SIMULADOS DE QUÍMICA (1)

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1
a
 Questão(Ref.: 201502120611) Pontos:0,1 / 0,1 
Na molécula abaixo, quantos carbonos sp
2
 ela possui ? 
 
 
 nenhum 
 1 
 3 
 2 
 4 
 
 
 
 2
a
 Questão(Ref.: 201502120598) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual desta molécula possui ligação covalente ? 
 
 NaCl 
 KCl 
 NaBr 
 CH4 
 NaF 
 
3
a
 Questão(Ref.: 201502275631) Pontos:0,0 / 0,1 
Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados como gás em aerossóis, geladeiras e ar 
condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada de ozônio. Um de seus 
compostos é o CCl2F2. Assim como os CFC´s, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado 
para tirar anchas de batom de fórmula CCl4, é nocivo à camada de ozônio. Considerando a 
configuração espacial de cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a 
alternativa CORRETA. 
 
 A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica. 
 Os dois compostos são solúveis em água por serem polares. 
 O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil. 
 A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é iônica. 
 A substância de fórmula CCl2F2 possui geometria piramidal 
 
 
 
 4
a
 Questão(Ref.: 201502120612) Pontos:0,1 / 0,1 
As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
 
 
 1= cetona 2 =éter 3=amida 
 1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 1= aldeído 2 =éter 3= éster 
 1= cetona 2 =éter 3= éster 
 1= cetona 2 =álccol 3=cloreto écido 
 
 
 
 5
a
 Questão(Ref.: 201502036871) Pontos:0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 apenas a IV esta correta 
 apenas a I esta correta 
 apenas a II esta correta 
 apenas a V esta correta 
 apenas a III esta correta 
 
 
 
 6
a
 Questão(Ref.: 201502036704) Pontos:0,1 / 0,1 
Considerando que os grupos funcionais abaixo estão ligados a um carbono, classifique em; doador 
por ressonância (R+), doador por indução (I+), aceptor por ressonãncia (R-) e aceptor por indução 
(I-). 1-F 2- NH2 3- OH 4-CH3 5- CN 
 
 1- R+ e I- 2- R- I+ 3- R+ I- 4- R- I- 5- R+ I- 
 1- R- I+ 2- R+ I- 3- R+ I- 4 - R+ I- 5 -R- I- 
 1-R+I- 2- R+ I- 3- R+ I
_ 
4- R+ I+ 5- R- I- 
 1- R+ I- 2- R+ I - 3- R- I + 4- R+ I+ 5- R- I + 
 1- R- I- 2- R+I- 3- R+ I+ 4- R+ I+ 5- R-I- 
 
 
 
 7
a
 Questão(Ref.: 201502036699) Pontos:0,1 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à 
eletronegatividade do nitrogênio. 
 está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo CN que pode ressonar, 
estabilizando o ânion. 
 está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da acetonitrila. 
 
 
 8
a
 Questão(Ref.: 201502120607) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual a nomenclatura do alcano abaixo ? 
 
 
 
 4-metil-6 metil octano 
 4,6 dimetil-octano 
 3 metil-heptano 
 octano 
 3,5 - di-metil-octano 
 
 
 
 9
a
 Questão(Ref.: 201502274586) Pontos:0,1 / 0,1 
Um determinado hidrocarboneto tem fórmula molecular C5H8. Qual dos itens abaixo não é uma 
possibilidade estrutural desse hidrocarboneto 
 
 Ele é um alcino 
 Ele contém duas ligações duplas e nenhum anel 
 Ele contém um anel e uma ligação dupla 
 Ele tem cadeia linear 
 Ele é um cicloalcano 
 
 
 
 10
a
 Questão(Ref.: 201502036706) Pontos:0,0 / 0,1 
Nos seguintes pares de nomes descritos abaixo, apenas um é correto. Assinale qual a afirmativa 
correta. 1- A. 4-cloro-2-pentino B. 2-cloro-3-pentino 2-A.3-buten-1-ol B. 1-buten-4-ol 3-A. 1-cloro-
5-etilciclopenteno b.2-cloro-3-etil1-ciclopenteno 
 
 1-A 2- A 3- B 
 1-B 2-B 3-B 
 1-A 2- B 3- A 
 1-A 2- A 3- A 
 1-B 2-B 3-B 
 
 
 
 11
a
 Questão(Ref.: 201502036879) Pontos:0,0 / 0,1 
Analisando a estrutura do hidreto de Boro BH3, podemos perceber: 
I)3 ligações do tipo sp 
II) 3 orbitais híbridos sp2 
III) 3 orbitais híbridoa sp4 
IV)3 orbitais híbrios sp 
V) 3 orbitais híbridos sp3 
Está correta: 
 
 III 
 V 
 II 
 I 
 IV 
 
 
 
 12
a
 Questão(Ref.: 201502036890) Pontos:0,1 / 0,1 
No texto abaixo é descrita a solubilidade da efedrina, bem com a sua estrutura molecular. 
"A efedrina é obtida do extrato vegetal de Ma-Huang (farmacopeia Chinesa, Indiana e Japonesa), dos ramos 
jovens de Ephedra sinica, Ephedra equisetina e Ephedra gerardiana (Ephedraceae), que contêm não menos 
de 1,25% de alcaloides na forma de efedrina. É encontrada na forma de grânulos ou cristais brancos, que se 
decompõem na presença de luz, devendo ser armazenada em frascos opacos. É solúvel em álcool, 
clorofórmio e éter. Possui atividade alfa e beta-agonista com capacidade de aumentar a liberação de 
norepinefrina dos neurônios simpáticos." 
 
 
 As interações da molécula com os diferentes solventes descritos em negrito no texto são: 
 
 Solubilidade em etanol através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula; no caso do éter e clorofórmio, interações dipolo-dipolo com os heteroátomos da 
molécula. 
 Solubilidade em clorofórmio através de interações de ponte de hidrogênio com os 
heteroátomos da molécula; no caso do éter e etanol, interações dipolo-dipolo com os 
heteroátomos da molécula. 
 Solubilidade com éter através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula; no caso do etanol e clorofórmio, interações dipolo-dipolo com os heteroátomos da 
molécula. 
 Solubilidade em etanol através de interações de ponte de hidrogênio com os heteroátomos da 
molécula, assim como no caso do éter e clorofórmio. 
 Solubilidade em etanol através de interações de dipolo-dipolo com os heteroatomos da 
molécula; no caso do éter e clorofórmio, interações de ponte de hidrogenio com os 
heteroátomos da molécula. 
 
 13
a
 Questão(Ref.: 201502103852) Pontos:0,1 / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 3 
 4 
 6 
 2 
 5 
 
 
 
 14
a
 Questão(Ref.: 201502049991) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp
2 
na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 6 
 8 
 11 
 12 
 4 
 
 
 
 15
a
 Questão(Ref.: 201502038765) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 4 
 5 
 0 
 1 
 2 
 
 
 
 16
a
 Questão(Ref.: 201502049921) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 fenilalanina 
 canfôra 
 vanilina 
 limoneno 
 ibuprofeno 
 
 
 
 17
a
 Questão(Ref.: 201502038776) Pontos:0,1 / 0,1 
Que substância(s) apresenta(m) ligações de hidrogênio? 
 
 
 Vanilina, cafeína e ac. cafeico 
 Limoneno 
 Apenas acafeína 
 Vanilina e cafeína 
 Apenas o ác. cafeico 
 
 
 
 18
a
 Questão(Ref.: 201504840655) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantas aminas terciárias apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 0 
 4 
 1 
 3 
 2 
 
 
 
 19
a
 Questão(Ref.: 201504895508) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual composto da série abaixo possui uma função ácida como básica ? 
 
 
 
 Nicotina 
 Vanilina 
 Fenilalanina 
 Geraniol 
 Ibuprofeno 
 
 
 
 20
a
 Questão(Ref.: 201504895008) Pontos:0,0 / 0,1 
Qual(is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) na sequência de adição de NaOH e 
depois bicarbonato de sódio ? 
 
 
 
 Apenas a vanilina. 
 Vanilina e ácido cafeico. 
 Apenas o ácido cafeico. 
 Apenas a cafeína. 
 Cafeína e limoneno. 
 
 
 
 21
a
 Questão(Ref.: 201504847972) Pontos:0,1 / 0,1 
 Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a 
levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. 
 
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
 
 A levofloxacina não apresenta anel aromático. 
 A norfloxacina e a levofloxacina apresentam o grupo funcional amina. 
 A norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. 
 A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
 A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais aminas e ácido 
carboxílico em comum. 
22
a
 Questão(Ref.: 201504892278) Pontos:0,1 / 0,1 
A diferença fundamental da destilação simples para a fracionada, em termos de vidraria, é a adição 
de: 
 
 erlenmeyer 
 cabeça de destilação 
 unha 
 coluna de Vigreux 
 coluna de Liebig 
 
 
 
 23
a
 Questão(Ref.: 201504840588) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o composto abaixo que possui um grupamento aldeídico? 
 
 
 limoneno 
 canfora 
 vanilina 
 nicotina 
 ibuprofeno 
 
 
 
 24
a
 Questão(Ref.: 201504840536) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantos carbonos quaternários apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 4 
 0 
 1 
 3 
 2 
 
 
 
 25
a
 Questão(Ref.: 201504849721) Pontos:0,1 / 0,1 
O diazepam (Valium), o flurazepam e o oxazepam são tranquilizantes de uma classe diferente: os 
benzodiazepínicos.Todos são fortes tranquilizantes e relaxantes muscular. Estas drogas induzem ao sono e à 
perda de consciência. São utilizados para combater insônia, nervosismo, stress, entre outros. 
Baseado nas estruturas dos benzodiazepínicos, assinale a alternativa incorreta: 
 
 
 
 
 O diazepan possui na sua estrutura somete átomos de carbonos hibridizado sp3. 
 O fluoroazepan apresenta em sua estrutura uma amina terciária. 
 Todos possuem 2 anéis aromáticos e um heterocíclico. 
 O fluoroazepan apresenta uma amida terciária na sua estrutura. 
 As estruturas apresentam o grupo funcional amida. 
 
