 
resulta então da hidrólise ácida do ácido p-
acetamidobenzóico obtido anteriormente.2,3 
 Colocou-se 5,0 g de ácido p-aminobenzóico (PABA, 
comercial) em um balão de fundo redondo de 250 mL, 
adicionou-se 65 mL de etanol 95% e agitou-se. Esfriou-
se a mistura em um banho de gelo e adicionou-se 5 mL 
de H2SO4 concentrado. Iniciou-se o refluxo 
(brandamente por um período de 2 horas). 
 Então, transferiu-se a solução para um béquer de 
400 mL e adicionou-se porções de Na2CO3 10% (total 
de 60 mL) para neutralizar a mistura (até atingir pH 8 – 
9). 
 Por fim, coletou-se a benzocaína por filtração à 
vácuo. Utilizou-se água para ajudar na transferência e 
para lavar o produto no funil. Então, secou-se o produto 
por 14 dias, pesou-o e calculou-se o rendimento 
percentual. Não foi realizada a recristalização do 
produto. 
 Neste experimento a benzocaína foi preparada a 
partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico 
(PABA) com etanol e catálise ácida. Conforme o 
mecanismo e explicações apresentadas a seguir 
(Figura 1,2 e 3): 
 
Figura 1 – O ácido presente no meio protona o grupo amina e a 
carbonila, deixando a carbonila mais suscetível ao ataque o etanol. 
 
Figura 2 – Ocorre um rearranjo intramolecular, eliminando água e 
restaurando a dupla O = C 
 
Figura 3 – Os íons carbonato do meio reagem como base 
desprotonando o produto e liberando água e gás carbônico. 
 Durante a síntese observou-se que conforme o pH 
aumentou foi produzido um precipitado branco, a 
benzocaína. E, observou-se a liberação de gás CO2 até 
a neutralização da solução, com Na2CO3. 
 A lavagem com água durante a filtração da 
benzocaína foi realizada para solubilizar e assim retirar 
qualquer sulfato de sódio que tenha sido formado 
durante a neutralização e possa se apresentar como 
impureza. 
 Finalizando as etapas da síntese da benzocaína 
obteve-se uma massa do produto igual a 2,531 g e 
assim um rendimento percentual de 42,35%, 
considerado baixo. 
 Conclui-se que o processo de síntese utilizado neste 
experimento para a obtenção da benzocaína é de baixo 
rendimento (42,35%) em um tempo relativamente alto. 
Um dos fatores que podem tem influenciado o baixo 
rendimento são erros de execução, adição exagerada 
de base aumentando o pH acima do recomendado, 
perdas nas vidrarias e na filtração. 
1.Benzocaína, um estudo computacional. Disponível em: 
<http://biblioteca.universia.net/html_bura/ficha/params/id/36515451.html>. 
Acesso em: 19/11/2017. 
2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª edição, volume 2. São Paulo: Pearson 
Prentice Hall, 2006. 
3. SOLOMONS, T.W. Graham. Química Orgânica, 9ª edição, volume 2. Rio de 
Janeiro: LTC, 2009. 
4.Benzocaína: Bula do Medicamento. Disponível em: 
<http://www.tuasaude.com/benzocaina/>. Acesso em: 19/11/2017. 
Introdução 
 
 
 
 
Parte Experimental 
 
 
 
 
Resultados e Discussões 
 
 
 
 
Conclusões 
 
 
 
 
Referências