 
 
 26
a
 Questão(Ref.: 201504828050) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique o número de grupamentos amínicos e carboxilatos na estrutura abaixo: 
 
 
 
 3 e 2 respectivamente 
 2 e 2 respectivamente 
 3 e 1 respectivamente 
 2 e 3 respectivamente 
 1 e 2 respectivamente 
 
 
 27
a
 Questão(Ref.: 201504840659) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 letra c e letra i 
 letra h e letra g 
 apenas letra a 
 letra a e letra h 
 letra a, letra h e letra g 
 
 
 
 28
a
 Questão(Ref.: 201504894522) Pontos:0,1 / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 4 
 5 
 2 
 3 
 6 
 
 
 
 29
a
 Questão(Ref.: 201504827361) Pontos:0,1 / 0,1 
A Microcistina LR é uma hepatoxina que causa problemas no trato gastrointestinal que podem 
levar à morte. Esta toxina é produzida por uma espécie de cianobactérias denominada Microcystcs 
aeruginosa.. Em relação a esta toxina, prediga o número de grupamentos da função amida nesta 
estrutura. 
 
 
 
 4 
 6 
 3 
 5 
 7 
 
 
 
 30
a
 Questão(Ref.: 201504828049) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp
2 
na molécula abaixo: 
 
 
 
 20 
 21 
 18 
 15 
 22 
 
 
 
 31
a
 Questão(Ref.: 201504840658) Pontos:0,1 / 0,1 
Uma potente droga como a cocaína apresenta a estrutura abaixo. Temos então, nesta estrutura, as funções 
orgânicas: 
 
 
 
 aminas e éteres 
 aminas e estéres 
 apenas ácidos carboxílicos 
 ácidos carboxícos e aminas 
 apenas estéres 
 
32
a
 Questão(Ref.: 201504894524) Pontos:0,1 / 0,1 
Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares 
respectivamente de : 
 
 
 
 1. Interação dipolo-dipolo 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 1. Ligação de hidrogênio2. Interações de van der Walls3. Ligação de hidrogênio 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Ligação de hidrogênio 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interação dipolo-dipolo 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
 
 
 33
a
 Questão(Ref.: 201504840661) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp
2 
na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 8 
 6 
 11 
 4 
 12 
 
 
 
 34
a
 Questão(Ref.: 201504829407) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 Apenas a substância F. 
 Apenas a substância A. 
 Apenas a substância B. 
 As substâncias E e F. 
 Apenas a substância C. 
 
 
 
 35
a
 Questão(Ref.: 201504829435) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 0 
 4 
 1 
 5 
 2 
 
 
 
 36
a
 Questão(Ref.: 201504827353) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 3,4,5-tri-metil-hexano 
 2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 3,4,5,6-tetra-metil - heptano 
 2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 2,3,4,5 tetra-metil-heptano 
 
 
 37
a
 Questão(Ref.: 201501215953) Pontos:0,1 / 0,1 
A carga formal dos oxigênios são respectivamente: 
 
 
 A = 0 B =+1 e C =-1 
 A = 0 B =0 e C =+1 
 A = +1 B =0 e C =+1 
 A = 0 B =0 e C =-1 
 A = 0 B =+1 e C =+1 
 
 
 
 38
a
 Questão(Ref.: 201501132121) Pontos:0,0 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, que é usado no tratamento da dor 
moderada e como antitússico. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é 
preparada através da metilação da morfina. Doze vezes de menor potência que a morfina, utiliza-se 
também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido 
acetilsalicílico e paracetamol. 
 
 
Quantos carbonos quaternários tem a molécula de codeina? 
 
 1 
 2 
 nenhum 
 5 
 3 
 
 
 
 39
a
 Questão(Ref.: 201501369939) Pontos:0,0 / 0,1 
Um determinado hidrocarboneto tem fórmula molecular C5H8. Qual dos itens abaixo não é uma 
possibilidade estrutural desse hidrocarboneto 
 
 Ele contém um anel e uma ligação dupla 
 Ele é um alcino 
 Ele tem cadeia linear 
 Ele é um cicloalcano 
 Ele contém duas ligações duplas e nenhum anel 
 
 
 
 40
a
 Questão(Ref.: 201501215952) Pontos:0,0 / 0,1 
Qual a molécula abaixo é apolar? 
 
 HF 
 KCl 
 KBr 
 Cl2 
 NaCl 
 
 
 
 41
a
 Questão(Ref.: 201501132232) Pontos:0,0 / 0,1 
Analisando a estrutura do hidreto de Boro BH3, podemos perceber:I)3 ligações do tipo sp 
II) 3 orbitais híbridos sp2 
III) 3 orbitais híbridoa sp4 
IV)3 orbitais híbrios sp 
V) 3 orbitais híbridos sp3 
Está correta: 
 
 V 
 I 
 III 
 IV 
 II 
 
 
 42
a
 Questão(Ref.: 201501132046) Pontos:0,0 / 0,1 
Dos 5 possiveis isômeros da fórmula C6H14: 
a)quantos apresentam carbonos primários? 
b)quantos apresentam carbonos secundários? 
c)quantos apresentam carbonos terciários ? 
d)quantos apresentam carbonos quaternários? 
 
 5,3,4,1 
 5,3,4,2 
 5,2,3,1 
 5,4,3,1 
 5,2,3,1 
 
 
 
 43
a
 Questão(Ref.: 201501132221) Pontos:0,1 / 0,1 
O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são 
derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização sp
3
 existem na molécula de lanosterol? 
 
 7 
 4 
 nenhum 
 3 
 5 
 
 
 
 44
a
 Questão(Ref.: 201501132060) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 2,2,3 trimetil butano 
 2- metil hexano 
 3- etilbutano 
 2,4 di metil pentano 
 3- ispropil butano 
 
 
 
 45
a
 Questão(Ref.: 201501132053) Pontos:0,0 / 0,1 
Coloque em ordem de ponto de ebulição as seguintes substâncias: 1- n-pentano 2- neopentano 3- 
isopentano 
 
 3>1>2 
 2>1>3 
 1>2>3 
 1>3>2 
 2>3>1 
 
 
 
 46
a
 Questão(Ref.: 201501132058) Pontos:0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma maior 
estabilidade do composto. 
 As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância 
determinam a importância de cada uma delas. 
 A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada 
qualitativamente quando são comparadas suas formas de 
ressonância. 
 As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida 
média. 
 Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e 
incompleta da estrutura do composto. 
 
47
a
 Questão(Ref.: 201501215964) 
Pontos:0,1 / 0,1 
Na molécula abaixo, quantos carbonos sp
2
 ela possui ? 
 
 
 4 
 nenhum 
 1 
 2 
 3 
 
 
 
 48
a
 Questão(Ref.: 201501132223) Pontos:0,0 / 0,1 
LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para a dietilamida do ácido lisérgico, que 
é uma das mais potentes substâncias alucinógenas conhecidas.Foi sintetizada pela primeira vez em 1938 e, 
em 1943, o químico suíço Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma forma acidental. É uma droga 
que ganhou popularidade na década de 60, estando seu consumo culturalmente associado ao movimento 
psicodélico, mais conhecido na tradicional "fase psicodélica" da banda de rock inglesa The Beatles, entre 
1965 e 1967, e de muitas outras, como a banda Pink Floyd, cujo vocalista e guitarrista fundador Syd Barrett 
enlouqueceu devido ao consumo excessivo dessa e de outras drogas. 
 
 
Quantos carbonos terciários existem na molécula do LSD? 
 
 5 
 nenhum 
 3 
 6 
 7 
 
 49
a
 Questão(Ref.: 201501132731) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga o nome do alcano abaixo de acordo com a regra da IUPAC: 
 
 
 
 3-metil-pentano 
 metil-pentano 
 4-metil-pentano 
 3-metil-hexano 
 2-metil-pentano 
 
 
 
 50
a
 Questão(Ref.: 201501199690) Pontos:0,0 / 0,1 
Qual (is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) por HCl? 
 
 
 Cafeína e limoneno. 
 Apenas o limoneno. 
 Apenas o ácido cafeico. 
 Vanilina e ácido cafeico. 
 Apenas a cafeína. 
 
 
 51
a
 Questão(Ref.: 201501134082) Pontos:0,0 / 0,1 
Indique os grupamentos que são ionizados em meio ácido? 
 
 
 
 apenas a letra d 
 as letras b e g 
 apenas a letra b 
 apenas a letra f 
 nenhuma delas 
 
 
 
 52
a
 Questão(Ref.: 201501199691) Pontos:0,0 / 0,1 
Qual(is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) na sequência de adição de NaOH e depois 
bicarbonato de sódio ? 
 
 
 
 Cafeína e limoneno. 
 Apenas a cafeína. 
 Vanilina e ácido cafeico. 
 Apenas o ácido cafeico. 
 Apenas a vanilina. 
 
 53
a
 Questão(Ref.: 201503283922) Pontos:0,0 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, que é usado no tratamento da dor 
moderada e como antitússico. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é 
preparada através da metilação da morfina. Doze vezes de menor potência que a morfina, utiliza-se 
também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido 
acetilsalicílico e paracetamol. 
 
 
Quantos carbonos quaternários tem a molécula de codeina? 
 
 2 
 3 
 1 
 5 
 nenhum 
 
 
 
 54
a
 Questão(Ref.: 201503521740) Pontos:0,0 / 0,1 
Um determinado hidrocarboneto tem fórmula molecular C5H8. Qual dos itens abaixo não é uma 
possibilidade estrutural desse hidrocarboneto 
 
 Ele é um alcino 
 Ele contém um anel e uma ligação dupla 
 Ele contém duas ligações duplas e nenhum anel 
 Ele tem cadeia linear 
 Ele é um cicloalcano 
 
 55
a
 Questão(Ref.: 201503367766) Pontos:0,1 / 0,1 
As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
 
 
 1= aldeído 2 =éter 3= éster 
 1= cetona 2 =éter 3=amida 
 1= cetona 2 =éter 3= éster 
 1= cetona 2 =álccol 3=cloreto écido 
 1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 
 
 
 56
a
 Questão(Ref.: 201503284025) Pontos:0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 apenas a III esta correta 
 apenas a I esta correta 
 apenas a II esta correta 
 apenas a V esta correta 
 apenas a IV esta correta 
 
 57
a
 Questão(Ref.: 201503283853) Pontos:0,0 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da 
acetonitrila. 
 está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à 
ressonância do grupo nitro e à eletronegatividade do nitrogênio. 
 está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo 
CN que pode ressonar, estabilizando o ânion. 
 
58
a
 Questão(Ref.: 201503283857) Pontos:0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 
4-acetileto 
 
 1>3>4>2 
 4>1>2>3 
 2>3>1>4 
 3>1>2>4 
 4>1>3>2 
 
 
 
 59
a
 Questão(Ref.: 201503284022) Pontos:0,0 / 0,1 
O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são 
derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização sp
3
 existem na molécula de lanosterol? 
 
 7 
 5 
 4 
 nenhum 
 3 
 
 
 
 60
a
 Questão(Ref.: 201503283861) Pontos:0,0 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 2- metil hexano2,4 di metil pentano 
 3- ispropil butano 
 3- etilbutano 
 2,2,3 trimetil butano 
 
 
 
 61
a
 Questão(Ref.: 201503283853) Pontos:0,0 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo 
CN que pode ressonar, estabilizando o ânion. 
 está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à 
ressonância do grupo nitro e à eletronegatividade do nitrogênio. 
 está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da 
acetonitrila. 
 
62
a
 Questão(Ref.: 201503351008) Pontos: / 0,1 
Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares 
respectivamente de : 
 
 
 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interação dipolo-dipolo 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Ligação de hidrogênio 
 1. Interação dipolo-dipolo 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 1. Ligação de hidrogênio 
2. Interações de van der Walls 
3. Ligação de hidrogênio 
 
 
 
 63
a
 Questão(Ref.: 201503351006) Pontos: / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 5 
 6 
 2 
 3 
 4 
 
 
 
 64
a
 Questão(Ref.: 201503297075) Pontos: / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 ibuprofeno 
 fenilalanina 
 canfôra 
 limoneno 
 vanilina 
 
 
 
 65
a
 Questão(Ref.: 201503297145) Pontos: / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp
2 
na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 8 
 4 
 6 
 12 
 11 
 
 
 
 66
a
 Questão(Ref.: 201503351908) Pontos: / 0,1 
Sobre a figura abaixo, indique a informação correta: 
I. A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às forças de dipolo-
dipolo; 
II.A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às interações de Van 
der Waals; 
III. O colesterol é a molécula menos solúvel; 
É (São) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 II e III 
 III 
 I 
 II 
 I e III 
 
67
a
 Questão(Ref.: 201504358534) Pontos:0,1 / 0,1 
Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos? 
 
 metilciclopentano 
 3-etil-2metilpentano 
 propilciclobutano 
 cicloheptano 
 3-metil-hexano 
 
 
 
 68
a
 Questão(Ref.: 201504584925) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual dos compostos abaixo NÃO representa um hidrocarboneto? 
 
 2-etil-1-hepteno 
 Tolueno 
 Ciclohexeno 
 3-metilheptano 
 2-metilbutanol 
 
 
 
 69
a
 Questão(Ref.: 201504360743) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
 
 
 letra B 
 letra E 
 letra A 
 letra D 
 letra C 
 
 
 
 70
a
 Questão(Ref.: 201504347564) Pontos:0,1 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 Apenas a alternativa III é correta. 
 Apenas a alternativa I é correta. 
 Apenas a alternativa II é correta. 
 Apenas a alternativa V é correta. 
 Apenas a alternativa IV é correta. 
 
 
 
 71
a
 Questão(Ref.: 201504358503) Pontos:0,1 / 0,1 
Sobre a técnica de destilação, são corretas as afirmações: 
I - Não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de pressão do sistema levará à 
explosão da aparelhagem; 
II - Não é necessário utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balão de destilação; 
III - É empregado quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentem uma diferença de 
ponto de ebulição superior a 80ºC; 
IV - Os primeiros mililitros da destilação são chamados de cabeça de destilação. 
 
 I, III e IV 
 III e IV 
 II e III 
 I, II e III 
 I, II, III e IV 
 
72
a
 Questão(Ref.: 201504349492) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em NaHCO3? 
 
 
 
 
 
 
 4 
 2 
 1 
 0 
 3 
 
 
 
 73
a
 Questão(Ref.: 201504348127) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga o nome do alcano abaixo de acordo com a regra da IUPAC: 
 
 
 
 4-metil-pentano 
 3-metil-hexano 
 2-metil-pentano 
 metil-pentano 
 3-metil-pentano 
 
 
 
 74
a
 Questão(Ref.: 201504349478) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique os grupamentos que são ionizados em meio ácido? 
 
 
 
 apenas a letra d 
 apenas a letra f 
 as letras b e g 
 apenas a letra b 
 nenhuma delas 
 
 
 
 75
a
 Questão(Ref.: 201504360733) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantos grupamentos aminas apresenta o antibiótico ciprofloxacina? 
 
 
 0 
 1 
 2 
 3 
 4 
 
 
 
 76
a
 Questão(Ref.: 201504347637) Pontos:0,1 / 0,1 
Leia as afirmativas abaixo e marque a resposta que julgar correta. 
 
I) A conformação mais estável do cis 1,2 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
II) A do trans 1,3 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
III) A do cis 1,4 dimetil cicloexano é equatorial, equatorial; 
IV) A do trans 1,4 dimetil cicloexano equatorial, equatorial; 
V) A do cis 1,3 dimetilcicloexano é axial, equatorial. 
 
 I e III são corretas. 
 V é correta. 
 II e V são corretas. 
 I é correta. 
 I, II e IV são corretas. 
 
 
 77
a
 Questão(Ref.: 201504360736) Pontos:0,1 / 0,1 
A capacidade de limpeza dos detergentes depende das suas facilidades em formar emulsões com os materiais solúveis nos 
óleos e gorduras. 
Na emulsão, as moléculas do detergente envolvem a gordura de modo a colocá-la em um envelope solúvel em água, 
denominada micela; as partículas sólidas se dispersam na emulsão, lembrando que as gorduras têm um caráter apolar. Estas 
estruturas apresentam uma parte polar e outra apolar. 
Indique qual detergente (A, B e C) é mais eficiente na emulsificação das gorduras? 
 
 
 
 
 C 
 B 
 Todos são iguais. 
 A 
 Nenhum deles. 
 
 
 
 78
a
 Questão(Ref.: 201504368048) Pontos:0,1 / 0,1 
 
 O composto denominado molistriol, cuja fórmula está representada abaixo, foi isolado no IQ-UFBA, a partir 
da planta Cratylia mollis', conhecida popularmente como caramatuba que, devido a sua grande resistência à 
seca, é utilizadana alimentação de caprinos no período de estiagem do na região do semiárido nordestino. 
 
 
 
 O molistriol apresenta a fórmula molecular C15H20O3. 
 O composto apresenta o grupo funcional álcool todos primários. 
 O composto apresenta um fenol em sua estrutura. 
 O composto apresenta dois carbonos hibridizados em carbonos sp2 e fórmula molecular 
C14H26O3. 
 Apresenta o grupo funcional cetona. 
 
 
 
 79
a
 Questão(Ref.: 201504360613) Pontos:0,1 / 0,1 
Dê o nome IUPAC da estrutura abaixo: 
 
 
 
 2,3,4 - trimetilocano 
 2,3,4 metil heptano 
 2,3,4 - trimetil hexano 
 2,3,4 - tri-metil-heptano 
 2,3 - dimetil hexano 
 
 
 
 80
a
 Questão(Ref.: 201504414821) Pontos:0,1 / 0,1 
A presença dos grupos OH no cortisol promove a formação de ligações de hidrogênio com a água. 
Outra molécula que também forma ligações de hidrogênio com a água é: 
 
 H2 
 CH4 
 NH3 
 O2 
 CO2 
 
 
 
 81
a
 Questão(Ref.: 201504415583) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o composto mais apolar da série abaixo? 
 
 
 
 Nicotina 
 Cânfora 
 Vanilina 
 LimonenoIbuprofeno 
 
82
a
 Questão(Ref.: 201504349471) 
Pontos:0,1 / 0,1 
Quais das substâncias abaixo é solúvel apenas em um solvente totalmente apolar? 
 
 
 
 Ác. para metilbenzoico e naftaleno 
 Apenas ác. para metilbenzoico 
 Apenas a piridina 
 Ác. para metilbenzoico e piridina 
 Apenas o naftaleno 
 
 
 
 83
a
 Questão(Ref.: 201504347431) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 2,2.3 tri-metil-hexano 
 2,2,3,4-tetra-metil-hexano 
 2,2,3,4-tetra-metil-pentano 
 3,4,5,5- tetra-metil-hexano 
 2,3,3,4 -tetra-metil-pentano 
 
 
 
 84
a
 Questão(Ref.: 201504347630) Pontos:0,0 / 0,1 
 A diminuição do momento dipolo das moléculas abaixo com o aumento do número de átomos de 
cloro é devido: 
 valores de momento dipolo 
CH3Cl -1,9 D 
CHCl3 - 1,0 D 
CCl4 - 0D 
 
 à interação entre os átomos de cloro. 
 à ressonância. 
 à geometria molecular. 
 ao cloro ser um gás. 
 ao átomo cloro ser eletropositivo. 
 
 
 
 85
a
 Questão(Ref.: 201504347446) Pontos:0,0 / 0,1 
Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1)acetonitrila CH3CN; 2) ciclohexano; 3) 
álcool etílico; 4) nitrometano NO2CH3. 
 
 4>1>2>3 
 1>3>2>4 
 2>3>1>4 
 1>2>3>4 
 4>1>3>2 
 
 
 
86
a
 Questão(Ref.: 201502573545) Pontos:0,1 / 0,1 
Na figura abaixo podemos ver o reconhecimento molecular do antiviral Saquinavir pelo sítio ativo da 
protease do HIV-1. O reconhecimento desse inibidor enzimático envolve a participação de uma 
importante interação, indicada pela seta (em negrito). Qual é o nome desta interação ? 
 
 
 
 
 Ligações eletrostáticas 
 Forças covalentes 
 Interações dipolo-dipolo 
 Ligações de hidrogênio 
 Ligações de van der Waals 
 
 
 
 87
a
 Questão(Ref.: 201502586759) Pontos:0,1 / 0,1 
Dê a nomenclatura IUPAC para a estrutura abaixo: 
 
 
 
 2,3,4,4 metil hexano 
 2,3,4,5 tetra metil hexano 
 metil hexano 
 2,3,4 - trimetil hexano 
 2,4,5 trimetil-hexano 
 
 
 
 88
a
 Questão(Ref.: 201502810196) Pontos:0,1 / 0,1 
Aminas são substâncias em que um ou mais átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos, 
por exemplo, por grupos alquila. Aminas que apresentam cadeias alquílicas curtas são caracterizadas 
pelo odor de peixe. Um prato tradicional da Islândia, conhecido como tubarão fermentado, tem 
cheiro idêntico ao da trietilamina. Com relação à trietilamina, é correto afirmar que: 
 
 pode ser representada por (H3C-CH2-)3CNH2. 
 sua fórmula molecular é C6H12N. 
 apresenta geometria molecular angular. 
 é uma amina primária e apresenta ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 não forma ligações de hidrogênio entre suas moléculas. . 
 
 
 
 89
a
 Questão(Ref.: 201502657501) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual a nomenclatura do alcano abaixo ? 
 
 
 
 3,5 - di-metil-octano 
 octano 
 4-metil-6 metil octano 
 4,6 dimetil-octano 
 3 metil-heptano 
 
 
 
 90
a
 Questão(Ref.: 201502641232) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual(is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) na sequência de adição de NaOH e 
depois bicarbonato de sódio ? 
 
 
 
 Apenas a cafeína. 
 Apenas a vanilina. 
 Apenas o ácido cafeico. 
 Cafeína e limoneno. 
 Vanilina e ácido cafeico. 
 
 
 
 91
a
 Questão(Ref.: 201502573572) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos quaternários na estrutura abaixo? 
 
 
 
 2 
 1 
 0 
 3 
 4 
 
 
 
 92
a
 Questão(Ref.: 201502586819) Pontos:0,1 / 0,1 
A sequência de acidez dos compostos abaixo é : 
 
 
 
 He>Hc>Ha>Hb>Hd 
 Ha>Hc>He>Hb>Hd 
 Hd>He>Hc>Hb>Ha 
 Ha>Hc>Hd>Hb>He 
 Hc>Ha>He>Hb>Hd 
 
 
 
 93
a
 Questão(Ref.: 201502586760) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantos carbonos quaternários apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 0 
 1 
 4 
 2 
 3 
 
 
 
 94
a
 Questão(Ref.: 201502641230) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual(is) composto(s) abaixo pode(m) ser extraído(s) por NaOH: 
 
 
 
 Apenas a cafeína. 
 Apenas a vanilina. 
 Apenas o limoneno. 
 Ácido cafeico e vanilina. 
 Cafeína e ácido cafeico. 
 
 
 
 95
a
 Questão(Ref.: 201502575614) Pontos:0,0 / 0,1 
Indique o número de grupamentos ésteres na estrutura abaixo ? 
 
 
 
 4 
 1 
 0 
 3 
 2 
96
a
 Questão(Ref.: 201502586815) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 limoneno 
 fenilalanina 
 canfôra 
 ibuprofeno 
 vanilina 
 
 
 
 97
a
 Questão(Ref.: 201502575631) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 Apenas a substância F. 
 Apenas a substância A. 
 As substâncias E e F. 
 Apenas a substância C. 
 Apenas a substância B. 
 
 
 
 98
a
 Questão(Ref.: 201502574273) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp
2 
na molécula abaixo: 
 
 
 
 21 
 15 
 20 
 18 
 22 
 
 
 
 99
a
 Questão(Ref.: 201502586885) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp
2 
na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 4 
 8 
 12 
 6 
 11 
 
 100
a
 Questão(Ref.: 201502575659) Pontos:0,0 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 2 
 4 
 1 
 0 
 5 
 
 
 
 101
a
 Questão(Ref.: 201502573581) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique o número de álcoois primários e secundários, respectivamente, na estrutura abaixo. 
 
 
 
 1,0 
 2,2 
 1,1 
 0,1 
 0,0 
 
 
 
 102
a
 Questão(Ref.: 201502573576) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 2,2.3 tri-metil-hexano 
 2,2,3,4-tetra-metil-hexano 
 2,3,3,4 -tetra-metil-pentano 
 3,4,5,5- tetra-metil-hexano 
 2,2,3,4-tetra-metil-pentano 
 
 
 
 103
a
 Questão(Ref.: 201502586814) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o composto da série que possui uma função básica? 
 
 
 
 vanilina 
 geraniol 
 ibuprofeno 
 nicotina 
 limoneno 
 
 
 
 104
a
 Questão(Ref.: 201502576682) Pontos:0,1 / 0,1 
Sabendo a nomenclatura dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos, podemos deduzir a 
nomenclatura de diversas funções apenas trocando 
 
I) o final da palavra (sufixo) 
II) o início da palavre (prefixo) 
III) a nomenclatura das outras funções não tem nada a ver com o hidrocarboneto de origem 
IV) algumas vezes muda-se o sufixo e outras, o prefixo 
 
 As opções III e IV estão corretas. 
 Apenas IV está correta. 
 Apenas a III está correta. 
 Apenas III está correta. 
 Apenas I está correta. 
 
105
a
 Questão(Ref.: 201503281129) 
Pontos:0,1 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 Apenas a alternativa II é correta. 
 Apenas a alternativa III é correta. 
 Apenas a alternativa I é correta. 
 Apenas a alternativa V é correta. 
 Apenas a alternativa IV é correta. 
 
 
 
 106
a
 Questão(Ref.: 201503345911) Pontos:0,1 / 0,1 
A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na 
Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo 
liberada pelo FDA para comercialização. Observando a sua estrutura, indique os grupos funcionais (1,2e 3) abaixo. 
 
 
 
 1. Ácido carboxílico 2. Cetona 3. Aminas 
 1. Fenol 2. Cetona 3. Éter 
 1. Éter 2. Cetona 3. Fenol 
 1. Álcool 2. Aldeído 3. Éter 
 1. Fenol 2. Aldeído 3. Éter 
 
 
 
 107
a
 Questão(Ref.: 201503283043) Pontos:0,0 / 0,1 
Indique os grupamentos que são ionizados em meio ácido? 
 
 
 
 as letras b e g 
 apenas a letra b 
 nenhuma delas 
 apenas a letra d 
 apenas a letra f 
 
 
 
 108
a
 Questão(Ref.: 201503294308) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
 
 
 letra C 
 letra D 
 letra B 
 letra A 
 letra E 
 
 
 
 109
a
 Questão(Ref.: 201503292068) Pontos:0,1 / 0,1 
Sobre a técnica de destilação, são corretas as afirmações: 
I - Não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de pressão do sistema levará à 
explosão da aparelhagem; 
II - Não é necessário utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balão de destilação; 
III - É empregado quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentem uma diferença de 
ponto de ebulição superior a 80ºC; 
IV - Os primeiros mililitros da destilação são chamados de cabeça de destilação. 
 
 I, II e III 
 I, III e IV 
 II e III 
 I, II, III e IV 
 III e IV 
 
110
a
 Questão(Ref.: 201503281692) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga o nome do alcano abaixo de acordo com a regra da IUPAC: 
 
 
 
 3-metil-pentano 
 3-metil-hexano 
 4-metil-pentano 
 2-metil-pentano 
 metil-pentano 
 
 
 
 111
a
 Questão(Ref.: 201503283057) Pontos:0,0 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em NaHCO3? 
 
 
 
 
 
 
 2 
 4 
 0 
 1 
 3 
 
 
 
 112
a
 Questão(Ref.: 201503364921) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual a nomenclatura do alcano abaixo ? 
 
 
 
 4,6 dimetil-octano 
 3 metil-heptano 
 octano 
 3,5 - di-metil-octano 
 4-metil-6 metil octano 
 
 
 
 113
a
 Questão(Ref.: 201503281020) Pontos:0,1 / 0,1 
Nos seguintes pares de nomes descritos abaixo, apenas um é correto. Assinale qual a afirmativa 
correta. 1- A. 4-cloro-2-pentino B. 2-cloro-3-pentino 2-A.3-buten-1-ol B. 1-buten-4-ol 3-A. 1-cloro-
5-etilciclopenteno b.2-cloro-3-etil1-ciclopenteno 
 
 1-B 2-B 3-B 
 1-A 2- B 3- A 
 1-A 2- A 3- B 
 1-B 2-B 3-B 
 1-A 2- A 3- A 
 
 
 
 114
a
 Questão(Ref.: 201503284093) Pontos:0,1 / 0,1 
Sabendo que o carbono sp2 ligado com dupla ligação e como se estivesse ligado a dois carbonos, e o 
carbono sp como se estivesse ligado a três carbonos: 
 
I) Todos os carbonos sp2 são secundários. 
II) Todos os carbonos sp são terciários. 
III) Não existe carbono sp e sp2 primário. 
IV) Os carbonos sp2 podem ser primários, secundários, terciários e quaternários. 
 
 I e II estão corretas. 
 Apenas III está correta. 
 II e IV estão corretas. 
 Apenas I está correta. 
 Apenas II está correta. 
 
 115
a
 Questão(Ref.: 201503348651) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual (is) da(s) substância(s) abaixo pode(m) ser extraída(s) por HCl? 
 
 
 Cafeína e limoneno. 
 Apenas o ácido cafeico. 
 Apenas o limoneno. 
 Apenas a cafeína. 
 Vanilina e ácido cafeico. 
 
 
 
 116
a
 Questão(Ref.: 201503281202) Pontos:0,0 / 0,1 
Leia as afirmativas abaixo e marque a resposta que julgar correta. 
 
I) A conformação mais estável do cis 1,2 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
II) A do trans 1,3 dimetil cicloexano é equatorial, axial; 
III) A do cis 1,4 dimetil cicloexano é equatorial, equatorial; 
IV) A do trans 1,4 dimetil cicloexano equatorial, equatorial; 
V) A do cis 1,3 dimetilcicloexano é axial, equatorial. 
 
 I, II e IV são corretas. 
 I é correta. 
 V é correta. 
 II e V são corretas. 
 I e III são corretas. 
 
 
 
 117
a
 Questão(Ref.: 201503294309) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual confromação das estruturas abaixo é a mais instável? 
 
 
 
 A letra B 
 A letra E 
 A letra D 
 A letra A 
 A letra C 
 
 
 
 118
a
 Questão(Ref.: 201503281002) Pontos:0,1 / 0,1 
Proponha a nomenclatura IUPAC da estrutura abaixo. 
 
 
 
 cis-1,2,4 - tri-metil -ciclohexano 
 1,2,4 tri-metil-ciclohexano 
 cis 1,2,3 - tri-metil-ciclohexano 
 trans-1,2, 4 tri-metil-ciclohexano 
 1,2, 3- metil- ciclohexano 
 
 
 
 119
a
 Questão(Ref.: 201503283032) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual dos compostos abaixo é ionizado em meio alcalino? 
 
 
 Apenas o naftaleno 
 Apenas a piridina 
 Naftaleno e ác. parametilbenzoico 
 Apenas ác. parametilbenzoico 
 Ác. parametilbenzoico e piridina 
 
 
120
a
 Questão(Ref.: 201503281133) 
Pontos:0,1 / 0,1 
Qual a conformação mais estável do cis 1-tercbutil 3- metil cicloexano? 
 
 equatorial-equatorial 
 equatorial-diaxial 
 axial-axial 
 equatorial-axial 
 axial-equatorial 
 
 
 
 121
a
 Questão(Ref.: 201503280965) Pontos:0,1 / 0,1 
Na figura abaixo podemos ver o reconhecimento molecular do antiviral Saquinavir pelo sítio ativo da 
protease do HIV-1. O reconhecimento desse inibidor enzimático envolve a participação de uma 
importante interação, indicada pela seta (em negrito). Qual é o nome desta interação ? 
 
 
 
 
 Ligações de hidrogênio 
 Interações dipolo-dipolo 
 Ligações eletrostáticas 
 Ligações de van der Waals 
 Forças covalentes 
 
 
 
 122
a
 Questão(Ref.: 201503280992) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos quaternários na estrutura abaixo? 
 
 
 
 0 
 4 
 2 
 3 
 1 
 
 
 
 123
a
 Questão(Ref.: 201503294179) Pontos:0,1 / 0,1 
Dê a nomenclatura IUPAC para a estrutura abaixo: 
 
 
 
 2,3,4 - trimetil hexano 
 2,4,5 trimetil-hexano 
 metil hexano 
 2,3,4,5 tetra metil hexano 
 2,3,4,4 metil hexano 
 
 
 124
a
 Questão(Ref.: 201501435000) Pontos:0,0 / 0,1 
Qual(is) composto(s) abaixo pode(m) ser extraído(s) por NaOH: 
 
 
 
 Apenas a cafeína. 
 Apenas o limoneno. 
 Cafeína e ácido cafeico. 
 Apenas a vanilina. 
 Ácido cafeico e vanilina. 
 
 
 
 125
a
 Questão(Ref.: 201501380530) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantos carbonos quaternários apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 0 
 2 
 3 
 1 
 4 
 
 
 
 126
a
 Questão(Ref.: 201501380649) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantas aminas terciárias apresenta a estrutura abaixo? 
 
 
 
 4 
 1 
 0 
 3 
 2 
 
 
 
 127
a
 Questão(Ref.: 201501435502) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual composto da série abaixo possui uma função ácida como básica ? 
 
 
 
 Fenilalanina 
 Ibuprofeno 
 Geraniol 
 Vanilina 
 Nicotina 
 
128
a
 Questão(Ref.: 201501387966) Pontos:0,1 / 0,1 
 Fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater diferentes tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a 
levofloxacina são alguns dos membros da família das fluorquinolonas. 
 
De acordo com as informações acima, é incorreto afirmar que: 
 
 A esparfloxacina apresenta cadeia carbônica insaturada. 
 A levofloxacina não apresenta anel aromático. 
 A norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os grupos funcionais aminas e ácido carboxílico em comum. 
 A norfloxacina e a levofloxacina apresentam o grupo funcional amina. 
 A norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura. 
 
 
 
 129
a
 Questão(Ref.: 201501380653) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas ligações de hidrogênio. 
 
 
 
 letra a, letra h e letra g 
 letra c e letra i 
 letra a e letra h 
 apenas letra a 
 letra h e letra g130
a
 Questão(Ref.: 201501432272) Pontos:0,1 / 0,1 
A diferença fundamental da destilação simples para a fracionada, em termos de vidraria, é a adição 
de: 
 
 unha 
 coluna de Vigreux 
 cabeça de destilação 
 coluna de Liebig 
 erlenmeyer 
 
 
 
 131
a
 Questão(Ref.: 201501380582) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o composto abaixo que possui um grupamento aldeídico? 
 
 
 nicotina 
 vanilina 
 ibuprofeno 
 limoneno 
 canfora 
 
132
a
 Questão(Ref.: 201501368044) Pontos: / 0,1 
Indique o número de grupamentos amínicos e carboxilatos na estrutura abaixo: 
 
 
 
 2 e 3 respectivamente 
 3 e 1 respectivamente 
 3 e 2 respectivamente 
 1 e 2 respectivamente 
 2 e 2 respectivamente 
 
 
 
 133
a
 Questão(Ref.: 201501380652) Pontos: / 0,1 
Uma potente droga como a cocaína apresenta a estrutura abaixo. Temos então, nesta estrutura, as funções 
orgânicas: 
 
 
 
 aminas e éteres 
 apenas ácidos carboxílicos 
 ácidos carboxícos e aminas 
 apenas estéres 
 aminas e estéres 
 
 
 
 134
a
 Questão(Ref.: 201501368043) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique o número de carbonos sp
2 
na molécula abaixo: 
 
 
 
 22 
 20 
 15 
 21 
 18 
 
 
 
 135
a
 Questão(Ref.: 201501369401) Pontos:0,0 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 Apenas a substância C. 
 Apenas a substância A. 
 Apenas a substância B. 
 Apenas a substância F. 
 As substâncias E e F. 
 
136
a
 Questão(Ref.: 201501367355) Pontos:0,1 / 0,1 
A Microcistina LR é uma hepatoxina que causa problemas no trato gastrointestinal que podem 
levar à morte. Esta toxina é produzida por uma espécie de cianobactérias denominada Microcystcs 
aeruginosa.. Em relação a esta toxina, prediga o número de grupamentos da função amida nesta 
estrutura. 
 
 
 
 7 
 4 
 5 
 6 
 3 
 
 
 
 137
a
 Questão(Ref.: 201501380585) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 vanilina 
 limoneno 
 ibuprofeno 
 canfôra 
 fenilalanina 
 
 
 
 138
a
 Questão(Ref.: 201501434518) Pontos:0,1 / 0,1 
Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares 
respectivamente de : 
 
 
 
 1. Ligação de hidrogênio2. Interações de van der Walls3. Ligação de hidrogênio 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Ligação de hidrogênio 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interação dipolo-dipolo 
 1. Interação dipolo-dipolo 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 
 
 
 139
a
 Questão(Ref.: 201501369429) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 5 
 2 
 4 
 0 
 1 
 
 
 
 140
a
 Questão(Ref.: 201501367347) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 2,3,4,5 tetra-metil-heptano 
 3,4,5,6-tetra-metil - heptano 
 3,4,5-tri-metil-hexano 
141
a
 Questão(Ref.: 201501202319) Pontos:0,1 / 0,1 
Sobre a figura abaixo, indique a informação correta: 
I. A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às forças de dipolo-
dipolo; 
II.A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às interações de Van 
der Waals; 
III. O colesterol é a molécula menos solúvel; 
É (São) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 II e III 
 I e III 
 II 
 III 
 I 
 
 
 
 142
a
 Questão(Ref.: 201501137353) Pontos:0,0 / 0,1 
Sabendo a nomenclatura dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos, podemos deduzir a 
nomenclatura de diversas funções apenas trocando 
 
I) o final da palavra (sufixo) 
II) o início da palavre (prefixo) 
III) a nomenclatura das outras funções não tem nada a ver com o hidrocarboneto de origem 
IV) algumas vezes muda-se o sufixo e outras, o prefixo 
 
 Apenas IV está correta. 
 Apenas III está correta. 
 As opções III e IV estão corretas. 
 Apenas I está correta. 
 Apenas a III está correta. 
 
 
 
 143
a
 Questão(Ref.: 201501136341) Pontos:0,1 / 0,1 
Que substância(s) apresenta(m) ligações de hidrogênio? 
 
 
 Vanilina e cafeína 
 Vanilina, cafeína e ac. cafeico 
 Apenas o ác. cafeico 
 Apenas a cafeína 
 Limoneno 
 
 
 
 144
a
 Questão(Ref.: 201501147484) Pontos:0,0 / 0,1 
Qual o composto mais hidrofóbico da série abaixo? 
 
 
 
 
 vanilina 
 limoneno 
 cânfora 
 nicotina 
 geraniol 
 
 
 
 145
a
 Questão(Ref.: 201501199155) Pontos:0,0 / 0,1 
A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na 
Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo 
liberada pelo FDA para comercialização. Neste país ainda há um grande consumo de chás sendo exportados para vários 
países. 
Observando a estrutura, quantos carbonos com hibridização sp
2
 estão presentes na molécula? 
 
 
 8 
 17 
 13 
 12 
 10 
 
146
a
 Questão(Ref.: 201501147437) Pontos:0,1 / 0,1 
Observando os fármacos abaixo, indique em qual meio será mais solúvel e se ele é ácido ou base? 
 
 
 
 Ibuprofeno solúvel em base e possui caráter ácido. 
 Mentafemina solúvel em base e possui caráter básico. 
 Ambos os fármacos são solúveis em ácidos e possuem caráter básico. 
 Mentafemina solúvel em ácido e possui caráter ácido. 
 Ibuprofeno solúvel em base e possui caráter básico. 
 
 
 
 147
a
 Questão(Ref.: 201501147555) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual(is) composto(s) apresenta(m) apenas interações de van der Waals? 
 
 
 
 letra a e letra i 
 letra h 
 letra e e letra f 
 letra d e letra b 
 letra b e letra e 
 
 
 
 148
a
 Questão(Ref.: 201501202377) Pontos:0,0 / 0,1 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s) sobre o sistema de destilação: I. Para uma melhor eficiência de 
destilação, a coluna Vigreux é importante devido ao número de pratos teóricos; II. A destilação 
fracionada é em geral mais eficiente que a destilação simples; III. O condensador de Liebig tem 
como função esfriar os vapores oriundos do balão, transformando-os em líquido; iV. As perólas de 
vidro evitam a ebulição tumultuada. 
 
 I 
 I, II e III 
 II e III 
 I e IV 
 Todas as afirmativas estão corretas. 
 
 
 
 149
a
 Questão(Ref.: 201501147436) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual destas conformações é a mais instável? 
 
 
 
 B 
 A 
 E 
 D 
 C 
 
 
 
 150
a
 Questão(Ref.: 201501134949) Pontos:0,0 / 0,1 
Indique o número de grupamentos éteres na estrutura abaixo: 
 
 
 
 4 
 1 
 0 
 3 
 2 
 
151
a
 Questão(Ref.: 201501147487) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual destas substâncias é solúvel em NaHCO3 ( bicarbonato de sódio)? 
 
 
 
 limoneno 
 canfora 
 nicotina 
 ibuprofeno 
 geraniol 
 
 
 
 152
a
 Questão(Ref.: 201501147480) Pontos:0,0 / 0,1 
Indique qual o nome correto para uma das substâncias abaixo. 
 
 
 
 1,1 dimetil-ciclopentano 
 C= metil- hexano 
 B = 2,2 dimetil-pentano 
 B = 3,4,4 trimetil - pentano 
 A = dimetil ciclopentano 
 
 
 
 153
a
 Questão(Ref.: 201501201390) Pontos:0,1 / 0,1 
Os combustíveis do petróleo são obtidos por: 
 
 sublimação 
 destilação fracionadacentrifugação 
 extração 
 destilação simples 
 
 
 
 154
a
 Questão(Ref.: 201501201414) Pontos:0,0 / 0,1 
O número de carbonos do tipo sp
2
 da curcumina (molécula abaixo) é: 
 
 
 
 10 
 12 
 16 
 11 
 17 
155
a
 Questão(Ref.: 201501147558) Pontos:0,1 / 0,1 
Observe em cada estrutura conformacional (a,b e c) sobre a questão de cis ou trans. 
I A estrutura a é trans. 
II. A estrutura b é trans. 
III. A estrutura c é trans. 
IV. A estrutura b é cis 
V. A estrutura c é cis. 
 
Está(ão) correta(s): 
 
 
 
 
 
 III e IV 
 I,II e IV 
 II e V 
 apenas I 
 I e III 
 
 
 
 156
a
 Questão(Ref.: 201501147429) Pontos:0,1 / 0,1 
Dê o nome IUPAC da estrutura abaixo: 
 
 
 
 2,3,4 - trimetilocano 
 2,3 - dimetil hexano 
 2,3,4 - tri-metil-heptano 
 2,3,4 metil heptano 
 2,3,4 - trimetil hexano 
 
 
 
 157
a
 Questão(Ref.: 201501147557) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantos grupamentos ésteres apresenta a estrutura abaixo, a Nimodipina? 
 
 
 
 2 
 1 
 4 
 3 
 0 
 
 
 
 158
a
 Questão(Ref.: 201501134270) Pontos:0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e incompleta da estrutura do 
composto. 
 A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada qualitativamente quando são 
comparadas suas formas de ressonância. 
 Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma maior estabilidade do composto. 
 As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância determinam a importância de cada 
uma delas. 
 As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida média. 
 
 
 
 159
a
 Questão(Ref.: 201501134266) Pontos:0,1 / 0,1 
Classifique os seguintes compostos em apolar (AP), polar aprótico (PA) e polar prótico (PP). 1-
propanona, 2-propanol, 3-propano, 4-propanoamina, 5-propanal. 
 
 1- PA 2-PP 3-AP 4- PP 5 - PA 
 1-AP 2- PP 3- AP 4-PA 5 -PP 
 1- PP 2- AP 3- PP 3- PA 4- AP 
 1- PP 2- Pp 3- AP 4- AP 5- PA 
 1- AP 2- PP 3- PA 4- PP 5- AP 
 
 
160
a
 Questão(Ref.: 201502075075) Pontos:0,1 / 0,1 
A vitamina C, descrita abaixo, é capaz de aumentar a produção de colágeno (essencial para a 
sustentação e firmeza da pele), clarear a pele, proteger contra os danos da exposição ao sol e ainda 
minimizar os efeitos nocivos dos radicais livres. 
 
Podemos afirmar que essa molécula é hidrofílica 
PORQUE 
posssui grupos OH que fazem pontes de hidrogênio com a água. 
Analise a afirmativa acima e marque a resposta correta. 
 
 
 A afirmativa é CORRETA, porém a justificativa é INCORRETA. 
 Não existem dados na estrutura que possa responder corretamente. 
 A afirmativa é INCORRETA, porém a justificativa é CORRETA. 
 A afirmativa é CORRETA e a justificativa é CORRETA. 
 Tanto a afirmativa quanto a justificativa são INCORRETAS. 
 
 
 
 161
a
 Questão(Ref.: 201502143026) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o composto mais solúvel em NaHCO3? 
 
 
 
 Limoneno 
 Canfora 
 Ibuprofeno 
 Geraniol 
 Nicotina 
 
 
 
 162
a
 Questão(Ref.: 201502074863) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o nome da conformação em Newman da molécula abaixo (1,2 dicloro-etano)? 
 
 
 
 
 
 gauche 
 torcida 
 cavalete 
 antiperiplanar 
 eclipsada 
 
 163
a
 Questão(Ref.: 201502075058) Pontos:0,1 / 0,1 
Para que a molécula abaixo seja desenhada na forma cadeira mais estável, basta: 
 
 
 
 
 colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição lateral. 
 colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição transversal. 
 colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição equatorial. 
 colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição sagital. 
 colocar os grupamentos isobutila e hidroxila na posição paralela à molécula. 
 
 
 
 164
a
 Questão(Ref.: 201502139781) Pontos:0,1 / 0,1 
A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos mais exóticos, principalmente na 
Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo 
liberada pelo FDA para comercialização. Observando a sua estrutura, indique os grupos funcionais (1,2 e 3) abaixo. 
 
 
 
 1. Fenol 2. Aldeído 3. Éter 
 1. Ácido carboxílico 2. Cetona 3. Aminas 
 1. Fenol 2. Cetona 3. Éter 
 1. Álcool 2. Aldeído 3. Éter 
 1. Éter 2. Cetona 3. Fenol 
 
 
 
 165
a
 Questão(Ref.: 201502074861) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga o número de carbonos de hibridização sp
2
 namolécula abaixo. 
 
 
 
 3 
 2 
 0 
 4 
 1 
166
a
 Questão(Ref.: 201502088052) Pontos:0,1 / 0,1 
Quais são as funções orgânicas desta molécula? 
 
 
 
 fenol, éter e aldeído 
 álcool, éster e cetona 
 álcool, aldeído e éster 
 ácido carboxílico, éter e cetona 
 fenol, éter e cetona 
 
 
 
 167
a
 Questão(Ref.: 201502075067) Pontos:0,1 / 0,1 
Coloque em ordem de solubilidade em água: a) éter etílico b)n-butano c) N-metilpropil amina d) 
propanol 
 
 C>d>b>a 
 b>a>d>c 
 d>c>a>b 
 a>b>c>d 
 c>d>b>a 
 
 
 
 168
a
 Questão(Ref.: 201502088051) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantos carbonos de hibridização sp
2
 possui a molécula abaixo? 
 
 
 
 
 
 12 
 10 
 nenhuma 
 9 
 13 
 
 
 
 169
a
 Questão(Ref.: 201502075053) Pontos:0,1 / 0,1 
 
Quantas aminas terciárias o ácido lisérgico (figura abaixo) apresenta na sua estrutura? 
 
 
 
 Nenhuma 
 1 
 2 
 3 
 Apenas apresenta amida. 
 
 
 
 170
a
 Questão(Ref.: 201502085969) Pontos:0,1 / 0,1 
Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos? 
 
 metilciclopentano 
 3-metil-hexano 
 cicloheptano 
 3-etil-2metilpentano 
 propilciclobutano 
 
171
a
 Questão(Ref.: 201502085938) Pontos:0,0 / 0,1 
Sobre a técnica de destilação, são corretas as afirmações: 
I - Não pode ser efetuada em sistemas fechados, pois o aumento de pressão do sistema levará à 
explosão da aparelhagem; 
II - Não é necessário utilizar uma tela de amianto entre a chama e o balão de destilação; 
III - É empregado quando se deseja separar dois ou mais líquidos que apresentem uma diferença de 
ponto de ebulição superior a 80ºC; 
IV - Os primeiros mililitros da destilação são chamados de cabeça de destilação. 
 
 II e III 
 I, II, III e IV 
 I, III e IV 
 I, II e III 
 III e IV 
 
 
 
 172
a
 Questão(Ref.: 201502074999) Pontos:0,0 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 Apenas a alternativa I é correta. 
 Apenas a alternativa V é correta. 
 Apenas a alternativa II é correta. 
 Apenas a alternativa IV é correta. 
 Apenas a alternativa III é correta. 
 
 
 
 173
a
 Questão(Ref.: 201502076927) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em NaHCO3? 
 
 
 
 
 
 
 3 
 2 
 1 
 0 
 4 
 
 
 
 174
a
 Questão(Ref.: 201502312360) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual dos compostos abaixo NÃO representa um hidrocarboneto? 
 
 Tolueno 
 2-metilbutanol 
 Ciclohexeno 
 2-etil-1-hepteno 
 3-metilheptano 
 
 
 
 175
a
 Questão(Ref.: 201502088178) Pontos:0,1 / 0,1 
Indique qual a conformação mais estável (a-e) das estruturas abaixo: 
 
 
 
 letra A 
 letra D 
 letra E 
 letra C 
 letra B 
176
a
 Questão(Ref.: 201502609524) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o compostoda série que possui uma função básica? 
 
 
 
 ibuprofeno 
 vanilina 
 geraniol 
 nicotina 
 limoneno 
 
 
 
 177
a
 Questão(Ref.: 201502609525) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual das substâncias possui tanto a função ácida quanto básica? 
 
 
 
 canfôra 
 ibuprofeno 
 fenilalanina 
 limoneno 
 vanilina 
 
 
 
 178
a
 Questão(Ref.: 201502664358) Pontos:0,1 / 0,1 
Sobre a figura abaixo, indique a informação correta: 
I. A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às forças de dipolo-
dipolo; 
II.A influência da cadeia alquilíca sobre a solubilidade é determinate devido às interações de Van 
der Waals; 
III. O colesterol é a molécula menos solúvel; 
É (São) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
 
 I 
 I e III 
 II e III 
 III 
 II 
 
 
 
 179
a
 Questão(Ref.: 201502663458) Pontos:0,1 / 0,1 
Podemos observar que as porções marcadas (1,2 e 3) na curcumina possuem forças moleculares 
respectivamente de : 
 
 
 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Ligação de hidrogênio 
 1. Interação dipolo-dipolo 2. Ligação de hidrogênio 3. Interações de van der Walls 
 1. Ligação de hidrogênio 
2. Interações de van der Walls 
3. Ligação de hidrogênio 
 1. Ligação de hidrogênio 2. Ligação de hidrogênio 3. Interação dipolo-dipolo 
 
 
 
 180
a
 Questão(Ref.: 201502598369) Pontos:0,1 / 0,1 
Quantas substâncias são solúveis em base forte? 
 
 
 
 
 1 
 5 
 2 
 0 
 4 
181
a
 Questão(Ref.: 201502596297) Pontos:0,1 / 0,1 
Dos 5 possiveis isômeros da fórmula C6H14: 
a)quantos apresentam carbonos primários? 
b)quantos apresentam carbonos secundários? 
c)quantos apresentam carbonos terciários ? 
d)quantos apresentam carbonos quaternários? 
 
 5,4,3,1 
 5,2,3,1 
 5,3,4,2 
 5,3,4,1 
 5,2,3,1 
 
 
 
 182
a
 Questão(Ref.: 201502596472) Pontos:0,0 / 0,1 
O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o composto a partir do qual todos os esteroides são 
derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização sp
3
 existem na molécula de lanosterol? 
 
 7 
 4 
 5 
 3 
 nenhum 
 
 
 
 183
a
 Questão(Ref.: 201502596311) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 2- metil hexano 
 3- ispropil butano 
 2,2,3 trimetil butano 
 2,4 di metil pentano 
 3- etilbutano 
 
 
 
 184
a
 Questão(Ref.: 201502596304) Pontos:0,0 / 0,1 
Coloque em ordem de ponto de ebulição as seguintes substâncias: 1- n-pentano 2- neopentano 3- 
isopentano 
 
 2>1>3 
 2>3>1 
 3>1>2 
 1>2>3 
 1>3>2 
 
 
 
 1855
a
 Questão(Ref.: 201502596309) Pontos:0,0 / 0,1 
Classifique como Verdadeiro ou Falso as seguintes afirmações. 
 
 As formas de ressonância mais importantes são a de maior vida 
média. 
 As constantes de equilíbrio entre as formas de ressonância 
determinam a importância de cada uma delas. 
 Cada forma de ressonância proporciona uma visão parcial e 
incompleta da estrutura do composto. 
 A estabilidade relativa de dois compostos pode ser avaliada 
qualitativamente quando são comparadas suas formas de 
ressonância. 
 Uma maior deslocalização de eletrons pi associa-se a uma 
maior estabilidade do composto. 
 
186
a
 Questão(Ref.: 201502596485) Pontos:0,0 / 0,1 
 A diminuição do momento dipolo das moléculas abaixo com o aumento do número de átomos de 
cloro é devido: 
 valores de momento dipolo 
CH3Cl -1,9 D 
CHCl3 - 1,0 D 
CCl4 - 0D 
 
 à ressonância. 
 ao cloro ser um gás. 
 ao átomo cloro ser eletropositivo. 
 à interação entre os átomos de cloro. 
 à geometria molecular. 
 
 
 
 187
a
 Questão(Ref.: 201502596307) Pontos:0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 
4-acetileto 
 
 4>1>3>2 
 4>1>2>3 
 2>3>1>4 
 3>1>2>4 
 1>3>4>2 
 
 
 
 188
a
 Questão(Ref.: 201502596301) Pontos:0,0 / 0,1 
Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1)acetonitrila CH3CN; 2) ciclohexano; 3) 
álcool etílico; 4) nitrometano NO2CH3. 
 
 4>1>3>2 
 4>1>2>3 
 1>3>2>4 
 1>2>3>4 
 2>3>1>4 
 
 
 
 189
a
 Questão(Ref.: 201502680211) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual a nomenclatura do alcano abaixo ? 
 
 
 
 4,6 dimetil-octano 
 4-metil-6 metil octano 
 3 metil-heptano 
 octano 
 3,5 - di-metil-octano 
 
 
 
 190
a
 Questão(Ref.: 201502596305) Pontos:0,0 / 0,1 
Classifique os seguintes compostos em apolar (AP), polar aprótico (PA) e polar prótico (PP). 1-
propanona, 2-propanol, 3-propano, 4-propanoamina, 5-propanal. 
 
 1-AP 2- PP 3- AP 4-PA 5 -PP 
 1- PP 2- Pp 3- AP 4- AP 5- PA 
 1- AP 2- PP 3- PA 4- PP 5- AP 
 1- PA 2-PP 3-AP 4- PP 5 - PA 
 1- PP 2- AP 3- PP 3- PA 4- AP 
191
a
 Questão(Ref.: 201502680215) Pontos:0,1 / 0,1 
Na molécula abaixo, quantos carbonos sp
2
 ela possui ? 
 
 
 3 
 nenhum 
 4 
 2 
 1 
 
 
 
 192
a
 Questão(Ref.: 201502596419) Pontos:0,1 / 0,1 
A conformação mais estável do n- propanol e a do 2- aminoetanol são respectivamente: I- anti e 
anti; II- eclipsada e anti; III- anti e alternada; IV- alternada e anti; V- alternada e alternada. 
 
 Apenas a alternativa IV é correta. 
 Apenas a alternativa III é correta. 
 Apenas a alternativa I é correta. 
 Apenas a alternativa II é correta. 
 Apenas a alternativa V é correta. 
 
 
 
 193
a
 Questão(Ref.: 201502680202) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual desta molécula possui ligação covalente ? 
 
 NaF 
 CH4 
 NaBr 
 KCl 
 NaCl 
 
 
 
 194
a
 Questão(Ref.: 201502596307) Pontos:0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 
4-acetileto 
 
 2>3>1>4 
 4>1>3>2 
 3>1>2>4 
 1>3>4>2 
 4>1>2>3 
 
 
 
 195
a
 Questão(Ref.: 201502600025) Pontos:0,1 / 0,1 
Determine a carga formal das substâncias, se houver: I) CH3O II) HCHO III) CH3CH2 IV) NH3OH V) 
CCl3 
 
 I + II 0 III - IV - V + 
 I - II 0 III+ IV + V - 
 I 0 II + III - IV + V 0 
 I 0 II 0 III 0 IV 0 V 0 
 I - II - III 0 IV 0 V - 
196
a
 Questão(Ref.: 201502596287) Pontos:0,1 / 0,1 
Prediga a nomenclatura do composto abaixo de acordo com as regras da IUPAC. 
 
 
 
 3,4,5-tri-metil-hexano 
 2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 2,3,4,5 tetra-metil-heptano 
 3,4,5,6-tetra-metil - heptano 
 2,3,4,5 tetra-metil-hexano 
 
 
 
 197
a
 Questão(Ref.: 201502609524) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o composto da série que possui uma função básica? 
 
 
 
 vanilina 
 ibuprofeno 
 geraniol 
 nicotina 
 limoneno 
 
 
 
 198
a
 Questão(Ref.: 201502598341) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual das substâncias apresentam apenas forças moleculares de van der Waals? 
 
 
 
 Apenas a substância B. 
 Apenas a substância F. 
 Apenas a substância A. 
 As substâncias E e F. 
 Apenas a substância C. 
 
 
 
 199
a
 Questão(Ref.: 201502663456) Pontos:0,1 / 0,1 
A curcumina apresenta_______ residuos fenólicos na sua estrutura. 
 
 
 
 2 
 5 
 3 
 4 
 6 
 
 
 
 200
a
 Questão(Ref.: 201502609595) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o número de carbonos de hibridização sp
2 
na estrutura da nimodipina abaixo? 
 
 
 
 12 
 11 
 6 
 8 
 4 
 
 
201
a
 Questão(Ref.: 201502936851) Pontos:0,0 / 0,1 
Os CFC´s são um conjunto de compostos, usados comogás em aerossóis, geladeiras e ar 
condicionado, que podem destruir de forma significativa a camada de ozônio. Um de seus 
compostos é o CCl2F2. Assim como os CFC´s, o tetracloreto de carbono, solvente clorado usado 
para tirar anchas de batom de fórmula CCl4, é nocivo à camada de ozônio. Considerando a 
configuração espacial de cada uma das moléculas dos compostos citados no texto, assinale a 
alternativa CORRETA. 
 
 Os dois compostos são solúveis em água por serem polares. 
 A substância de fórmula CCl2F2 possui geometria piramidal 
 A molécula com maior quantidade de átomos de cloro é iônica. 
 A geometria das duas moléculas citadas é tetraédrica. 
 O tetracloreto de carbono é uma substância menos volátil. 
 
 
 
 202
a
 Questão(Ref.: 201502781832) Pontos:0,0 / 0,1 
As funções orgânicas marcadas (1, 2 e 3) são respectivamente : 
 
 
 
 1= cetona 2 =éter 3= éster 
 1= cetona 2 =álccol 3=cloreto écido 
 1= aldeído 2 =éter 3= éster 
 1= cetona 2 =éter 3=amida 
 1= cetona 2 =aldeído 3= ácido carboxílico 
 
 
 
 203
a
 Questão(Ref.: 201502697919) Pontos:0,0 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da acetonitrila. 
 está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à 
eletronegatividade do nitrogênio. 
 está correta, pois a acetonitrila possui Ka maior. 
 está errada, pois nenhuma das duas estruturas são ácidas. 
 está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo CN que pode ressonar, 
estabilizando o ânion. 
 
 
 
 204
a
 Questão(Ref.: 201502698091) Pontos:0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 apenas a IV esta correta 
 apenas a III esta correta 
 apenas a II esta correta 
 apenas a I esta correta 
 apenas a V esta correta 
 
 
 
 205
a
 Questão(Ref.: 201502697924) Pontos:0,0 / 0,1 
Considerando que os grupos funcionais abaixo estão ligados a um carbono, classifique em; doador 
por ressonância (R+), doador por indução (I+), aceptor por ressonãncia (R-) e aceptor por indução 
(I-). 1-F 2- NH2 3- OH 4-CH3 5- CN 
 
 1- R+ e I- 2- R- I+ 3- R+ I- 4- R- I- 5- R+ I- 
 1- R+ I- 2- R+ I - 3- R- I + 4- R+ I+ 5- R- I + 
 1- R- I- 2- R+I- 3- R+ I+ 4- R+ I+ 5- R-I- 
 1- R- I+ 2- R+ I- 3- R+ I- 4 - R+ I- 5 -R- I- 
 1-R+I- 2- R+ I- 3- R+ I
_ 
4- R+ I+ 5- R- I- 
 
206
a
 Questão(Ref.: 201502711142) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual destas substâncias é solúvel em NaHCO3 ( bicarbonato de sódio)? 
 
 
 
 geraniol 
 canfora 
 nicotina 
 limoneno 
 ibuprofeno 
 
 
 
 207
a
 Questão(Ref.: 201502711135) Pontos:0,0 / 0,1 
Indique qual o nome correto para uma das substâncias abaixo. 
 
 
 
 A = dimetil ciclopentano 
 B = 3,4,4 trimetil - pentano 
 B = 2,2 dimetil-pentano 
 1,1 dimetil-ciclopentano 
 C= metil- hexano 
 
 
 
 208
a
 Questão(Ref.: 201502765045) Pontos:0,1 / 0,1 
Os combustíveis do petróleo são obtidos por: 
 
 sublimação 
 destilação simples 
 extração 
 centrifugação 
 destilação fracionada 
 
 
 
 209
a
 Questão(Ref.: 201502765069) Pontos:0,1 / 0,1 
O número de carbonos do tipo sp
2
 da curcumina (molécula abaixo) é: 
 
 
 
 17 
 11 
 16 
 10 
 12 
 
 
 
 1210
a
 Questão(Ref.: 201502697921) Pontos:0,1 / 0,1 
Classifique os seguintes compostos em apolar (AP), polar aprótico (PA) e polar prótico (PP). 1-
propanona, 2-propanol, 3-propano, 4-propanoamina, 5-propanal. 
 
 1-AP 2- PP 3- AP 4-PA 5 -PP 
 1- PP 2- AP 3- PP 3- PA 4- AP 
 1- PP 2- Pp 3- AP 4- AP 5- PA 
 1- PA 2-PP 3-AP 4- PP 5 - PA 
 1- AP 2- PP 3- PA 4- PP 5- AP 
 
211
a
 Questão(Ref.: 201502697922) Pontos:0,1 / 0,1 
O valor do pKa do etano é 50, do etanol é 16 e do fenol é 10. Assinale a afirmação verdadeira. 
 
 O fenol é o mais ácido, pois pode fazer ressonância. 
 O etanol é o mais ácido, pois apresenta o grupo OH. 
 O etano apresenta todos os hidrogênios ácidos. 
 O etano é o mais ácido, pois apresenta pKa maior. 
 O etanol é mais ácido, pois pode fazer ressonância. 
 
 
 
 212
a
 Questão(Ref.: 201502697920) Pontos:0,1 / 0,1 
Coloque em ordem de ponto de ebulição as seguintes substâncias: 1- n-pentano 2- neopentano 3- 
isopentano 
 
 2>1>3 
 1>3>2 
 3>1>2 
 1>2>3 
 2>3>1 
 
 
 
 213
a
 Questão(Ref.: 201502698091) Pontos:0,1 / 0,1 
A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, usado no tratamento da dor moderada e como 
antitussígeno. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação 
da morfina. A codeína possui potência farmacológica doze vezes menor que a morfina, e é utilizada também 
em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e 
paracetamol. A figura abaixo ilustra a estrutura química da codeína. 
 
 
 Quais os grupos funcionais presentes na molécula de codeína? 
I) Amina primária, álcool primário,éster e éter 
II) Amina secundária, álcool terciário, éter 
III) Amina terciária, álcool secundário, éter 
IV) Amida primária, fenol, éster e éter 
V) Amida secundária, álcool secundário e eter 
 
 apenas a V esta correta 
 apenas a II esta correta 
 apenas a IV esta correta 
 apenas a I esta correta 
 apenas a III esta correta 
 
 
 
 214
a
 Questão(Ref.: 201502697869) Pontos:0,1 / 0,1 
Entre os produtos naturais de origem marinha com propriedades antineoplásicas, encontra-se a briostatina. 
Determine o número de grupamentos ésteres na estrtutura da mesma. 
 
 
 
 
 
 3 
 2 
 4 
 1 
 0 
 
215
a
 Questão(Ref.: 201407056172) 
Pontos:0,0 / 0,1 
Ordene os seguintes ânions em ordem de basicidade: 1- etoxido 2- cianeto 3- ânion do nitrometano 4-
acetileto 
 
 1>3>4>2 
 4>1>3>2 
 2>3>1>4 
 3>1>2>4 
 4>1>2>3 
216
a
 Questão(Ref.: 201407056166) Pontos:0,1 / 0,1 
Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1)acetonitrila CH3CN; 2) ciclohexano; 3) 
álcool etílico; 4) nitrometano NO2CH3. 
 
 1>2>3>4 
 4>1>3>2 
 4>1>2>3 
 2>3>1>4 
 1>3>2>4 
 
 
 
 217
a
 Questão(Ref.: 201407056176) Pontos:0,1 / 0,1 
Qual o alcano formado com a junção de isobutil com isopropil ? 
 
 2,2,3 trimetil butano 
 2- metil hexano 
 3- etilbutano 
 3- ispropil butano 
 2,4 di metil pentano 
 
 
 
 218
a
 Questão(Ref.: 201407056168) Pontos:0,1 / 0,1 
O nitrometano CH3NO2 é mais ácido que a acetonitrila CH3CN. Essa afirmação: 
 
 está correta, pois o ânion CH2NO2 é mais estável devido à ressonância do grupo nitro e à 
eletronegatividade do nitrogênio. 
 está errada, pois a acetonitrila é mais ácida porque tem o grupo CN que pode ressonar, 
estabilizando o ânion. 
 está correta, pois pKa do nitrometano é maior que o pKa da acetonitrila.